CN108046990B - 一种提取茄尼醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高选择性提取茄尼醇的方法，具体过程如下：烟叶用去离子水浸煮，过滤，滤渣烘烤后粉碎得烟叶粗粉；烟叶粗粉，加入氨水氨解后进行提取，得到膏状物；膏状物，加入乙醇提取得粗产品进行后处理得茄尼醇粗品；茄尼醇粗品溶解后与金属离子水溶液中金属离子络合得到沉淀物；减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水混合溶液，水浴振荡，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物，即为茄尼醇。本发明提供的方法区别于传统工艺，不需要使用大量有机溶剂进行多次柱层析洗脱，通过利用银离子与加尼醇选择性络合，得到高纯度的加尼醇，工艺简单，产品纯度高，成本低，能耗低。
Description
技术领域
本发明涉及一种提取茄尼醇的方法，属于植物有效成分的分离纯化技术领域。
背景技术
茄尼醇是一种不饱和的聚异戊二烯醇，因分子中含有多个非共轭双键，具有非常强的吸收自由基的性能，本身具有抗菌、消炎和止血作用，是重要的医药中间体，是泛醌类药物中间体不可替代的成分，是合成维生素K的侧链和辅酶Q10以及合成抗溃疡药物、抗癌药物不可替代的天然原料，更是合成维生素K2、抗癌药、抗溃疡药物、心血管病及抗衰老药物辅酶Q10的原料，其中尤为重要的是作为生产辅酶Q10的主要原料。辅酶Q10在医药上最常用于心血管系统疾病的预防和治疗，对癌症和病毒性肝炎等有一定疗效，在全球有着广泛的市场需求。茄尼醇除了具有药用价值外，还具有提高人体免疫力、增强抗氧化、保持青春的功效，因而也可用于保健品、化妆品领域。
茄尼醇是植物叶片中普遍存在的一类萜烯类化合物，易溶于乙醚、丙酮、烃类等有机溶剂而不溶于水，其对紫外光呈非选择性吸收，无旋光性。茄尼醇结构中含有9个异戊二烯单元，主要存在于茄科植物中的叶绿体和纤维组织中，在烟草、马铃薯叶和桑叶中含量较多，尤其是在烟叶中的含量高达叶片干重的3％左右。
烟草是我国重要经济作物之一，其种植面积和总产量均居世界第一位，每年烟叶产量为450～500万吨，然而残次烟叶、烟末、烟梗等下脚料无法用于卷烟生产，导致资源的极大浪费，进而造成严重的环境污染。
目前常用的茄尼醇提取技术主要有柱层析法、溶剂提取法、超临界CO2萃取法、超临界流体萃取结合等，这些提取方法存在如下不足：
一、溶剂用量大，成本高，不利于环境保护。从茄尼醇的提取到结晶，各阶段均使用大量的有机溶剂作为洗脱剂；
二、产品的提取率低和收率较低，同时产品纯度不高；
三、提取工艺流程繁多，大规模生产难度大。
随着经济和社会的发展，目前存在一种金属离子络合法，其是利用金属离子与不饱和烃之间发生可逆的络合反应，与有机物碳碳双键形成极性络合物，从而实现高选择性分离纯化的提取方法。由于Cu(I)、Ag(I)可以与高度不饱和有机物中碳碳双键形成络合物，该络合物容易发生可逆反应，最适合用于萃取络合分离，可高选择性地分离提纯烯烃化合物。当前尚未见银离子络合萃取方法应用于烟草中提取茄尼醇的报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种茄尼醇的方法，采用银离子从烟草中络合萃取茄尼醇，能有效的分离茄尼醇，且分离纯化效果好。
为解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：
一方面，本发明提供一种提取茄尼醇的方法，具体步骤如下：
1)在烟叶中加入去离子水，静置，浸煮，过滤，滤渣用水清洗直至滤液无色，将滤渣放于烘箱中烘烤，烘烤后粉碎得烟叶粗粉；
2)取步骤1)中所得烟叶粗粉，加入氨水，密封后置于水浴加热，然后减压过滤，弃除滤液，保留滤渣；
3)向步骤2)中所得滤渣，加入提取溶剂，回流搅拌，冷却过滤，得滤液，重复提取，合并滤液，减压分馏回收溶剂，得到膏状物；
4)向步骤3)中所得膏状物，加入乙醇，待完全溶解后，再加入NaOH，均匀搅拌，加热，保持pH为8.0，反应后蒸馏回收乙醇后得粗产品进行后处理；得茄尼醇粗品；
5)向茄尼醇粗品中加入正己烷溶解，再加入金属离子水溶液，滴加辅助溶剂，室温下，避光，磁力搅拌，离心分离，得到沉淀物；减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水混合溶液，水浴振荡，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物，即为茄尼醇。
提纯的原料可以是烟叶、烟末、烟梗等下脚料，马铃薯叶和桑叶，本发明优选为烟叶、残次烟叶、烟末、烟梗等下脚料。更进一步地，优选为烟叶。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述烟叶与去离子水的重量比例为1:5～20，可以是1：5，1：8，1:10，1:12，1:15，1:20，本发明优选为1：10。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述步骤1)中浸煮时间为2小时，温度为20～80℃。
