CN108129337A - 一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法 - Google Patents

一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法，所述制备方法以二(羟烷基)环氧乙烷为底物、以催化剂催化底物与氨进行氨解反应，得到三羟烷基氨基甲烷；制备方法的反应路线如化学式Ⅰ所示；包括：混合步骤：将氨配制为氨溶液，然后将氨溶液、溶剂和催化剂搅拌混合，得到混合液；反应步骤：在混合液中加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为20‑80℃的条件下进行反应；过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经重结晶得到三羟烷基氨基甲烷；生产过程中大大降低三废的排放，克服常规工艺中存在的安全隐患和不稳定因素，安全、简便地生产此类化合物。

Description

一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法，属于化合物制备技术领域。
背景技术
三羟烷基氨基甲烷产品为用途广泛的化工原料。应用于生物化学及医药领域：溶液体系可以提供广泛的pH值调节范围。应用于医药原料领域，既可以作为分子砌块，又可以作为活性酸性药物分子的复合碱；同时可作为分子生物学中的特定的酶抑制使用。应用于材料领域：直接添加至涂料中，改善涂料对附着面的亲和力，兼具有调节空气湿度的性能；同时近年来，这类产品在电子材料中也开始大量地应用，在提供对于基体材料的交联性能的同时，不降低产品的透明性能；而此类产品的晶体在相变储能的领域亦有潜在的应用价值。
三羟烷基氨基甲烷产品的生产由三羟烷基硝基甲烷为原料，通过还原反应得。其中使用的金属还原剂的方式：如铁粉、钠汞齐、二氯化锡等，这类还原剂用量大，生产过程不稳定，还原剂的颗粒大小，体系内的分布状态，升温过程等诸多因素均会影响产品品质，且产生较多的固体废弃物。采用的电解还原方式：通过电解还原过程，将硝基还原，过程中电极易被污染，放大过程也存在诸多的不稳定性，不易于放大生产，同时也不易于在有机化学工厂内开展。采用的氢化还原方式：氢化还原虽然可以减少使用金属还原剂的固体废弃物，及过程控制相对容易，但氢化过程属于危险的化学工艺过程，同样存在较大的安全易患，且整套设备安装维护成本高，投资大。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法，以二(羟烷基)环氧乙烷为底物通过氨解反应得到，生产过程中大大降低三废的排放，克服常规工艺中存在的安全隐患和不稳定因素，安全、简便地生产此类化合物。
实现本发明的目的可以通过采取如下技术方案达到：一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法，所述制备方法以二(羟烷基)环氧乙烷为底物、以催化剂催化底物与氨进行氨解反应，得到三羟烷基氨基甲烷；制备方法的反应路线如化学式Ⅰ所示：
其中m为1-5，n为1-5，m+n≤8；所述催化剂包括二氧化硅。
进一步地，氨与底物的质量之比为(16-30):100。
进一步地，所述催化剂与底物的质量之比为(1-10):100。
进一步地，所述催化剂还包括过渡金属元素。
进一步地，所述过渡金属元素为铁元素和钛元素中的至少一种。
进一步地，所述过渡金属元素为钛元素。
进一步地，所述过渡金属元素的量为1-4wt％。
进一步地，所述催化剂通过以下方法制备得到：将二氧化硅烘干，然后将制备催化剂的所有成分加入有机溶剂中，搅拌后过滤取滤渣，然后将滤渣洗涤并干燥，即得。
进一步地，所述有机溶剂为烷基苯、卤代苯、乙腈、乙醇和丙醇中的至少一种。
进一步地，所述制备方法包括：
混合步骤：将氨配制为氨溶液，然后将氨溶液、溶剂和催化剂搅拌混合，得到混合液；
反应步骤：在混合液中加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为20-80℃的条件下进行反应；
过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经重结晶得到三羟烷基氨基甲烷。
进一步地，氨溶液的溶剂为水和醇中的至少一种。
进一步地，二(羟烷基)环氧乙烷溶液的溶剂为水和醇中的至少一种。
进一步地，反应步骤中，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液完毕后，在温度为30℃的条件下搅拌并完成反应。
进一步地，混合步骤中，所述溶剂为水和醇中的至少一种。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明三羟烷基氨基甲烷的制备方法，以二(羟烷基)环氧乙烷为原料通过氨解反应得到，生产过程中大大降低三废的排放，克服常规工艺中存在的安全隐患和不稳定因素，安全、简便地生产此类化合物。
附图说明：
图1为实施例1的红外光谱图。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述：
一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法，以二(羟烷基)环氧乙烷为底物、以催化剂催化底物与氨进行氨解反应，得到三羟烷基氨基甲烷；制备方法的反应路线如化学式Ⅰ所示：
其中m为1-5，n为1-5，m+n≤8；催化剂中包括二氧化硅。
作为优选的实施方式，氨与底物的质量之比为(16-30):100；催化剂与底物的质量之比为(1-10):100。
具体方法如下：
1、准备试剂：
1)氨(NH3)溶液：以水、甲醇或乙醇作为溶剂配制；
2)溶剂：水、甲醇或乙醇；
3)催化剂：包括二氧化硅或者包括1-4wt％铁元素或钛元素、与二氧化硅；
其制备方法为：
将100-200目的二氧化硅在温度为200℃条件下烘干6h后，以二氧化硅质量和甲苯的体积之比为1:10的比例将二氧化硅加入甲苯中，并加入过渡金属元素(如果催化剂含有过渡金属元素的，在此步骤加入，如果不含则不需加入)，搅拌速度200rpm的条件下搅拌2-6h，过滤取滤渣，然后将滤渣用甲苯洗涤三次，并在真空、温度为40℃条件下干燥，即得。如果加入了过渡金属元素，则使用ICP-MS测定金属含量。
4)二(羟烷基)环氧乙烷溶液：以水、甲醇或乙醇作为溶剂进行预配。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟烷基)环氧乙烷溶液，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为20-80℃的条件下进行反应；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到三羟烷基氨基甲烷。
