CN108164477A - 单或多官能度丙烯酰胺型化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新材料精细化学品领域，特别涉及一类单或多官能度丙烯酰胺型化合物的温和高效且经济性制备新工艺技术，该类物质是重要的含烯不饱和型化合物，在辐射聚合固化材料或医疗应用材料等领域有日益广泛的用途。
Description
技术领域
本发明涉及新材料精细化学品领域，特别涉及一类单或多官能度丙烯酰胺型化合物的温和高效且经济性制备新工艺技术，该类物质是重要的含烯不饱和型化合物，在辐射聚合固化材料或医疗应用材料等领域有日益广泛的用途。
背景技术
单或多官能度的丙烯酰胺类化合物是重要的有机化学品，其独特的含烯不饱和可聚合特性（通常拥有比官能度相当的丙烯酸酯显著高超的聚合反应活性），生物安全性，油溶性和水溶性，和低粘度等，使得其尤其在作为辐射固化反应性单体，树脂前体，或医药新材料领域，有着日趋广泛的应用。
与丙烯酸酯型化合物制备迥然不同，由于胺对丙烯酸（酯）碳碳不饱和双键的较高迈克尔加成反应（Michael Addition）活性，丙烯酰胺类化合物不能经由相应的丙烯酸和胺前体直接缩合而来，文献已披露的丙烯酰胺类化合物合成技术相当有限，例如日本专利JP09-279395，JP49-66625，JP05-163279，国际专利WO2015/146876），中国申请CN103992294；以及论文A. G. Justyna, A. B. Robet,Tetrahedron Lett.2003,44,7485，和P. Hullot, T. Cuvigny, M. Larcheveque, H. Normant,Can.J.Chem.1976, 266）。这些方法或者使用高温裂解等苛刻和危险工艺，或者工艺条件效率低下成本高昂。
由上当前的技术状况总结可知，仍然亟需发展简单温和，高效安全，绿色环保，且具备经济竞争力的生产新工艺来制造系列丙烯酰胺类化合物，以应对产业领域对上述产品日益增长的需求。
发明内容
本项申请现已意外地发现，经由下面方程式（I）描述的反应技术，自结构式A 所示的取代丙酰胺原料出发和试剂B 在适当的反应条件Conditions作用，即可制备一系列结构式C 和/或D 所示的目标产物：
在上述方程式（I）中，R1和R2分别独立的是氢，含有1-24个碳原子（以下标记为C1-C24）的直链或支链的烷基基团，该基团可以为1-6个非连续的氧原子，氮原子，硫原子，氟原子，硅原子，羰基，羟基，胺基，羧基，双键，三键，硅氧基，或芳环取代；或者，R1和R2分别独立的是C6-C24芳基，该芳基可以含有0-4个取代基；R1和R2之间也可以形成一个C3-C12环结构，该环结构可以为1-4个非连续的氧原子，氮原子，硫原子，双键，或羰基间断。
R3或R4的定义彼此独立地与R1或R2相同；R5是氢，甲基，或羟甲基。R1和R3之间，和/或R2和R4之间，可以形成一个环结构。
B 是形式为下述E 结构所示的酰卤或酸化合物或F 结构所示的均酸酐或混酸酐化合物，即其中R6是卤素原子X（氯，溴，氟）或拟卤代物OTs磺酸酯基，或者R6 = OH，或者R6是另一个丙烯酸基OC(O)C(R8)=CH2。R7和R8彼此独立地是氢，甲基，或羟甲基。当R6 = OH时（即E是丙烯酸），E 可以自行脱水缩合原位地转化成酐结构F ：
Conditions是指有机碱，无机碱，催化剂或促进剂，阻聚剂，热，微波，超声波，真空或压力，溶剂等条件中的任意一种，或是上述任意两种或两种以上因素的联合使用，并无特别限定。有机碱是脂肪或芳香叔胺型化合物，包括含有C=N双键的叔胺；无机碱是碱金属，碱土金属，或过渡金属的氢氧化物，氧化物，硫化物，碳酸盐，羧酸盐，或磺酸盐；催化剂或促进剂是指路易斯酸性或碱性化合物；反应中优选地使用到阻聚剂，常用的阻聚剂是苯酚，苯酚类衍生物（包括但不限于对苯二酚，对甲基苯酚，对甲氧基苯酚，2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，焦性没食子酸等），三(N -亚硝基-N -苯基羟胺)铝盐，或CuCl，或上述阻聚剂的混合体系，阻聚剂的用量按照原料的摩尔百分比计为0.01-5%，优选的是0.01-3%；热是指反应体系在加热条件下进行，反应温度是-25-400摄氏度，优选的是0-200摄氏度，更优选的是10-150摄氏度；微波或超声波是指使用微波或超声波发生器辐射反应体系；压力是指反应体系在加压或一定真空度条件下进行，反应工艺的压力可以是0.001-50个大气压，优选的是0.001-20个大气压，更优选的是0.001-10个大气压。溶剂可以是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或水，或新兴的“离子液（IonicLiquids）型”或超临界二氧化碳（Supercritical CO2）等所谓绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系。溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，反应原料直接混合后在加热或气相条件下进行反应。
