CN108283638A - 黄精化合物的应用及制备方法、减脂减肥食品及药物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种黄精化合物的应用及制备方法、减脂减肥食品及药物，属于化学领域。该黄精化合物对脂肪酶活性具有较佳的抑制作用，可用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品。上述黄精化合物的制备方法包括：醇提多花黄精九蒸九制产品，萃取，将萃取剂层经硅胶柱第一次洗脱，收集第一次洗脱后的活性组分经Sephadex LH‑20凝胶柱第二次洗脱，收集第二次洗脱后的活性组分进行纯化。该制备方法简单、易操作，黄精化合物得率高。本发明还提供了一种减脂减肥食品或药物，其原料均包括上述黄精化合物，具有一定的减脂减肥效果。

Description

黄精化合物的应用及制备方法、减脂减肥食品及药物
技术领域
本发明涉及化学领域，且特别涉及一种黄精化合物的应用及制备方法、减脂减肥食品及药物。
背景技术
黄精(Polygonatum sibiricum)，又名：鸡头黄精、黄鸡菜、笔管菜、爪子参、老虎姜、鸡爪参。为黄精属植物，根茎横走，圆柱状，结节膨大。叶轮生，无柄。
黄精性味甘甜，食用爽口。其肉质根状茎肥厚，含有大量淀粉、糖分、脂肪、蛋白质、胡萝卜素、维生素和多种其他营养成分，生食、炖服既能充饥，又有健身之用，可令人气力倍增、肌肉充盈、骨髓坚强，对身体十分有益。黄精根状茎形状有如山芋，山区老百姓常把它当作蔬菜食用药用植物，具有补脾，润肺生津的作用。
此外，由于黄精还含有多种功效成分，如呋甾烯醇型皂甙、螺甾烯醇型皂甙和多糖等，通常还用于抗氧化、抗疲劳以及抗菌方面。
目前国内外学者对黄精的化学成分及其应用研究取得了一定进展，但还需要系统深入研究。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种黄精化合物的应用，可用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品。
本发明的目的之二在于提供一种上述应用中黄精化合物的制备方法，该制备方法简单、易操作，黄精化合物得率高。
本发明的目的之三在于提供一种减脂减肥食品，用于日常辅助食用者减脂减肥。
本发明的目的之四在于提供一种减脂减肥药物，用于降低服用者体内的脂肪含量。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的：
本发明提出一种黄精化合物的应用，该黄精化合物用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品，此黄精化合物为4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
本发明提出一种上述应用中的黄精化合物的制备方法，包括以下步骤：醇提多花黄精九蒸九制产品，萃取，将萃取剂层经硅胶柱第一次洗脱，收集第一次洗脱后的活性组分经Sephadex LH-20凝胶柱第二次洗脱，收集第二次洗脱后的活性组分进行纯化。
本发明还提出一种减脂减肥食品，该减脂减肥食品的原料包括上述应用中的黄精化合物。
本发明还提出一种减脂减肥药物，该减脂减肥药物的原料包括上述应用中的黄精化合物。
本发明较佳实施例提供的黄精化合物的应用及制备方法、减脂减肥食品及药物的有益效果是：
本发明方案提供的黄精化合物的原料绿色安全，上述黄精化合物对脂肪酶活性具有较佳的抑制作用，可用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品。其制备方法简单、易操作，黄精化合物得率高。原料包括上述黄精化合物的减脂减肥食品或药物，均具有一定的减脂减肥效果。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的黄精化合物的应用及制备方法、减脂减肥食品及药物进行具体说明。
本发明实施例提供的黄精化合物的原料为多花黄精九蒸九制产品，安全无毒。该黄精化合物的为4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮，化学结构式为经研究发现，该黄精化合物对脂肪酶活性具有较佳的抑制作用，可用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品。
作为可选地，上述黄精化合物的制备方法例如可以包括以下步骤：醇提多花黄精九蒸九制产品，萃取，将萃取剂层经硅胶柱第一次洗脱，收集第一次洗脱后的活性组分经Sephadex LH-20凝胶柱第二次洗脱，收集第二次洗脱后的活性组分进行纯化。
其中，醇提过程中所用的提取剂优选为乙醇，一方面乙醇易得且价格较为便宜，另一方面，待提取物在乙醇中溶解度较在其它醇类物质中的溶解度更大，从而有利于提高提取效率，降低提取难度。可选地，所用乙醇的浓度为90-95vt％，优选为95vt％。此优选浓度下，相同提取率所需的提取时间最短。
本发发明实施例中醇提分为多次提取，以最大限度提取出原料中的活性成分。其中，第一次提取的时间可以为44-52h，其余次数的提取时间为20-28h，合并多次提取后所得的提取液即可。可参照地，本发明实施例中的醇提例如可以包括5次提取，第一次提取时间为48h，其余4次的提取时间均为24h。
提取后，对提取液进行萃取，以初步除去提取液中非目标物质的成分。根据相似相溶原理，作为可选地，本实施例中的萃取剂例如可以为乙酸乙酯。
