CN108329196A - 一种苯甲醛的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种天然苯甲醛的制备方法，以V、Ti、Ag、Ba、Mg的一种氧化物或其两种或三种复合氧化物作为催化剂，通入O2或空气为氧源，肉桂醛经压缩空气或氧化雾化后，进入固定床反应器中，在常压、120‑200℃进行气固相催化连续反应，产物连续通过分子蒸馏装置，在60℃、100Pa下进行分子蒸馏，得到天然苯甲醛产品。本发明的优点是：工艺简单、新颖，操作简单，不需要使用溶剂，分离简便，反应速率快，避免了肉桂醛过度氧化，反应过程绿色，苯甲醛天然度好，获得的产品纯度高。

Description

一种苯甲醛的制备方法
技术领域
本发明属于农林化工产品的精深加工领域。具体是一种天然苯甲醛的制备方法。
背景技术
苯甲醛是世界第二大香料，用量仅次于香兰素，每年需求量约为7000吨，作为添加剂被用于食品、饮料、烟草以及化妆品等行业。进入二十一世纪以来，消费者逐渐回归到倾向使用天然食品添加剂的行列中，并将“天然化合物要比化学合成的更健康”的理念也融入到新制订食品法规里。如食品香料工业国际组织等国际组织对会引起毒性、致畸以及致癌作用的化学合成食品添加剂采取限制使用和禁止使用。在消费者消费习惯的改变和愈来愈严格的法律法规双重影响下，天然苯甲醛的需求日益增加，成为国际和国内香料中的紧缺商品之一。从天然物中得到的成分合成苯甲醛成为天然苯甲醛来源的另一个重要途径。加之天然香料通常具有更高副加值，因此给其带来更好的经济价格和明显的市场竞争力。肉桂油里的主要成分为肉桂醛，含量超过70％，是我国著名的天然香料和中药材，产量独占全球九成以上，利用肉桂油制备天然苯甲醛将有美好的前景。
目前，我国生产天然苯甲醛的主要方法是肉桂醛的碱性水解法。该方法的缺点就是肉桂醛与水为互不相溶的两种液体，两相反应中反应物之间难以充分接触，同时使用大量的碱液会增加处理成本，也容易污染环境。中国专利(CN1446789A、CN1749231A、CN1911891A、CN101985414A)对该方法的生产设备进行了改进，成本降低，品质也有所提高，但杂质含量仍比较高，并且仍然存在需要使用大量碱液的问题。中国专利(CN1179934C，CN1634837A)、美国专利(US4683342，US4617419)引入相转移催化剂或表面活性剂以提高肉桂醛在水中的溶解度，但是以上两种添加剂均不利于对苯甲醛天然度的维持。崔建国等(化学世界，2002，43(6)：315-317)研究了在相转移催化条件下桂叶油制备天然苯甲醛的方法，但是相转移催化剂具有一定毒性，存在副反应较多、分离困难等缺点。纪红兵等(CN101037384A，CN101648853A)利用环糊精化合物促进肉桂醛碱性水解制备天然苯甲醛，该方法依然存在后续分离提纯困难等不足。
高飞等(高校化学工程学报，2006，20(4)：544-547)提出了一种在近临界水中合成苯甲醛的新方法，但其反应条件苛刻，对设备要求高，并会降低苯甲醛的天然度。吕秀阳等(CN1597653A，CN1834080A)报道了在近临界水中制备苯甲醛的方法，实现了过程的绿色化，但副产物多，选择性差，对设备的要求高，同时降低了苯甲醛的天然度。纪红兵等还提出以环糊精化合物为催化剂，利用双氧水催化氧化肉桂醛或肉桂油制备苯甲醛的方法(CN102093184A、CN101838187A、CN105536868A)，该方法依然存在后续分离提纯困难，肉桂醛天然度不高的问题。
臭氧具有强氧化性，能够氧化不饱和烯烃化合物，然后分解生成较小的分子——醛、酮等。易封萍等(精细化工，1996，13(6)：32-34)报道了臭氧氧化肉桂油、肉桂醛制备天然苯甲醛的方法，该法使用臭氧作为氧化剂，不利于苯甲醛天然性的保持。秦祖赠等(CN201210008659.2、CN201210228246.5、CN201510959866.X、CN201510132197.9)进行了臭氧多相催化氧化和光催化氧化(CN201410588447.5)肉桂醛制备苯甲醛的研究，反应使用无水乙醇作为溶剂，其中使用臭氧作为氧化剂，对苯甲醛天然性的保持有一定的影响。秦祖赠等(CN201710532001.4)通过气固反应催化氧化肉桂醛合成苯甲醛，以O2或空气为氧源，反应不需要使用溶剂，产物分离简便，苯甲醛天然度高，但反应过程的温度较高，使肉桂醛被过度氧化为CO2和水。本发明将肉桂醛雾化，然后与空气或氧化混合进行催化氧化反应，反应过程不使用溶剂，并且不产生污染，使用固定床反应器进行催化氧化肉桂醛合成苯甲醛具有一定的潜力和工业价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的催化氧化肉桂醛为苯甲醛的方法，该方法工艺简单、新颖，反应不需要使用溶剂，产物分离简便，肉桂醛不会被过度氧化，苯甲醛天然度高，氧源无污染，环境友好。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种天然苯甲醛的制备方法，以肉桂醛或肉桂油为原料，采用气相催化氧化法合成天然苯甲醛，操作步骤如下：
