CN108309825A - 一种兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂及其制备方法和用途，其中所述抗氧化剂是从羊肚菌中分离获得的多糖组分FMP，分子量为4.5kDa，其单糖组成主要包括甘露糖、葡萄糖和半乳糖。本发明获得的多糖组分FMP具有良好的体外清除自由基能力，体内外实验均证实多糖FMP可以很好地抑制黑色素的生成及酪氨酸酶活性，且无明显毒副作用，对酪氨酸酶的抑制活性与曲酸相当，可作为天然高效抗氧化剂及黑色素生成抑制剂，在食品和化妆品等领域具有巨大的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂及其制备方法和用途，属于食品加工领域。
背景技术
黑色素是由L-酪氨酸经过复杂的转化形成的终产物，主要存在于人的皮肤、头发和眼睛，在预防太阳紫外辐射影响方面发挥重要作用。但是，黑色素合成过多或者合成失常，可导致皮肤色素沉着，引起雀斑、黄褐斑、光化性角化病等症状。现在有的美白剂中，最为常用的是曲酸和熊果苷，但它们有各自的不足之处。已有报道指出曲酸可能会引发癌症，会有潜在危险。熊果苷对黑色素含量的影响具有双向性，即在某个浓度可以抑制黑色素的合成，而在另外一个浓度范围内可以增加黑色素的含量。因此寻找新的美白剂，具有重要意义。
越来越多的研究开始报导植物成分的美白剂，例如桑树提取物，它可以抑制黑色素的合成，已经应用于美白功效的护肤品中，且未曾发现它会损伤皮肤，还有从穿心莲中分离出的穿心莲内酯可以有效的抑制B16F10细胞中黑色素的生成。关于多糖抑制黑色素的报道却很少，目前仅有从裙带菜中分离出的分子量为6kDa的岩藻糖具有抑制黑色素的作用的报道。羊肚菌(Morchella esculenta)是一种食药用菌，其丰富独特的香气，细腻的味道和质感使得在许多菜系中都具有极高的价值，是一种珍贵的天然保健食品和高品位的食用菌，其醇提物和粗多糖具有抗肿瘤、护肝、抗氧化等活性。而对于从羊肚菌子实体中分离得到一种均一的兼具抗氧化性和抑制黑色素生成作用的多糖组分目前未见相关报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂及其制备方法和用途。本发明兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂是从羊肚菌(Morchella esculenta)中分离获得的多糖组分FMP，无任何毒副作用且具有良好的抗氧化及抑制黑色素生成作用，在化妆品等领域具有巨大的应用潜力。
本发明兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂，是从羊肚菌(Morchella esculenta)中分离获得的多糖组分FMP，分子量范围为4.5kDa，其单糖组成主要包括甘露糖、葡萄糖和半乳糖，摩尔比为1.00:7.62:1.32。
本发明兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：将羊肚菌子实体粉碎，过80目筛，得粉料；
步骤2：将所得粉料100g依次加入石油醚和95vt％乙醇中60℃下回流2h，重复三次，所得沉淀物干燥备用；
步骤3：取步骤2所得沉淀物100g，按液料比22mL/g的比例加入蒸馏水中，超声辅助提取，超声功率为300W，超声时间为30min，重复提取3-4次，合并提取液；
步骤4：将步骤3所得提取液浓缩至200mL，加入四倍体积的95vt％乙醇，4℃静置10h，离心，收集沉淀物；
步骤5：将步骤4所得沉淀物加蒸馏水溶解，然后加入等体积的Sevag试剂，搅拌2h，离心留取上清液，浓缩，透析(MW＝3.5kDa)去除小分子，冷冻干燥(温度-56℃，气压0.10mbar，时间2天)后即可获得羊肚菌粗多糖；
步骤6：将步骤5获得的羊肚菌粗多糖复溶于蒸馏水中，超滤膜超滤(MW＝5kDa)，透过液浓缩冻干后再复溶，置于凝胶Superdex 75层析柱，蒸馏水作为流动相，流速0.8mL/min；合并收集的多糖，冷冻干燥，得到多糖组分FMP，苯酚-硫酸法检测多糖提取率为5.65％。
