CN108250041B - 一种全氘代甲醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种全氘代甲醇的制备方法,其包括如下步骤:将氘气和一氧化碳在反应压力为1‑10Mpa下、催化剂存在下、反应温度为150‑550℃下进行反应,生成所述全氘代甲醇,其中,氘气和一氧化碳的投料体积比为1︰1‑10,催化剂为选自氧化金、氧化铂和氧化铑中的一种或多种的组合;本发明的全氘代甲醇的制备方法,其具有反应条件温和,反应收率高,工艺操作简单的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种全氘代甲醇的制备方法。
背景技术
氘代甲醇是一种重要的化学原料和氘代药物中间体。所述全氘代甲醇所示结构:CD3OD。其在化学合成中,是一种常用的核磁共振氢谱检测试剂,广泛应用于实验研究工作。而近年来,由于氘代药物成为药物研究的一个热点,氘甲醇在氘代药物的研究中也得到了广泛的应用。目前有众多的氘代药物在进行临床研究,如氘代丁苯那嗪、氘代文拉法新、氘代托法替尼、氘代替卡格雷、氘代吡非尼酮、氘代帕罗西汀、氘代阿扎那韦等氘代药物。
然而,普通甲醇的制备方法并不适用于全氘代甲醇的制备,目前公开的技术资料中,存在反应条件苛刻、工艺复杂、总收率低等问题,没有适用于工业化的生产氘代甲醇合成技术,进而也限制了氘代药物进入商业化发展的步骤。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足,提供一种改进的全氘代甲醇的制备方法,其具有反应条件温和,反应收率高,工艺操作简单的优点。
为解决以上技术问题,本发明采取的一种技术方案如下:
一种全氘代甲醇的制备方法,其包括如下步骤:将氘气和一氧化碳在反应压力为1-10Mpa下、催化剂存在下、反应温度为150-550℃下进行反应,生成所述全氘代甲醇,其中,所述氘气和所述一氧化碳的投料体积比为1︰1-10,所述催化剂为选自氧化金、氧化铂和氧化铑中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些优选方面,所述催化剂由所述氧化金、所述氧化铂和所述氧化铑中至少两种组成。
根据本发明,更优选地,所述催化剂为所述氧化金、所述氧化铂和所述氧化铑三者的组合物。
根据本发明,进一步地,所述组合物中所述氧化金、所述氧化铂和所述氧化铑的投料质量比为1︰2-4︰1-3。
根据本发明的一些优选方面,所述反应压力为3-10Mpa。
更优选地,所述反应压力为3-6Mpa。
根据本发明的一些优选方面,所述反应温度为200-550℃。
更优选地,所述反应温度为210-380℃。
根据本发明的一些优选方面,所述氘气和所述一氧化碳的投料体积比为1︰3-5。
根据本发明的一些具体且优选的方面,所述制备方法的具体实施方式为:反应前先将所述氘气和所述一氧化碳预混而得预混气,然后在所述反应压力以及所述反应温度条件下将所述预混气以1-3L/s的速度通过由所述催化剂制成的催化剂床层,即可生成所述全氘代甲醇。
由于以上技术方案的采用,本发明与现有技术相比具有如下优点:
本发明通过原料配比、催化剂的选用及反应条件的控制,简化了全氘代甲醇的生产工艺,提高了操作便利性、产品质量稳定性,提高了原料的转化率和产品的收率,反应条件较温和,安全环保,适宜于工业化大生产。
具体实施方式
基于现有技术中氘代药物得到越来越多的应用,而其中氘代甲醇作为一种原料也逐渐被重视,但是按照目前甲醇的合成方法去制备全氘代甲醇,不仅收率低且反应条件苛刻,难以适于大规模的生产。
本发明提供了一种全氘代甲醇的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:将氘气和一氧化碳在反应压力为1-10Mpa下、催化剂存在下、反应温度为150-550℃下进行反应,生成所述全氘代甲醇,其中,所述氘气和所述一氧化碳的投料体积比为1︰1-10,所述催化剂为选自氧化金、氧化铂和氧化铑中的一种或多种的组合。本申请的发明人经过长期实践发现,当选用特定诸如氧化金、氧化铂和氧化铑作为催化剂时,能够获得较为理想的收率,且反应条件较为温和。
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明;应理解,这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点,而本发明不受以下实施例的范围限制;实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整,未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例中,如无特殊说明,所有的原料均来自于商购或者通过本领域的常规方法制备而得。
实施例1
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:1先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和14kg,共16kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2(质量比)的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:3.2kg,收率为35.5%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.33%、O44.35%。
实施例2
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:3先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和42kg,共44kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:8.1kg,收率为90%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.33%、O44.35%。
实施例3
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:8.4kg,收率为93.3%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.34%。
实施例4
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:5先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和70kg,共72kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:7.4kg,收率为82.2%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.33%、O44.35%。
实施例5
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:10先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和140kg,共142kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:6.1kg,收率为67.8%,GC纯度99.7%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.34%。
实施例6
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在2MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:2.1kg,收率为23.3%,GC纯度99.7%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.34%、O44.35%。
实施例7
