CN108236678B - 一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法 - Google Patents
一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108236678B CN108236678B CN201711237710.6A CN201711237710A CN108236678B CN 108236678 B CN108236678 B CN 108236678B CN 201711237710 A CN201711237710 A CN 201711237710A CN 108236678 B CN108236678 B CN 108236678B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- bamboo leaf
- extracting
- aqueous solution
- filtrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 title claims abstract description 56
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 title claims abstract description 56
- 241001330002 Bambuseae Species 0.000 title claims abstract description 56
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 title claims abstract description 56
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 title claims abstract description 37
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 title claims abstract description 37
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 1-hexyl-3-methylimidazole tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 9
- ZNNXXAURXKYLQY-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methyl-2h-imidazole;sulfuric acid Chemical group OS(O)(=O)=O.CCCCN1CN(C)C=C1 ZNNXXAURXKYLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- OIWSIWZBQPTDKI-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methyl-2h-imidazole;hydrobromide Chemical group [Br-].CCCC[NH+]1CN(C)C=C1 OIWSIWZBQPTDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPFQTZOUGTFQN-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methyl-1,2-dihydroimidazol-1-ium;bromide Chemical group [Br-].CCCCCC[NH+]1CN(C)C=C1 OOPFQTZOUGTFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSXANJBLYFVXEU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-octyl-1,2-dihydroimidazol-1-ium;bromide Chemical group Br.CCCCCCCCN1CN(C)C=C1 FSXANJBLYFVXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- PLAPMLGJVGLZOV-UHFFFAOYSA-N Epi-orientin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)=CC2=O PLAPMLGJVGLZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N Saponaretin Natural products OCC(O)C1OC(Oc2c(O)cc(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N Vitexin Natural products OCC1OC(Oc2c(O)c(O)cc3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 9
- ODBRNZZJSYPIDI-UHFFFAOYSA-N 3',4',5,7-tetrahydroxy-6-C-glucopyranosylflavone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O ODBRNZZJSYPIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PTNJRKBWIYNFSY-UHFFFAOYSA-N Lirinin-O-methyl-ether Natural products COc1ccc-2c(CC3N(C)CCc4cc(OC)c(OC)c-2c34)c1 PTNJRKBWIYNFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RBVAFYCFAFADAG-UHFFFAOYSA-N Orientin Natural products OCC1OC(C(O)c2c(O)cc(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O RBVAFYCFAFADAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WJJFWGUVMIUWGG-UHFFFAOYSA-N Stereolensin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O WJJFWGUVMIUWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQSNPVIQIPKOGP-UHFFFAOYSA-N UNPD159785 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)=CC2=O LQSNPVIQIPKOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N isoorientin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N 0.000 description 6
