CN108250069B - 一种异辛酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种异辛酸的制备方法，具体公开了一种以磺化石墨烯为载体的纳米银催化剂催化氧化异辛醛制备异辛酸的方法。在此催化剂及特定溶剂、温度下，以含氧气体为氧化剂，对异辛醛进行液相氧化制备异辛酸，转化率、选择性可以达到99％，收率可以达到98％。该方法中催化剂制备简便，活性高，用量小，可重复使用，且产品容易分离，工艺简单。

Description

一种异辛酸的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种异辛酸的制备方法，具体是以纳米银/磺化石墨烯为催化剂催化氧化异辛醛制备异辛酸。
技术背景：
2-乙基己酸(2-Ethylhexanoic Acid,2-EHA)，别称异辛酸，是一种重要的精细化工产品。它是一种高科技产品，广泛应用于涂料、油墨、农业、汽车、塑料、橡胶、石油化工、造纸、化妆品、航天航空、军事等领域中，大部分用于生产异辛酸的金属盐,因该盐具有比环烷酸盐更明显的催干效果而广泛用于涂料行业，以满足人们对高档浅色涂料的需求。异辛酸在医药方面主要用作溶媒法合成青霉素钠盐的成盐试剂。此外还用于化妆品、香料等方面，其甘油酯是优良的增塑剂。随着工农业的发展，异辛酸的需求量在逐年增加，其经济地位也显得颇为重要。
异辛酸工业化合成主要有两条路线，一是异辛醇氧化法，该法虽然选择性高、原料来源可靠操作简单，但工艺流程长，不易规模化生产，目前国内最大的异辛酸供应商沈阳张明化工以及郸城县凯杰科技有限公司的装置均采用该路线生产；二是以正丁醛为原料，经过缩合脱水生成2-乙基己烯醛，再加氢得到异辛醛，然后氧化得到异辛酸。醛氧化法工艺原料来源可靠，且为连续化、全封闭工艺，易于规模化生产，欧美一些大的公司多采用该路线生产。
异辛醛氧化制异辛酸的反应方程式为：
Figure BDA0001554370310000021
专利CN1357527A公开了一种2-乙基己酸的制造方法，该专利公开的最佳反应温度为0-15℃，其最高选择性为94.9％,但工程控温能耗高，工业化并不理想。专利CN1410407A公开报道了一种2-乙基己酸的制造方法，该专利克服了上一专利的缺点，把最佳反应温度提高至30-50℃，反应设备由鼓泡塔改为降膜反应器，但工业上生产设备投资成本高，选择性并不明显改善。专利CN1422840A公开了一种2-乙基己酸的制造方法，该专利把反应设备改为了反应塔，大大缩短了反应时间，最高选择性为96.8％，但催化剂后处理麻烦。以上3篇专利都由齐鲁石化公司公开报道，所用的催化剂是Mn(OAc)2或KOAc或Cu(OAc)2或NaOAc或这四种物质以任意比组成的混合物，选择性并不十分理想，也没报道催化剂的处理情况。
专利CN102701944A公开了了一种磷钼钒杂多酸催化氧化2-乙基己醛制备2-乙基己酸的方法。该专利涉及一种化学制剂的制备方法，2-乙基己酸的选择性可达到98％以上，但该催化剂制备需要钼酸盐、磷酸盐、偏钒酸盐、浓硫酸、盐酸等，制备过程复杂及再生比较困难，距离工业化应用还有很长的距离。
专利WO2001046111A公开了一种氧化方法，该专利的氧化方法一般在适度温度和低压下进行。该专利的主要特点就是采用在高湍流水平下具有大体积的较高剪切能体系装置，这样能够增加传质效果，以及不加金属催化剂或自由基引发剂，而是加入低于2.0wt％的抑制剂如碱金属盐2-乙基己酸钾盐等用于提高选择性，但该专利方法对于2-乙基己醛氧化，选择性最高仅为96.4％。
专利US5739352公开了一种制备羧酸的方法，该方法是用过酸在胺或胺-N-氧化物做催化剂的条件下，氧化醛制备羧酸。所用催化剂包括取代或未取代的烷基胺、烷基胺-N-氧化物，或芳香胺、芳香胺-N-氧化物或它们的混合物。但是缺陷是含N元素的催化剂沸点很高，且后处理比较复杂，对反应设备要求比较高。
本领域普遍认为，异辛醛液相气体氧化为经典的链式自由基反应，包括链的引发、延长和终止。其氧化结果，跟醛本身的结构有重要联系，一般直链脂肪醛会有高选择性，而有α-支链的醛则会容易引发副反应，造成选择性下降。所以一般需要添加催化剂或降温来改善反应结果。其中低温下选择性高(副产物少)，但会导致转化率和反应速率下降；若在高温下，则会形成比较多的副产物(如醛脱羰基)；同时若不加催化剂，选择性达不到理想效果，反之，则会带来催化剂后处理等问题，所以需要找到一种新型的氧化体系，达到总体理想的氧化效果。
综上所述，鉴于现有技术的不足，需要开发一种新型的氧化体系来氧化异辛醛制异辛酸。
发明内容：
本发明目的就在于提供一种新的催化氧化异辛醛制异辛酸的方法，既能获得理想的选择性和收率，又便于分离处理，适合工业化。与现有技术相比，本发明催化剂制备简便，催化效率高，产物选择性高，催化剂可重复使用，成本低，工艺简单。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种制备异辛酸的方法：以纳米银/磺化石墨烯为催化剂，含异辛醛的反应原料，在含氧气体存在下，经催化氧化制备得到异辛酸。
本发明中，所述纳米银/磺化石墨烯催化剂中，活性组分是纳米金属银颗粒，载体是磺化石墨烯，银与磺化石墨烯两者之间的质量比是1.5:1-3:1，优选1.9:1-2.6:1。
本发明中，所述纳米银/磺化石墨烯催化剂的制备方法包括：将可溶性银盐(优选AgNO3)溶于乙二醇和水(优选蒸馏水)中，加入磺化石墨烯，在50-70℃反应2-4h。缓慢加入还原剂NaBH4，温度加热到90-110℃保持2-3h。离心后置于80-100℃烘箱中烘干即得所述催化剂。
本发明催化剂的制备方法中，其中，乙二醇与水两者的体积比是1:1-4:1,优选2:1-3:1。
本发明催化剂的制备方法中，可溶性银盐溶于乙二醇和水之后的质量分数是0.3-1.0wt％，优选0.4-0.8wt％。
本发明催化剂的制备方法中，还原剂NaBH4与初始加入的可溶性银盐摩尔量之比为2:1-10:1，优选3:1-8:1。