进一步地，将萃取后所得的萃取剂层(也即按乙酸乙酯萃取所得的乙酸乙酯层)上硅胶柱进行第一次洗脱。上述硅胶柱为正相硅胶柱。本发明实施例中，第一次洗脱是用石油醚-丙酮溶液作为洗脱液进行梯度洗脱，第一次洗脱过程中，石油醚在石油醚-丙酮溶液中的体积百分数由100vt％降至0vt％。第一次洗脱后，共得到A-G七个组分。
取其中具有活性的D组分经Sephadex LH-20凝胶柱进行第二次洗脱。本发明实施例中，第二次洗脱是用三氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行等度洗脱，第二次洗脱过程中，三氯甲烷在三氯甲烷-甲醇溶液中的体积百分数始终维持在50vt％。第二次洗脱后，共得到D1-D8共8个亚组分。
取其中活性较强的D3组分进行纯化。纯化采用制备型高效液相色谱，以乙腈-水为洗脱液对第二次洗脱后的D3组分进行洗脱，收集乙腈在乙腈-水溶液中的体积百分数为35-65vt％阶段洗脱出的液体，干燥，除去溶剂，得到化合物4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
此外，本发明实施例还提供了一种减脂减肥食品，该减脂减肥食品的原料包括4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。作为可选地，上述减脂减肥食品例如可以为乳制品、肉制品、沙拉以及饮料等。
再者，本发明实施例还提供了一种减脂减肥药物，该减脂减肥药物的原料包括4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
实施例1
将5kg多花黄精九蒸九制产品，用浓度为95vt％的乙醇浸提5次，第一次提取时间为48h，其余4次的提取时间均为24h。合并5次提取后所得的提取液，减压浓缩得到浸膏。
将浸膏加水悬浮，用乙酸乙酯萃取。浓缩萃取后所得的乙酸乙酯层，得29.3g乙酸乙酯层浸膏。
用正相硅胶柱对乙酸乙酯层浸膏进行第一次洗脱。第一次洗脱是用石油醚-丙酮溶液作为洗脱液进行梯度洗脱，第一次洗脱过程中，石油醚在石油醚-丙酮溶液中的体积百分数由100vt％降至0vt％。第一次洗脱后，共得到A-G七个组分。
用Sephadex LH-20凝胶柱对第一次洗脱后所得而得具有活性的D组分进行第二次梯度洗脱。第二次洗脱是用三氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行等度洗脱，第二次洗脱过程中，三氯甲烷在三氯甲烷-甲醇溶液中的体积百分数始终维持在50vt％。第二次洗脱后，共得到D1-D8共8个亚组分。
采用制备型高效液相色谱对第二次洗脱后所得的活性较强的D3组分进行纯化。以乙腈-水为洗脱液对D3组分进行洗脱，收集乙腈在乙腈-水溶液中的体积百分数为35-65vt％阶段洗脱出的液体，干燥，除去溶剂，得到化合物4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
实施例2
将多花黄精九蒸九制产品，用浓度为90vt％的乙醇浸提3次，第一次提取时间为52h，其余2次的提取时间均为28h。合并3次提取后所得的提取液，减压浓缩得到浸膏。
将浸膏加水悬浮，用乙酸乙酯萃取。浓缩萃取后所得的乙酸乙酯层，得乙酸乙酯层浸膏。
用正相硅胶柱对乙酸乙酯层浸膏进行第一次洗脱。第一次洗脱是用石油醚-丙酮溶液作为洗脱液进行梯度洗脱，第一次洗脱过程中，石油醚在石油醚-丙酮溶液中的体积百分数由100vt％降至0vt％。第一次洗脱后，共得到A-G七个组分。
用Sephadex LH-20凝胶柱对第一次洗脱后所得而得具有活性的D组分进行第二次梯度洗脱。第二次洗脱是用三氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行等度洗脱，第二次洗脱过程中，三氯甲烷在三氯甲烷-甲醇溶液中的体积百分数始终维持在50vt％。第二次洗脱后，共得到D1-D8共8个亚组分。
采用制备型高效液相色谱对第二次洗脱后所得的活性较强的D3组分进行纯化。以乙腈-水为洗脱液对D3组分进行洗脱，收集乙腈在乙腈-水溶液中的体积百分数为35-65vt％阶段洗脱出的液体，干燥，除去溶剂，得到化合物4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
实施例3
将多花黄精九蒸九制产品，用浓度为92.5vt％的乙醇浸提6次，第一次提取时间为44h，其余5次的提取时间均为20h。合并6次提取后所得的提取液，减压浓缩得到浸膏。
将浸膏加水悬浮，用乙酸乙酯萃取。浓缩萃取后所得的乙酸乙酯层，得乙酸乙酯层浸膏。
用正相硅胶柱对乙酸乙酯层浸膏进行第一次洗脱。第一次洗脱是用石油醚-丙酮溶液作为洗脱液进行梯度洗脱，第一次洗脱过程中，石油醚在石油醚-丙酮溶液中的体积百分数由100vt％降至0vt％。第一次洗脱后，共得到A-G七个组分。
用Sephadex LH-20凝胶柱对第一次洗脱后所得而得具有活性的D组分进行第二次梯度洗脱。第二次洗脱是用三氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行等度洗脱，第二次洗脱过程中，三氯甲烷在三氯甲烷-甲醇溶液中的体积百分数始终维持在50vt％。第二次洗脱后，共得到D1-D8共8个亚组分。
采用制备型高效液相色谱对第二次洗脱后所得的活性较强的D3组分进行纯化。以乙腈-水为洗脱液对D3组分进行洗脱，收集乙腈在乙腈-水溶液中的体积百分数为35-65vt％阶段洗脱出的液体，干燥，除去溶剂，得到化合物4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于：提取过程中所用的提取剂为甲醇。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于：提取次数仅为1次，提取时间为72h。
实施例6
本实施例提供一种4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的应用，具体地，将4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的药物。
实施例7
本实施例提供一种4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的应用，具体地，将4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的食品。
实施例8
本实施例提供一种减脂减肥的奶片，奶片的原料中含有4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
实施例9
本实施例提供一种减脂减肥的饮料，该饮料的原料中含有4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
实施例10
本实施例提供一种减脂减肥药物，该减脂减肥药物的原料包括4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
试验例1
重复实施实施例1-5，得到足够多的黄精化合物。对所得的黄精化合物进行结构测定，包括核磁共振测定、高分辨质谱(HRESIMS)测定、紫外测定以及红外测定。
核磁共振测试结果为：
1H-NMR(CDCl3,600MHz)：δ：7.03(1H，d，J＝3.6Hz)，6.87(1H，s)，6.25-6.27(1H，m)，4.13(2H，t，J＝6.0Hz)，2.60(2H，t，J＝6.0Hz)，2.27-2.31(2H，m)。
13C-NMR(CDCl3,150MHz)：δ：23.55(C-6)，36.16(C-7)，45.16(C-5)，110.39(C-2)，114.05(C-1)，115.89(C-9)，125.90(C-3)，187.32(C＝O)。
高分辨质谱测定结果为：ESI-MS，m/z 136[M+H]+。
此外，上述黄精化合物为白色粉末。
通过上述测定，得出本方案中所得的黄精化合物的化学结构式为验证了所得的黄金化合物的确为4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
试验例2
采用如下试验方法，对所得的4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮进行脂肪酶活性抑制试验。
试验方法：用Tris缓冲液将猪胰脂肪酶(PPL)贮存液(1000U/mL)以稀释成为50U/mL。用Tris缓冲液将奥利司他(Orlistat)贮存液(2mM)稀释成为0.2μM。用Tris缓冲液将4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮(待测化合物)稀释成为500μM。
在96孔酶标板上，将20μL待测化合物(终浓度为50μM)与165μL的Tris缓冲液充分混合，加入5μL的PPL溶液(终浓度为1.25U/mL)混合均匀，设定3个重复孔，37℃，反应15min；加入10μL的p-NPB(终浓度为0.5mM)，混合均匀，37℃，反应15min，酶标仪测定OD值(400nm/630nm)，测定过程中的检测波长为400nm，参考波长为630nm。实验同时设置空白对照孔和DMSO试剂对照孔以及Orlista阳性对照孔。
PPL抑制率计算公式：
PPL活性抑制率(％)＝(1–样品OD值/空白对照孔OD值)×100％。
试验结果为：阳性对照在浓度为0.005μM时对PPL活性的抑制率为82.455，待测化合物在浓度为50μM时对PPL活性的抑制率为57.792。通过该体外胰脂肪酶抑制活性测试结果显示，在50μM的浓度下，4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮具有较好的胰脂肪酶抑制活性，抑制率为57.792％。
此外，按照上述相同的测试方法，于相同浓度(50μM)，对第一次洗脱和第二次洗脱出的其余组分进行脂肪酶活性抑制测试，其结果显示，这些组分的抑制率为-8.317至-71.454，说明多花黄精九蒸九制产品中所起的抑制脂肪酶活性的物质为4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
试验例3
测定4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮对脂肪酶活性抑制的IC50值。
测定方法：在96孔酶标板上，将倍比稀释的待测化合物与PPL溶液充分混合，每个浓度均设定3个重复孔，37℃，反应15min；加入p-NPB，混合均匀，37℃，反应15min，酶标仪测定OD值(400nm/630nm)，检测波长为400nm，参考波长为630nm，同时设置空白对照孔。
计算公式：
PPL活性抑制率(％)＝(1–样品OD值/空白对照孔OD值)×100％。
IC50(50％concentration of inhibition)按Reed&Muench法计算。
测定结果如表1所示。
