CN108369994A - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
根据本发明，提供有机EL元件，其为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机EL元件，其特征在于，所述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，所述发光层含有由下述通式(2)表示的二氢茚并吲哚衍生物或由下述通式(3)表示的咔唑衍生物。本发明的有机EL元件为高效率、低驱动电压，特别是为长寿命。
Description
技术领域
本发明涉及适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)，详细而言，涉及使用了特定的芳基胺化合物和特定的茚并吲哚化合物或特定的咔唑化合物(及特定的蒽衍生物)的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可见性优异，可进行鲜明的显示。因此，进行了活跃的研究。
在1987年イーストマン·コダック公司的C.W.Tang等开发出将各种作用分担于各材料的层叠结构元件，使使用了有机材料的有机EL元件为实用的元件。就有机EL元件而言，通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠而形成。由此，使得将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光、在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(参照专利文献1及专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进。例如，有将层叠结构的各种职能进一步细分、在基板上依次地设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的场致发光元件。通过该场致发光元件已实现高效率和耐久性。
另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用。进而，也开发了利用采用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件。2011年九州大学的安达等通过使用了热活化延迟荧光材料的元件而实现5.3％的外部量子效率。
就发光层而言，也能够在一般称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制作。有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各特性产生大的影响。
在有机EL元件中，从两电极所注入的电荷在发光层中复合而得到发光。因此，在有机EL元件中，如何将空穴、电子这两电荷高效率地交付于发光层是重要的，需要形成为载流子平衡优异的元件。另外，通过提高空穴注入性、将阻挡从阴极所注入的电子的电子阻挡性提高来提高空穴与电子复合的概率、进而将在发光层内生成的激子封闭，由此能够获得高发光效率。因此，空穴传输材料发挥的作用是重要的，要求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子的耐久性高的空穴传输材料。
另外，从元件寿命的观点考虑，材料的耐热性、无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时所生成的热，即使在低温下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料，即使是短时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于使用的材料要求耐热性高、无定形性良好的性质。
目前为止，作为有机EL元件的空穴传输材料，已知N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(参照专利文献1及专利文献2)。NPD具有良好的空穴传输能力，但作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)为96℃这样低，在高温条件下发生由结晶化所引起的元件特性的降低。另外，在专利文献1及专利文献2中所记载的芳香族胺衍生物中，有空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上的具有优异的迁移率的化合物，但该芳香族胺衍生物的电子阻挡性不充分。因此，对于使用该芳香族胺衍生物所形成的有机EL元件而言，电子的一部分穿过发光层，不能期待发光效率的提高。因此，为了进一步的高效率化，要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外，在专利文献3中公开有耐久性高的芳香族胺衍生物，但就该芳香族胺衍生物而言，作为电子照相感光体的电荷传输材料来使用，没有在有机EL元件中使用的例子。
作为改进了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，在专利文献4和专利文献5中公开有具有取代咔唑结构的芳基胺化合物。但是，对于将该化合物用于空穴注入层或空穴传输层的元件而言，虽然进行了耐热性、发光效率等的改进，但尚不能说充分，需要进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
这样，为了有机EL元件的元件特性的改善、元件制作的成品率的提高，要求将空穴的注入·传输性能、电子的注入·传输性能、薄膜状态的稳定性或耐久性优异的材料组合，实现发光效率高、驱动电压低、长寿命的元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：日本专利第4943840号公报
专利文献4：日本特开2006-151979号公报
专利文献5：WO2008/62636号公报
专利文献6：日本特表2014-513064号公报
专利文献7：WO2011/059000号公报
专利文献8：WO2003/060956号公报
专利文献9：韩国公开专利2013-060157号公报
专利文献10：日本特开平7-126615号公报
专利文献11：日本特开2005-108804号公报
发明内容
发明要解决的课题
就本发明的目的而言，为如下：将作为有机EL元件用的材料的、空穴的注入·传输性能、电子的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态的稳定性或耐久性优异的有机EL元件用的各种材料组合以使各个材料所具有的特性能够有效地显现，由此提供(1)发光效率及电力效率高、(2)实用驱动电压低、特别是(3)为长寿命的有机EL元件。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述的目的，着眼于芳基胺系材料的空穴的注入·传输能力、薄膜状态的稳定性及耐久性优异。而且，认为：使用该材料所形成的空穴传输层能够高效率地向发光层注入·传输空穴。另外，着眼于具有茚并吲哚环结构的化合物及具有咔唑环结构的化合物的发光效率优异。而且，选择该化合物作为发光层的材料、进而根据发光层的材料的特性来将空穴传输材料组合以获得载流子平衡、制作各种有机EL元件、专心地进行了元件的特性评价。
另外，本发明人着眼于具有蒽环结构的化合物的电子的注入·传输能力、薄膜的稳定性及耐久性优异，在上述的空穴传输层的材料及发光层的材料中将作为电子传输层的材料的具有特定的蒽环结构的化合物组合，提高向发光层中的电子的注入·传输效率、使得载流子平衡进一步符合发光层的材料的特性。而且，专心地进行了元件的特性评价。
进而，使空穴传输层为第一空穴传输层与第二空穴传输层的2层结构，在第二空穴传输层中使用电子阻挡性优异的上述芳基胺系的材料，另外，以高效率地将空穴注入·传输至发光层的方式选择特定的2种芳基胺化合物作为第一空穴传输层的材料，即，选择将载流子平衡精致化了的材料的组合，制作各种有机EL元件。而且，专心地进行了元件的特性评价。其结果完成本发明。
即，根据本发明，提供：
1)有机EL元件，其为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，
上述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，
上述发光层含有由下述通式(2)表示的茚并吲哚化合物或由下述通式(3)表示的咔唑化合物。
[化1]
式中，
Ar1～Ar5可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
[化2]
式中，
A1表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，
Ar6表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R1～R8可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，R1～R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，R5～R8可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，进而，在R1～R4的一部分从苯环脱离而生成的空位，R1～R4的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环，在R5～R8的一部分从苯环脱离而生成的空位，R5～R8的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。
R9与R10可以相同也可不同，表示碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
[化3]
式中，
A2表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，
Ar7表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R11～R18可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，R11～R14可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，R15～R18可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，进而，在R11～R14的一部分从苯环脱离而生成的空位，R11～R14的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环，在R15～R18的一部分从苯环脱离而生成的空位，R15～R18的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。
本发明的有机EL元件的优选的方式如以下所述。
2)上述电子传输层含有由下述通式(4)表示的蒽衍生物。
[化4]
式中，
A3表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，
B表示芳香族杂环基，
C表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，具有2个C时，2个C可以相同也可不同，
D可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
在p与q之和为9的条件下，p表示7或8，q表示1或2。
3)上述蒽衍生物由下述通式(4a)表示。
[化5]
式中，
A3为如上述通式(4)中所述的含义，
Ar8～Ar10可相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R19～R25可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，
X1～X4可以相同也可不同，表示碳原子或氮原子，X1～X4中的任意仅一个为氮原子，此时的氮原子不具有R19～R22的氢原子或取代基。
4)上述蒽衍生物由下述通式(4b)表示。
[化6]
式中，
A3为如上述通式(4)中所述的含义，
Ar11～Ar13可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
5)上述蒽衍生物由下述通式(4c)表示。
[化7]
式中，
A3为如上述通式(4)中所述的含义，
Ar14～Ar16可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R26表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。
6)上述空穴传输层具有第一空穴传输层和第二空穴传输层的2层结构，该第二空穴传输层位于上述发光层侧并且含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。
7)上述发光层含有红色的发光材料。
8)上述发光层含有磷光性的发光材料。
9)上述磷光性的发光材料为含有铱或铂的金属络合物。
发明的效果
就由上述通式(1)表示的芳基胺化合物(以下有时称为芳基胺化合物I)而言，与以往的空穴传输材料相比，空穴的注入·传输性能和电子阻挡性高。进而，薄膜状态稳定，耐热性也优异。因此，适合作为空穴传输层的构成材料。另外，也能够作为空穴注入层或电子阻挡层的构成材料来使用。
另外，本发明中，由上述通式(2)表示的茚并吲哚化合物(以下有时称为茚并吲哚化合物II)和由上述通式(3)表示的咔唑化合物(以下有时称为咔唑化合物III)适合作为发光层的构成材料使用，适合作为发光层的主体材料使用，特别适合作为具有磷光性的发光材料的发光层的主体材料使用。这是因为，茚并吲哚化合物II和咔唑化合物III与现有的材料相比，发光效率优异。
进而，本发明中，由上述通式(4)表示的蒽衍生物(以下有时称为蒽衍生物IV)适合作为电子传输层的构成材料使用。这是因为，蒽衍生物IV的电子的注入和传输能力优异，进而薄膜状态的稳定性、耐久性优异。
如上所述，本发明中，选择空穴的注入·传输性能、电子的注入·传输性能、薄膜状态的稳定性、耐久性等优异的材料，对于使用了特定的结构的材料的发光层，考虑载流子平衡，将使用了具有特定的结构的芳基胺化合物的空穴传输层组合。由此，在本发明的有机EL元件中，与现有的有机EL元件相比，能够将空穴高效率地从空穴传输层传输至发光层。另外，作为优选的方式，有如下方式：在该结构的有机EL元件中，进一步设置使用了具有特定的结构的蒽衍生物的电子传输层。由此，从电子传输层向发光层的电子传输效率也提高。