本发明催化剂的制备方法中，可溶性银盐和磺化石墨烯的用量为使得最终催化剂产品中银与磺化石墨烯两者之间的质量比是1.5:1-3:1，优选1.9:1-2.6:1。
纳米银粒子具有很小的粒径和很大的比表面积，而石墨烯是目前已知的最薄的纳米材料，这两者的结合将大大提高比表面积，使得催化剂有较高的表面活性，有利于氧气和反应物醛的充分结合，提高传质效果，从而增大反应转化率、提高选择性。
优选地，本发明异辛酸的制备方法是以异辛醛与溶剂混合后做为反应原料。溶剂可稀释反应物醛的浓度，有利于散热，适当降低反应速率。反应原料中异辛醛的质量分数为25-50wt％，优选35-45wt％。所述溶剂为正辛酸或异辛酸，或它们的任意比例组成的混合溶剂，优选异辛酸，这样可以省去溶剂分离的步骤。
本发明异辛酸的制备方法中，所述含氧气体可为纯氧、空气、或惰性气体(优选氮气)与氧气组成的富氧气体，从工艺安全尾氧浓度的要求方面考虑，优选空气。反应体系的压力为常压。
本发明异辛酸的制备方法中，异辛醛和含氧气体中氧气的摩尔比为1:0.5-1:1.0,从尾氧浓度及反应选择性来考虑，优选1:0.6-1:0.8。
本发明异辛酸的制备方法中，催化剂在反应原料中的质量分数为20-80ppm，优选40-60ppm。
本发明异辛酸的制备方法中，反应时间为3-9h，优选6-8h。
本发明中的异辛醛氧化制异辛酸的反应为放热反应，温度无法精确控制，但为了降低反应所需的环境条件，降低成本，反应在常温左右反应，反应温度可控制在10-50℃，优选20-35℃，最优选25-30℃，热量可由装置外的盘管中的冷却水带走。
反应结束后，将所得的反应液离心分离,过滤，得回收后的催化剂粗品，催化剂粗品可以用乙二醇洗2-3遍，以除去残余的反应液，干燥后即可重复使用。
本发明的积极效果：
1.采用纳米银/磺化石墨烯催化剂，该催化剂有极大的比表面积和表面活性，制备简便，用量小，效率高，分离简单，可重复使用；
2.该工艺反应条件温和，三废很少，成本低，选择性高，可以达到99％以上；转化率高，也可以达到99％以上。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明，本发明的范围包括但不局限于所列举的实施例。
实施例中试剂的来源：
磺化石墨烯(>99％)购买于山东金城石墨烯科技有限公司
AgNO3(>99.8％)购买于阿拉丁试剂
NaBH4(>98％)购买于阿拉丁试剂
异辛醛(>95％)购买于梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
实施例使用的分析仪器及方法：
气相色谱仪：Agilent7890，色谱柱SH-RTX-WAX，方法：程序升温，尾吹流量：30mL/min，氢气流量：40mL/min，空气流量：400mL/min，分流比30:1；升温程序：由60℃以20℃/min的速率升至80℃，再经8min升至250℃，总程序时间：23.3min，检测器温度：260℃。
数据分析方法：面积归一化法
转化率、选择性、收率的计算公式：
转化率：
Figure BDA0001554370310000061
选择性：
Figure BDA0001554370310000062
收率：
Y＝XS
a0为异辛醛初始浓度，a反应为异辛醛反应后的浓度，b0为2-乙基己酸初始浓度，b反应为反应后异辛酸的浓度。
催化剂纳米银/磺化石墨烯的制备：
称取10g AgNO3固体溶于750mL乙二醇和250ml蒸馏水中，加入2.5g磺化石墨烯，在50℃反应3h。缓慢加入0.1mol/L NaBH4溶液2L，温度加热到90-110℃保持2h。在1000转/分的转速离心后，置于80℃烘箱中烘干即得催化剂A。
称取6g AgNO3固体溶于1.2L乙二醇和600ml蒸馏水中，加入2g磺化石墨烯，在60℃反应2h。缓慢加入0.1mol/L NaBH4溶液2.7L，温度加热到90-110℃保持3h。在1000转/分的转速离心后置于80℃烘箱中烘干即得催化剂B。
对比例：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(112g，0.87mol)和溶剂2-乙基己酸208g、催化剂醋酸锰25.6mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至25℃后，开始通入空气，流量为13.2g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在25-30℃，反应8h后，取样GC分析，异辛醛的转化率98.0％，2-乙基己酸的选择性83.8％，收率82.1％。
实施例1：
在一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(160g，1.25mol)和溶剂2-乙基己酸160g、催化剂A 6.4mg，然后置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升到20℃后，开始通入空气，流量为11.9g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在20-25℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率98.7％，2-乙基己酸的选择性97.4％，收率96.1％。
实施例2：
在一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(80g，0.62mol)和溶剂2-乙基己酸240g、催化剂A 12.8mg，然后置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升到20℃后，开始通入空气，流量为11.9g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在20-25℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.6％，2-乙基己酸的选择性97.9％，收率97.5％。
