CN108358814B - 一种基于水杨酰腙衍生物的aie荧光探针及其制备方法、应用 - Google Patents

一种基于水杨酰腙衍生物的aie荧光探针及其制备方法、应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，还公开了该AIE荧光探针的制备方法，即：将2‑羟基‑3‑甲氧基‑5‑硝基‑苯甲醛溶于无水乙醇中，再加入水杨醛腙，混合均匀；于常压下回流2~4小时，冷却至室温后，固液分离，取固体洗涤，即得。所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针在甲醇溶剂中能选择性地与铝离子作用，由无荧光变为橙色荧光，具有比色荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测铝离子；在水溶液中能选择性的与铜离子作用，由橙色荧光变为无荧光，具有比色荧光淬灭效应，可实现裸眼辨别检测铜离子；特别是可应用于细胞内铜离子的方便检测。

Description

一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针及其制备方法、应用
技术领域
本发明属于荧光检测技术领域，具体涉及一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针及其制备方法、应用。
背景技术
铝是地壳中含量最丰富的一种重要金属元素, 广泛用于纺织、造纸、化妆和制药业，同时由于轻金属特性，在航空、建筑和汽车工业中用途极广，也是餐具和食品包装的主要成份，使得铝被生命体摄入的风险大大提高。此外，铝离子由于能刺激释放过氧化氢和羟基自由基，与大脑的氧化应激直接相关，研究报道铝离子与帕金森病和阿尔茨海默病等疾病有着密切关系，而且酸性土壤中的铝离子会妨碍植物生长。
铜是人体中含量仅次于铁和锌的一种重要微量元素, 广泛分布于细胞和体液中。它在血红细胞生成以及脑组织、肾、心脏等器官的正常生长和维护等生理过程中扮演着非常重要的角色，研究报道铜离子与帕金森病、阿尔茨海默病、威尔逊氏病、贫血症、脊髓发育不良、白血球减少症和嗜中性白血球减少症等疾病有着密切关系。
近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子的重要手段。酰腙衍生物作为开/关形式的荧光探针，具有合成简便，响应时间短等特点，在金属离子识别领域得到越来越广泛的重视。
鉴于铜和铝对生命和环境的重要性，科学家们一直致力于采用选择性荧光传感探针实现对铜和铝离子在生物和环境系统中同时检测的研究。但能够同时对铝离子和铜离子实现荧光检测的探针寥寥无几。同时，相对“一对一”的探针而言，“一对多”探针更为经济高效，具有潜在的实用价值。
因此，寻找一种基于酰腙衍生物双通道检测Al3+和Cu2+的AIE荧光探针具有十分重要的意义。
发明内容
基于现有技术的不足，本发明的目的在于提供了一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，该AIE荧光探针可同时检测铝离子和铜离子，且检测灵敏度高、选择性好。
本发明还提供了上述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针的制备方法，以及该AIE荧光探针在检测Al3+和/或Cu2+上的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，结构式如下：
Figure 544074DEST_PATH_IMAGE001
。
所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针的制备方法，包括以下步骤：将2-羟基-3-甲氧基-5-硝基-苯甲醛溶于无水乙醇中，再加入水杨醛腙，混合均匀；于常压下回流2~4小时，冷却至室温后，固液分离，取固体洗涤，即得；
其中，2-羟基-3-甲氧基-5-硝基-苯甲醛与水杨醛腙的摩尔比为1∶0.8~1.2。
优选地，固液分离后的固体用无水乙醇进行洗涤。
所述述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针用于待测样品中铝离子和/或铜离子含量的荧光检测。
所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针用于待测样品中铝离子和/或铜离子的目视定性检测。
所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针用于细胞中铜离子的成像检测。
上述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针合成路线如下：
Figure 897695DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明的有益效果：本发明通过用希夫碱缩合反应制备基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，合成简单，原料易得；在多种常见金属离子中，可以双通道同时检测铜离子和铝离子，在甲醇溶剂中对铝离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铝离子的溶液由无荧光变为橙色荧光，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测铝离子；在水溶液中对铜离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铜离子的溶液由橙色荧光变为无荧光，具有荧光淬灭效应，可实现裸眼辨别检测铜离子；更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铜离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为实施例1制得的AIE荧光探针的1H NMR谱图；
图2为实施例1制得的AIE荧光探针的13C NMR谱图；
图3为实施例1制得的AIE荧光探针的质谱谱图；
图4为实施例1制得的AIE荧光探针的不同含水量的荧光光谱图及紫外灯下的颜色图；
图5为AIE荧光探针甲醇溶液对不同金属离子的荧光光谱图，右上角插入图为紫外灯下AIE荧光探针（1）和AIE荧光探针+Al3+（1+ Al3+）的颜色图；
图6为AIE荧光探针甲醇溶液滴定不同浓度Al3+的荧光光谱光图；
图7为AIE荧光探针水溶液对不同金属离子的荧光光谱图；右上角插入图为紫外灯下AIE荧光探针（2）和AIE荧光探针+ Cu2+（2+ Cu2+）的颜色图；
图8为AIE荧光探针水溶液滴定不同浓度Cu2+的荧光光谱光图；
图9为在HeLa细胞中AIE荧光探针与Cu2+的荧光成像图（图中标号：a为AIE荧光探针明场下的成像图；b为AIE荧光探针荧光成像图；c为AIE荧光探针明场图和荧光图叠加后的图片；d为AIE荧光探针+Cu2+明场下的成像图；e为AIE荧光探针+Cu2+荧光成像图；f为AIE荧光探针+ Cu2+明场图和荧光图叠加后的图片）。
具体实施方式
为了使本发明的技术目的、技术方案和有益效果更加清楚，下面结合具体实施例对本发明的技术方案作出进一步的说明，但所述实施例旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制，实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