这样，本发明中，实现了为高发光效率、低驱动电压、耐久性优异、特别是长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1为表示元件实施例及元件比较例中的有机EL元件的构成的图。
图2为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-1～1-10的结构式的图。
图3为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-11～1-18的结构式的图。
图4为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-19～1-28的结构式的图。
图5为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-29～1-36的结构式的图。
图6为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-37～1-44的结构式的图。
图7为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-45～1-52的结构式的图。
图8为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-53～1-60的结构式的图。
图9为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-61～1-68的结构式的图。
图10为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-69～1-76的结构式的图。
图11为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-77～1-84的结构式的图。
图12为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-85～1-94的结构式的图。
图13为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-95～1-100的结构式的图。
图14为表示作为茚并吲哚化合物II的化合物2-1～2-8的结构式的图。
图15为表示作为茚并吲哚化合物II的化合物2-9～2-15的结构式的图。
图16为表示作为咔唑化合物III的化合物3-1～3-8的结构式的图。
图17为表示作为咔唑化合物III的化合物3-9～3-16的结构式的图。
图18为表示作为咔唑化合物III的化合物3-17～3-23的结构式的图。
图19为表示作为蒽衍生物IV的化合物4a-1～4a-8的结构式的图。
图20为表示作为蒽衍生物IV的化合物4a-9～4a-16的结构式的图。
图21为表示作为蒽衍生物IV的化合物4a-17～4a-20的结构式的图。
图22为表示作为蒽衍生物IV的化合物4b-1～4b-8的结构式的图。
图23为表示作为蒽衍生物IV的化合物4b-9～4b-16的结构式的图。
图24为表示作为蒽衍生物IV的化合物4c-1～4c-6的结构式的图。
图25为表示作为蒽衍生物IV的化合物4c-7～4c-12的结构式的图。
图26为表示作为蒽衍生物IV的化合物4c-13～4c-18的结构式的图。
图27为表示作为蒽衍生物IV的化合物4c-19～4c-24的结构式的图。
图28为表示作为蒽衍生物IV的化合物4c-25～4c-30的结构式的图。
图29为表示作为三芳基胺化合物V的化合物5-1～5-8的结构式的图。
图30为表示作为三芳基胺化合物V的化合物5-9～5-16的结构式的图。
图31为表示作为三芳基胺化合物V的化合物5-17～5-23的结构式的图。
图32为表示具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物中三芳基胺化合物V以外的化合物的结构式的图。
图33为表示作为三芳基胺化合物VI的化合物6-1～6-3的结构式的图。
图34为表示作为三芳基胺化合物VI的化合物6-4～6-6的结构式的图。
图35为表示作为三芳基胺化合物VI的化合物6-7～6-10的结构式的图。
图36为表示作为三芳基胺化合物VI的化合物6-11～6-14的结构式的图。
图37为表示作为三芳基胺化合物VI的化合物6-15～6-17的结构式的图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件具有在基板上至少依次设置了阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的基本结构。
只要具有这样的基本结构，则本发明的有机EL元件的层结构能够采用各种的方式。例如，可以在阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层、在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层、在发光层与电子传输层之间设置空穴阻挡层、在电子传输层与阴极之间设置电子注入层等。进而，可以省略某些有机层或者兼作某些有机层。例如可以形成为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、形成为兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，可以形成为将具有同一功能的有机层层叠了2层以上的构成。例如，可以是将空穴传输层层叠了2层的构成、将发光层层叠了2层的构成、将电子传输层层叠了2层的构成等。在图1中，示出在后述的实施例所采用的层构成，即，示出了在玻璃基板1上依次形成了透明阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、发光层5、电子传输层6、电子注入层7及阴极8的层构成。
各层的详细的说明将后述，在本发明中，空穴传输层含有由通式(1)表示的芳基胺化合物I，进而，发光层含有由通式(2)表示的茚并吲哚化合物II或由通式(3)表示的咔唑化合物III，在这方面具有重要的特征。以下，对于芳基胺化合物I、茚并吲哚化合物II和咔唑化合物III进行说明。
＜芳基胺化合物I＞
空穴传输层中所含有的芳基胺化合物I具有由下述通式(1)表示的结构。
[化8]
(Ar1～Ar5)
Ar1～Ar5可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。本申请说明书中，稠合多环芳香族基团在其骨架中不具有杂原子(例如氮原子、氧原子、硫原子等)。
作为由Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、吡啶并嘧啶基等。
由Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基以外，例如能够列举出以下的基团。
卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；
碳原子数1～6的烷基、例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基；
碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；
烯基，例如乙烯基、烯丙基；
芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；
芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基；
芳香族杂环基，例如吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基；
芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基；
酰基，例如乙酰基、苯甲酰基；
予以说明，碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和烯基可以为直链状也可以为分支状。这些取代基可以为未取代，也可以进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基可独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。
(优选的方式)
以下对芳基胺化合物I的优选的方式进行说明。在该优选的方式的说明中，就未指定取代/未取代的基团而言，可以具有取代基，也可以为未取代。
Ar1、Ar3优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团。具体地，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基或芴基，更优选苯基或联苯基。这些基团可以相同也可不同，但优选为相同。另外，从蒸镀性的观点考虑，更优选为未取代。
作为Ar2，优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团。更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基或芴基。特别优选苯基或联苯基。其中，作为苯基可具有的取代基，优选稠合多环芳香族基团，更优选萘基、菲基或蒽基，特别优选萘基。
Ar4、Ar5可以相同也可不同，优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团。从蒸镀性的观点考虑，Ar4或Ar5的碳数优选为6～30，更优选为6～25。具体地，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基或苯并[9,10]菲基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基或螺双芴基。其中，作为苯基可具有的取代基，优选萘基。作为芴基可具有的取代基，优选甲基或苯基。
将芳基胺化合物I的优选的具体例示于图2～图13中，但芳基胺化合物I并不限定于这些化合物。
芳基胺化合物I能够采用公知的方法合成，例如能够采用铃木偶合等交叉偶合制造。
芳基胺化合物I的精制能够通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法等来进行。最终可进行采用升华精制等的精制。化合物的鉴定能够通过NMR分析来进行。作为物性值，能够进行玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。
玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标。就玻璃化转变温度(Tg)而言，能够使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。
功函数成为空穴传输性的指标。就功函数而言，能够在ITO基板上制作100nm的薄膜，使用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社、PYS-202)来求出。
对于芳基胺化合物I以外的本发明的有机EL元件中所使用的化合物(例如后述的茚并吲哚化合物II、咔唑化合物III、蒽衍生物IV、三芳基胺化合物V、三芳基胺化合物VI等)，也能够在合成后通过同样的方法进行精制和各种测定。
＜茚并吲哚化合物II＞
发光层中所含有的茚并吲哚化合物II具有由下述通式(2)表示的结构。
[化9]
(A1)
A1表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键。
本说明书中，芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团表示从芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族中将2个氢原子去除而形成的2价基团。
作为由A1表示的芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团中的芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族，具体地，能够列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、二氢化茚、芘、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二氢吲哚、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
由A1表示的芳香族烃基的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团可以为未取代，也可以具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(Ar6)
Ar6表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
作为由Ar6表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由Ar6表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(R1～R8)
R1～R8可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基和碳原子数1～6的烷氧基可以为直链状，也可以为分支状。
R1～R4可独立地存在而不形成环，也可例如如图15的化合物2-14、2-15那样，经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。同样地，R5～R8可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。予以说明，在R1～R8为二取代氨基的情况下，二取代氨基中的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团有助于环形成。
另外，如例如图14中所示的化合物那样，在R1～R4的一部分从苯环脱离而产生的空位，R1～R4的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。同样地，在R5～R8的一部分从苯环脱离而产生的空位，R5～R8的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。予以说明，在R1～R8为二取代氨基的情况下，二取代氨基中的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团有助于与苯环的环形成。