本发明兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂的用途，是在制备抗氧化剂和黑色素生成抑制剂中的应用，可用于食品及化妆品领域。
本发明兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂的活性检测，包括如下内容：
1、将所得多糖组分FMP配制成2mg/mL的溶液，用0.22μm微孔滤膜过滤，然后进行高效液相色谱分析其分子量，PMP柱前衍生化法检测其单糖组成。
2、FMP可以很好地清除羟基自由基、DPPH自由基、超氧阴离子自由基，并呈浓度依赖性，高浓度组时与抗坏血酸相当，其IC50值分别为69.12，105.56和151.78μg/mL。
3、通过对B16F10黑色细胞的存活率、黑色素含量、酪氨酸酶活性进行研究检测，发现羊肚菌多糖FMP可以很好抑制黑色素的生成，随着浓度的提高，细胞黑色素含量越来越低，在300μg/mL，抑制效果达到了123％，比300μg/mL的曲酸(134％)还略低，接近于空白组，而这种抑制效果不来源于对细胞存活率的影响。
4、斑马鱼胚胎体内实验证实了FMP多糖不仅可以对体外黑素细胞有抑制作用，体内同样可以抑制黑色素的合成，并且黑色素的合成与酪氨酸酶活性有关，而FMP同样对酪氨酸酶活性有抑制作用，并呈浓度依赖性，在高浓度组300μg/mL时抑制率比曲酸略有提高。
本发明获得的多糖组分FMP具有良好的体外清除自由基能力，体内外实验均证实多糖FMP可以很好地抑制黑色素的生成及酪氨酸酶活性，且无明显毒副作用，对酪氨酸酶的抑制活性与曲酸相当，可作为天然高效抗氧化剂及黑色素生成抑制剂，在食品和化妆品等领域具有巨大的应用前景。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
1、本发明以羊肚菌子实体为原料，利用超声浸提、超滤、柱层析等物理手段分离出多糖均一组分FMP，步骤简单，效率高，且能极大地保持多糖的活性。
2、通过体外清除自由基实验发现FMP多糖具有很高的抗氧化性，高浓度组时与抗坏血酸相当；通过体内外实验发现羊肚菌子实体多糖FMP可以显著抑制黑色素的合成及酪氨酸酶活性，并呈浓度依赖性，其活性与阳性对照曲酸相当，说明FMP具有一定的美白活性。目前查阅资料中，尚未发现该羊肚菌子实体多糖的相关活性报道，其在美白化妆品市场的应用前景十分广阔。
附图说明
图1是羊肚菌多糖FMP高效液相色谱(HPLC)检测图谱。从图1中可以看出羊肚菌多糖FMP为纯品，保留时间为10.23min，根据多糖分子量标准曲线可以算出FMP的分子量为4.5×103Da。
图2是羊肚菌多糖FMP单糖组成，(A)单糖标准品，(B)FMP。从图2中可以看出FMP为杂多糖，共有三种单糖，其摩尔比分别为甘露糖：葡萄糖：半乳糖＝1.00:7.62:1.32。
图3是不同浓度羊肚菌多糖FMP对B16F10细胞增殖作用。从图3中可以看出在测试的样品浓度下，FMP对B16F10细胞存活率没有显著影响，证明羊肚菌多糖FMP对B16F10细胞没有明显毒副作用。
图4是不同浓度羊肚菌多糖FMP及曲酸对α-MSH刺激的B16F10细胞黑色素生成的影响。从图4中可以看出200nM的α-MSH可以明显刺激B16F10细胞产生过多的黑色素，相较于空白组，增加了接近300％，而加入FMP多糖后，可以抑制B16F10的黑色素含量，随着浓度的提高，黑色素含量越来越低，在300μg/mL，抑制效果达到了123％，比300μg/mL的曲酸(134％)还略低，接近于空白组。
图5是不同浓度羊肚菌多糖FMP及曲酸对α-MSH刺激的B16F10细胞酪氨酸酶活性的影响。从图5中可以看出α-MSH刺激B16F10细胞后，胞内酪氨酸酶活性迅速上升，与黑色素生成增多正相关，加入FMP多糖后，低浓度组酪氨酸酶活性变化较小，随着浓度的增加，酶活越来越低，在300μg/mL时，相对于α-MSH组，酶活降低到了68.7％，实验还选取了黑色素合成抑制剂曲酸作为阳性对照，可以发现低浓度组时酶活有明显下降，而高浓度组300μg/mL时酶活为71.2％，说明曲酸有着很好的抑制酪氨酸酶活性的作用，但FMP多糖抑制趋势要更好些。
