CN108160094B - 一种氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂及制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法及醇催化氧化应用。通过将炭材料用含氮大环化合物进行低温氮修饰热解处理后担载贵金属。催化剂制备方法包括：(1)将炭材料和含氮大环化合物按照质量比2/3～3/2于研钵中研磨，研磨后将粉末于管式炉中在惰性气体保护下升温至200～500℃，得含氮炭材料；(3)将贵金属按照5～50wt％的质量比担载在上述含氮炭材料中，即得担载型催化剂。该催化剂制备方法简单有效、绿色环保，经还原后，得到贵金属颗粒尺寸分布较窄、分散均匀的担载型催化剂。且该催化剂在醇的催化氧化领域具有广阔的应用前景。

Description

一种氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂及制备和应用
技术领域
本发明涉及一种氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法，涉及贵金属催化剂设计技术领域。
背景技术
醇的选择性氧化为相应的羰基化合物的反应是有机合成中一个重要的官能团反应，在催化科学和以催化为基础的现代化学工业中具有重要意义。通过醇类选择性催化氧化可以得到各种有机合成中间体和精细化学品。传统上，醇类选择性氧化反应采用铬基试剂如Collins试剂、锰试剂如KMnO4、氧化钌及其它过渡金属氧化物和高价碘试剂等化学计量氧化法，虽然这些氧化剂氧化活性很强，但是反应过程中往往伴随很多副产物，目标产物难以得到分离。因此从经济、环保和可持续发展的观点来看，发展新的绿色氧化方法替代传统的化学计量氧化法已迫在眉睫。近年来，人们发现将空气、氧气或H2O2作为清洁氧化剂，适用性更广、成本更低、效率更高，因此在醇的液相绿色催化氧化技术领域具有广阔的应用前景。然而，采用氧气为氧化剂的难点在于，大多数的元素和化合物在室温下与氧气的反应很慢，而分子氧一旦被活化，便会产生自由基中间体，这些中间体的反应活性往往强于底物，故在反应条件下极易进一步氧化生成其它副产物，从而造成资源的浪费和环境的污染，给产物的分离提纯带来很大困难。因此，在醇的选择性氧化领域中，发展一种高效、温和、高选择性、绿色友好、易回收的催化剂成为人们研究的热点。
上世纪60年代末，人们将贵金属离子或络合物以吸附、包埋等物理方式或以离子键、共价键等化学键合作用固定于聚合物载体上，得到的具有催化功能的高分子材料称为聚合物负载贵金属催化剂。在负载型催化剂中，载体对催化剂的性能起着至关重要的作用。它不仅为贵金属颗粒的高分散性和稳定性能提供可能，而且通过贵金属-载体相互作用来提高催化剂的性能。优良的催化剂载体应该具备以下条件：(1)良好的电子传输性能；(2)合理的孔结构和表面积，满足气体传质要求；(3)优异的稳定性能，能在酸性和碱性溶液中，具有良好的抗腐蚀性能。目前，人们对负载贵金属催化剂的研究多热衷于铂、钯等价格昂贵的贵金属，而金的价格远远低于铂和钯，因此研究开发金催化剂具有明显的经济优势。研究发现，虽然大块的Au表现为化学惰性，但若将其制成小于10nm的颗粒负载到金属氧化物或者活性炭上，其催化活性会大大提高。碳材料因其具有良好的导电、导热、耐酸、耐碱等特性，故成为担载贵金属的优良载体，制备的催化剂常常应用于醇、醛等的选择性催化氧化以及加氢、脱氢等应用领域。公开号CN105289591A公开了一种纳米炭基负载二维PtRu原子簇复合材料，虽然该催化剂对甲醇氧化反应具有超高的催化活性，但是该催化剂制备过程中涉及了Pb2+离子与贵金属的置换反应，而所用到的Pb2+离子溶液对环境不友好；公开号CN104307551A公开了一种负载贵金属的活性炭材料催化剂的制备方法，催化剂的制备过程主要涉及活性炭材料氧化处理、高温氨化处理；贵金属酸溶液吸附、过滤、干燥、低温冷等离子体原位还原等步骤，制备过程繁琐复杂且热处理过程能耗高；因此，如何简单高效地制备出一种能耗低、绿色环保的担载型贵金属催化剂是目前仍需努力解决的问题。本发明通过将炭材料用含氮大环化合物进行低温修饰，在不添加任何表面活性剂的条件下将贵金属担载在含氮碳材料载体上，催化剂制备工艺简单、污染少，贵金属颗粒尺寸分布较窄、分散均匀，且对醇的催化氧化选择性可达95％以上。