以含量为95wt％以上的肉桂醛或肉桂油为原料，以V、Ti、Ag、Ba、Mg的一种氧化物或其两种或三种复合氧化物作为催化剂，两种或多种复合氧化物按等摩尔比混合制成催化剂，称取1.0g单一氧化物或复合氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度升到120-200℃后，将相同温度的肉桂醛在常压下按0.05-1.5mL/min的流速注入喷嘴中，同时将相同温度的氧化或空气在5个大气压下，按50～300mL/min的流速注入喷嘴，将肉桂醛雾化后，喷入反应器与催化剂接触发生催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。然后在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，得到含量大于98％的天然苯甲醛；分子蒸馏得到的肉桂醛返回再继续进行气相催化氧化反应。
所述的反应装置由肉桂醛容器、加热装置、空气高压泵或氧气高压泵、固定床反应器、分子蒸馏装置组成。
所述的肉桂醛容器的出口依次装有肉桂醛出口阀和计量泵。所述的加热装置设有温度控制器。所述的固定床反应器设有催化剂床层及温度控制器，顶部设有雾化喷嘴，在底部设有粗产品出口阀。所述的分子蒸馏装置设有真空泵、压力表、温度控制器以及苯甲醛出口阀和肉桂醛出口阀。
所述的肉桂醛容器依次通过肉桂醛出口阀和计量泵与加热装置相连。空气或氧化经过高压泵后，与加热装置相连。空气或氧气和肉桂醛分别在同一加热装置中的不同管路加热至反应温度后，分别通过肉桂醛入口阀和气体入口阀与喷嘴连接，喷嘴与固定床反应器连接。所述的固定床反应器通过粗产品出口阀与分子蒸馏装置连接，由分子蒸馏装置蒸出的重组分通过肉桂醛重组分出口阀与肉桂醛容器连接。
上述的反应装置中的反应为连续反应，反应过程为：所述肉桂醛容器中的肉桂醛通过肉桂醛出口阀和计量泵进入加热装置，通过肉桂醛入口阀进入喷嘴，与空气或氧化高压泵输送的气体进入加热装置后，通过气体入口阀进入喷嘴，在高压气体带动下，将肉桂醛形成气雾，喷入固定床反应器中，与反固定床反应器的催化剂床层里进行催化氧化反应，获得液相产品。获得的液相产品通过粗产品出口阀进入分子蒸馏装置进行分子蒸馏，通过分子蒸馏在蒸馏装置上部苯甲醛出口阀得到产品苯甲醛，在分子蒸馏装置下部肉桂醛等重组分出口阀得到肉桂醛等重组分。肉桂醛等重组分再通过管线进入到肉桂醛容器中存储并继续进行反应。
上述的一种苯甲醛的制备方法中，采用的催化剂优选为Ti-Ba-V三元复合氧化物催化剂。
上述的一种苯甲醛的制备方法中，采用的固定床反应器温度优选为180℃。
上述的一种苯甲醛的制备方法中，采用的肉桂醛流速优选为1.2mL/min。
上述的一种苯甲醛的制备方法中，采用的氧化或空气的流速优选为280mL/min。
本发明与现有的技术相比，具有以下的优点：
1.本发明以空气或氧气为氧源，在固定床反应器中进行气相催化氧化肉桂醛为苯甲醛，工艺简单，操作简便，处理量大。
2.肉桂醛采用高压气体喷雾进入反应器，与气体形态进入相比可明显降低反应温度，同时混合更均匀，避免肉桂醛在高温下过度氧化。
2.本发明不需要使用溶剂，环境友好绿色无污染，并且产物分离简便，对苯甲醛天然度无影响。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行进一步的说明，但需说明的是本发明的应用范围不局限于这些实施例。
本发明反应装置结构如图1所示，由肉桂醛容器1、加热装置9、雾化喷嘴12、空气或氧气高压泵7、固定床反应器13、分子蒸馏装置19组成。
所述的肉桂醛容器1的出口依次装有肉桂醛出口阀2和计量泵3。所述的加热装置9设有温度控制器8。所述的固定床反应器13设有催化剂床层15，并设有温度控制器14，顶部设有雾化喷嘴12，在底部设有粗产品出口阀16。所述的分子蒸馏装置19设有真空泵17、压力表18、温度控制器21以及苯甲醛出口阀20和肉桂醛出口阀22。
