CN108148025B - 一种5-烷硫基多取代呋喃衍生物及合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的5‑烷硫基多取代呋喃衍生物的方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二烷硫基‑2‑丙烯‑1‑酮和β‑羰基化合物(β‑酮酯、β‑二酮)为原料，通过分子间氧化交叉偶联及分子内环化反应，一步生成5‑烷硫基多取代呋喃衍生物，所得多取代呋喃衍生物具有一定潜在药物活性，并且能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

Description

一种5-烷硫基多取代呋喃衍生物及合成方法
技术领域
本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的2-亚胺基恶唑衍生物的方法。以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮和β-羰基化合物(β-酮酯、β-二酮)为起始原料，Fe(OAc)2为催化剂，过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂，在加热条件下，通过分子间氧化交叉偶联及环化反应，一步生成5-烷硫基多取代呋喃衍生物。
与已报道的多取代呋喃衍生物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高，收率在50％-85％，且产物具有很好的立体选择性及官能团多样性。本发明合成的-烷硫基多取代呋喃骨架结构中5位烷硫基是可以进一步官能团化的基团，可以作为药物及化工用品结构的中间体。
背景技术
多取代呋喃是一类重要的杂环化合物，是许多天然产物和具有生理活性的化合物的核心骨架。近年的研究显示,多取代的呋喃化合物在抗病毒、抗菌、抗肿瘤、抗炎杀虫等方面都具有良好的效果(Adv.Synth.Catal.2008,350,2183)。多取代的呋喃不仅是天然产物、重要药物的结构单元，而且是有机合成的重要中间体(Synth.Commun.,2010,40,370-377)。由于其固有的生物活性而在持续的吸引着有机合成界的注意(J.Org.Chem.,2010,75,2589)。
含有多取代呋喃类似骨架的药物，例如抗菌剂Methfuroxam(Eur.J.Med.Chem.,2016,120,244)，消毒消炎药呋喃西林、雷尼替丁，前列环素抑制剂(WO 2009/097991A1)等，以及可以增强和改进食品的香味特征的硫代呋喃类香料等，在工业、农业、生物化学、医药及食品等领域中都有着十分广泛的用途(J.Med.Chem.,2012,55,7273)。
Figure BDA0001170634350000011
目前，合成多取代呋喃的方法主要有两大类：一类是由非环化合物进行成环反应得到呋喃结构单元；二是对已存在的呋喃环进一步反应得到呋喃衍生物。对于第二类研究方法已经非常成熟，取得了长足的发展。而由过渡金属催化非环结构的底物环化制备多取代的呋喃的研究大多局限于炔酮、炔醇、烯炔酮、烯炔醇、联烯酮、炔基环氧化物等底物结构。本发明以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮和β-酮酯或β-二酮为起始原料，在铁盐催化下，通过分子间氧化交叉偶联及分子内环化反应，一步合成5-烷硫基多取代呋喃衍生物。通过调控1中R1、R2、R3、R4取代基，合成一系列不同结构的5-烷硫基多取代呋喃衍生物。
Figure BDA0001170634350000021
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料易得、反应条件温和、适应性广、能简单方便地合成5-烷硫基多取代呋喃1的方法。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2和β-羰基化合物(β-酮酯、β-二酮)3为原料，在有机溶剂中，以铁盐为催化剂，过氧化物为氧化剂，120℃反应1-48小时。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到5-烷硫基多取代呋喃衍生物衍生物1。
Figure BDA0001170634350000022
技术方案特征在于：
1.3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮和β-羰基化合物(β-酮酯、β-二酮)为原料
R1选自以下基团：甲基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或芳基环丙烷基；R2为碳原子数为1-4的烷基、烯丙基或苄基；R3甲基、异丙基、三氟甲基、环丙基、环丁基或含有不同取代基(如氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴等)的芳基、萘基、呋喃基或噻吩基；R4为碳原子数为1-4的烷基、芳基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、异丙基氧基或叔丁基氧基
2.金属催化剂为CuCl2、Cu(OH)2、CuCl、Cu2O、FeCl3、FeCl2、Fe(OAc)2、Fe(OTf)2、FeBr2、FeSO4·H2O或Ag2CO3；其中，Fe(OAc)2作为催化剂效果最好。
3.反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮(NMP)、1,2-二氯乙烷(DCE)、甲醇、氯苯和1,4-二氧六环中的一种或两种混合物；其中，反应在非质子性极性溶剂N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或氯苯中效果最好。
4.合成子3的摩尔浓度为0.05-1.0M。
5.反应时间为0.1-48小时。其中，最佳反应时间为1-48小时。
6.反应温度为30-150℃。其中，最佳反应温度是60-150℃。
本发明具有以下优点：
1)合成子3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2具有结构多样性，可以用来合成不同类型和结构的5-烷硫基多取代呋喃衍生物1。
2)合成子3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2容易制备，制备原料便宜易得，成本低廉，易于工业化生产。
3)5-烷硫基多取代呋喃衍生物1的合成反应使用价格较低相对无毒的FeX2作为催化剂，对环境友好。
4)5-烷硫基多取代呋喃衍生物1合成反应一步构建C-C键及C-O键，实现分子间氧化交叉偶联及分子内环化反应，条件温和、产物收率高，最高可达到85％。