结构式A 所示的取代丙酰胺原料通常是已知的化合物，可以直接商业采购和/或经由文献已知方法自下述所示的胺G 和I 与丙烯酸（酯）H 直接缩合方便地加以制备（一个示例性文献是Bai, D.-L.; et. al, Tetrahedron Lett.2008, 49, 5147）；这里R9和R1的定义相同：
有鉴于此，目标化合物C 和/或D 的制备也可以考虑在不分离中间体A 的条件下，由相应的原材料G 和I 依次与H 先行反应制备A ，A 再和B 在Conditions下反应制备产物。即将反应（II）和（I）耦合，以“一锅煮”的方式进行，本发明披露的工艺因此具有很强的实用性和经济竞争力：
一个示例性的合成是制备代表性化合物丙烯酰吗啉（ACMO）。如下所示，自文献已知的方法（日本专利JP09-279395或JP2006182676）可方便制备的吗啉基丙酰吗啉和商售丙烯酸酐在合适的条件下直接作用，即可生成两分子的丙烯酰吗啉目标产物。副产的丙烯酸可以回收循环利用，再次用于制备吗啉基丙酰吗啉原材料。这种原子经济性（Atom-economic）的合成拥有无与伦比的经济竞争力和绿色化学工艺优势：
可以经由本申请披露技术制备的丙烯酰吗啉类化合物的示例性而非限定性化合物例如如下结构：
本文所描述的丙烯酰胺型化合物是重要的含烯不饱和辐射聚合单体材料，在实施例中我们将进一步说明：
【具体实施方式】
下面结合具体实施例进一步说明本发明要旨。
实施例一：
在氩气保护下，将228克吗啉基丙酰吗啉，150毫升二甲苯，130克丙烯酸酐，以及1.25克阻聚剂BHT（2,6-二叔丁基对甲酚）混合，在140-145℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，蒸馏得丙烯酰吗啉粗品254克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量91.5%。
实施例二：
在氩气保护下， 将228克吗啉基丙酰吗啉，150毫升二甲苯，114克丙烯酸，以及1.25克阻聚剂BHT（2,6-二叔丁基对甲酚）混合，在50℃搅拌反应1小时，升温至140-145℃脱水，加入128克三乙胺，加热反应约3小时，减压回收二甲苯，蒸馏得丙烯酰吗啉粗品205克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量74.8%。
实施例三：“一锅煮”法合成
以丙烯酸为原料：在氩气保护下，室温下于500毫升三口瓶中加入350克吗啉和72克丙烯酸，升温至50℃搅拌半小时。升温至135℃后保温反应8小时，100℃减压蒸馏除去吗啉和生成的水份，再加入160克新鲜无水吗啉，升温至135℃，继续回流反应3小时，观察到吗啉基丙酰吗啉生成完全，在100℃减压蒸馏回收大部分吗啉后，在高真空蒸馏10分钟去除残留吗啉，得到的中间体直接和150毫升二甲苯，130克丙烯酸酐，以及1.25克阻聚剂BHT混合，在140-145℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，蒸馏得丙烯酰吗啉粗品351克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量69.1%。
以丙烯酸酯为原料：在氩气保护下，室温下于500毫升三口瓶中加入125克吗啉和0.25克阻聚剂BHT，于1小时内缓慢滴加50克丙烯酸甲酯，加毕补加25克吗啉，于55℃保温反应2小时。在该温度下于1.5小时内缓慢滴加10.5克的30%的甲醇钠和52.5克甲醇的混合液，加完升温至75℃保温反应约5小时，反应完后缓慢滴加3克浓硫酸，常压蒸馏回收甲醇，减压蒸馏回收吗啉。向反应瓶中残留物直接加入120毫升二甲苯，1.25克BHT和82.2克丙烯酸酐，升温至140-145℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，蒸馏得丙烯酰吗啉粗品155.8克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量92.6%。