- UYJGIAWJIRZBNU-UHFFFAOYSA-N isoorientin Natural products OCC1OC(C(O)C(O)C1O)c2cc(O)c(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)c(O)c4 UYJGIAWJIRZBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N isovitexin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1O MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N 0.000 description 6
- OYJCWTROZCNWAA-UHFFFAOYSA-N isovitexin Natural products OCC1OC(C(O)C(O)C1O)c2c(O)cc3CC(=CC(=O)c3c2O)c4ccc(O)cc4 OYJCWTROZCNWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- PEFNSGRTCBGNAN-UHFFFAOYSA-N nephrocizin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 PEFNSGRTCBGNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N orientin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)=CC2=O PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N 0.000 description 6
- SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N vitexin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=CC(O)=CC=1)=CC2=O SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N 0.000 description 6
- PZKISQRTNNHUGF-UHFFFAOYSA-N vitexine Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=CC(O)=CC=1)=CC2=O PZKISQRTNNHUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 2
- BGSUDDILQRFOKZ-UHFFFAOYSA-M 1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 BGSUDDILQRFOKZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 2
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 2
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 2
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 2
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URVSXZLUUCVGQM-UHFFFAOYSA-M 1-methyl-3-octylimidazol-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 URVSXZLUUCVGQM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTNETGIQWPQFF-UHFFFAOYSA-N [Br].CN1CN(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound [Br].CN1CN(C=C1)CCCCCCCC WHTNETGIQWPQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[SiH3] YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/899—Poaceae or Gramineae (Grass family), e.g. bamboo, corn or sugar cane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
- A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
- A61K2236/55—Liquid-liquid separation; Phase separation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/82—Preparation or application process involves sonication or ultrasonication
Abstract
本发明涉及一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其包括以下工艺步骤：将已经粉碎过筛的竹叶粉加入离子液体水溶液A，超声辅助提取后，得到提取液，提取液过滤得到滤液A和固体物料A；将固体物料A加入离子液体水溶液B，超声辅助提取后,得到提取液，提取液过滤得到滤液B；将滤液B加入有机溶剂萃取，静置分层，获得上层有机相萃取液和下层萃余液，将上层有机萃取液减压浓缩，即得竹叶总黄酮。该方法是一种竹叶黄酮成分提取制备的新工艺，所得竹叶黄酮提取率高、纯度品质高，离子液体可以循环使用，操作方便，具有良好的推广应用前景。
Description
技术领域
本发明属于植物提取与分离技术领域，具体地涉及一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法。