关于作为连接基之一的单芳基氨基，作为单芳基氨基所具有的芳基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。此时的芳基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等；乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
由R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基以外，例如能够列举出以下的基团。
卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；
碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；
烯基，例如乙烯基、烯丙基；
芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；
芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基；
芳香族杂环基，例如吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基；
被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基，例如二苯基氨基、二萘基氨基；
被芳香族杂环基取代的二取代氨基，例如二吡啶基氨基、二噻吩基氨基；
用选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基；
予以说明，碳原子数1～6的烷氧基和烯基可以为直链状，也可以为分支状。这些取代基可以为未取代，也可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基可独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为由R1～R8表示的碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷基氧基、2-金刚烷基氧基等。
由R1～R8表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R1～R8表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由R1～R8表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R1～R8表示的芳氧基，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
由R1～R8表示的芳氧基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R1～R8表示的二取代氨基作为取代基具有的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由R1～R8表示的二取代氨基中的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(R9、R10)
R9、R10可以相同也可不同，表示碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。碳原子数1～6的烷基可以为直链状，也可以为分支状。
这些基团可独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。
作为由R9、R10表示的碳原子数1～6的烷基，能够列举出与关于由上述R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基所示的基团同样的基团。
由R9、R10表示的碳原子数1～6的烷基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R9、R10表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由R9、R10表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(优选的实施方式)
以下，对茚并吲哚化合物II的优选的方式进行说明。该优选的方式的说明中，就未指定取代/未取代的基团而言，可以具有取代基，也可以为未取代。
作为A1，优选芳香族烃的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，更优选从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而形成的2价基团或单键，特别优选从苯中去除2个氢原子而形成的2价基团或单键。
作为Ar6，优选苯基、联苯基、萘基或芳香族杂环基。作为芳香族杂环基，优选含氮芳香族杂环基，更优选三嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、吡啶并嘧啶基、萘啶基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，特别优选喹唑啉基或苯并喹唑啉基，最优选苯并喹唑啉基。喹唑啉基或苯并喹唑啉基优选具有苯基作为取代基。
优选如下方式：例如如下述式(2a)～(2c)那样，R1～R4中的任一个为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，在R1～R4的一部分从苯环脱离而产生的空位，该芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基键合而形成环。作为此时的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，优选苯基、茚基、吲哚基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。作为与苯环一起形成的环，优选芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚并吲哚环、茚并苯并呋喃环、茚并苯并噻吩环、苯并呋喃并吲哚环、苯并噻吩并吲哚环或吲哚并吲哚环，更优选芴环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
另外，也优选如下方式：例如如下述式(2d)～(2e)那样，R1～R4中邻接的2个基团为碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，通过该2个基团经由单键相互键合，与R1～R4所键合的苯环一起形成稠合环。作为此时的碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，优选乙烯基或苯基。作为由这2个基团与R1～R4所键合的苯环形成的环，优选萘环、菲环或苯并[9,10]菲环，更优选萘环或苯并[9,10]菲环。
作为在R1～R4的一部分从苯环脱离而产生的空位，R1～R4的其他基团经由连接基键合而形成环的方式，优选由下述通式(2a)、(2b)或(2c)表示的方式，特别优选由下述通式(2a)表示的方式。另外，作为R1～R4中邻接的2个基团相互键合而形成环的方式，优选由下述通式(2d)或(2e)表示的方式。
[化10]
式中，
X表示取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基，
A1、Ar6、R1～R10为如上述通式(2)中所示的含义。
上述通式(2a)表示在R1脱离而成为空位的位置与R1邻接的R2经由连接基X进行键合而形成有稠合环的结构。
上述通式(2b)表示在R3脱离而成为空位的位置与R3邻接的R4经由连接基X进行键合而形成有稠合环的结构。
上述通式(2c)具有在R2脱离而成为空位的位置与R2邻接的R3经由连接基X进行键合而形成有稠合环的结构。
上述通式(2d)表示R3(乙烯基)与R4(乙烯基)键合、与R1～R4所键合的苯环一起形成有萘环的结构。
上述通式(2e)具有R3(苯基)与R4(苯基)键合、与R1～R4所键合的苯环一起形成有苯并[9,10]菲环的结构。
关于R5～R8，优选邻接的2个基团或全部为乙烯基、邻接的2个乙烯基经由单键相互键合而形成稠合环的方式，即，与R5～R8所键合的苯环一起形成萘环或菲环的方式。或者，R5～R8优选氢原子。
R9、R10可以相同也可不同，优选碳原子数1～6的烷基，更优选甲基。
将茚并吲哚化合物II的优选的具体例示于图14及图15中，但茚并吲哚化合物II并不限定于这些化合物。在具体例中，化合物2-1～2-4、2-9及2-10相当于上述通式(2a)，化合物2-5、2-6、2-11及2-12相当于上述通式(2b)，化合物2-7及2-8相当于上述通式(2c)。另外，化合物2-14相当于上述通式(2d)，化合物2-15相当于上述通式(2e)。
茚并吲哚化合物II能够按照公知的方法来合成(参照专利文献6)，例如能够如后述的实施例那样采用铃木偶合等交叉偶合来合成。
＜咔唑化合物III＞
发光层中含有的咔唑化合物III具有由下述通式(3)表示的结构。
[化11]
(A2)
A2表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键。
作为由A2表示的芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团，能够列举出与关于由上述通式(2)中的A1表示的芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团所示的基团同样的基团。
另外，由A2表示的这些2价基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的A1表示的、芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(Ar7)
Ar7表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
作为由Ar7表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(2)中的Ar6表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
另外，由Ar7表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的Ar6表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(R11～R18)
R11～R18可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基和碳原子数1～6的烷氧基可以为直链状也可以为分支状。
R11～R14可独立地存在而不形成环，但也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。同样地，R15～R18可独立地存在而不形成环，但也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。例如图17的化合物3-12中，多个取代基(2个乙烯基)经由单键键合而形成有萘环。
在R11～R14的一部分从苯环脱离而产生的空位，R11～R14的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。同样地，在R15～R18的一部分从苯环脱离而产生的空位，R15～R18的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。例如在图17的化合物3-12中，在R11从苯环脱离而产生的空位，经由硫原子键合R12而形成有环。
作为连接基之一的单芳基氨基中的芳基，能够列举出与关于作为上述通式(2)中的连接基的单芳基氨基中的芳基所示的基团同样的基团。单芳基氨基中的芳基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于作为上述通式(2)中的连接基的单芳基氨基中的芳基可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R11～R18表示的碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代了的二取代氨基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基所示的基团同样的基团。
由R11～R18表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
(优选的方式)
以下对咔唑化合物III的优选的方式进行说明。该优选的方式的说明中，就未指定取代/未取代的基团而言，可以具有取代基，也可以为未取代。
作为A2，优选芳香族烃的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，更优选从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而形成的2价基团或单键，特别优选从苯中去除2个氢原子而形成的2价基团或单键。
作为Ar7，优选苯基、联苯基、萘基或芳香族杂环基，更优选萘基或芳香族杂环基，特别优选芳香族杂环基。作为芳香族杂环基，优选三嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、吡啶并嘧啶基、萘啶基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，更优选喹唑啉基或苯并喹唑啉基，特别优选喹唑啉基。优选喹唑啉基或苯并喹唑啉基具有芳香族烃基作为取代基。
关于R11～R18，优选如下方式：R11～R14中邻接的2个基团为碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，通过经由单键相互键合，与R11～R14所键合的苯环一起形成稠合环。作为此时的碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，优选乙烯基或苯基。作为由该2个基团与R11～R14所键合的苯环形成的环，优选萘环、菲环或苯并[9,10]菲环。
另外，也优选如下方式：例如如下述通式(3a-1)～(3a-4)和(3b-1)那样，R11～R14中的任一个为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，在R11～R14的一部分从苯环脱离而产生的空位，该芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单芳基氨基等连接基键合而形成环。作为此时的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，优选苯基、茚基、吲哚基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。作为与苯环一起形成的环，优选芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚并吲哚环、茚并苯并呋喃环、茚并苯并噻吩环、苯并呋喃并吲哚环、苯并噻吩并吲哚环或吲哚并吲哚环。
这种情况下，R15～R18及不有助于环形成的剩余的R11～R14可以相同也可不同，优选为氢或重氢。
作为在R11～R14的一部分从苯环脱离而产生的空位，R11～R14的其他基团经由连接基键合而形成环的方式，优选由下述通式(3a-1)～(3a-4)和(3b-1)表示的方式。
[化12]
式中，
X表示取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基，
A2、Ar7、R11～R18为如上述通式(3)中记载的含义。
上述通式(3a-1)表示如下结构：在R11脱离而成为空位的位置，与R11邻接的R12(具有2个甲基作为取代基的茚基)经由连接基X键合而形成有稠合环。
上述通式(3a-2)也与通式(3a-1)同样地表示如下结构：在R11脱离而成为空位的位置，与R11邻接的R12(具有2个甲基作为取代基的茚基)经由连接基X键合而形成稠合环。
上述通式(3a-3)表示如下结构：在R14脱离而成为空位的位置，与R14邻接的R13(具有2个甲基作为取代基的茚基)经由连接基X键合而形成有稠合环。
上述通式(3a-4)表示如下结构：在R11脱离而成为空位的位置，与R11邻接的R12(具有2个苯基作为取代基的茚基)经由连接基X键合而形成有稠合环。
上述通式(3b-1)表示如下结构：在R11脱离而成为空位的位置，与R11邻接的R12(N-苯基取代吲哚基)经由连接基X键合而形成有稠合环。
关于R15～R18，优选邻接的2个基团或全部为乙烯基、邻接的2个乙烯基经由单键相互键合而形成稠合环的方式、即、与R15～R18所键合的苯环一起形成萘环或菲环的方式。
另外，也优选R15～R18中的任一个为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团、特别是芳香族烃基的方式。优选R15～R18中的任一个为芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，更优选R16为芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，R15、R17和R18为氢原子，特别优选R16为咔唑基，R15、R17和R18为氢原子。
将咔唑化合物III的优选的具体例示于图16～图18中，但咔唑化合物III并不限定于这些化合物。在具体例中，化合物3-1～3-6、3-8～3-10、3-12和3-15相当于上述通式(3a-1)，化合物3-14相当于上述通式(3a-2)，化合物3-7相当于上述通式(3a-3)，化合物3-11相当于上述通式(3a-4)，化合物3-13相当于上述通式(3b-1)。
就咔唑化合物III而言，能够按照公知的方法来合成(参照专利文献6)。
在本发明的有机EL元件中，只要满足在空穴传输层中含有上述芳基胺化合物I、且在发光层中含有上述茚并吲哚化合物II或咔唑化合物III这样的条件，各层就能够采用各种方式。以下，参照图1对各层详细地说明。
＜阳极2＞
在本发明的有机EL元件中，在基板1上设置有阳极2。在阳极2中使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
＜空穴注入层3＞
在阳极2与空穴传输层4之间，根据需要能够设置空穴注入层3。在空穴注入层3中可使用公知的材料。
作为公知的材料，例如能够使用星爆型的三苯基胺衍生物、各种的三苯基胺四聚体等材料；以酞菁铜为代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物；涂布型的高分子材料等。
在空穴注入层3中，优选使用芳基胺化合物I。另外，也优选使用后述的通式(5)所示的三芳基胺化合物V或通式(6)所示的三芳基胺化合物VI。予以说明，在空穴注入层3中使用这些(三)芳基胺化合物的情况下，空穴注入层3的组成与后述的空穴传输层4的组成不同。
另外，能够使用对于空穴注入层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯(ラジアレン)衍生物(参照WO2014/009310)等进行P掺杂而成的产物、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
如果使用这些材料，通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成，则能够得到空穴注入层3。在以下所述的各层也同样地能够通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成而得到。
＜空穴传输层4＞
在阳极2(或空穴注入层3)上，设置空穴传输层4。本发明中，在空穴传输层4中使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物I。
作为能够与芳基胺化合物I混合或同时地使用的、空穴传输性的材料，能够列举出以下的材料。
联苯胺衍生物，例如
N,N’-二苯基-N,N’-二(间-甲苯基)联苯胺(TPD)、
N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、
N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等；
为具有2～6个三芳基胺结构的三芳基胺化合物、具有将该三芳基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团所连接的结构的三芳基胺化合物，例如
1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、
后述的通式(5)所示的三芳基胺化合物V、
后述的通式(6)所示的三芳基胺化合物VI等；
各种三苯基胺3聚体等；
在上述的空穴传输性的材料中，优选为具有2～6个三芳基胺结构的三芳基胺化合物、具有将该三芳基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的三芳基胺化合物(以下有时简称为具有2～6个三芳基胺结构的三芳基胺化合物)。进而，更优选为具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物、具有将该三芳基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的三芳基胺化合物(以下有时简称为具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物)或者为具有4个三芳基胺结构的三芳基胺化合物、具有将该三芳基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的三芳基胺化合物(以下有时简称为具有4个三芳基胺结构的三芳基胺化合物)。
另外，能够使用对于空穴传输层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(参照WO2014/009310)等进行P掺杂而成的产物、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
这些材料可单独地供于成膜，也可与其他材料一起混合来供于成膜。即使是以下所述的各有机层，也能够同样地进行成膜。
空穴传输层4可具有：将单独地成膜的层之间所层叠了的结构、将混合而成膜的层之间所层叠了的结构或者将单独地成膜的层和混合而成膜的层所层叠了的结构。以下所述的各有机层也能够采取同样的结构。
本发明中，就空穴传输层4而言，优选如图1中所示那样具有位于阳极2侧的第一空穴传输层4a和位于发光层5侧的第二空穴传输层4b这二层结构。
(第一空穴传输层4a)
第一空穴传输层4a设置于上述的阳极2(或空穴注入层3)与第二空穴传输层4b之间。本发明中，能够使第一空穴传输层4a含有上述的空穴传输性的材料。
上述的空穴传输性的材料中，优选使用具有2～6个三芳基胺结构的三芳基胺化合物。更优选使用具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物或具有4个三芳基胺结构的三芳基胺化合物。
予以说明，在具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物中，也包含例如如图32的5′-1和5′-2那样三芳基胺结构中的2个苯环经由单键所键合的方式，即，具有咔唑环结构的方式。
作为具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物，优选后述的通式(5)所述的三芳基胺化合物V。是由于：除了空穴传输性以外，薄膜稳定性、耐热性也稳定，进而合成容易。
另外，作为具有4个三芳基胺结构的三芳基胺化合物，优选后述的通式(6)所示的三芳基胺化合物VI。是由于：除了空穴传输性以外，薄膜稳定性、耐热性也优异，进而合成容易。
作为第一空穴传输层4a的材料，通过将具有这样的特定的结构的三芳基胺化合物V、三芳基胺化合物VI与后述的包含芳基胺化合物I的第二空穴传输层4b组合，能够更高效率地向发光层5注入·传输空穴，使载流子平衡更为精致化。其结果，在发光效率进一步提高的同时，驱动电压进一步降低，耐久性进一步提高。能够实现耐久性特别优异的有机EL元件。
由通式(5)表示的三芳基胺化合物V；
[化13]
R27～R32：
R27～R32可以相同也可不同，表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基和碳原子数1～6的烷氧基可以为直链状也可以为分支状。
作为由R27～R32表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
由R27～R32表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基以外，例如能够列举出以下的基团。
卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；
碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；
烯基，例如乙烯基、烯丙基；
芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；
芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基；
芳香族杂环基，例如吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基；
予以说明，碳原子数1～6的烷氧基和烯基可以为直链状也可以为分支状。这些取代基可以为未取代，也可以进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为由R27～R32表示的碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。
由R27～R32表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由R27～R32表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R27～R32表示的芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的R1～R8表示的芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基所示的基团同样的基团。
由R27～R32表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
r27～r32：
r27～r32表示与芳香环键合的基团R27～R32的数。r27、r28、r31和r32各自表示0～5的整数。r29和r30各自表示0～4的整数。所谓r27～r32为0的情况，表示在芳香族环上不存在R27～R32，即苯环未被由R27～R32表示的基团取代。
在r27、r28、r31、r32为2～5的整数的情况或者r29、r30为2～4的整数的情况下，R27～R32中的多个键合于同一苯环。这种情况下，多个键合的基团可以相同也可不同。另外，可相互独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。例如在图30的化合物5-13及5-14中，多个取代基(2个乙烯基)经由单键键合而形成有萘环。
L1：
L1为将2个三芳基胺结构键合的桥连基。L1表示由下述结构式(B)～(G)表示的2价基团或单键。
[化14]
上述结构式(B)中，n1表示1～4的整数。
优选的方式：
以下，对三芳基胺化合物V的优选的方式进行说明。该优选的方式的说明中，就未指定取代/未取代的基团而言，可具有取代基，也可以为未取代。
R27～R32可以相同也可不同，优选重氢原子、氯原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，更优选重氢原子、氯原子、苯基、联苯基、萘基、吡啶基或乙烯基，特别优选重氢原子、苯基、联苯基、萘基或乙烯基。也优选如下方式：例如如图30的化合物5-13和5-14那样，这些基团经由单键相互键合而形成稠合芳香环。最优选重氢原子、苯基或联苯基。
r27～r32可以相同也可不同，优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数。
作为L1，优选由上述结构式(C)～(F)表示的2价基团或单键，更优选由上述结构式(B)表示的2价基团或单键，特别优选单键。
作为上述结构式(B)中的n1，优选1～3的整数，更优选2或3。
另外，三芳基胺化合物V优选具有对称性。
将三芳基胺化合物V的优选的具体例示于图29～图31中，但三芳基胺化合物V并不限定于这些的化合物。D表示重氢原子。
将上述的、本发明中优选使用的具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物中三芳基胺化合物V以外的化合物的优选的具体例示于图32中，但具有2个三芳基胺结构的三芳基胺化合物并不限定于这些化合物。
三芳基胺化合物V能够采用其自身公知的方法来合成(参照专利文献1、10～11)。