发明内容
本发明旨在提供一种制备氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的方法，该方法具有制备工艺简单、易于控制、环境友好等特点，且贵金属颗粒以较窄的尺寸分布均匀分散在所制备的催化剂中。该催化剂对醇的催化氧化效率高达95％以上。
本发明的一种氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法，具体步骤为：
1)将炭材料与含氮大环化合物混合研磨，于惰性气氛下进行热处理，得含氮炭材料；
2)将步骤1)所得含氮炭材料分散在超纯水中，超声处理0.5～2h后与贵金属的水溶液或有机溶液进行混合搅拌6～12h，再经还原剂还原后得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
1、所述制备方法，其特征在于：所述的炭材料为BP2000、EC300、EC600、VXC-72、碳纳米球、碳纳米管、石墨烯中的一种或两种以上的混合碳；
2、所述制备方法，其特征在于：所述的含氮大环化合物为中-四(4-吡啶基)卟啉、中-四(4-氨基苯基)卟啉、中-四(4-羧基苯基)卟啉、间-四(4-溴苯基)卟啉中的一种或二种；含氮大环化合物与炭材料的质量比为2/3～3/2；
3、所述制备方法，其特征在于：所述的惰性气氛为氩气、氮气或氦气其中的一种或者二者的混合气；惰性气体流量为60～100mLmin-1；
4、所述制备方法，其特征在于：所述的热处理温度为200～500℃；升温速率为2～10℃min-1，恒温时间为0.5～3h；
5、所述制备方法，其特征在于：所述的贵金属盐为三氯化金、氯化亚金、氯金酸、六氯铂酸钾、六氯铂酸钠、四氯化铂、氯铂酸、乙酰丙酮铂、硝酸钯、氯化钯、四氯钯酸胺中的一种或两种以上的混合物，金属盐的担载量为5～50wt％；
6、所述制备方法，其特征在于：所述的溶解贵金属盐的有机溶剂包括：甲醇、乙醇、丙酮、氨水、乙醚、二氯甲烷、氯仿中的一种或两种以上的混合物；
7、所述制备方法，其特征在于：所述的还原剂为抗坏血酸、硼氢化钠、甲醛、水合肼、油胺等；还原剂与贵金属盐的质量比为1/1～5/1；还原时间为2～12h；
8、所述制备方法，其特征在于：在水介质中加入催化剂和碱性化合物，在含氧气体存在条件下进行醇的催化氧化反应，所述的碱性化合物为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、甲醇钠中的一种或几种；所述的醇的催化氧化温度为：20～100℃；反应时间为2～24h；反应气氛为氧气、空气或者是氧气和惰性气体的混合气；所述的醇类为苯甲醇、苯乙醇、1-辛醇、对甲基苯甲醇、对硝基苯乙醇、邻乙基苯甲醇、间乙基苯甲醇、邻甲基苯乙醇、对甲基苯乙醇、间甲基苯乙醇、对乙基苯乙醇、邻叔丁基苯甲醇、对叔丁基苯甲醇、对硝基苯甲醇、邻硝基苯乙醇、间硝基苯乙醇中的一种。
与已报道的担载型贵金属催化剂的制备方法相比，本发明的优点如下：
1)本发明通过低温氮修饰热处理炭材料，形成了富氮炭材料，有利于贵金属的进一步担载；
2)本发明合成的催化剂，具有贵金属颗粒尺寸分布窄，均匀分布的特点；
3)本发明的合成方法操作简便、环境友好、容易控制，对设备要求不高，适用于大规模的商业化生产；
4)本发明制备的担载型贵金属催化剂，通过选择与调控制备条件可得不同贵金属担载量的催化剂，且该催化剂在醇催化氧化领域表现出优异的性能，反应后催化剂易于回收。