背景技术
竹资源作为一种非木质资源，有“世界第二大森林”之称，以实现竹资源开发利用而兴起的竹产业也已经成为全世界公认的绿色产业，具有巨大的经济效益和生态价值。中国是世界上竹资源最丰富的国家之一，享有“竹子王国”的佳誉。研究表明，竹叶中含有许多丰富的化学成分，包括黄酮类、酚酸类、多糖、香豆素内酯、蒽醌类化合物、氨基酸、芳香物质和锰、锌、硒等微量元素。其中竹叶黄酮主要以荭草苷、异荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷等为主，具有抑菌杀菌、消炎、消肿、降血脂以及清除氧自由基等功能。因此，已受到人们的广泛重视和研究，在食品添加剂、天然药物、功能性食品及护肤化妆品等领域市场前景广阔。
现有从竹叶中提取竹叶黄酮的方法一般采用水、乙醇水溶液等极性大的溶剂提取后，再采用大孔吸附树脂或膜过滤等后续精制方法获得。这些方法的不足之处是，由于采用的水、乙醇水溶液等极性大的溶剂溶解性广泛，故选择性不强，提取液中杂质较多（如蛋白质、多糖和鞣质等），对于黄酮的单次提取率不高，一般为40-60%；而且给进一步分离带来很多麻烦，后续精制工艺流程操作相对繁琐、费时。
离子液体是在室温或接近室温( 低于100℃ ) 下完全由离子组成呈液态的盐，一般由体积较大的有机阳离子和体积较小的无机阴离子组成。与传统的有机溶剂相比，离子液体具有一系列突出的优点：几乎无蒸气压，不会造成环境污染且可用于低压条件，因此被称为“绿色溶剂”；不可燃，热稳定性和化学稳定性高；液体状态温度范围宽；还可通过阴阳离子的设计调控其极性及亲水性进而调节对有机化合物、无机化合物及聚合物的溶解性，因而又被称为“可设计性”溶剂；由于离子液体的这些特殊性质，离子液体作为绿色溶剂和功能材料受到人们的广泛关注，目前已有离子液体用于植物提取领域的报道，展现了广阔的应用前景。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明的目的在于设计提供一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法的技术方案，该方法克服了以往方法提取率较低、提取物杂质较多等问题，该方法具有高效、简单、成本较低、适合一定规模化生产的优点。
所述的一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于包括以下工艺步骤：
（1）将已经粉碎过筛的竹叶粉加入离子液体水溶液A，超声辅助提取后，得到提取液，提取液过滤得到滤液A和固体物料A，所述的离子液体水溶液A中离子液体为1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐，离子浓度为0.5～2mol/L，竹叶粉与离子液体水溶液质量体积比为1∶10～100；
（2）将固体物料A加入离子液体水溶液B，超声辅助提取后,得到提取液，提取液过滤得到滤液B，所述的离子液体水溶液B中离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑溴盐或1-己基-3-甲基咪唑溴盐或1-辛基-3-甲基咪唑溴盐或1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐，离子液体浓度为0.5～2mol/L，固体物料A与离子液体水溶液B质量体积比为1∶10～100；
（3）将滤液B加入有机溶剂萃取，静置分层，获得上层有机相萃取液和下层萃余液，将上层有机萃取液减压浓缩，即得竹叶总黄酮。
所述的一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于所述的步骤（1）和（2）中超声辅助提取条件为：超声提取时间为30～90min，超声功率300～500W。
所述的一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于所述的步骤（3）中有机溶剂为乙酸乙酯或正丁醇。
所述的一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于所述的步骤（3）中下层萃余液用减压浓缩除去上层残余有机溶剂，用水稀释成适当浓度，继续使用；或者将下层萃余液减压浓缩完全去除水和有机溶剂，干燥后，获得回收离子液体，在干燥环境保存，在以后提取分离中循环使用。
根据本发明的方法，利用离子液体提取制备竹叶黄酮，充分利用了离子液体可设计性，首先应用一种离子液体选择性地除去竹叶中的非黄酮类小分子化学成分，再应用另一种离子液体高效提取竹叶黄酮成分，该方法所得竹叶黄酮提取率大于90%，总黄酮纯度大于70%；同时，所用离子液体通过合适方法可以再次循环使用。该方法是一种竹叶黄酮成分提取制备的新工艺，所得竹叶黄酮提取率高、纯度品质高，离子液体可以循环使用，操作方便，具有良好的推广应用前景。
附图说明
图1 实施例1离子液体提取后滤液A液相色谱图，图中峰1-4 分别绿原酸、咖啡酸、对香豆酸及阿魏酸；
图2 实施例1离子液体提取后滤液B竹叶黄酮液相色谱图，图中峰1-4 分别为异荭草苷、荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷；
图3 实施例2离子液体提取后滤液B竹叶黄酮液相色谱图，图中峰1-4 分别为异荭草苷、荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷；
图4 实施例3离子液体提取后滤液B竹叶黄酮液相色谱图，图中峰1-4 分别为异荭草苷、荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
所述竹叶粉末的制备方法为：所用竹叶原料先脱水干燥至水分含量在10% 以下,粉碎机破碎过20目以上筛网，所得粉末密封后，在干燥的环境中储存。
实验采用分析竹叶提取液中酚酸和黄酮的液相色谱条件为：以十八烷基硅烷键合硅胶C18 色谱柱(4.6mm×250mm, 5μm)为填充剂，0.5%乙酸水溶液（A相）与乙腈（B相）(90：10)为流动相，检测波长为340nm。流速1.0mL/min，柱温30℃，进样量20μl。
实施例1
取5g 竹叶粉加入1mol/L 1-己基-3-甲基-咪唑四氟硼酸盐水溶液100ml，静置放置1小时，超过功率400W下，超声提取30min后，得到提取液，滤纸过滤得到滤液A及固体物料A。经HPLC分析显示，滤液A主要含有竹叶酚酸（如绿原酸、咖啡酸、对香豆酸及阿魏酸等）及其少量竹叶黄酮成分（见图1）。
过滤后固体物料A再加入1mol/L 1-己基-3-甲基咪唑溴盐水溶液100ml（固体物料A与1-己基-3-甲基咪唑溴盐水溶液质量体积比为1:20），静置放置1小时，超过功率400W下，超声提取60min后，得到提取液，滤纸过滤得到滤液B及固体物料B。经HPLC分析显示，滤液B主要为异荭草苷、荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷等竹叶黄酮成分（见图2）。