5)5-烷硫基多取代呋喃衍生物1产物有好的立体选择性，及官能团多样性，具有广泛的应用性。
6)5-烷硫基多取代呋喃衍生物1骨架结构中5位烷硫基及3位羰基、酯基等都是可以进一步官能团化的基团，此结构可以作为药物及化工用品结构的中间体。
总之，本发明利用3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2的结构多样性与多反应中心来高效合成不同类型和结构的5-烷硫基多取代呋喃衍生物衍生物1，原料便宜易得，得到含有多个取代基的呋喃环结构，操作简便，目标产物收率高，并且可以进一步官能团化。
具体实施方式
本发明以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2和β-羰基化合物(β-酮酯、β-二酮)3为原料(合成子)，以铁盐为催化剂，在过氧化物存在下，于有机溶剂中，加热条件下进行反应，生成5-烷硫基多取代呋喃衍生物1(反应式1)。
Figure BDA0001170634350000031
具体过程为：在25mL schlenk管中，氩气下依次加入3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2(0.5mmol)、β-羰基化合物(β-酮酯、β-二酮)3(1.0mmol)、铁盐(10mol％)、氧化剂(1.0mmol)和2.0mL溶剂，100℃搅拌20小时。冷至室温后减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝70:1)，得到目标产物1。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
Figure BDA0001170634350000032
在25mL schlenk管中，氩气下依次加入3,3-二甲硫基-2-丙烯-1-酮2a(0.5mmol)、乙酰乙酸乙酯3a(1.0mmol)、醋酸亚铁(10mol％)、过氧化苯甲酸叔丁酯(1.0mmol)和2.0mLN,N-二甲基甲酰胺，100℃搅拌20小时。冷至室温后减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝70:1)，得到目标产物1a(106mg，收率70％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例2
Figure BDA0001170634350000041
在25mL schlenk管中，氩气下依次加入3,3-二甲硫基-2-丙烯-1-酮2b(0.5mmol)、乙酰乙酸乙酯3a(1.0mmol)、醋酸亚铁(10mol％)、过氧化苯甲酸叔丁酯(1.0mmol)和2.0mLN,N-二甲基甲酰胺，100℃搅拌20小时。冷至室温后减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝70:1)，得到目标产物1b(91mg，收率75％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例3
Figure BDA0001170634350000042
反应步骤与操作同实施例2，与实施例2不同之处在于，溶剂为N,N-二甲基乙酰胺。停止反应，经后处理得到目标产物1a(106mg，收率70％)。说明N,N-二甲基乙酰胺也可以作为该反应的溶剂。
实施例4
Figure BDA0001170634350000043
反应步骤与操作同实施例2，与实施例2不同之处在于，3,3-二甲硫基-2-丙烯-1-酮为2c。停止反应，经后处理得到目标产物1c(134mg，收率80％)。
实施例5
Figure BDA0001170634350000044
反应步骤与操作同实施例2，与实施例2不同之处在于，3,3-二甲硫基-2-丙烯-1-酮为2d。停止反应，经后处理得到目标产物1d(122mg，收率72％)。
实施例6
Figure BDA0001170634350000051
反应步骤与操作同实施例2，与实施例2不同之处在于，3-二甲硫基-2-丙烯-1-酮为2c，β-羰基化合物为3b。停止反应，经后处理得到目标产物1e(112mg，收率70％)。
实施例7
Figure BDA0001170634350000052
在25mL schlenk管中，氮气下依次加入5-甲硫基多取代呋喃1b(0.3mmol)、水合肼(1.5mmol)和2.0mL乙腈，82℃搅拌7天。冷至室温后减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝5:1)，得到目标产物4a(50mg，收率79％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
5-烷硫基多取代呋喃衍生物(1a)，淡黄色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(d,J＝7.5Hz,2H,aromatic CH),7.54(t,J＝7.2Hz,1H,aromatic CH),7.43(t,J＝6.9Hz,2H,aromatic CH),3.90(q,J＝7.1Hz,2H,CH2),2.62(s,3H,CH3),2.40(s,3H,SCH3),0.82(t,J＝7.1Hz,3H,CH2CH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ190.6(Cq,C＝O),162.6,161.1,147.3,138.0,127.7,114.9(Cq),133.2,129.3,and 128.5(CH),60.6(CH2),18.2(CH3),13.9(SCH3),13.5(CH2CH3).C16H16O4S的HRMS理论值([M+H]+):305.0848；测定值:305.0849。
5-烷硫基多取代呋喃衍生物(1b)，淡黄色固体，熔点：35-37℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.21(q,J＝7.1Hz,2H,CH2),2.43(s,3H,CH3),2.38(s,3H,SCH3),2.36(s,3H,COCH3),1.25(t,J＝7.1Hz,3H,CH2CH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ194.7(Cq,C＝O),162.9(Cq,CO2Et),159.3,150.9,125.9,and 113.8(Cq),60.7(CH2),30.5(COCH3),15.8(CH3),14.0and13.7(SCH3and CH2CH3).C11H15O4S的HRMS理论值([M+H]+):243.0691；测定值:243.0688。