由通式(6)表示的三芳基胺化合物VI；
[化15]
R33～R44：
R33～R44可以相同也可不同，表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基和碳原子数1～6的烷氧基可以为直链状，也可以为分支状。
作为由R33～R44表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基，能够列举出与关于由上述通式(5)中的R27～R32表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基所示的基团同样的基团。
由R33～R44表示的这些基团可以为未取代，也可以具有取代基。作为取代基，能够列举与关于由上述通式(5)中的R27～R32表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R33～R44表示的碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基，能够列举与关于由上述通式(5)中的R27～R32表示的碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基所示的基团同样的基团。
由R33～R44表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(5)中的R27～R32表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R33～R44表示的芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的R1～R8表示的芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基所示的基团同样的基团。
由R33～R44表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
r33～r44：
r33～r44表示与芳香族环键合的基团R33～R44的数。r33、r34、r37、r40、r43和r44表示0～5的整数。r35、r36、r38、r39、r41和r42表示0～4的整数。所谓r33～r44为0的情况，表示在芳香族环上不存在R33～R44，即，芳香族环没有被由R33～R44表示的基团取代。
在r33、r34、r37、r40、r43、r44为2～5的整数的情况下或者r35、r36、r38、r39、r41、r42为2～4的整数的情况下，R33～R44的多个键合于同一苯环。这种情况下，多个键合的基团可以相同也可不同。另外，可相互独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。例如在图34的化合物6-8和图35的化合物6-12中，多个取代基(2个乙烯基)经由单键键合而形成了萘环。
L2～L4：
L2～L4为将2个三芳基胺结构键合的桥连基。L2～L4可以相同也可不同，表示由下述结构式(B’)～(G)表示的2价基团或单键。
[化16]
上述结构式(B’)中，n2表示1～3的整数。由上述结构式(B’)～(G)表示的2价基团可以是未取代，也可以被重氢取代。
优选的方式：
以下，对于三芳基胺化合物VI的优选的方式进行说明。在该优选的方式的说明中，就不存在取代/未取代的指定的基团而言，可具有取代基，也可以为未取代。
R33～R44可以相同也可不同，优选重氢原子、氯原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选重氢原子、氯原子、叔丁基、苯基、联苯基、萘基或乙烯基，特别优选重氢原子、苯基、联苯基、萘基或乙烯基。如图34的化合物6-8那样，也优选这些基团经由单键相互键合而形成稠合芳香环的情况。最优选重氢原子、苯基或联苯基。
r33～r44可以相同也可不同，优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数。
L2～L4可以相同也可不同，优选由上述结构式(B’)或(D)表示的2价基团或单键，更优选由上述结构式(B’)表示的2价基团或单键。
作为上述结构式(B’)中的n2，优选1或2，更优选1。
将三芳基胺化合物VI的优选的具体例示于图33～图37中，三芳基胺化合物VI并不限定于这些化合物。D表示重氢原子。
三芳基胺化合物VI能够按照其自身公知的方法来合成(参照专利文献1、10～11)。
(第二空穴传输层4b)
在使空穴传输层为第一空穴传输层4a与第二空穴传输层4b的2层结构的方式中，在第一空穴传输层4a上设置第二空穴传输层4b。第二空穴传输层4b的组成与第一空穴传输层4a的组成不同。第二空穴传输层4b中可使用上述的公知的空穴传输性的材料，但优选使用上述芳基胺化合物I。是因为：电子阻挡性能高。
＜电子阻挡层＞
能够在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层(未图示)。在电子阻挡层中，优选使用上述芳基胺化合物I，此外例如能够使用以下所例示的公知的具有电子阻挡作用的化合物。
咔唑化合物，例如
4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、
9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、
1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、
2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)；
具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的三芳基胺化合物，例如
9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴；
予以说明，在设置电子阻挡层的情况下，电子阻挡层的组成与空穴传输层4(2层的情况下为第二空穴传输层4b)的组成不同。
＜发光层5＞
发光层5在空穴传输层4(或电子阻挡层)上形成。发光层5含有上述茚并吲哚化合物II或上述咔唑化合物III。
在发光层5中可并用公知的发光材料。作为公知的发光材料，能够使用以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。在发光层5中，能够优选使用红色的发光材料。
另外，可通过用主体材料和掺杂剂材料来构成发光层5。
作为主体材料，优选使用上述茚并吲哚化合物II或上述咔唑化合物III，除此以外，能够使用上述发光材料、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。
作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、芘和它们的衍生物；苯并吡喃衍生物；茚并菲衍生物；若丹明衍生物；氨基苯乙烯基衍生物等。
另外，作为发光材料，优选使用磷光发光体。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。具体地，使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体；FIrpic、FIr6等青色的磷光发光体；Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等。其中优选红色的磷光发光体。
作为此时的主体材料，优选使用上述茚并吲哚化合物II或上述咔唑化合物III，除此以外，例如能够使用以下的空穴注入·传输性的主体材料。
咔唑化合物、例如4,4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等；
另外，能够使用例如以下的电子传输性的主体材料。
对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、
2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等；
如果使用这样的主体材料，则能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料在主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层全体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行。
另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射延迟荧光的材料。
＜空穴阻挡层＞
在发光层5上能够设置空穴阻挡层(未图示)。在空穴阻挡层中，能够使用公知的具有空穴阻挡作用的化合物。作为公知的具有空穴阻挡作用的化合物，能够列举出浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物；双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物；各种的稀土类络合物；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物等。这些材料也可兼作电子传输层6的材料。
＜电子传输层6＞
电子传输层6在上述发光层5(或空穴阻挡层)上形成。优选在电子传输层6中使用由下述通式(4)表示的蒽衍生物IV。
蒽衍生物IV；
[化17]
在蒽衍生物IV中例如有以下的3个方式。
[化18]
A3：
A3表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键。
就由A3表示的芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团而言，能够列举出与关于由上述通式(2)中的A1表示的芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团所示的基团同样的基团。
由A3表示的这些2价基团可以为未取代，也可以具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
B：
B表示芳香族杂环基。具体地，能够列举出吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等。
由B表示的芳香族杂环基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基以外，例如能够列举出以下的基团。
卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；
碳原子数1～6的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基；
碳原子数5～10的环烷基，例如环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基；
碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；
碳原子数5～10的环烷氧基，例如环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；
烯基，例如乙烯基、烯丙基；
芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；
芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基；
芳香族杂环基，例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基；
芳氧基，例如苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基；
芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基；
酰基，例如乙酰基、苯甲酰基；
予以说明，碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和烯基可以为直链状，也可以为分支状。这些取代基可以为未取代，也可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基可独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。
C：
C表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。有2个基团C时(q＝2时)，2个C可以相同也可不同。
作为由C表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由C表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
D：
D可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。碳原子数1～6的烷基可以为直链状，也可以为分支状。
作为由D表示的碳原子数1～6的烷基，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
由D表示的碳原子数1～6的烷基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由D表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由D表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
p、q：
关于p和q，在p与q之和为9的条件下，p表示7或8，q表示1或2。
多个与蒽环键合的基团D可相互独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。
在q为2的情况下，与蒽环键合的2个基团C可独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。
Ar8～Ar16：
Ar8～Ar16可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
作为由Ar8～Ar16表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基团。
由Ar8～Ar16表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
R19～R26：
R19～R26可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基和碳原子数1～6的烷氧基可以为直链状也可为分支状。