所得滤液B加入水饱和乙酸乙酯萃取5次，每次100ml，合并乙酸乙酯液，用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，即得竹叶总黄酮，测得乙酸乙酯萃取黄酮回收率接近100% （对滤液B计算得率为99.9%,黄酮含量采用HPLC法以异荭草苷、荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷等4种黄酮的含量总和计，下同），总黄酮含量为81.1%。下层水液用旋转蒸发仪除去残余乙酸乙酯后，可用调配成适当浓度，继续使用。如结束该提取进程，可减压浓缩蒸干，得到1-己基-3-甲基咪唑溴盐离子液体回收率为95.2%。
实施例2
取5g 竹叶粉加入1mol/L 1-己基-3-甲基-咪唑四氟硼酸盐水溶液100ml，静置放置1小时，超过功率500W下，超声提取60min后，得到提取液，滤纸过滤得到滤液A及固体物料A。
固体物料A再加入1mol/L 1-辛基-3-甲基咪唑溴盐水溶液100ml（固体物料A与1-辛基-3-甲基咪唑溴盐水溶液质量体积比为1:20），静置放置1小时，超过功率500W下，超声提取90min后，得到提取液，滤纸过滤后得到滤液B及固体物料B。
所得滤液B加入水饱和正丁醇萃取5次，每次100ml，合并正丁醇液，用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，即得竹叶总黄酮，测得萃取黄酮回收率为99.5% ，总黄酮含量为80.6%（见图3）。下层水液用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，得到1-辛基-3-甲基咪唑溴盐离子液体回收率为96.2%。
实施例3
取5g 竹叶粉加入1.5 mol/L 1-己基-3-甲基-咪唑四氟硼酸盐水溶液100ml，静置放置1小时，超过功率300W下，超声提取90min后，得到提取液，滤纸过滤得到滤液A及固体物料A。
固体物料A再加入1mol/L 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐水溶液100ml（固体物料A与1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐水溶液质量体积比为1:20），静置放置1小时，超过功率300W下，超声提取30min后，得到提取液，滤纸过滤后得到滤液B及固体物料B。
所得滤液B加入水饱和乙酸乙酯萃取5次，每次100ml，合并乙酸乙酯液，用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，即得竹叶总黄酮，总黄酮含量为71.9%（见图4）。下层水液用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，得到1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐回收率为94.3%。
实施例4
取5g 竹叶粉加入1.5 mol/L 1-己基-3-甲基-咪唑四氟硼酸盐水溶液500ml，静置放置1小时，超过功率500W下，超声提取60min后，得到提取液，滤纸过滤得到滤液A及固体物料A。
固体物料A再加入1mol/L 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐水溶液500ml（固体物料A与1-丁基-3-甲基咪唑溴盐水溶液质量体积比为1:100），静置放置1小时，超过功率500W下，超声提取60min后，得到提取液，滤纸过滤后得到滤液B及固体物料B。
所得滤液B加入水饱和乙酸乙酯萃取5次，每次100ml，合并乙酸乙酯液，用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，即得竹叶总黄酮，测得萃取黄酮回收率为96.8% ，总黄酮含量为71.4%。下层水液用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，得到1-丁基-3-甲基咪唑溴盐回收率为90.3%。
实施例5
取5g 竹叶粉加入1.5 mol/L 1-己基-3-甲基-咪唑四氟硼酸盐水溶液250ml，静置放置1小时，超过功率300W下，超声提取60min后，得到提取液，滤纸过滤得到滤液A及固体物料A。
固体物料A再加入1mol/L 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐水溶液250ml（固体物料A与1-丁基-3-甲基咪唑溴盐水溶液质量体积比为1:50），静置放置1小时，超过功率300W下，超声提取60min后，得到提取液，滤纸过滤后得到滤液B及固体物料B。
所得滤液B加入水饱和正丁醇萃取5次，每次100ml，合并正丁醇液，用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，即得竹叶总黄酮，测得萃取黄酮回收率为95.9% ，总黄酮含量为73.9%。下层水液用旋转蒸发仪减压浓缩蒸干，得到1-丁基-3-甲基咪唑溴盐回收率为91.6%。
Claims (3)
1.一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于由以下工艺步骤组成：
（1）将已经粉碎过筛的竹叶粉加入离子液体水溶液A，超声辅助提取后，得到提取液，提取液过滤得到滤液A和固体物料A，所述的离子液体水溶液A中离子液体为1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐，离子浓度为0.5～2mol/L，竹叶粉与离子液体水溶液质量体积比为1∶10～100；
（2）将固体物料A加入离子液体水溶液B，超声辅助提取后,得到提取液，提取液过滤得到滤液B，所述的离子液体水溶液B中离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑溴盐或1-己基-3-甲基咪唑溴盐或1-辛基-3-甲基咪唑溴盐或1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐，离子液体浓度为0.5～2mol/L，固体物料A与离子液体水溶液B质量体积比1∶10～100；
（3）将滤液B加入有机溶剂萃取，有机溶剂为乙酸乙酯或正丁醇，静置分层，获得上层有机相萃取液和下层萃余液，将上层有机相萃取液减压浓缩，即得竹叶总黄酮。
2.如权利要求1所述的一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于所述的步骤（1）和（2）中超声辅助提取条件为：超声提取时间为30～90min，超声功率300～500W。