实施例1：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％27g；
2)溶剂：甲醇13g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、1.97wt％铁元素，催化剂用量0.35g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃的条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到三羟甲基氨基甲烷10.6g。
应用电位滴定法测得产品的含量为99％。产品的核磁共振氢谱：氘代二甲基亚砜，3.23，6H，红外光谱图如图1所示。
实施例2：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％20g；
2)溶剂：甲醇20g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、3.08wt％铁元素，催化剂用量0.5g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二(羟乙基)环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟乙基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率56％，纯度92％。
产品的核磁共振氢谱：氘代二甲基亚砜，3.23，6H。
实施例3：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％9g；
2)溶剂：甲醇31g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、1.97wt％铁元素，催化剂用量0.2g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)2-羟乙基-2-羟正丁基环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，33wt％，15g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加2-羟乙基-2-羟正丁基环氧乙烷溶液，用时约10min，加入2-羟乙基-2-羟正丁基环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃条件下进行反应2h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率45％，纯度85％。
产品的核磁共振氢谱：氘代二甲基亚砜，3.42-3.80，6H；1.10-1.65，8H。
实施例4：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％5.5g；
2)溶剂：甲醇4.5g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、3.08wt％铁元素，催化剂用量0.25g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)2-羟正丙基-2-羟正戊基环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，33wt％，7.5g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加2-羟正丙基-2-羟正戊基环氧乙烷溶液，用时约10min，加入2-羟正丙基-2-羟正戊基环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃条件下进行反应6h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率49％，纯度88％。
产品的核磁共振氢谱：氘代二甲基亚砜，3.42-3.74，6H；1.25-1.63，12H。
实施例5：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％24g；
2)溶剂：甲醇16g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、1.97wt％铁元素，催化剂用量0.35g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃的条件下进行反应4h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率39％，纯度97％。
实施例6：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以乙醇作为溶剂预配7wt％16g；
2)溶剂：乙醇14g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、1.33wt％铁元素，催化剂用量1g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以乙醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速300rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为60℃的条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率86％，纯度98％。
实施例7：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以水作为溶剂预配15wt％21g；
2)溶剂：水19g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、3.08wt％铁元素，催化剂用量0.5g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二羟基环氧乙烷溶液：以水作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速400rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二羟基环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二羟基环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为60℃的条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到三羟烷基氨基甲烷干品收率73％，纯度95％。