附图说明
图1为实施例1制备所得产物的透射电镜(TEM)图。
图2为实施例2制备所得产物的透射电镜(TEM)图。
图3为实施例3制备所得产物的透射电镜(TEM)图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明做具体的说明：
实施例1：
1)含氮炭材料的制备
将100mgVXC-72与150mg中-四(4-吡啶基)卟啉混合研磨，在60mLmin-1的氩气氛下，以5℃min-1的速率升至300℃进行热处理，恒温停留2h，得含氮炭材料；
2)担载贵金属
将100mg含氮炭材料分散在超纯水中，超声0.5h后，滴入含有67mg氯金酸的水溶液，混合搅拌12h，再经67mg硼氢化钠还原2h得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
如图1，实施例1制备的氮掺杂炭材料担载贵金属的透射电镜图片，电镜显示金颗粒在含氮炭材料上分布比较均一，颗粒尺寸分布范围为：4.3～6.9nm。
实施例2：
1)含氮炭材料的制备
将100mg BP2000与150mg中-四(4-氨基苯基)卟啉混合研磨，在80mLmin-1的氩气氛下，以5℃min-1的速率升至400℃进行热处理，恒温停留2h，得含氮炭材料；
2)担载贵金属
将100mg含氮炭材料分散在超纯水中，超声0.5h后，滴入含有67mg氯铂酸水溶液，混合搅拌12h，再经333mg硼氢化钠还原4h得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
如图2，实施例2制备的氮掺杂炭材料担载贵金属的透射电镜图片，电镜显示铂颗粒在含氮炭材料上分布比较均一，颗粒尺寸分布范围为：1.4～2.4nm。
实施例3：
1)含氮炭材料的制备
将80mg EC300与100mg中-四(4-羧基苯基)卟啉混合研磨，在100mLmin-1的氮气氛下，以10℃min-1的速率升至500℃进行热处理，恒温停留1h，得含氮炭材料；
2)担载贵金属
将100mg含氮炭材料分散在超纯水中，超声1h后，滴入25mg氯金酸水溶液，混合搅拌10h，再经30mg硼氢化钠还原10h得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
如图3，实施例3制备的氮掺杂炭材料担载贵金属的透射电镜图片，电镜显示金颗粒在含氮炭材料上分布比较均一，尺寸分布范围为：1.6～7.4nm。
实施例4：
1)含氮炭材料的制备
将100mg EC600与100mg中-四(4-吡啶基)卟啉混合研磨，在60mLmin-1的氩气氛下，以10℃min-1的速率升至400℃进行热处理，恒温停留2h，得含氮炭材料；
2)担载贵金属
将100mg含氮炭材料分散在超纯水中，超声0.5h后，滴入67mg氯铂酸水溶液，混合搅拌12h，再经67mg硼氢化钠还原4h得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
实施例4制备的氮掺杂炭材料担载贵金属的颗粒分布和尺寸大小与实施例2类似；
实施例5：
1)含氮炭材料的制备
将180mg VXC-72与150mg中-四(4-羧基苯基)卟啉混合研磨，在80mLmin-1的氩气氛下，以5℃min-1的速率升至300℃进行热处理，恒温停留2h，得含氮炭材料；
2)担载贵金属
将100mg含氮炭材料分散在超纯水中，超声0.5h后，滴入67mg氯钯酸胺水溶液，混合搅拌12h，再经67mg抗坏血酸于80℃油浴中还原12h得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
实施例5制备的氮掺杂炭材料担载贵金属的颗粒分布和尺寸大小与实施例1类似；
应用实例
按照实施例1的方法制备的催化剂在水介质中选择性催化氧化苯甲醇，催化剂回收率97.0％，得到苯甲醇转化率95.7％，产物选择性：苯甲醛8.4％，苯甲酸91.6％。