3.如权利要求1所述的一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法，其特征在于所述的步骤（3）中下层萃余液用减压浓缩除去上层残余有机溶剂，用水稀释成适当浓度，继续使用；或者将下层萃余液减压浓缩完全去除水和有机溶剂，干燥后，获得回收离子液体，在干燥环境保存，在以后提取分离中循环使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711237710.6A CN108236678B (zh) | 2017-11-30 | 2017-11-30 | 一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711237710.6A CN108236678B (zh) | 2017-11-30 | 2017-11-30 | 一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108236678A CN108236678A (zh) | 2018-07-03 |
| CN108236678B true CN108236678B (zh) | 2020-12-08 |
Family
ID=62700416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711237710.6A Active CN108236678B (zh) | 2017-11-30 | 2017-11-30 | 一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108236678B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108375646A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-08-07 | 贵州维康子帆药业股份有限公司 | 一种酢浆草的检测方法 |
| CN109010504A (zh) * | 2018-09-05 | 2018-12-18 | 杨鑫 | 一种黑枸杞总黄酮的提取方法 |
| CN109498485A (zh) * | 2018-12-31 | 2019-03-22 | 中吉亚科技(广州)有限公司 | 一种水性指甲油 |
| CN114009607A (zh) * | 2021-10-14 | 2022-02-08 | 浙江新篁生物技术有限公司 | 一种猪饲料添加剂的制备方法 |
| CN114848686A (zh) * | 2022-04-19 | 2022-08-05 | 嘉兴职业技术学院 | 一种从大球盖菇中提取黄酮类化合物的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106086123A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-11-09 | 江苏科技大学 | 一种应用离子液体提高黄酮类化合物水溶性的方法 |
| CN107163089A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-15 | 贵州大学 | 一种离子液体提取天然产物中黄酮类化合物的方法 |
-
2017
- 2017-11-30 CN CN201711237710.6A patent/CN108236678B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106086123A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-11-09 | 江苏科技大学 | 一种应用离子液体提高黄酮类化合物水溶性的方法 |
| CN107163089A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-15 | 贵州大学 | 一种离子液体提取天然产物中黄酮类化合物的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 基于离子液体超声辅助提取菊花绿原酸的试验研究;贲永光等;《中国食品学报》;20141031;第14卷(第10期);第164-170页 * |
| 超声辅助咪唑离子液提取酸枣仁中黄酮的探索;王秀玲等;《邢台学院学报》;20151215;第30卷(第4期);第183-186页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108236678A (zh) | 2018-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108236678B (zh) | 一种应用离子液体提取制备竹叶黄酮的方法 | |
| CN104496956B (zh) | 一种基于氨基化石墨烯的黄酮类成分提取分离方法 | |
| CN103467540B (zh) | 一种从红景天中提取红景天苷的方法 | |
| CN100564373C (zh) | 从茶树花中提取茶多酚的加工工艺 | |
| CN102942550B (zh) | 一种从黑豆皮中提取花青素的方法 | |
| CN103420970A (zh) | 一种花青素的提取纯化方法 | |
| CN103435588A (zh) | 一种制备蓝莓花青素的新方法 | |
| CN102617468A (zh) | 一种超声辅助提取高乌甲素的方法 | |
| CN104610049A (zh) | 一种从藤黄果中提取羟基柠檬酸的方法 | |
| CN103408402B (zh) | 一种从葡萄籽中提取高纯度白藜芦醇的方法 | |
| CN103601771B (zh) | 一种从白刺果实中分离制备花色苷单体的方法 | |
| CN104974124A (zh) | 一种从兴安落叶松树皮中提取原花青素的方法 | |
| CN105055563A (zh) | 基于蒸汽爆破枣核黄酮的提取方法 | |
| CN103420969A (zh) | 一种提取葡萄汁中花青素的方法 | |
| CN103665922A (zh) | 一种花青素≥25%的蓝莓提取物的生产工艺 | |
| CN103408627A (zh) | 一种提取纯化卫矛苷a的方法 | |
| CN102702217B (zh) | 以五倍子生产单宁酸的废弃物为原料制备鞣花酸高纯品的方法 | |
| CN102875561A (zh) | 一种海兰地嗪的提取方法 | |
| CN103242414B (zh) | 一种从南蛇藤药材分离纯化雷公藤红素的方法 | |
| CN110141605A (zh) | 一种血水草总生物碱纳米微粒的制备方法 | |
| CN104814987A (zh) | 一种从菜芙蓉中提取总黄酮的方法 | |
| CN108452006A (zh) | 一种脉冲电场-双水相-柱层析组合提取植物多酚的方法 | |
| CN109134557A (zh) | 从多穗石柯叶片中提取根皮苷的方法 | |
| CN103709217A (zh) | 一种从牛膝藤中制备木犀草苷的方法 | |
| CN103396461A (zh) | 一种亚麻木酚素的分离提纯方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |