CN108084021A - 一种棕榈酸异辛酯的制备方法 - Google Patents

一种棕榈酸异辛酯的制备方法 Download PDF

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张婉萍
欧文华
王波
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
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Abstract

本发明提供了一种棕榈酸异辛酯的方法，称取棕榈酸、异辛醇、催化剂，所述的棕榈酸、异辛醇、催化剂的物料比为1mol：1.5～3mol：10～20g；将棕榈酸、异辛醇、催化剂在120～180℃的温度下反应4～8h得到棕榈酸异辛酯，所述的棕榈酸异辛酯的结构式如下所示，

Description

一种棕榈酸异辛酯的制备方法
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种棕榈酸异辛酯，具体来说是一种棕榈酸异辛酯的制备方法。
背景技术
棕榈酸异辛酯(I)，又称异棕榈酸辛酯、棕榈酸辛酯、十六酸异辛酯；十六酸(2-乙基己)酯，英文名为2-ethylhexyl palmitate，CAS号为1341-38-4，无色油状液体。相对密度0.850～0.860，凝固点约-2～-5℃，折光率1.443～1.447。棕榈酸异辛酯不易氧化、不变色、稳定性好，有良好的润肤、延展和渗透性，是一种无毒、无刺激性、无致敏性的非离子表面活性剂。
棕榈酸异辛酯广泛应用于化妆品中，对皮肤具有极好渗透、滋润和软化作用，使皮肤柔润而无油腻感，是优良润肤剂，可用于膏霜、粉底霜、口红、防晒油、发油、睫毛膏、眼影膏、油墨等配方中，在化妆品中的用量一般为2％～5％。此外也可用作纺织品的润滑剂。近年来由于其优良的性能，市场对该产品的需求日益增大。
随着市场需求量的增大，人们对棕榈酸异辛酯制备也加大了研究投入。目前有文献报道的方法大致有以下几种：一是生物合成方法，如采用固定化假丝酵母脂肪酶(化工中间体，(1),9-11,2007等)，这种方法虽然设备简单、能耗低、条件温和，但是由于生物合成方法本身的固有缺点，生产容易出现不可控因素，而且生产效率较低，很难满足市场的需求。另一种方法便是化学合成方法(化学世界，(3),146-147；2001等)，这种方法主要采用棕榈酸和异辛醇为原料，以质子酸如硫酸、对甲苯磺酸、过渡金属有机酸盐如草酸亚锡(AsianJournal of Chemistry,23(9),4109-4113,2011)、或通过自制的固体超强酸(化学工业与工程技术，30(3),6-9；2009等)，等为催化剂，采用带水剂如苯、甲苯环己烷等方法来制备。这种方法虽然在生产的效率上比前一种方法更为高效，但这种方法因为要使用质子酸等这样的催化剂，在生产工艺中必须有水洗这个环节，这样势必产生大量的废水。在环保日益严厉的今天，越来越难以适应当今严格环保要求。而且，此方法采用的带水剂如苯、甲苯和环己烷，这些溶剂都有一定的毒性，在产品中微量的存在都会极大地限制其用途。
因此，寻找一条行之有效的棕榈酸异辛酯的制备方法成为各国化学工作者的研究热点。为解决上述文献的合成中存在的缺点，本专利报道了一条比较新颖的合成途径，即采用市场可获得的可回收再用的催化剂Nafion-H。
催化剂全氟磺酸树脂Nafion-H是由杜邦公司首先开发，它具有-CF2-CF2-SO3H的结构，使Nafion体现出非常强的酸性，酸度很高几乎100％的硫酸相似。它的化学稳定性和热稳定性也是其他树脂难以比拟的。Nafion-H全氟磺酸树脂时现在已知的最强的固体超强酸。
使用催化剂Nafion-H后，生产过程中只需过滤，省去生产制备过程中水洗的环节，这样便不会产生废水；不使用带水剂等溶剂，仅仅让原料其中之一的异辛醇过量，这样制备得到的产品就不存在含微量的有毒溶剂的问题，而且过量的异辛醇也可以回收再用。因此，本专利报道的合成路线很好地解决了目前生产制备中存在的问题。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种棕榈酸异辛酯的制备方法，所述的这种棕榈酸异辛酯的制备方法要解决现有技术中制备棕榈酸异辛酯的方法污染严重，效率低的技术问题。
本发明提供了一种棕榈酸异辛酯的方法，包括如下步骤：
1)称取棕榈酸、异辛醇、催化剂，所述的棕榈酸、异辛醇、催化剂的物料比为1mol：1.5～3mol：10～20g；
2)将棕榈酸、异辛醇、催化剂在120～180℃的温度下反应4～8h得到棕榈酸异辛酯，所述的棕榈酸异辛酯的结构式如下所示，
进一步的，所述的棕榈酸、异辛醇、催化剂的物料比为1mol：2mol：14～16g。
进一步的，所述的催化剂为Nafion-H。
进一步的，在120～180℃的温度下搅拌回流脱水，反应4～8h后脱色，再经蒸馏得到产品棕榈酸异辛酯。
本发明以市售的棕榈酸和异辛醇为原料，用环保可重复使用的催化剂Nafion-H直接反应得到，反应过程方程式为：
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明的方法不产生废水，经济环保，不需要特殊的设备与试剂，成本低，操作简单，反应条件易于实现，且得到的产品品质好，不含微量的有毒溶剂，大大地拓展了其使用范围。而且生产效率高，便于工业化生产。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步详细描述，棕榈酸异辛酯的制备方法如下：
实施例一
装有温度计、冷凝管、分水器的三口瓶中加入256.43g(1mol)市售的棕榈酸，260.46g(2mol)异辛醇，开始搅拌。将称量好的14.65g催化剂Nafion-H加入到上述反应液中，加完之后加热至120～180℃使反应回流，继续搅拌反应。反应4h后，用气相色谱检测棕榈酸异辛酯含量，到反应基本结束后，停止反应。过滤，滤饼为催化剂，留待后续催化剂处理以便再生和循环使用。滤液即为棕榈酸异辛酯的异辛醇溶液。接着加入50g活性炭加热回流脱色，过滤后的滤液经减压蒸馏可先回收132g左右的异辛醇，再继续蒸馏可得到无色的棕榈酸异辛酯350.22g(产率95％)。
催化剂Nafion-H的处理过程：将滤饼依次用丙酮和去离子水洗涤，然后在105℃下干燥过夜。干燥好的催化剂即可再使用。注意洗涤催化剂的水一定要用去离子水，否则，催化剂可能失活。
实施例二
按照实施例一重复操作，催化剂为用回收的Nafion-H催化剂。结果可以得到榈酸异辛酯346.53g(产率94％)。
经过大量实验，回收的Nafion-H催化剂可以重复8-9次，催化结果的产率基本上可以维持在92％～95％之间。

Claims (4)

1.一种棕榈酸异辛酯的方法，其特征在于包括如下步骤：
1)称取棕榈酸、异辛醇、催化剂，所述的棕榈酸、异辛醇、催化剂的物料比为1mol：1.5～3mol：10～20g；
2)将棕榈酸、异辛醇、催化剂在120～180℃的温度下反应4～8h得到棕榈酸异辛酯，所述的棕榈酸异辛酯的结构式如下所示，
2.根据权利要求1所述的一种棕榈酸异辛酯的制备方法，其特征在于：所述的棕榈酸、异辛醇、催化剂的物料比为1mol：2mol：14～16g。
3.根据权利要求1所述的一种棕榈酸异辛酯的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为Nafion-H。
4.根据权利要求1所述的一种棕榈酸异辛酯的制备方法，其特征在于：在120～180℃的温度下搅拌回流脱水，反应4～8h后脱色，再经蒸馏得到产品棕榈酸异辛酯。
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