实施例3：
在一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(80g，0.62mol)和2-乙基己酸240g、催化剂A 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升到20℃后，开始通入空气，流量为5.9g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在20-25℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.0％，2-乙基己酸的选择性98.6％，收率97.6％。
实施例4：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(112g，0.87mol)和溶剂正辛酸208g、催化剂B 25.6mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至20℃后，开始通入空气，流量为8.3g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在20-25℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.9％，2-乙基己酸的选择性98.0％，收率97.9％。
实施例5：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(112g，0.87mol)和溶剂2-乙基己酸208g、催化剂A 25.6mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至25℃后，开始通入空气，流量为13.2g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在25-30℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.8％，2-乙基己酸的选择性99.1％，收率98.9％。
实施例6：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(112g，0.87mol)和溶剂2-乙基己酸208g、催化剂A 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至25℃后，开始通入空气，流量为9.9g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在25-30℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.1％，2-乙基己酸的选择性99.0％，收率98.1％。
实施例7：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(144g，1.12mol)和溶剂正辛酸176g、催化剂A 12.8mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至25℃后，开始通入空气，流量为12.8g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在25-30℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率98.9％，2-乙基己酸的选择性99.2％，收率98.1％。
实施例8：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(144g，1.12mol)和溶剂正辛酸88g、2-乙基己酸88g、催化剂B 12.8mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至25℃后，开始通入氧气，流量为2.7g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在25-30℃，反应8h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.0％，2-乙基己酸的选择性98.3％，收率97.3％。
实施例9：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(144g，1.12mol)和溶剂正辛酸176g、催化剂B 12.8mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至30℃后，开始通入氧气，流量为4.8g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在30-35℃，反应6h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率98.6％，2-乙基己酸的选择性98.1％，收率96.7％。
实施例10：
在一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(160g，1.25mol)和溶剂正辛酸160g、催化剂A 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至30℃后，开始通入空气，流量为25.4g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在30-35℃，反应6h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率98.8％，2-乙基己酸的选择性98.9％，收率97.7％。
实施例11：