实施例四：
在氩气保护下，将228克吗啉基丙酰吗啉，150毫升二甲苯，158克甲基丙烯酸酐，以及1.22克阻聚剂BHT（2,6-二叔丁基对甲酚）混合，在150℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，蒸馏得粗品312克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量37.2%，甲基丙烯酰吗啉含量36.8%。
实施例五：
在氩气保护下，将214克二乙胺基丙酰吗啉，150毫升二甲苯，145克丙烯酸酐，以及1.31克阻聚剂BHT混合，在140-145℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，蒸馏得粗品277克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量38.3%，甲基丙烯酰二乙胺含量37.7%。
实施例六：
在氩气保护下，将8.6克哌嗪和7.2克丙烯酸缩聚产生的上述聚合物原料和20毫升二甲苯，14.2克丙烯酸酐，以及0.24克阻聚剂BHT混合，在140-145℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，所得粗产品用3/1体积比的乙酸乙酯/己烷淋洗得到12.1克双丙烯酰哌嗪，浅淡黄色固体粉末。1H-NMR数据（400 MHz, CDCl3内标）: 6.58-6.52 (dd, 2H), 6.33-6.30 (dd,2H), 5.75-5.72 (dd, 2H), 3.65 (s, 8H)。13C-NMR数据（125 MHz, CDCl3内标）: 165.5,128.7, 126.9, 45.3, 41.8 ppm。
实施例七：
在氩气保护下，将2.77克吗啉基丙酰丙二胺，25毫升二甲苯，1.72克丙烯酸酐，以及0.05克阻聚剂BHT混合，在140-145℃加热反应约1小时，减压回收二甲苯，所得粗产品用1/1-3/1体积比的乙酸乙酯/己烷梯度淋洗得到1.39克丙烯酰二甲基丙二胺和1.17克丙烯酰吗啉。
实施例八：
在氩气保护下，将23克吗啉基丙酰吗啉，50毫升二甲苯，9.5克丙烯酰氯，以及125毫克阻聚剂BHT和90毫克氯化亚铜混合，再加入12.1克三乙胺，在140℃加热反应约2小时，减压回收二甲苯，蒸馏得丙烯酰吗啉粗品13.8克，气相检测显示丙烯酰吗啉含量65.4%。
实施例九：UV-LED光固化应用试验
含烯键（丙烯酸酯）样品体系按下列配方制作（以重量百分比计）：双酚A环氧丙烯酸酯（Ebecryl 605）：32%；氨基丙烯酸酯（Ebecryl 7100）：20%；8%活性胺对二甲胺基苯甲酸异辛酯，双丙烯酰哌嗪：36%；光引发剂：2%光引发剂ITX，2%光引发剂TPO；
光固化效率评估：将上述实施例和对比例样品涂覆于卡纸板上形成约15-20微米的涂层，以UV高压汞灯（距离基材约20厘米）或单位功率为8 W /cm2的发射波长为395纳米的LED等（3厘米宽和80厘米长LED面光源，深圳云硕科技公司产品，距离基材约2厘米）为辐照光源，变速传送带试验。以指甲反复压刻刮擦不产生印迹为光聚合固化完成的判据。结果表明在上述配方在UV或LED光源下，均能在高达40米/分钟的线速度下固化完全，展示了高效的光固化性能；
需要强调的是，上述实施例仅仅为示例性而非限定性说明，基于本项申请披露，任何从业技术人员所通常可能采用的反应条件或参数等调整或变动均不会偏离本发明的要旨，本专利的保护范围应以相关的权利书记载条目为准。
Claims (12)
1.方程式（I）描述的反应工艺技术，结构式A 所示的取代丙酰胺原料和试剂B 在适当的反应条件Conditions作用，制备一系列结构式C 和/或D 所示的目标产物；
在上述方程式（I）中，R1和R2分别独立的是氢，含有1-24个碳原子（以下标记为C1-C24）的直链或支链的烷基基团，该基团可以为1-6个非连续的氧原子，氮原子，硫原子，氟原子，硅原子，羰基，羟基，胺基，羧基，双键，三键，硅氧基，或芳环取代；或者，R1和R2分别独立的是C6-C24芳基，该芳基可以含有0-4个取代基；R1和R2之间也可以形成一个C3-C12环结构，该环结构可以为1-4个非连续的氧原子，氮原子，硫原子，双键，或羰基间断；