下述实施例中所用原料均为普通市售产品。
实施例1
一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，结构式如下：
Figure 40095DEST_PATH_IMAGE001
。
所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针的制备方法，包括以下步骤：将197 mg2-羟基-3-甲氧基-5-硝基-苯甲醛（1 mmol）溶于20 mL无水乙醇中，再加入136 mg水杨醛腙（1 mmol），混合均匀；于常压下回流搅拌2小时，冷却至室温后，析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤、自然风干，得到淡黄色固体，即为目标产物（基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针），目标产物的产率为88%。
合成路线如下：
Figure 314694DEST_PATH_IMAGE002
。
下面对上述制得的基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针进行进一步分析和测试。
（1）基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针的核磁和质谱分析
首先采用核磁共振仪对基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针进行核磁共振分析，结果如下：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ (ppm): 12.04 (s, 1H, OH), 11.04 (s, 1H,OH), 9.06 (s, 1H, CH), 9.05 (s, 1H, CH), 8.35-8.36 (d, 1H, Aryl-H), 7.83-7.84(d, 1H, Aryl-H), 7.71-7.73 (m, 1H, Aryl-H), 7.40-7.44 (m, 1H, Aryl-H), 6.95-6.99 (m, 2H, Aryl-H), 3.97 (s, 3H, CH3). 13C NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ (ppm):164.06, 160.30, 159.20, 154.63, 148.74, 139.99, 134.00, 131.14, 120.08,118.60, 118.57, 117.74, 117.03, 108.80, 56.96。
具体核磁图谱如图1（1H NMR谱图）和图2（13C NMR谱图）所示。
质谱：ESI-MS: m/z = 316.1032 for [M+H]+。具体质谱谱图见图3。
（2）所述水杨酰腙衍生物的AIE光学性质测定
分别在不同比例的H2O/MeOH介质中，将基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针固定浓度为20 μmol/L，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为400 nm），记录550 nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图见图4。
从图4可以看出，所述水杨酰腙衍生物作为荧光探针，当介质的含水量在70%-100%之间时，发射波长红移至570 nm，并发射强的橙色荧光，说明荧光探针具有AIE特性。
（3）基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对铝离子的光学性质测定
荧光探针储备溶液：将基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针在二甲亚砜介质中配制成摩尔浓度为1.00×10-3 mol/L的溶液；
金属离子标准溶液：用金属离子硝酸盐或氯化物分别在甲醇中配制成摩尔浓度为1.00×10-3 mol/L的标准溶液，金属离子主要为Ag+、Al3+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2 +、K+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Pb2+、Zn2+等；
于比色皿中加入2.00 mL甲醇，然后加入40 µL荧光探针储备溶液，再加入80 µL浓度为1.00×10-3 mol/L的金属离子标准溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为400 nm），记录545 nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图如图5所示。
从图5可以看出，上述制得的基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对铝离子的响应时间短、强度高，可用于铝离子的快速检测。365 nm紫外灯激发下，铝离子反应液中快速出现明显的橙色荧光，而基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对其它金属离子，如Ag+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、K+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、4×10-6 mol/L等无明显荧光响应。
于比色皿中加入2.00 mL甲醇，然后加入40 µL荧光探针储备溶液，得到荧光探针甲醇溶液，再逐渐加入浓度为1.00×10-3 mol/L的Al3+标准溶液，使荧光探针甲醇溶液中Al3 +的摩尔浓度为所述AIE荧光探针摩尔浓度的0-3 eq，用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为400 nm），记录545 nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图如图6所示。
从图6可以看出，上述制得的基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，随着加入的Al3+当量的增加，荧光强度逐渐增强，且在一定范围内（Al3+浓度小于2×10-5 mol/L），荧光强度与Al3+当量存在线性关系，由此可实现一定范围内的定量检测（本领域技术人员可以通过常规试验获取具体的定量检测步骤，此处不再详细赘述）。
荧光探针甲醇溶液中，摩尔浓度为2×10-5 mol/L的基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对铝离子具有较高的选择性响应。通过图6荧光滴定光谱可以计算得到Al3+检出限达74.5 nM，因此，所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针可用于铝离子的荧光定量检测。
