CN108084220B - 一种四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于合成有机硅化合物的技术领域，公开了一种四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法，由以下步骤组成：室温搅拌下，向二苯基硅二醇和正庚烷的混合分散液中滴加1,1,3,3‑四甲基‑1,3‑二乙烯基硅氮烷，滴加完毕后，升温至90~120℃继续搅拌2~4h，减压精馏，截取140~144℃/1mmHg的馏分，得到四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。本发明采用无水体系反应，避免了以二苯基二氯硅烷或二苯基二甲氧基硅烷为原料在水体系中易发生自身水解缩合生成聚合物的情况。1,1,3,3‑四甲基‑1,3‑二乙烯基硅氮烷自身具有强碱性，可以自催化反应，不需要额外添加催化剂。本发明提供了一种工艺简单、质量稳定、收率高的四甲基二氢基二苯基三硅氧烷的制备方法。
Description
技术领域
本发明属于合成有机硅化合物的技术领域，具体涉及一种四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法。
背景技术
四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷属于乙烯基苯基硅油的范畴，是一种特殊结构的乙烯基封端苯基硅油，具有最小的聚合度，即聚合度为1。其同样具有乙烯基苯基硅油的性质，可以作为硅橡胶制备的扩链剂、稀释剂和聚合物改性中间体。
所述的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷结构式如下：
外观无色透明液体，折射率(25℃)：1.5057，沸点：140～144℃/1mmHg。
四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷是一种重要的有机硅中间体，可用于合成医药中间体、苯基硅油、苯基硅树脂、苯基硅橡胶等；还可以用作聚氨酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、PP、PET、PE等的改性中间体，赋予新产品耐高低温、耐辐射、耐老化等性能；具有高折射率，与高分子材料相溶性好；既可用作苯基硅橡胶、苯基硅树脂的扩链剂，也可用作稀释剂。
通常，折射率相差0.02的甲基有机硅产品和苯基有机硅产品是不相溶的，所以要想获得相溶性好、透明度高的有机硅产品，必须选择折射率相同或相近的原料。而四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷由于其特殊的分子结构，能够与任意折射率的有机硅原料和其它高分子材料相溶，获得透明的产品。
四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷由于具有最小的聚合度，其末端的乙烯基具有较小的位阻，故而具有很高的反应活性，能在低温下快速反应并能够反应完全。其低粘度、高折射率的特性，能降低改性产品的粘度，赋予滑爽、不油腻、易流平分散、高光泽的特点。
通常，以二苯基二氯硅烷或二苯基二甲氧基硅烷、四甲基二乙烯基二硅氧烷、水为原料，甲苯为溶剂，在催化剂作用下进行水解、缩合，生成不同聚合度的苯基乙烯聚硅氧烷混合物，其中含有2～4％的单聚合度的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷，收率低。在上述水相反应体系中，二苯基二氯硅烷或二苯基二甲氧基硅烷的水解速率和四甲基二乙烯基二硅氧烷的封端速率具有较大的差异，不可避免地会发生二苯基二氯硅烷或二苯基二甲氧基硅烷自身水解缩合反应，而很难与封端剂形成大量的单聚合度的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷，故要想获得大量的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷，采用水相水解和高温蒸馏是较难规模化的。
发明内容
为了克服现有技术的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种工艺简单、质量稳定、收率高的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法。
本发明的目的通过下述技术方案得以实现，四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法由以下步骤组成：
室温搅拌下，向二苯基硅二醇和正庚烷的混合分散液中滴加1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加完毕后，升温至90～120℃继续搅拌2～4h，减压精馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。
本发明的反应方程式为：
所述正庚烷的用量为二苯基硅二醇质量的100～200％。
所述1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷的用量为二苯基硅二醇质量的100～150％。
本发明与现有技术相比，具有以下的有益效果：
(1)本发明采用无水体系反应，避免了以二苯基二氯硅烷或二苯基二甲氧基硅烷为原料在水体系中易发生自身水解缩合生成聚合物的情况，而主要生成单聚合度分子；
(2)本发明采用的1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷自身具有强碱性，可以自催化反应，而不需要额外添加催化剂；
(3)采用向二苯基硅二醇和正庚烷的混合分散液中滴加1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷的方式，二苯基硅二醇不溶于正庚烷，只能形成混浊的分散液，但是当1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷与二苯基硅二醇发生后，生成的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷却可以与正庚烷相溶，所以随着反应的进行，体系会由混浊逐渐变清亮透明，便于观察实验效果；
(4)因为二苯基硅二醇不溶于正庚烷，为非均相体系，二苯基硅二醇优先与1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷反应，可有效抑制二苯基硅二醇脱水聚合生成八苯基环四硅氧烷和聚二苯基硅二醇；
(5)本发明合成四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的方法，收率高，远大于水相反应体系获得的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的解说，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入216g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加216g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间1h，滴加完毕后升温至90℃继续搅拌2h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重357g，收率为92.97％，色谱检测含量为99.46％。
实施例2
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入250g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加222g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间1.5h，滴加完毕后升温至100℃继续搅拌2h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重362g，收率为94.27％，色谱检测含量为99.51％。
实施例3
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入280g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加250g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间1h，滴加完毕后升温至120℃继续搅拌3h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重368g，收率为95.58％，色谱检测含量为99.56％。
实施例4
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入300g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加280g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间2h，滴加完毕后升温至100℃继续搅拌4h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重371g，收率为96.61％，色谱检测含量为99.46％。
实施例5
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入432g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加324g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间2h，滴加完毕后升温至110℃继续搅拌4h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重373g，收率为97.14％，色谱检测含量为99.61％。
实施例6
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入400g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加300g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间2h，滴加完毕后升温至100℃继续搅拌4h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重365g，收率为95.05％，色谱检测含量为99.53％。
实施例7
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入260g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加290g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间2h，滴加完毕后升温至100℃继续搅拌3.5h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重366g，收率为95.31％，色谱检测含量为99.57％。
实施例8
向安装温度计、恒压滴液漏斗、搅拌器、冷凝管的2L干燥四口烧瓶中加入230g正庚烷，称取216g二苯基硅二醇加入烧瓶中，形成混合分散液，经恒压滴液漏斗缓慢滴加230g1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加时间2h，滴加完毕后升温至90℃继续搅拌3.5h，体系变透明，减压蒸馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到无色透明液体，即为四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷。称重358g，收率为93.32％，色谱检测含量为99.71％。
Claims (3)
1.一种四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法，其特征在于由以下步骤组成：室温搅拌下，向二苯基硅二醇和正庚烷的混合分散液中滴加1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷，滴加完毕后，升温至90～120℃继续搅拌2～4h，减压精馏，截取140～144℃/1mmHg的馏分，得到四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷，如式1所示；
2.根据权利要求1所述的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法，其特征在于所述正庚烷的用量为二苯基硅二醇质量的100～200％。
3.根据权利要求1所述的四甲基二乙烯基二苯基三硅氧烷的制备方法，其特征在于所述1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基硅氮烷的用量为二苯基硅二醇质量的100～150％。
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