所述的肉桂醛从肉桂醛容器1依次通过肉桂醛出口阀2和计量泵3与加热装置9连接。经过加热后肉桂醛经肉桂醛入口阀10与雾化喷嘴12相连(液路)。空气或氧气高压泵通过空气或氧气入口阀6依次与压力表5、流量表4和加热装置9相连。加热后的高压空气或氧气经空气或氧化入口阀与雾化喷嘴12相连(气路)。所述的固定床反应器13通过粗产品出口阀16与分子蒸馏装置19连接，由分子蒸馏装置19蒸出的重组分通过肉桂醛重组分出口阀22与肉桂醛容器1连接。
上述的固定床反应装置中反应为连续反应，反应过程如下：
所述肉桂醛容器1中的肉桂醛通过肉桂醛出口阀2和计量泵3进加热装置9中，经加热后，通过肉桂醛入口阀10进入雾化喷嘴12中，与空气泵或氧气高压泵7通过空气或氧气入口阀6、压力表5、流量表4后，经加热装置9加热的高压空气或氧化在雾化喷口12雾化后喷入固定床反应器13中，在固定床反应器13中的催化剂床层15里进行催化氧化反应，获得液相产品。获得的液相产品通过粗产品出口阀16进入分子蒸馏装置19进行分子蒸馏，通过分子蒸馏在蒸馏装置19上部苯甲醛出口阀20得到产品苯甲醛，在分子蒸馏装置19下部肉桂醛等重组分出口阀22得到肉桂醛等重组分。肉桂醛等重组分再通过管线进入到肉桂醛容器1中存储并继续进行反应。
实施例1
称取1.0g V氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度加热至120℃，按0.05mL/min的流速将含量为95wt％以上的肉桂醛经120℃的加热装置，在雾化喷嘴中与经120℃加热的流速为50mL/min的5个大气压空气或氧化混合，雾化后喷入固定床反应器，进行肉桂醛催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。
在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，反应稳定后得到含量大于98％的天然苯甲醛的收率为22％。
实施例2
称取1.0g Ba氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度加热至150℃，按1.0mL/min的流速将含量为95wt％以上的肉桂醛经150℃的加热装置，在雾化喷嘴中与经150℃加热的流速为150mL/min的5个大气压的空气或氧化混合，雾化后喷入固定床反应器，进行肉桂醛催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。
在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，反应稳定后得到含量大于98％的天然苯甲醛的收率为36％。
实施例3
称取1.0g Mg-V氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度加热至150℃，按1.0mL/min的流速将含量为95wt％以上的肉桂醛经150℃的加热装置，在雾化喷嘴中与经150℃加热的流速为150mL/min的5个大气压的空气或氧化混合，雾化后喷入固定床反应器，进行肉桂醛催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。
在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，反应稳定后得到含量大于98％的天然苯甲醛的收率为36％。
实施例4
称取1.0g Ti-Ag-Mg氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度加热至200℃，按1.2mL/min的流速将含量为95wt％以上的肉桂醛经200℃的加热装置，在雾化喷嘴中与经200℃加热的流速为300mL/min的5个大气压的空气或氧化混合，雾化后喷入固定床反应器，进行肉桂醛催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。
在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，反应稳定后得到含量大于98％的天然苯甲醛的收率为42％。
实施例5