表1化合物对PPL活性的抑制作用
由表1可得出，4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的IC50值为42.531±0.212μM。
试验例4
对比实施例1-5不同的制备方法，所得的4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的得率和纯度。
其结果显示，就实施例1-3而言，实施例1和实施例3所得的4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的得率和纯度均较实施例2更高，实施例1较实施例2的得率提高4.3％，纯度提高2.2％；实施例3较实施例2的得率提高4.5％和2.2％。说明提取次数和提取时间对4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的得率和纯度均有一定影响。
就实施例1、实施例4和实施例5而言，实施例1较实施例4和实施例5所得的4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的得率更高，分别较实施例4的得率提高4.2％，较实施例5的得率提高8.7％。说明提取剂的选择对4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的得率和纯度均有一定影响，且进一步验证了提取次数和提取时间能够影响4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的得率和纯度。
试验例5
随机选取不同的受试者100名，上述受试者体内的脂肪含量均超标。以原料中含有4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的饮料为待测物(待测物成品中4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮的含量为1％)，受试者每天饮用上述待测物500mL，分为2-3次饮用，连续饮用3个月。
测试期结束时，对上述受试者体内脂肪含量进行测定，其结果显示，所有受试者体内的脂肪含量均有不同程度下降，下降率为4.41％-10.7％。
综上所述，本发明方案提供的黄精化合物对脂肪酶活性具有较佳的抑制作用，可用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品。提供的黄精化合物的制备方法简单、易操作，黄精化合物得率高。原料包括上述黄精化合物的减脂减肥食品或药物，均具有一定的减脂减肥效果。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (10)

1.一种黄精化合物的应用，其特征在于，所述黄精化合物用于制备具有抑制脂肪酶活性作用的产品，所述黄精化合物为4,5-二氢-6H-吲哚里西丁-3-酮。
2.一种如权利要求1所述的应用中的黄精化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：醇提多花黄精九蒸九制产品，萃取，将萃取剂层经硅胶柱第一次洗脱，收集第一次洗脱后的活性组分经Sephadex LH-20凝胶柱第二次洗脱，收集第二次洗脱后的活性组分进行纯化。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，第一次洗脱是用石油醚-丙酮溶液作为洗脱液进行梯度洗脱，第一次洗脱过程中，石油醚在所述石油醚-丙酮溶液中的体积百分数由100vt％降至0vt％。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，第二次洗脱是用三氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行等度洗脱，第二次洗脱过程中，三氯甲烷在所述三氯甲烷-甲醇溶液中的体积百分数始终维持在50vt％。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，纯化采用制备型高效液相色谱，以乙腈-水为洗脱液对第二次洗脱后的所述活性组分进行洗脱，收集乙腈在乙腈-水溶液中的体积百分数为35-65vt％阶段洗脱出的液体。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，醇提过程中所用的提取剂为乙醇；优选地，所述乙醇的浓度为90-95vt％。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，醇提包括多次提取，第一次提取的时间为44-52h，其余次数的提取时间为20-28h。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，萃取剂为乙酸乙酯。
9.一种减脂减肥食品，其特征在于，所述减脂减肥食品的原料包括如权利要求1所述的应用中的黄精化合物。
10.一种减脂减肥药物，其特征在于，所述减脂减肥药物的原料包括如权利要求1所述的应用中的黄精化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN113144089A (zh) * 2021-03-11 2021-07-23 安徽中医药大学 一种用于抑制肥胖的药物组合物及其制备方法及应用

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