CN115041114B - 一种醛连续氧化制有机酸的系统及工艺方法 - Google Patents

一种醛连续氧化制有机酸的系统及工艺方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种醛连续氧化制有机酸的系统及工艺方法。该方法采用带有强化混合的管式连续流反应器,醛分步进料、温和条件下氧化制有机酸。具体步骤为:氧化剂与醛按比例进入强化混合器混合氧化,然后与带有催化剂的醛混合进入管式连续流反应器反应生成有机羧酸,反应后物料进入分离装置,未反应的醛返回原料储罐。本发明方法设备成本低,操作简单,易于实现高产率连续化生产有机酸;同时,醛氧化为强放热反应,该工艺所用反应器传质传热效率高,反应过程持液量小,工艺安全系数高。

Description

一种醛连续氧化制有机酸的系统及工艺方法
技术领域
本发明涉及化工生产工艺领域,具体涉及醛连续氧化制有机酸的系统及工艺方法。
背景技术
有机酸是医药、农药和工业化学品制备重要的有机溶剂,通常采用醇或醛的氧化制备。传统上采用化学计量的氧化剂(如KMnO4、H5IO6、CrO3,KHSO5,NaClO2)或者过渡金属盐,硝酸银、二价铜盐等催化氧化,存在价格昂贵或环境污染的不足。近年来,以O2或空气氧为氧化剂、采用多相催化或均相催化醇到有机酸进行了大量的研究,并取得很大的进展。
醛氧化到有机酸的反应为强放热反应,温度控制对产物选择性、纯度和收率具有决定性影响。专利CN1357527A公开报道了一种2-乙基己酸的制备方法,该专利公开的最佳反应条件为0-15℃,其最高选择性未94.9%,但工程控温能耗高,工业化并不理想。专利CN141020407A公开报道了一种2-乙基己酸的制造方法,该专利克服了上一专利的缺点,把最佳反应温度提高至30-50℃,反应设备由鼓泡塔改在降膜反应器,但工业上生产设备投资成本高,选择性并不明显改善。专利CN1422840A公开一种2-乙基己酸的制造方法,该专利使用反应塔,大大缩短了反应时间,最高选择性为96.8%,但催化剂后处理麻烦。
专利CN205020055U、CN203916633U、CN211384945U、CN111939855A等专利公开方法中通过对传统的反应塔/釜结构改造,改善温度控制的精准度,提高反应效率,但改进后塔/釜的结构复杂,加工成本高,亦不利于检修。
专利CN110845456A公开一种微通道反应器上糠醛氧化制备糠酸的方法,该方法将催化剂纳米氧化铜负载到涂覆Al2O3超细粉的毛细管内壁,以空气为氧化剂、反应温度40-50℃条件下糠醛在毛细管中反应,糠酸收率在97.6%以上。但该微通道反应器加工难度大、成本高,催化剂易流失,不利于工业化生产。
综上所述,醛氧化制有机酸工艺中,传质和传热效率对反应产物的选择性和收率具有决定性影响。现有技术中,反应器传质效率、温度控制及生产效率均有待改善,如何实现在温和条件下醛高效转化仍是醛氧化制有机酸需要解决的技术难题。
发明内容
本发明的主要目的在于,针对现有技术不足,提供一种醛连续氧化制有机酸的系统及工艺方法,采用带有强化混合器的管式连续流反应器,醛分步进料、以空气或氧气为氧化剂、温和条件下实现醛氧化制有机酸酸。
为达到上述目的,本发明采用如下技术方案予以实现:一方面,本发明提供了一种醛连续氧化制有机酸的系统,该系统包括直接连接或经泵连接的进料单元、气液强化混合器、管式连续流反应器以及分离和精馏单元组成;其中进料单元由原料储罐、进料泵、气体质量流量计组成;气液强化混合器为微通道强化混合器;所述的气液强化混合器与所述的管式连续流反应器之间设置由三通混合阀,所述的三通混合阀还经泵与含有催化剂的醛原料储罐相连,所述的管式连续流反应器为管径为1~12mm、管长5~100m反应管组成,所述的反应管置于温度可控的恒温水浴中。
本发明上述的醛连续氧化制有机酸的系统,其中所述的管式连续流反应器中反应管径优选为1~8mm,管长为10~60m。
本发明上述的醛连续氧化制有机酸的系统,其中所述的反应管材质为不锈钢或聚四氟。
另一方面,本发明还提供了一种醛连续氧化制有机酸的工艺方法,包括如下步骤:
(a)将醛和氧化剂引入气液强化混合器,在温度10~150℃、压力0.1~1.5MPa条件下氧化得到过氧化物;所述的氧化剂为空气或氧气,
(b)将含有催化剂的醛与(a)所得的过氧化物通过三通混合阀混合进入管式连续流反应器,温度10~150℃、压力0.1~1.5MPa下反应1~100min,含有催化剂的醛与步骤(a)中醛摩尔比为1:0.3~3;所述催化剂为过渡金属的有机酸盐;
(c)步骤(b)得到的反应产物进入后续的分离和精馏单元,未反应的醛返回原料储料罐,产物经精馏处理得到有机酸;其中醛单程转化率>60%。
所述的一种醛连续氧化制有机酸的工艺方法,其中所述醛通式为RCHO,其中R为碳数为1-15的饱和烷基、不饱和烷基和芳香基;更具体的所述的醛为乙醛、丙醛、丁醛、异丁醛、己醛,异辛醛、壬醛、异壬醛,环己醛、苯甲醛、苯乙醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、1-萘甲醛中的至少一种。
所述的一种醛连续氧化制有机酸的工艺方法,优选所述的氧化剂为氧气或空气,其中O2与醛的摩尔比为0.5~1.5,更优选0.5~0.8。
所述的一种醛连续氧化制有机酸的工艺方法,优选所述的催化剂为过渡金属的有机酸盐;过渡金属为Cr、Co、Fe、Mn中的至少一种;有机酸盐为乙酸盐、丙酸盐、丁酸盐、己酸盐、异辛酸盐或环烷酸盐中至少一种。
所述的一种醛连续氧化制有机酸的工艺方法,优选所述的催化剂浓度为0~200ppm,进一步优选5~100ppm。
本发明系统及工艺方法与现有技术相比,其有益效果是:1)本发明系统设备简单,投资小,易于工业化应用;2)安全系数高,本试验装置中反应原料持液量小,可有效降低氧化反应爆炸性风险;3)本发明公开工艺方法连续化操作,反应效率高,可适用于多种醛类的氧化反应。
附图说明
图1为本发明工艺流程图。
附图标记说明:1为空气或O2储罐;2为原料醛储罐;3为含有催化剂原料醛储罐;4和5为原料进料泵;6为气体质量流量计;7为气液强化混合器;8为三通混合阀;9为管式连续流反应器;10为分离和精馏单元。
具体实施方式
以下通过具体实施例详细说明本发明技术方案的实施和所具有的有益效果,但不能认定为对本发明的可实施范围的任何限定。
实施例1
将原料醛储罐2的正丁醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过原料计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为0.3ml/min和17ml/min的速率输送到气液强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将含有25ppm乙酸钴催化剂的正丁醛经过原料计量泵5以进样速率为0.3ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留20min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到正丁酸,收率大于95%,纯度大于99%。
实施例2
将原料醛储罐2的正丁醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为0.3ml/min和29ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将含有乙酸锰催化剂的正丁醛经过液相计量泵5以进样速率为0.3ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留12min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得正丁酸,收率大于97%,纯度大于99%。