R19～R25可独立地存在而没有形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。
作为由R19～R26表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基所示的基团同样的基团。
由R19～R26表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的R1～R8表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R19～R26表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所示的基团同样的基图。
由R19～R26表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
作为由R19～R26表示的芳氧基，能够列举出与关于由上述通式(2)中的R1～R8表示的芳氧基所示的基团同样的基图。
由R19～R26表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出与关于由上述通式(1)中的Ar1～Ar5表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基所示的基团同样的基团。取代基可取的形式也同样。
X1～X4：
X1～X4各自表示碳原子或氮原子，X1～X4中的任意仅一个为氮原子。此时的氮原子不具有R19～R22的氢原子或取代基。即，在X1为氮原子的情况下不存在R19，在X2为氮原子的情况下不存在R20，在X3为氮原子的情况下不存在R21，在X4为氮原子的情况下不存在R22。
优选的方式：
以下，对蒽衍生物IV的优选的方式进行说明。在该优选的方式的说明中，就未指定取代/未取代的基团而言，可具有取代基，也可以为未取代。
蒽衍生物IV优选由上述通式(4a)、(4b)或(4c)表示。
由通式(4a)表示的蒽衍生物IV更优选由下述通式(4a’)表示。
[化19]
式中，
Ar8～Ar10、R19、R20和R22～R25如上述通式(4)中记载的含义。
作为A3，优选单键、芳香族烃的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团，更优选从苯、联苯、三联苯、萘、蒽、芴或菲中将2个氢原子去除而形成的2价基团或单键，特别优选从苯、联苯、萘、芴或菲中将2个氢原子去除而形成的2价基团或单键。在通式(4b)和(4c)中，特别优选芳香族烃的2价基团。
作为B，优选含氮芳香族杂环基，更优选吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基或咔啉基，特别优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并咪唑基、吡唑基或咔啉基。
C优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基。具有2个C时，2个C可以相同也可不同。
D可以相同也可不同，优选氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基或碳原子数1～6的烷基，更优选氢原子。
作为Ar8，优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基，特别优选苯基。
Ar9、Ar10可以相同也可不同，优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基，特别优选苯基。
Ar11、Ar12可以相同也可不同，优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基，特别优选苯基、萘基或蒽基。
作为Ar13，优选芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基，特别优选苯基。
作为Ar14，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔啉基，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔啉基，特别优选苯基、萘基或蒽基。
Ar15、Ar16可以相同，也可不同，更优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔啉基，进一步优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔啉基，特别优选苯基、萘基、菲基、吡啶基或咔啉基。在这些基团具有取代基的情况下，作为取代基，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基，优选苯基、萘基、菲基或吡啶基。
R19～R22可以相同也可不同，优选氢原子、重氢原子、芳香族烃基或芳香族杂环基，优选氢原子、重氢原子、苯基或吡啶基。
R23～R25优选为氢原子。
作为R26，优选氢原子。
X1～X4中，优选X3为氮原子。
将蒽衍生物IV中优选的化合物的具体例示于图19～图28中，但蒽衍生物IV并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的蒽衍生物IV能够按照其自身公知的方法来合成(参照专利文献7～9)。
在电子传输层6中，只要不损害本发明的效果，可使用公知的电子传输性的材料。作为公知的电子传输性的材料，能够使用以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物；吡啶衍生物；嘧啶衍生物；苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；苯并三唑衍生物；碳二亚胺衍生物；喹喔啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；菲咯啉衍生物；噻咯衍生物等。
＜电子注入层7＞
作为电子注入层7，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐；氟化镁等碱土金属盐；氧化铝等金属氧化物等，但在电子传输层与阴极的优选的选择下，能够将其省略。
＜阴极8＞
作为阴极8，将铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金作为电极材料来使用。
实施例
以下，对于本发明的实施方式，通过实施例来具体地说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
＜合成例1：化合物1-9＞
双(联苯-4-基)-(1,1’：2’,1”：3’,1”’-四联苯)-5’-胺的合成；
在氮置换了的反应容器中加入
，一边照射30分钟超声波一边通入氮气，得到混合液。在混合液中加入
醋酸钯 0.33g和及
叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液 1.0mL
而加热，在85℃下搅拌4小时。从搅拌后的反应液通过过滤将不溶物除去后，进行浓缩。在残渣中加入丙酮，将固体分散洗净，通过过滤取得固体。其结果，得到双(联苯-4-基)-(1,1’：3’,1”-三联苯)-5’-胺的白色粉体34.0g(收率85％)。
在氮置换了的反应容器中加入得到的双(联苯-4-基)-(1,1’：3’,1”-三联苯)-5’-胺15.0g和二氯甲烷300mL，通过冰浴冷却，得到混合液。在混合液中缓慢地加入N-溴琥珀酰亚胺2.9g，2小时后进一步添加2.0g，制成反应液。将反应液在10℃以下搅拌3小时后，升温到室温，搅拌2天。在搅拌后的反应液中加入水，进而加入甲醇，使固体析出。通过过滤取得析出的固体。将得到的固体在加热下溶解于甲苯，进行利用硅胶的吸附精制。将滤液浓缩，加入甲醇，由此通过过滤取得析出的固体。其结果得到双(联苯-4-基)-(2’-溴-1,1’：3’,1”-三联苯)-5’-胺的白色固体16.0g(收率93％)。
在氮置换了的反应容器中加入
，接着，加入预先将碳酸钾3.0g溶解于水30mL中的水溶液，一边照射超声波30分钟，一边通入氮气，得到混合液。在混合液中加入四(三苯基膦)钯0.37g，得到反应液。将反应液加热，在72℃下搅拌1天。将搅拌后的反应液冷却到室温，通过分液操作取得有机层。进行使用硅胶的吸附精制，接着，进行使用活性炭的吸附精制。进行利用THF和丙酮的重结晶。其结果，得到化合物1-9的白色粉体4.0g(收率40％)。
[化20]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢的信号。
δ(ppm)＝7.56-7.65(6H)
7.27-7.49(12H)
7.00-7.15(13H)
6.87-6.90(4H)
＜合成例2：化合物1-10＞
双(联苯-4-基)-(1,1’：2’,1”：4”,1”’：3’,1””-五联苯)-5’-胺的合成；
在合成例1中，代替苯基硼酸而使用4-联苯硼酸，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-10的白色粉体13.2g(收率74％)。
[化21]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.54-7.65(8H)
7.27-7.49(17H)
7.09-7.16(10H)
6.93-6.95(4H)
＜合成例3：化合物1-13＞
双(联苯-4-基)-4”-(1-萘基)-(1,1’：2’,1”：3’,1”’-四联苯)-4’-胺的合成；
在合成例1中，代替苯基硼酸而使用4-(1-萘基)苯基硼酸，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-13的白色粉体8.7g(收率73％)。
[化22]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝7.82-7.92(2H)
7.59-7.70(8H)
7.12-7.53(27H)
6.99-7.02(4H)
＜合成例4：化合物1-39＞
双[4-(1-萘基)苯基]-(1,1’：2’,1”：3’,1”’-四联苯)-5’-胺的合成；
在合成例1中，代替双(联苯-4-基)胺而使用双[4-(1-萘基)苯基]胺，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-39的白色粉体4.3g(收率43％)。
[化23]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.09-8.11(2H)
7.88-7.96(4H)
7.41-7.60(17H)
7.02-7.21(12H)
6.89-6.93(4H)
＜合成例5：化合物1-40＞
双[4-(1-萘基)苯基]-(1,1’：2’,1”：4”,1”’：3’,1””-五联苯)-5’-胺的合成；
在合成例4中，代替苯基硼酸而使用4-联苯硼酸，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-40的白色粉体9.9g(收率82％)。
[化24]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝8.09-8.11(2H)
7.88-7.96(4H)
7.14-7.60(35H)
6.95-6.98(2H)
＜合成例6：化合物1-49＞
双[4-(2-萘基)苯基]-(1,1’：2’,1”：3’,1”’-四联苯)-5’-胺的合成；
在合成例1中，代替双(联苯-4-基)胺而使用双[4-(2-萘基)苯基]胺，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-49的白色粉体4.4g(收率44％)。
[化25]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08(2H)
7.71-7.96(12H)
7.32-7.56(9H)
6.89-7.17(16H)
＜合成例7：化合物1-50＞
双[4-(2-萘基)苯基]-(1,1’：2’,1”：4”,1”’：3’,1””-五联苯)-5’-胺的合成；
在合成例6中，代替苯基硼酸而使用4-联苯硼酸，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-50的白色粉体8.5g(收率70％)。
[化26]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝8.09(2H)
7.71-7.96(11H)
7.31-7.57(16H)
7.11-7.16(10H)
6.94-6.97(4H)
＜合成例8：化合物1-69＞
(联苯-4-基)-(2’-苯基-1,1’：3’,1”-三联苯-5’-基)-(9,9-二甲基芴-2-基)胺的合成；
在合成例1中，代替双(联苯-4-基)胺而使用(联苯-4-基)-9,9-二甲基芴-2-胺，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-69的白色粉体11.2g(收率64％)。
[化27]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.53-7.69(5H)
7.21-7.48(14H)
6.96-7.12(12H)
6.81-6.90(2H)
1.51(6H)
＜合成例9：化合物1-75＞
双[9,9-二甲基芴-2-基]-(1,1’：2’,1”：3’,1”’-四联苯)-5’-胺的合成；
在合成例1中，代替双(联苯-4-基)胺而使用双(9,9-二甲基芴-2-基)胺，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-75的白色粉体7.7g(收率77％)。
[化28]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.68-7.72(4H)
7.28-7.47(12H)
6.90-7.13(15H)
1.53(12H)
＜合成例10：化合物1-81＞
(联苯-4-基)-(9,9-二苯基芴-2-基)-(1,1’：2’,1”：3’,1”’-四联苯)-5’-胺的合成；
在合成例1中，代替双(联苯-4-基)胺而使用(联苯-4-基)-(9,9-二苯基芴-2-基)胺，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-81的白色粉体7.3g(收率56％)。
[化29]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.70-7.75(2H)