图6是不同浓度羊肚菌多糖FMP对斑马鱼胚胎存活率的影响。从图6中可以看出0-400μg/mL之间对斑马鱼胚胎几乎没有任何毒性，而在高浓度组800μg/mL时胚胎存活率为90％，略有下降，相对其它如曲酸、熊果苷、氢醌等毒性很大的黑色素抑制剂，FMP几乎无毒副作用。
图7是不同浓度羊肚菌多糖FMP对斑马鱼胚胎黑色素生成的影响。从图7中可以看出FMP可以很好地抑制黑色素的合成，且随着浓度的增加，黑色素含量越来越低，300μg/mL时与曲酸相当。
图8是不同浓度羊肚菌多糖FMP对斑马鱼胚胎酪氨酸酶活性的抑制率。从图8中可以看出加入羊肚菌多糖FMP后，酪氨酸酶活性有着明显地降低，呈浓度依赖性，高浓度组300μg/mL时抑制率比曲酸略有提高。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，应当理解的是，这些具体实施方式仅用来帮助理解本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定。
实施例1：
本实施例中兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂的制备方法如下：
1、将羊肚菌子实体粉碎，过80目筛，得粉料；
2、将所得粉料100g依次加入石油醚和95vt％乙醇中60℃下回流2h，重复三次，所得沉淀物干燥备用；
3、取步骤2所得沉淀物100g，按液料比22mL/g的比例加入蒸馏水中，超声辅助提取，超声功率为300W，超声时间为30min，重复提取3-4次，合并提取液；
4、将步骤3所得提取液浓缩至200mL，加入四倍体积的95vt％乙醇，4℃静置10h，离心，收集沉淀物；
5、将步骤4所得沉淀物加蒸馏水溶解，然后加入等体积的Sevag试剂，搅拌2h，离心留取上清液，浓缩，透析去除小分子(MW＝3.5kDa)，温度-56℃、气压0.10mbar下冷冻干燥2天，即可获得羊肚菌粗多糖；
6、将步骤5获得的羊肚菌粗多糖复溶于蒸馏水中，超滤膜超滤(MW＝5kDa)，透过液浓缩冻干后再复溶，置于凝胶Superdex 75层析柱，蒸馏水作为流动相，流速0.8mL/min；合并收集的多糖，冷冻干燥，得到多糖组分FMP，苯酚-硫酸法检测多糖提取率为5.65％。
本实施例制得的多糖组分FMP分子量为4.5×103Da，主要由甘露糖、葡萄糖和半乳糖组成，摩尔比为1.00:7.62:1.32，见附图1和2。
实施例2：体外清除自由基能力测试
1、羟基自由基清除实验
精确配制羊肚菌多糖FMP溶液(25，50，100，200，300和400μg/mL)，6mM硫酸亚铁溶液，2.4mM过氧化氢溶液，6mM的乙醇-水杨酸溶液，各取1mL硫酸亚铁溶液，1mL乙醇-水杨酸溶液，加入1mL多糖样品溶液，震荡混匀后静置10min。再加入1mL过氧化氢溶液反应30min。抗坏血酸作为阳性对照，37℃下恒温水浴30min，避光反应。用紫外可见光分光光度计于510nm处有吸光值。去离子水水代替多糖溶液作为空白组，代替水杨酸作为对照组，每组实验设三组平行。计算羟基自由基清除能力＝(A2-A1)/(A0-A1)×100(A0为空白对照组吸光值，A1为不含多糖样品的吸光值，A2为加入多糖样品的吸光值)，计算出其IC50值分别为69.12μg/mL。
2、DPPH自由基清除实验
配制不同浓度的羊肚菌多糖FMP溶液(25，50，100，200，300和400μg/mL)，取2mL与2mL DPPH甲醇溶液(0.13mmol/L)混合。振荡混合均匀并于室温下孵育30min，于517nm处用测定吸光值，抗坏血酸作阳性对照代替FMP按上述步骤操作，每组实验设置三个平行，取吸光值的平均值。计算DPPH自由基清除能力＝(1-(A1-A2)/A0)×100(A0为不含样品的空白对照吸光值，A1为加入不同浓度多糖样品的吸光值，A2为多糖样品本体吸光值)，计算出其IC50值为105.56μg/mL。
3、超氧阴离子清除实验