实施例3
将原料醛储罐2的正丁醛、空气或O2储罐1的空气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为0.3ml/min和145ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将含有10ppm丁酸锰催化剂的正丁醛经过液相计量泵5以进样速率为0.3ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留4min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得正丁酸,收率大于95%,纯度大于98%。
实施例4
将原料醛储罐2的异辛醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为3ml/min和290ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将含有环烷酸钴催化剂的正丁醛经过液相计量泵5以进样速率为3ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留2min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得正丁酸,收率大于97%,纯度大于99%。
实施例5
将原料醛储罐2的异壬醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为1ml/min和73ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将含有50ppm丙酸锰催化剂的异壬醛经过液相计量泵以进样速率为1ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留5min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得异壬酸,收率大于94%,纯度大于99%。
实施例6
将原料醛储罐2的异壬醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为1ml/min和73ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度50℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料储罐3的含有乙酸钴催化剂的异壬醛经过液相计量泵5以进样速率为1ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留5min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得异壬酸,收率大于96%,纯度大于99%。
实施例7
将原料醛储罐2的苯甲醛、空气或O2储罐1的空气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为1ml/min和180ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度50℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料储罐3的含有乙酸钴催化剂的异壬醛经过液相计量泵5以进样速率为1ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留2min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得异壬酸,收率大于95%,纯度大于98%
实施例8
将原料醛储罐2的异壬醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为6ml/min和220ml/min的速率输送到微通道强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料储罐3含有乙酸钴催化剂的异壬醛经过液相计量泵5以进样速率为6ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留2min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得异壬酸,收率大于96%,纯度大于99%。
实施例9
将原料醛储罐2的异壬醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为6ml/min和220ml/min的速率输送到微通道气液强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料储罐3含有乙酸钴和硝酸柿的催化剂的异壬醛经过液相计量泵5以进样速率为6ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为50ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留2min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得异壬酸,收率大于97%,纯度大于99%。
实施例10
将原料醛储罐2苯甲醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为1ml/min和123ml/min的速率输送到微通道强化混合器7进行混合反应,在温度70℃、压力0.8MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料储罐3含有乙酸钴催化剂的苯甲醛经过液相计量泵5以进样速率为1ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留3min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得苯甲酸,收率大于96%,纯度大于98%。
实施例11
将原料醛储罐2苯甲醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量计6分别以进样速率为1.5ml/min和111ml/min的速率输送到微通道强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料醛储罐3的含有乙酸钴催化剂的苯甲醛经过液相计量泵5以进样速率为1.5ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留3.2min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得苯甲酸,收率大于96%,纯度大于98%。
实施例12
将原料醛储罐2苯甲醛、空气或O2储罐1的氧气分别经过液相计量泵4、气体质量流量6计分别以进样速率为1.5ml/min和111ml/min的速率输送到微通道强化混合器7进行混合反应,在温度30℃、压力0.4MPa条件下氧化得到过氧化物;将原料醛储罐3的含有乙酸锰催化剂的苯甲醛经过液相计量泵5以进样速率为1.5ml/min的速率与所得的过氧化物通过三通混合阀8混合进入管式连续流反应器9,催化剂在反应体系中的浓度为20ppm,在温度30℃、压力0.4MPa下,停留3.2min后,反应产物进入分离和精馏单元10分离得到即得苯甲酸,收率大于96%,纯度大于98%。