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在3MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:7.8kg,收率为86.7%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.33%、O44.36%。
实施例8
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在6MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:8.2kg,收率为91.1%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.34%、O44.35%。
实施例9
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在10MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:7.2kg,收率为80%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.33 %、D22.33%、O44.34%。
实施例10
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的氧化金催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:1.9kg,收率为21.1%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.34%、O44.35%。
实施例11
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铂=1:3的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:3.4kg,收率为37.8%,GC纯度99.7%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.34%。
实施例12
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的质量比为氧化金:氧化铑 =1:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:3.1kg,收率为34.4%,GC纯度99.6%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.34%、O44.35%。
实施例13
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的氧化铂的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:1.7kg,收率为18.9%,GC纯度99.7%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.34%。
实施例14
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过210~380℃的氧化铑的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:1.9kg,收率为21.1%,GC纯度99.6%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.33%、O44.35%。
实施例15
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过150~200℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:3.8kg,收率为42,2%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.36%、O44.33%。
实施例16
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过200~250℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:7.9kg,收率为87.8%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.34%。
实施例17
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过250~310℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:8.3kg,收率为92.2%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.35%。
实施例18
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过300~380℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:8.4kg,收率为93.3%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.31%、D22.34%、O44.35%。
实施例19
本实施例一种提供全氘代甲醇的制备方法,具体为:开启氘气和一氧化碳的阀门,控制体积比为1:4先进行预混(氘气和一氧化碳分别为2kg和56kg,共58kg)。在5.5MPa压力下,以2L/秒的速度,通过390~550℃的质量比为氧化金:氧化铂:氧化铑=1:3:2的催化剂床层,连续循环反应24小时后,在分离釜得到全氘代甲醇反应液,将所得反应液,经过精馏制得全氘代甲醇:7.4kg,收率为82.2%,GC纯度99.8%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.32%、D22.34%、O44.34%。
对比例1
基本同实施例3,区别仅在于:将加入的催化剂替换为氧化锌和三氧化二铬的组合(具体的用量比1:3)。
制得全氘代甲醇:0.8kg,收率为8.9%,GC纯度98%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C33.72%、D22.03%、O44.25%。
对比例2
基本同实施例3,区别仅在于:将加入的催化剂替换为氧化铜、氧化锌和氧化铝三者的组合(用量比1:3:2)。
制得全氘代甲醇:2.4kg,收率为26.7%,GC纯度99.4%。元素分析理论值:C 33.30%、D22.34%、O44.36%;测量值:C 33.41%、D22.27%、O44.32%。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种全氘代甲醇的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:将氘气和一氧化碳在反应压力为3-10Mpa下、催化剂存在下、反应温度为200-550℃下进行反应,生成所述全氘代甲醇,其中,所述氘气和所述一氧化碳的投料体积比为1︰3-10,所述催化剂为氧化金、氧化铂和氧化铑三者的组合物,所述氧化金、所述氧化铂和所述氧化铑的投料质量比为1︰2-4︰1-3;
所述制备方法的具体实施方式为:反应前先将所述氘气和所述一氧化碳预混而得预混气,然后在所述反应压力以及所述反应温度条件下将所述预混气以1-3L/s的速度通过由所述催化剂制成的催化剂床层,即可生成所述全氘代甲醇。
2.根据权利要求1所述的全氘代甲醇的制备方法,其特征在于,所述反应压力为3-6Mpa。
3.根据权利要求1所述的全氘代甲醇的制备方法,其特征在于,所述反应温度为210-380℃。
4.根据权利要求1所述的全氘代甲醇的制备方法,其特征在于,所述氘气和所述一氧化碳的投料体积比为1︰3-5。
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