配制0.5mL的Tris-HCl缓冲液(50mM，pH值8.2)和0.4mL羊肚菌多糖FMP溶液(25，50，100，200，300和400μg/mL)混合，震荡摇匀，室温静置20min，加入0.1mL邻苯三酚(3mmol)，充分混合后于325nm处测定吸光值。去离子水水代替样品作空白照组，抗坏血酸作阳性对照进行上述实验操作。每组实验设置三个平行，取平均值。计算超氧阴离子自由基清除能力＝(A0-A1/A0×100(A0为空白对照吸光值，A1为加入不同浓度多糖样品的吸光值)，计算出其IC50值为151.78μg/mL。
实施例3：体外抑制黑色素活性测试
1、FMP多糖对B16F10细胞增殖的测定
采用MTT法测定样品对B16F10细胞增殖的影响，将传代细胞的浓度调整至5×103个/孔后加入96孔培养板，每孔100μL；培养24h待细胞贴壁后吸去培养液，用含不同药物浓度处理的新鲜培养液换液1次，每组设立8个复孔，置于37℃，5％CO2条件下培养48h；结束前4h时加入MTT溶液(5mg/mL，20μL/孔)；48h后弃去上清液，每孔加入100μL二甲基亚砜，轻微振荡5min使结晶物充分溶解；随后将96孔板置于酶标仪中，570nm波长下测定吸光值。空白组为100μL双蒸水和100μL DMSO。计算B16F10细胞存活率＝A1/A0×100％(A1为样品组吸光值，A0为空白对照组吸光值)，结果见图3。
2、FMP多糖对α-MSH刺激的B16F10细胞黑色素含量的测定
首先将传代细胞的浓度调整至1×104个/孔后加入6孔培养板，每孔2mL，置于37℃，5％CO2条件下培养24h。待细胞贴壁后，吸去培养液，加入200nMα-MSH刺激黑素细胞，随后用含不同样品浓度的的培养液换液1次，每一处理因素设立3个复孔。72h后，吸去上清液，以预冷的PBS缓冲液清洗洗3次，将6孔板置于冰上，用RIPA(强)裂解6孔板中黑素细胞，并收集在EP管中进行离心(5,426g，20分钟)，吸掉上清。向EP管中的沉淀加入100μL 1N/10％DMSO的NaOH溶液，搅拌涡旋混合物使得黑色素溶解，100℃下反应1h。最后将EP管中的液体吸出加入96孔板中，置酶标仪于450nm波长处检测吸光度值。计算各给药相对黑色素含量＝A1/A0×100％(A1表示为样品组吸光值，A0表示为空白对照组吸光值)，结果见图4。
3、FMP多糖抑制B16F10细胞酪氨酸酶活性的测定
首先将传代细胞的浓度调整至1×104个/孔后加入6孔培养板，每孔2mL，置于37℃，5％CO2条件下培养24h。待细胞贴壁后，吸去培养液，加入200nMα-MSH，刺激黑素细胞产生黑色素，随后用含不同样品浓度的的培养液换液1次，每一处理因素设立3个复孔。72h后，吸去上清液，以预冷的PBS缓冲液清洗3次，将6孔板置于冰上，每孔加入100μL体积分数为1％Triton X-100的0.1mol/mLPBS缓冲液进行裂解提取，随后离心12,500g，20分钟，小心吸取上清，用BCA蛋白试剂盒测出各组蛋白含量，并用磷酸盐缓冲配成一致浓度，每组吸取100μL总蛋白置于96孔板中，加入100μL 5mmol/L L-酪氨酸溶液，恒温箱中28℃静置反应30min，475nm下测定吸光值，每一浓度设个3复孔，取平均值。空白对照组包含100μL缓冲液及100μL L-酪氨酸溶液，计算酪氨酸酶活性抑制率＝(1－A1/A0)×100％(A1表示为样品组吸光值，A0表示为空白对照组吸光值)，结果见图5
实施例4：斑马鱼体内抑制黑色素活性测试
1、FMP多糖对斑马鱼胚胎毒性的检测
将7-8hpf的斑马鱼胚胎置于24孔板中，每孔25枚胚胎，加入不同浓度的FMP多糖(25、50、100、200、400和800μg/mL)，培养至3dpf，观察受试样品对斑马鱼胚胎存活率的影响并进行统计，结果见图6。
2、FMP多糖对斑马鱼胚胎黑色素合成的测定
取6-7hpf斑马鱼胚胎于24孔板中，每孔25枚，加入不同浓度的FMP多糖(75、150和300μg/mL)及曲酸(300μg/mL)，培养至48hpf时更换成新鲜培养基，继续培养24hpf，随后取出胚胎，置于装有预冷过的裂解液的组织匀浆器中，反复提取后离心5,426g，20min。离心后，将沉淀溶解在1毫升1N/10％DMSO的NaOH溶液中，搅拌涡旋混合物使得黑色素溶解，100℃下反应30分钟，于490nm处测定吸光值，以未处理的斑马鱼胚胎作为空白对照。计算相对黑色素含量＝A1/A0×100％(A1表示为样品组吸光值，A0表示为空白对照组吸光值)，结果见图7。