（4）基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对铜离子的光学性质测定
荧光探针储备溶液：将基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针在二甲亚砜介质中配制成摩尔浓度为1.00×10-3 mol/L的溶液；
金属离子标准溶液：用金属离子硝酸盐或氯化物分别在甲醇中配制成摩尔浓度为1.00×10-3 mol/L的标准溶液，金属离子主要为Ag+、Al3+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2 +、K+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Pb2+、Zn2+等；
于比色皿加入2.00 mL H2O，然后加入40 µL荧光探针储备溶液，再加入80 µL浓度为1.00×10-3 mol/L的金属离子标准溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为400 nm），记录570 nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图如图7所示。
从图7可以看出，基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对铜离子的响应时间短，完全淬灭探针的荧光，可用于铜离子的快速检测。365 nm紫外灯激发下，铜离子反应液中快速淬灭荧光探针原有的橙色荧光，基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针对其它金属离子，如Ag+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、K+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、4×10-6 mol/L等无明显荧光淬灭效应。
于比色皿加入2.00 mL H2O，然后加入40 µL荧光探针储备溶液，得到荧光探针水溶液，再逐渐加入浓度为1.00×10-3 mol/L的Cu2+标准溶液，使荧光探针水溶液中Cu2+的摩尔浓度为所述AIE荧光探针摩尔浓度的0-3 eq，用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为400 nm），记录570 nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图如图8所示。
从图8可以看出，基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，随着加入的Cu2+当量的增加，荧光强度逐渐减弱，且在一定范围内，荧光强度与Cu2+当量存在线性关系，由此可实现一定范围内的定量检测（本领域技术人员可以通过常规试验获取具体的定量检测步骤，此处不再详细赘述）。
荧光探针水溶液中，摩尔浓度为2×10-5 mol/L的水杨酰腙衍生物荧光探针对铜离子具有较高的选择性响应。通过图8荧光滴定光谱可以计算得到Cu2+检出限达18.6 nM，线性范围为0.5-5 μmol/L，因此，所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针可用于铜离子的荧光定量检测。
（5）所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针在细胞内铜离子的检测
用1×10-5 mol/L的基于水杨酰腙衍生物荧光探针作为培养液，将HeLa细胞培育0.5小时后，加入Cu2+（培养液中Cu2+的浓度为2×10-5 mol/L），继续培育0.5小时后，使用Zeiss Leica激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在HeLa细胞的荧光成像图，具体如图9所示，其中a为基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针明场下的成像图；b为基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针荧光成像图；c为基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针明场图和荧光图叠加后的图片；d为基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针+ Cu2+明场下的成像图；e为基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针+ Cu2+荧光成像图；f为基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针+Cu2+明场图和荧光图叠加后的图片。
HeLa细胞中加入基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针呈现强荧光，而再加入铜离子后，荧光强度明显减弱，故上述制得的基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针可用于细胞中铜离子的荧光探针。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针，其特征在于，结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.权利要求1所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将2-羟基-3-甲氧基-5-硝基-苯甲醛溶于无水乙醇中，再加入水杨醛腙，混合均匀；于常压下回流2~4小时，冷却至室温后，固液分离，取固体洗涤，即得；
其中，2-羟基-3-甲氧基-5-硝基-苯甲醛与水杨醛腙的摩尔比为1∶0.8~1.2。
3.根据权利要求2所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于：固液分离后的固体用无水乙醇进行洗涤。
4.权利要求1所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针以非疾病的诊断和治疗为目的的应用，其特征在于，所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针用于待测样品中铝离子和/或铜离子含量的荧光检测。
5.权利要求1所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针以非疾病的诊断和治疗为目的的应用，其特征在于，所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针用于待测样品中铝离子和/或铜离子的目视定性检测。
6.权利要求1所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针以非疾病的诊断和治疗为目的的应用，其特征在于，所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针用于细胞中铜离子的成像检测。
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