R3或R4的定义彼此独立地与R1或R2相同；R5是氢，甲基，或羟甲基；
R1和R3之间，和/或R2和R4之间，可以形成一个环结构；
B 是形式为下述E 结构所示的酰卤或酸化合物或F 结构所示的均酸酐或混酸酐化合物，即其中R6是卤素原子X（氯，溴，氟）或拟卤代物OTs磺酸酯基，或者R6 = OH，或者R6是另一个丙烯酸基OC(O)C(R8)=CH2；
R7和R8彼此独立地是氢，甲基，或羟甲基；
Conditions是指有机碱，无机碱，催化剂或促进剂，阻聚剂，热，微波，超声波，真空或压力，溶剂等条件中的任意一种，或是上述任意两种或两种以上因素的联合使用。
2.方程式（I-II）描述的“一锅煮”反应工艺技术，由相应的原材料G 和I 依次与H 先行反应制备A ，A 再和B 在Conditions下反应制备一系列结构式C 和/或D 所示的目标产物；
在上述反应式（I-II）中，各基团和Conditions的定义与权利要求（1）中相应项相同，R9和R1的定义相同。
3.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，有机碱是脂肪或芳香叔胺型化合物，包括含有C=N双键的叔胺；无机碱是碱金属，碱土金属，或过渡金属的氢氧化物，氧化物，硫化物，碳酸盐，羧酸盐，或磺酸盐；催化剂或促进剂是指路易斯酸性或碱性化合物。
4.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，阻聚剂是苯酚，苯酚类结构衍生物（包括但不限于对苯二酚，对甲基苯酚，对甲氧基苯酚，2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，焦性没食子酸等），三(N-亚硝基-N-苯基羟胺)铝盐，或氯化亚銅，或上述阻聚剂的混合体系；阻聚剂的用量按照原料的摩尔百分比计为0.01-5%，优选的是0.01-3%。
5.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，反应温度是-25-400摄氏度，优选的是0-200摄氏度，更优选的是10-150摄氏度；微波或超声波是指使用微波或超声波发生器辐射反应体系。
6.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，反应压力可以是0.001-50个大气压，优选的是0.001-20个大气压，更优选的是0.001-10个大气压。
7. 根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，溶剂可以是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或水，或 “离子液型”或超临界二氧化碳绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系；溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，反应原料直接混合后在加热或气相条件下进行反应。
8.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，由单独制备或者原位制备的吗啉基丙酰吗啉和丙烯酸酐在合适的Conditions下作用，制备丙烯酰吗啉；
。
9.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，由单独制备或者原位制备的哌嗪/丙烯酸加成聚合物和丙烯酸酐在合适的Conditions下作用，制备双丙烯酰哌嗪；
。
10.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法，制备下述丙烯酰吗啉类化合物：
。
11.根据权利要求（1-2）描述的工艺方法所制备得到的丙烯酰胺化合物C 和/或D 在辐射聚合过程中作为含烯不饱和单体的用途；
。
12.一类辐射固化配方材料体系，其特征是：（1）含有至少一种含烯键（C=C）不饱和化合物，且所含烯键化合物中至少一种是双丙烯酰哌嗪；（2）含有至少一种光引发剂化合物；以及该类辐射固化配方材料作为涂料，油墨，或胶粘剂在木器家具，塑胶产品，印刷包装，喷墨打印，电子消费品，机动车辆内外饰，密封胶，光学薄膜，储能材料，或显示技术材料，管道型材，工业地坪，建筑幕墙，3D打印增材制作，以及船舶或集装箱体涂装领域的应用。
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