在一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(160g，1.25mol)和溶剂2-乙基己酸160g、催化剂A 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至30℃后，开始通入空气，流量为25.4g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在30-35℃，反应6h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率98.9％，2-乙基己酸的选择性99.6％，收率98.5％。
实施例12：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(80g，0.62mol)和溶剂2-乙基己酸240g、催化剂B 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至35℃后，开始通入空气，流量为11.9g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在35-40℃，反应4h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.1％，2-乙基己酸的选择性96.7％，收率95.8％。
实施例13：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(80g，0.62mol)和溶剂2-乙基己酸240g、催化剂B 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，待温度升至45℃后，开始通入空气，流量为16.7g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在45-50℃，反应3h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率99.5％，2-乙基己酸的选择性95.5％，收率95.0％。
实施例14：
于一干燥的1L的三口瓶中，加入异辛醛(160g，1.25mol)和溶剂2-乙基己酸160g、催化剂B 19.2mg，置于水浴中，在氮气氛围下机械搅拌，保持温度在10-15℃时，开始通入空气，流量为11.9g/h,通过向水浴中加冷却水保持反应温度在10-15℃，反应9h后，反应液离心过滤，催化剂回收，取样GC分析，异辛醛的转化率92.0％，2-乙基己酸的选择性99.6％，收率91.6％。

Claims (18)

1.一种异辛酸的制备方法，其特征在于，所述方法包括：含异辛醛的反应原料，以纳米银/磺化石墨烯为催化剂，在含氧气体存在下，将异辛醛氧化得到异辛酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含异辛醛的反应原料为异辛醛溶液，溶液中异辛醛的质量分数为25-50wt％，溶剂为正辛酸和/或异辛酸。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含异辛醛的反应原料为异辛醛溶液，溶液中异辛醛的质量分数为35-45wt％，溶剂为异辛酸。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，异辛醛和含氧气体中氧气的摩尔比为1:0.5-1:1.0。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，异辛醛和含氧气体中氧气的摩尔比为1:0.6-1:0.8。
6.根据权利要求1-3、5任一项所述的方法，其特征在于，反应温度为10-50℃。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，反应温度为20-35℃。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，反应温度为25-30℃。
9.根据权利要求1-3、5、7-8任一项所述的方法，其特征在于，反应压力为常压。
10.根据权利要求1-3、5、7-8任一项所述的方法，其特征在于，反应时间为3-9h。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，反应时间为6-8h。
12.根据权利要求1-3、5、7-8、11任一项所述的方法，其特征在于，催化剂在反应原料中的质量分数为20-80ppm。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，催化剂在反应原料中的质量分数为40-60ppm。
14.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的纳米银/磺化石墨烯催化剂中，银与磺化石墨烯的质量比是1.5:1-3.0:1。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述的纳米银/磺化石墨烯催化剂中，银与磺化石墨烯的质量比是1.9:1-2.6:1。
16.根据权利要求1、14-15任一项所述的方法，其特征在于，所述催化剂的制备方法为：将可溶性银盐溶于乙二醇和水中，加入磺化石墨烯反应，再加入还原剂，反应后过滤、烘干得到所述催化剂。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，所述可溶性银盐为AgNO3，还原剂为NaBH4，还原剂与AgNO3摩尔量之比为2:1-10:1。
18.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，所述可溶性银盐为AgNO3，还原剂为NaBH4，还原剂与AgNO3摩尔量之比为3:1-8:1。
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