Claims (7)

1.一种氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法，包括下述步骤：
1）将炭材料与含氮大环化合物混合研磨，于惰性气氛下进行热处理，得氮掺杂的炭材料；所述的热处理温度为200~500 ℃；恒温时间为0.5~3 h，
所述的含氮大环化合物为中-四（4-吡啶基）卟啉、中-四（4-氨基苯基）卟啉、中-四（4-羧基苯基）卟啉、间-四（4-溴苯基）卟啉中的一种或二种；含氮大环化合物与炭材料的质量比为2/3~3/2；步骤1）中，所述的炭材料为BP2000、EC300、EC600、VXC-72、碳纳米球、碳纳米管、石墨烯中的一种或两种以上的混合碳；
2）将步骤1）所得氮掺杂的炭材料分散在水中，超声处理0.5~2 h后与贵金属盐水溶液和/或者有机溶液进行混合搅拌6~12 h，加入还原剂，搅拌、离心、水洗，得到氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂；
所述的贵金属盐为三氯化金、氯化亚金、氯金酸、六氯铂酸钾、六氯铂酸钠、四氯化铂、氯铂酸、乙酰丙酮铂、硝酸钯、氯化钯、四氯钯酸胺中的一种或两种以上的混合物，催化剂中金属盐的担载量为5~50 wt%；。
2.根据权利要求1所述的氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法，其特征在于，步骤1）中，所述的惰性气氛为氩气、氮气或氦气其中的一种或两种以上的混合气，惰性气体流量为60~100 mL· min-1。
3.根据权利要求1所述的氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法，其特征在于，步骤1）中，从室温至热处理温度的升温速率为2~10℃· min-1。
4.根据权利要求1所述的氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂的制备方法，其特征在于，步骤2）中，所述的有机溶剂包括：甲醇、乙醇、丙酮、氨水、乙醚、二氯甲烷、氯仿中的一种或两种以上的混合物；步骤2）中，所述的还原剂为抗坏血酸、硼氢化钠、甲醛、水合肼、油胺中的一种；还原剂与贵金属盐的质量比为1/1~5/1；还原时间为2~12 h。
5.一种权利要求1-4任一所述制备方法获得的氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂。
6.一种权利要求5所述氮掺杂炭材料担载贵金属催化剂在醇催化氧化反应中的应用。
7.按照权利要求6所述的应用，其特征在于：在水介质中加入催化剂和碱性化合物，在含氧气体存在条件下进行醇的催化氧化反应，所述的碱性化合物为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、甲醇钠中的一种或几种；所述的醇的催化氧化温度为：20~100 ℃；反应时间为2~24 h；反应气氛为氧气、空气或者是氧气和惰性气体的混合气中的一种或二种以上；所述的醇类为苯甲醇、苯乙醇、1-辛醇、对甲基苯甲醇、对硝基苯乙醇、邻乙基苯甲醇、间乙基苯甲醇、邻甲基苯乙醇、对甲基苯乙醇、间甲基苯乙醇、对乙基苯乙醇、邻叔丁基苯甲醇、对叔丁基苯甲醇、对硝基苯甲醇、邻硝基苯乙醇、间硝基苯乙醇中的一种或二种以上。
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"氮掺杂碳纳米管负载的钌催化剂对苯甲醇在常压空气条件下催化氧化性能";毛俊贤等;《无机化学学报》;20121231;第18卷(第12期);第2508-2512页 *

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