3、FMP多糖抑制斑马鱼胚胎酪氨酸酶活性的测定
收集6-7hpf斑马鱼胚胎于置于24孔板中加入不同浓度的FMP多糖(75、150和300μg/mL)培养，以曲酸(300μg/mL)为阳性对照组，培养至48hpf时更换成新鲜培养基，继续培养24hpf，随后取出胚胎，置于组织匀浆器中，使用组织蛋白提取试剂盒反复提取后离心5,426g，20分钟，小心吸取上清，用BCA蛋白试剂盒测出各组蛋白含量，并用磷酸盐缓冲配成一致浓度，每组吸取100μL总蛋白置于96孔板中，加入100μL 5mmol/L L-酪氨酸溶液(磷酸盐缓冲液，pH 6.8)作为底物，恒温箱中28℃静置反应30min，475nm下测定吸光值，每一浓度设个3复孔，取平均值。空白对照组包含100μL缓冲液及100μL L-酪氨酸溶液，计算酪氨酸酶活性抑制率＝(1－A1/A0)×100％(A1表示为样品吸光值，A0表示为空白对照组吸光值)，结果见图8。
Claims (10)
1.一种兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂，其特征在于：
所述抗氧化剂是从羊肚菌中分离获得的多糖组分FMP，分子量为4.5kDa，其单糖组成主要包括甘露糖、葡萄糖和半乳糖。
2.根据权利要求1所述的兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂，其特征在于：
甘露糖、葡萄糖和半乳糖的摩尔比为1.00:7.62:1.32。
3.一种权利要求1所述的兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤1：将羊肚菌子实体粉碎，过80目筛，得粉料；
步骤2：将所得粉料100g依次加入石油醚和95vt％乙醇中60℃下回流2h，重复三次，所得沉淀物干燥备用；
步骤3：取步骤2所得沉淀物100g，加入蒸馏水中，超声辅助提取，重复提取3-4次，合并提取液；
步骤4：将步骤3所得提取液浓缩至200mL，加入四倍体积的95vt％乙醇，4℃静置10h，离心，收集沉淀物；
步骤5：将步骤4所得沉淀物加蒸馏水溶解，然后加入等体积的Sevag试剂，搅拌2h，离心留取上清液，浓缩，透析去除小分子，冷冻干燥后即可获得羊肚菌粗多糖；
步骤6：将步骤5获得的羊肚菌粗多糖复溶于蒸馏水中，超滤膜超滤，透过液浓缩冻干后再复溶，置于凝胶Superdex 75层析柱，蒸馏水作为流动相，流速0.8mL/min；合并收集的多糖，冷冻干燥，得到多糖组分FMP。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
步骤3中，加入蒸馏水的液料比为22mL/g。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
步骤3中，超声辅助提取时的超声功率为300W，超声时间为30min。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
步骤5中，透析去除小分子的透析参数为MW＝3.5kDa。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
步骤5中，冷冻干燥的参数为：温度-56℃，气压0.10mbar，时间2天。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
步骤6中，超滤膜超滤参数为MW＝5kDa。
9.一种权利要求1所述的兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂的用途，其特征在于：是在制备抗氧化剂和黑色素生成抑制剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于：
所述兼具抑制黑色素生成的抗氧化剂用于食品及化妆品领域。
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