7.61-7.64(2H)
7.15-7.54(28H)
6.97-7.02(7H)
6.85-6.87(4H)
＜合成例11：化合物1-90＞
(联苯-4-基)-(1,1’：2’,1”：4”,1”’：3’,1””-五联苯)-5’-基-9,9-螺双[9H-芴]-2-胺的合成；
在合成例1中，代替双(联苯-4-基)胺而使用(联苯-4-基)-9,9-螺双[9H-芴]-2-胺，代替苯基硼酸而使用4-联苯硼酸，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物1-90的白色粉体10.8g(收率99％)。
[化30]
对于得到的白色粉体，使用NMR对结构进行鉴定。用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的45个氢的信号。
δ(ppm)＝7.77-7.87(4H)
7.06-7.62(30H)
6.81-6.92(9H)
6.70-6.73(2H)
通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)求出各合成例中所得到的化合物的玻璃化转变温度。
得知：由通式(1)表示的芳基胺化合物I具有100℃以上的玻璃化转变温度，薄膜状态稳定。
使用各合成例中所得到的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)测定功函数。
得知：就由通式(1)表示的芳基胺化合物I而言，与NPD、TPD等一般的空穴传输材料所具有的功函数5.4eV相比，显示优选的能级，具有良好的空穴传输能力。
＜合成例12：化合物2-1＞
7,7-二甲基-12-(4-苯基喹唑啉-2-基)-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在氮置换了的反应容器中加入
，加热，回流搅拌12小时，得到反应液。将反应液冷却到室温后，加入醋酸乙酯和水，通过分液操作来取得有机层。将取得的有机层浓缩，得到粗制物。通过柱色谱对粗制物进行精制。其结果，得到化合物2-1的粉体3.0g(收率38％)。
[化31]
＜合成例13：化合物2-2＞
7,7-二甲基-12-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例12中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-2的粉体3.2g(收率38％)。
[化32]
＜合成例14：化合物2-3＞
12-(4,7-二苯基喹唑啉-2-基)-7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例12中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4,7-二苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-3的粉体3.3g(收率38％)。
[化33]
＜合成例15：化合物2-4＞
12-(4,6-二苯基喹唑啉-2-基)-7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例12中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4,6-二苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-4的粉体3.3g(收率38％)。
[化34]
＜合成例16：化合物2-5＞
13,13-二甲基-8-(4-苯基喹唑啉-2-基)-8,13-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用13,13-二甲基-8,13-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-5的粉体3.0g(收率38％)。
[化35]
＜合成例17：化合物2-6＞
8-(4,6-二苯基喹唑啉-2-基)-13,13-二甲基-8,13-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例16中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4,6-二苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-6的粉体3.3g(收率38％)。
[化36]
＜合成例18：化合物2-7＞
7,7,13,13-四甲基-5-(4-苯基喹唑啉-2-基)-7,13-二氢-5H-二茚并[1,2-b：1’,2’-f]吲哚的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用7,7,13,13-四甲基-7,13-二氢-5H-二茚并[1,2-b：1’,2’-f]吲哚，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-7的粉体3.0g(收率38％)。
[化37]
＜合成例19：化合物2-8＞
7,7,13,13-四甲基-5-[3-(4-苯基喹唑啉-2-基)苯基]-7,13-二氢-5H-二茚并[1,2-b：1’,2’-f]吲哚的合成；
在合成例18中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-8的粉体3.4g(收率38％)。
[化38]
＜合成例20：化合物2-9＞
7,7-二甲基-12-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7,12-二氢苯并呋喃并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例13中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用7,7-二甲基-7,12-二氢苯并呋喃并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-9的粉体3.0g(收率38％)。
[化39]
＜合成例21：化合物2-10＞
12-(4,6-二苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7,7-二甲基-7,12-二氢苯并呋喃并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例20中，代替2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉而使用2-氯-4,6-二苯基苯并[h]喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-10的粉体3.5g(收率38％)。
[化40]
＜合成例22：化合物2-11＞
13,13-二甲基-8-(4-苯基喹唑啉-2-基)-8,13-二氢苯并呋喃并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用13,13-二甲基-8,13-二氢苯并呋喃并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-11的粉体3.0g(收率38％)。
[化41]
＜合成例23：化合物2-12＞
13,13-二甲基-8-(4,6-二苯基喹唑啉-2-基)-8,13-二氢苯并呋喃并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚的合成；
在合成例22中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4,6-二苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物2-12的粉体3.2g(收率38％)。
[化42]
＜合成例24：化合物3-1＞
13-(4,6-二苯基喹唑啉-2-基)-7,7-二甲基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例23中，代替13,13-二甲基-8,13-二氢苯并呋喃并[3,2-e]茚并[1,2-b]吲哚而使用7,7-二甲基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-1的粉体7.0g(收率38％)。
[化43]
＜合成例25：化合物3-2＞
13-[4-(联苯-4-基)喹唑啉-2-基]-7,7-二甲基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例24中，代替2-氯-4,6-二苯基喹唑啉而使用4-(联苯-4-基)-2-氯喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-2的粉体6.7g(收率37％)。
[化44]
＜合成例26：化合物3-3＞
7,7-二甲基-13-[4-(苯基-d5)喹唑啉-2-基]-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例24中，代替2-氯-4,6-二苯基喹唑啉而使用2-氯-4-(苯基-d5)喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-3的粉体8.4g(收率32％)。
[化45]
＜合成例27：化合物3-4＞
7,7-二甲基-13-[4-(4-苯基喹唑啉-2-基)苯基]-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例24中，代替2-氯-4,6-二苯基喹唑啉而使用2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-4的粉体5.2g(收率28％)。
[化46]
＜合成例28：化合物3-5＞
7,7-二甲基-13-[3-(4-苯基喹唑啉-2-基)苯基]-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例24中，代替2-氯-4,6-二苯基喹唑啉而使用2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-5的粉体8.4g(收率32％)。
[化47]
＜合成例29：化合物3-6＞
7,7-二甲基-13-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例24中，代替2-氯-4,6-二苯基喹唑啉而使用2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-6的粉体8.4g(收率32％)。
[化48]
＜合成例30：化合物3-7＞
8,8-二甲基-5-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-5,8-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑的合成；
在合成例29中，代替7,7-二甲基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑而使用8,8-二甲基-5,8-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-7的粉体9.3g(收率35％)。
[化49]
＜合成例31：化合物3-8＞
7,7-二甲基-13-(4-苯基喹唑啉-2-基)-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]呋喃并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用7,7-二甲基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]呋喃并[2,3-a]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-8的粉体6.2g(收率32％)。
[化50]
＜合成例32：化合物3-9＞
7,7-二甲基-13-(4-苯基苯并[h]喹唑啉-2-基)-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]呋喃[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例31中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-9的粉体8.6g(收率30％)。
[化51]
＜合成例33：化合物3-10＞
13-(4,6-二苯基喹唑啉-2-基)-7,7-二甲基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]呋喃并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例31中，代替2-氯-4-苯基喹唑啉而使用2-氯-4,6-二苯基喹唑啉，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-10的粉体7.2g(收率29％)。
[化52]
＜合成例34：化合物3-11＞
7,7-二苯基-13-(4-苯基喹唑啉-2-基)-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用7,7-二苯基-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-11的粉体6.7g(收率37％)。
[化53]
＜合成例35：化合物3-12＞
9,9-二甲基-15-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9,15-二氢苯并[a]茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[3,2-i]咔唑的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用9,9-二甲基-9,15-二氢苯并[a]茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[3,2-i]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-12的粉体4.8g(收率42％)。
[化54]
＜合成例36：化合物3-13＞