实施例8：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％25g；
2)溶剂：甲醇15g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、1.62wt％钛元素，催化剂用量0.7g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二羟基环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速300rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二羟基环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二羟基环氧乙烷二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为70℃、加压0.2MPa、转速300rpm的条件下进行反应2h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率64％，纯度93％。
实施例9：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％20g；
2)溶剂：水10g；
3)催化剂：主要成分为二氧化硅、1.62wt％钛元素，催化剂用量0.7g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率60％，纯度96％。
实施例10：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％17g；
2)溶剂：水23g；
3)催化剂：主要成分二氧化硅，催化剂用量1g；催化剂的制备方法同具体实施方式。
4)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液、溶剂和催化剂在转速200rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率42％，纯度91％。
对比例1：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以甲醇作为溶剂预配9wt％25g；
2)溶剂：甲醇15g；
3)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以甲醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液和溶剂在转速300rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃的条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率27％，纯度83％。
对比例2：
1、准备试剂：
1)氨溶液：以水作为溶剂预配15wt％15g；
2)溶剂：水25g；
3)二(羟甲基)环氧乙烷溶液：以乙醇作为溶剂进行预配，50wt％，20g。
2、混合步骤：将氨溶液和溶剂在转速300rpm下搅拌混合，得到混合液，混合液温度为30℃；
3、反应步骤：在混合液中滴加二(羟甲基)环氧乙烷溶液，用时约10min，加入二(羟甲基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为30℃的条件下进行反应16h；
4、过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经甲醇重结晶得到干品收率33％，纯度79％。
对于本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及变形，而所有的这些改变以及变形都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述制备方法以二(羟烷基)环氧乙烷为底物、以催化剂催化底物与氨进行氨解反应，得到三羟烷基氨基甲烷；制备方法的反应路线如化学式Ⅰ所示：
其中m为1-5，n为1-5，m+n≤8；所述催化剂包括二氧化硅。
2.如权利要求1所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，氨与底物的质量之比为(16-30):100。
3.如权利要求1所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述催化剂与底物的质量之比为(1-10):100。
4.如权利要求1所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述催化剂还包括过渡金属元素。
5.如权利要求4所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述过渡金属元素为铁元素和钛元素中的至少一种。
6.如权利要求4所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述过渡金属元素的量为1-4wt％。
7.如权利要求1所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述催化剂通过以下方法制备得到：将二氧化硅烘干，然后将制备催化剂的所有成分加入有机溶剂中，搅拌后过滤取滤渣，然后将滤渣洗涤并干燥，即得。
8.如权利要求1-7任一所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
混合步骤：将氨配制为氨溶液，然后将氨溶液、溶剂和催化剂搅拌混合，得到混合液；
反应步骤：在混合液中加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液时的温度为≤35℃；加入完毕后，在温度为20-80℃的条件下进行反应；
过滤步骤：将完成反应得到的产物过滤取滤渣，经重结晶得到三羟烷基氨基甲烷。
9.如权利要求8所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，反应步骤中，加入二(羟烷基)环氧乙烷溶液完毕后，在温度为30℃的条件下搅拌并完成反应。
10.如权利要求8所述的三羟烷基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，混合步骤中，所述溶剂为水和醇中的至少一种。
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