称取1.0g V-Ag氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度加热至200℃，按1.5mL/min的流速将含量为95wt％以上的肉桂醛经180℃的加热装置，在雾化喷嘴中与经180℃加热的流速为250mL/min的5个大气压的空气或氧化混合，雾化后喷入固定床反应器，进行肉桂醛催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。
在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，反应稳定后得到含量大于98％的天然苯甲醛的收率为65％。
实施例6
称取1.0g Ti-Ba-V氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度加热至180℃，按1.2mL/min的流速将含量为95wt％以上的肉桂醛经180℃的加热装置，在雾化喷嘴中与经180℃加热的流速为280mL/min的5个大气压的空气或氧化混合，雾化后喷入固定床反应器，进行肉桂醛催化氧化反应，得到苯甲醛粗品。
在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，反应稳定后得到含量大于98％的天然苯甲醛的收率为75％。

Claims (6)

1.一种苯甲醛的制备方法，其特征在于，以肉桂醛或肉桂油为原料，采用气相催化氧化法合成天然苯甲醛，操作步骤如下：
以含量为95wt％以上的肉桂醛或肉桂油为原料，以V、Ti、Ag、Ba、Mg的一种氧化物或其两种或三种复合氧化物作为催化剂，两种或多种复合氧化物按等摩尔比混合制成催化剂，称取1.0 g单一氧化物或复合氧化物催化剂放入固定床反应器中，将固定床温度升到120-200℃后，将相同温度的肉桂醛在常压下按0.05-1.5mL/min的流速注入喷嘴中，同时将相同温度的氧化或空气在5个大气压下，按50～300mL/min的流速注入喷嘴，将肉桂醛雾化后，喷入反应器与催化剂接触发生催化氧化反应，得到苯甲醛粗品；然后在60℃、100Pa条件下，将上述苯甲醛粗品进行分子蒸馏，得到含量大于98％的天然苯甲醛；分子蒸馏得到的肉桂醛返回再继续进行气相催化氧化反应。
本发明反应装置由肉桂醛容器1、加热装置9、雾化喷嘴12、空气或氧气高压泵7、固定床反应器13、分子蒸馏装置19组成。
所述的肉桂醛容器1的出口依次装有肉桂醛出口阀2和计量泵3。所述的加热装置9设有温度控制器8。所述的固定床反应器13设有催化剂床层15，并设有温度控制器14，顶部设有雾化喷嘴12，在底部设有粗产品出口阀16。所述的分子蒸馏装置19设有真空泵17、压力表18、温度控制器21以及苯甲醛出口阀20和肉桂醛出口阀22。
所述的肉桂醛容器1依次通过肉桂醛出口阀2和计量泵3与加热装置9连接。经过加热后肉桂醛经肉桂醛入口阀10与雾化喷嘴12相连(液路)。空气或氧气高压泵通过空气或氧气入口阀6依次与压力表5、流量表4和加热装置9相连。加热后的高压空气或氧气经空气或氧化入口阀与雾化喷嘴12相连(气路)。所述的固定床反应器13通过粗产品出口阀16与分子蒸馏装置19连接，由分子蒸馏装置19蒸出的重组分通过肉桂醛重组分出口阀22与肉桂醛容器1连接。
2.根据权利要求1所述的一种苯甲醛的制备方法，其特征在于，所述的固定床反应装置中反应为连续反应，反应过程如下：所述肉桂醛容器中的肉桂醛通过肉桂醛出口阀和计量泵进入加热装置，通过肉桂醛入口阀进入喷嘴，与空气或氧化高压泵输送的气体进入加热装置后，通过气体入口阀进入喷嘴，在高压气体带动下，将肉桂醛形成气雾，喷入固定床反应器中，与反固定床反应器的催化剂床层里进行催化氧化反应，获得液相产品。获得的液相产品通过粗产品出口阀进入分子蒸馏装置进行分子蒸馏，通过分子蒸馏在蒸馏装置上部苯甲醛出口阀得到产品苯甲醛，在分子蒸馏装置下部肉桂醛等重组分出口阀得到肉桂醛等重组分。肉桂醛等重组分再通过管线进入到肉桂醛容器中存储并继续进行反应。
3.根据权利要求1所述的一种苯甲醛的制备方法，其特征在于采用的催化剂为Ti-Ba-V三元复合氧化物催化剂。
4.根据权利要求1所述的一种苯甲醛的制备方法，其特征在于固定床反应器温度为180℃。
5.根据权利要求1所述的一种苯甲醛的制备方法，其特征在于肉桂醛流速为1.2mL/min。
6.根据权利要求1所述的一种苯甲醛的制备方法，其特征在于氧化或空气的流速为280mL/min。
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