7-苯基-13-(4-苯基喹唑啉-2-基)-7,13-二氢吲哚并[2’,3’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用7-苯基-7,13-二氢吲哚并[2’,3’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-13的粉体4.3g(收率43％)。
[化55]
＜合成例37：化合物3-14＞
12,12-二甲基-1-(4-苯基喹唑啉-2-基)-1,12-二氢茚并[1’,2’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例12中，代替7,7-二甲基-7,12-二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-g]茚并[1,2-b]吲哚而使用12,12-二甲基-1,12-二氢茚并[1’,2’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-14的粉体6.3g(收率44％)。
[化56]
＜合成例38：化合物3-15＞
7,7-二甲基-13-(萘-2-基)-7,13-二氢茚并[2’,1’：4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑的合成；
在合成例24中，代替2-氯-4,6-二苯基喹唑啉而使用2-溴萘，在同样的条件下进行反应。其结果，得到化合物3-15的粉体5.4g(收率47％)。
[化57]
＜元件实施例1＞
就有机EL元件而言，通过如图1中所示那样，在玻璃基板1上预先形成了ITO电极作为透明阳极2的产物上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极(铝电极)8而制作。
具体地，将形成了膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热至200℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行15分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。
接着，蒸镀下述结构式的HIM-1以致覆盖透明阳极2，形成膜厚5nm的空穴注入层3。
[化58]
在空穴注入层3上蒸镀下述结构式的分子的三芳基胺化合物5-1，形成膜厚60nm的第一空穴传输层4a。
[化59]
在第一空穴传输层4a上蒸镀合成例8的化合物1-69，形成膜厚5nm的第二空穴传输层4b。
[化60]
在第二空穴传输层4b上对于下述结构式的化合物EMD-1和合成例13的化合物2-2以蒸镀速度比成为EMD-1：化合物2-2＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚20nm的发光层5。
[化61]
在发光层5上对于下述结构式的蒽衍生物4a-1和下述结构式的ETM-1以蒸镀速度比成为衍生物4a-1：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚30nm的电子传输层6。
[化62]
在电子传输层6上蒸镀氟化锂，形成膜厚1nm的电子注入层7。
最后蒸镀铝100nm，形成阴极8。
＜元件实施例2＞
在元件实施例1中，作为发光层5的材料，代替合成例13的化合物2-2而使用下述结构式的咔唑化合物3-16，以蒸镀速度比成为EMD-1：化合物3-16＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
[化63]
＜元件实施3＞
在元件实施例1中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用合成例9的化合物1-75，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
[化64]
＜元件实施例4＞
在元件实施例2中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用合成例9的化合物1-75，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
＜元件实施例5＞
在元件实施例1中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用合成例10的化合物1-81，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
[化65]
＜元件实施例6＞
在元件实施例2中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用合成例10的化合物1-81，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
＜元件实施例7＞
在元件实施例1中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用合成例11的化合物1-90，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
[化66]
＜元件实施例8＞
在元件实施例2中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用合成例11的化合物1-90，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
＜元件比较例1＞
在元件实施例1中，作为第一空穴传输层4a的材料，代替化合物5-1而使用下述结构式的化合物5’-2，并且作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用下述结构式的化合物5’-2，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。这种情况下，第一空穴传输层4a和第二空穴传输层4b作为一体的空穴传输层4(膜厚65nm)来发挥功能。
[化67]
＜元件比较例2＞
在元件实施例2中，作为第一空穴传输层4a的材料，代替化合物5-1而使用化合物5’-2，并且作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用化合物5’-2，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。这种情况下，第一空穴传输层4a和第二空穴传输层4b作为一体的空穴传输层4(膜厚65nm)来发挥功能。
＜元件比较例3＞
在元件实施例1中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用下述结构式的化合物HTM-1，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
[化68]
＜元件比较例4＞
在元件实施例2中，作为第二空穴传输层4b的材料，代替合成例8的化合物1-69而使用化合物HTM-1，除此之外在同样的条件下制作有机EL元件。
对于元件实施例1～8和元件比较例1～4中制作的有机EL元件，测定在大气中、常温下施加了直流电压时的发光特性。将测定结果示于表1中。
使用元件实施例1～8和元件比较例1～4中制作的有机EL元件，测定元件寿命。具体地，使发光开始时的发光亮度(初期亮度)为7000cd/m2进行恒电流驱动时，测定直至发光亮度衰减至6790cd/m2(相当于将初期亮度设为100％时的97％：97％衰减)的时间。将结果示于表1中。
就使电流密度10mA/cm2的电流流动时的发光效率而言，在元件比较例1～4中为20.34～26.01cd/A，相对于此，在元件实施例1～8中为26.11～28.82cd/A，均为高效率。
即使对于电力效率，在元件比较例1～4中为16.86～18.82lm/W，相对于此，在元件实施例1～8中为20.01～24.12lm/W，均为高效率。
对于元件寿命，在元件比较例1～4中为32～61小时，相对于此，在元件实施例1～8中为110～385小时，大幅地长寿命化。
由以上的结果可知，在使用由通式(1)表示的芳基胺化合物I和由通式(2)表示的茚并吲哚化合物II或由通式(3)表示的咔唑化合物的有机EL元件中，在元件内部的载流子平衡得到改善，并且，由于使用与发光材料的特性相符的材料，因此本发明的有机EL元件与已知的有机EL元件相比，能够实现高发光效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
产业上的可利用性
如上所述，本发明的有机EL元件能够获得高的发光效率和电力效率，且能够降低实用驱动电压，能够改善耐久性。因此，例如可向家庭电化制品、照明的用途中展开。
附图标记的说明
1玻璃基板、2透明阳极、3空穴注入层、4空穴传输层、4a第一空穴传输层、4b第二空穴传输层、5发光层、6电子传输层、7电子注入层、8阴极。
Claims (9)
1.一种有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，
所述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，
所述发光层含有由下述通式(2)表示的茚并吲哚化合物或由下述通式(3)表示的咔唑化合物：
[化1]
式中，
Ar1～Ar5可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
[化2]
式中，
A1表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，
Ar6表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R1～R8可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，R1～R4可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，R5～R8可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，进而，在R1～R4的一部分从苯环脱离而生成的空位，R1～R4的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环，在R5～R8的一部分从苯环脱离而生成的空位，R5～R8的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环，
R9与R10可以相同也可不同，表示碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，
[化3]
式中，
A2表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，
Ar7表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R11～R18可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，R11～R14可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，R15～R18可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，进而，在R11～R14的一部分从苯环脱离而生成的空位，R11～R14的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环，在R15～R18的一部分从苯环脱离而生成的空位，R15～R18的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单芳基氨基键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层含有由下述通式(4)表示的蒽衍生物：
[化4]
式中，
A3表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，
B表示芳香族杂环基，
C表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，有2个C时，2个C可以相同也可不同，
D可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
在p和q之和为9这样的条件下，p表示7或8，q表示1或2。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物由下述通式(4a)表示：
[化5]
式中，
A3为如上述通式(4)中所述的含义，
Ar8～Ar10可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R19～R25可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，
X1～X4可以相同也可不同，表示碳原子或氮原子，X1～X4中的任意仅一个为氮原子，此时的氮原子不具有R19～R22的氢原子或取代基。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物由下述通式(4b)表示：
[化6]
式中，
A3为如上述通式(4)中所述的含义，
Ar11～Ar13可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
5.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物由下述通式(4c)表示：
[化7]
式中，
A3为如上述通式(4)中所述的含义，
Ar14～Ar16可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
R26表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输层具有第一空穴传输层和第二空穴传输层的2层结构，该第二空穴传输层位于所述发光层侧，且含有由所述通式(1)表示的芳基胺化合物。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有红色的发光材料。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光性的发光材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光性的发光材料为含有铱或铂的金属络合物。
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