Claims (9)

1.一种5-烷硫基多取代呋喃衍生物的合成方法，其所述5-烷硫基多取代呋喃衍生物分子结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
所述合成方法为，以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2和β-羰基化合物3为起始原料，铁盐为催化剂，过氧化物为氧化剂，加热条件下，发生氧化交叉偶联及环化反应，一步生成5-烷硫基多取代呋喃衍生物1；
合成路线如下述反应式所示，
Figure DEST_PATH_IMAGE004
R1选自以下基团：乙酰基、特戊酰基、乙氧酰基、氰基、甲基、含有氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的一种或二种以上不同取代基的芳基酰基、2-呋喃基酰基、2-噻吩基酰基或2-吡啶基酰基；R2为碳原子数为1-4的烷基或芳基；R3为甲基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、异丙基氧基或叔丁基氧基；R4为甲基、异丙基、三氟甲基、环丙基、环丁基或含有氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴中的一种或二种以上不同取代基的芳基；
β-羰基化合物3为β-酮酯、β-二酮中的一种或二种；
所述催化剂为FeCl3、FeCl2、Fe(OAc)2、Fe(OTf)2、FeBr2或FeSO4•H2O中的一种或两种以上；
所述氧化剂为过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）、二叔丁基过氧化物（DTBP）、叔丁基过氧化氢（TBHP）、醋酸碘苯中的一种或两种以上。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2与β-羰基化合物3的摩尔比为1:1-1:5；
3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2与铁盐催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.1； 3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2与氧化剂的摩尔比为1:2-1:5；
反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、N,N-二甲基乙酰胺（DMA），N-甲基吡咯烷酮(NMP)、1,2-二氯乙烷（DCE）、甲醇、氯苯和1,4-二氧六环中的一种或两种以上混合物；3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮于反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0 M；
反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或二种以上；反应时间为0.1-48小时；反应温度为30-150 ℃。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应中2与β-羰基化合物3的摩尔比为1:2-1:5。
4.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应中铁盐催化剂是Fe(OAc)2。
5.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应中2与铁盐催化剂的摩尔比为1:0.02-1:0.1。
6.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应中2与氧化剂的摩尔比为1:2-1:3。
7.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应在极性非质子溶剂N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或氯苯中进行。
8.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应的反应时间为1-48小时。
9.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2生成1的反应的反应温度是60-150 ℃。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114213398B (zh) * 2022-01-13 2024-04-16 湖北省生物农药工程研究中心 一种多取代呋喃衍生物的制备方法、杀菌剂及应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103694204A (zh) * 2013-12-25 2014-04-02 河南理工大学 一种1,2,4-三取代呋喃类化合物及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103694204A (zh) * 2013-12-25 2014-04-02 河南理工大学 一种1,2,4-三取代呋喃类化合物及其制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAS RN: 1071202-82-8、1071202-74-8、1071195-46-4、1071195-40-8、1071190-72-1、1071165-31-5、1071165-11-1、1071020-25-1;CHEMICAL ABSTRACT SERVICE;《Registry》;20081106;第4-8页 *
Copper-Catalyzed Coupling of 2-Siloxy-1-alkenes and Diazocarbonyl Compounds: Approach to Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes;Wei Wen Tan等;《J. Org. Chem.》;20160603;第81卷;第5566-5573页 *
Iodine-Catalyzed Radical Oxidative Annulation for the Construction of Dihydrofurans and Indolizines;Shan Tang等;《Org. Lett.》;20150506;第17卷;第2404-2407页 *

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