Claims (7)

1.一种醛连续氧化制羧酸的工艺方法,包括直接连接或经泵连接的进料单元、气液强化混合器、管式连续流反应器以及分离和精馏单元组成;其中进料单元由原料储罐、进料泵、气体质量流量计组成;气液强化混合器为微通道强化混合器;所述的气液强化混合器与所述的管式连续流反应器之间设置有三通混合阀,所述的三通混合阀还经泵与含有催化剂的醛原料储罐相连,所述的管式连续流反应器为管径为1~12 mm、管长5~100 m反应管组成,所述的反应管置于温度可控的恒温水浴中,其特征在于,包括以下步骤:
(a)将醛和氧化剂引入气液强化混合器,在10~150 ℃、0.1~1.5 Mpa下氧化得到过氧化物;所述的氧化剂为空气或氧气;
(b)将含有催化剂的醛与(a)所得的过氧化物通过三通混合阀混合进入管式连续流反应器,温度10~150 ℃、压力0.1~1.5 MPa下反应1~100 min,含有催化剂的醛与步骤(a)中醛摩尔比为1:0.3~3,所述催化剂为过渡金属的有机酸盐;
(c)步骤(b)得到的反应产物进入后续的分离和精馏单元,未反应的原料返回原料储罐,产物进一步精馏处理得到有机酸;其中醛单程转化率 > 60%。
2.按照权利要求1所述的工艺方法,其特征在于:所述醛为碳数为2~15的饱和烷基、不饱和烷基和芳香基醛。
3.按照权利要求1所述的工艺方法,其特征在于:所述氧化剂为氧气或空气,O2与醛的摩尔比为0.5~1.5。
4.按照权利要求1所述的工艺方法,其特征在于:O2与醛的摩尔比为0.5~1.0。
5.按照权利要求1所述的工艺方法,其特征在于:所述的过渡金属为Co、Mn、Fe、Ce中的至少一种;有机酸盐为乙酸盐、丙酸盐、丁酸盐、己酸盐、异辛酸盐和环烷酸盐中至少一种。
6.按照权利要求1所述的工艺方法,其特征在于:所述的催化剂浓度为5~200 ppm。
7.按照权利要求1所述的工艺方法,其特征在于:物料在管式连续流反应器中的停留时间为3~50 min。
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