更进一步地，所述烟叶浸煮温度为20～60℃，进一步地，所述烟叶浸煮温度为20℃，40℃，60℃，本发明优选烟叶浸煮温度为40℃。所述烘烤时间为4h，烘烤温度为60～80℃。所述烟叶粗粉为20～40目。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述氨水浓度为5％～50％，进一步地，所述氨水浓度可以为10％～30％，更进一步地，所述氨水可以为10％，15％，20％，25％，30％，本发明优选氨水浓度为15％或20％。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述水浴温度可以为20～80℃，进一步地，所述水浴温度可以为40～60℃，更进一步地，所述水浴温度为60℃。所述水浴加热而时间为2h。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述提取有机溶剂可以是甲醇，乙醇，丙醇，丙酮，丁酮，石油醚，二甲醚，丁烷，戊烷，己烷，环己烷，乙酸乙酯，乙醚或其组合，进一步地，本发明优选为甲醇和正己烷的混合溶剂。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述甲醇和正己烷混合比例可以为10：90，20：80，30：70，40：60，50：50，60：40，70：30，80：20，90：10，进一步地，本发明优选甲醇和正己烷混合比为40：60，50：50。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述滤渣与提取溶剂的比例(重量：体积)为1：5～20，进一步地，滤渣与提取溶剂比例优选为1：10。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述回流搅拌的时间为1～5小时，进一步优选为3小时。所述重复提取的次数为1～5次。优选重复提取的次数为2～3次。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述步骤4)中加热搅拌保持pH为8.0反应2～4小时，温度为80℃。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述步骤4)中粗产品进行后处理的步骤如下：向粗产品中加入水和乙醇的混合溶液(体积比为3:1)，升温至60℃搅拌30min，再加入萃取溶剂，搅拌，静置冷却至室温，分离醇水溶液，得石油醚萃取液；再次用石油醚重复萃取醇水溶液，合并石油醚萃取液，蒸馏回收石油醚，得茄尼醇粗品。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述萃取溶剂可以是乙酸乙酯，乙酸丁酯，石油醚，甲乙醚，二甲醚，进一步地，本发明优选为石油醚。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述升温搅拌是指在40～70℃搅拌溶解；所述萃取溶剂的搅拌时间为30分钟。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述金属离子可以是Ag(I)，Cu(I)，进一步地，本发明优选使用Ag(I)。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述金属离子水溶液为硝酸银溶液，所述硝酸银浓度可以1mol/L～5mol/L，进一步地，所述硝酸银溶液可以2mol/L，3mol/L，4mol/L。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述辅助溶剂可以为乙二醇，丙二醇，N-甲基吡咯烷酮，甲乙酮或其组合。
进一步地，本发明优选辅助溶剂为乙二醇。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述辅助溶剂滴加量可以为1滴～10滴，进一步地，优选为1滴，3滴。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述磁力搅拌时间为20分钟～80分钟。进一步地，优选为40分钟，60分钟，80分钟。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述加入的正己烷和水混合比例可以为0.5～1：1，进一步地，本发明优选混合比例为1：1。
优选地，本发明的目的在于提供一种分离提纯茄尼醇的方法，所述水浴振荡时间为30min，水浴振荡在温度为60℃条件下进行。
与现有技术相比，本发明的有益效果
本发明采用如下步骤：烟叶用去离子水浸煮，过滤，滤渣烘烤后粉碎得烟叶粗粉；烟叶粗粉，加入氨水氨解后进行提取，得到膏状物；膏状物，加入乙醇提取得粗产品进行后处理得茄尼醇粗品；茄尼醇粗品溶解后与金属离子水溶液中金属离子络合得到沉淀物；减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水混合溶液，水浴振荡，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物，即为茄尼醇；这一过程具有如下优势：
(1)避免采用柱层析法提纯，减少有机洗脱溶剂的使用量，进一步降低生产成本和环境污染；
(2)通过采用银离子络合萃取技术，减化了茄尼醇制备工艺，提高了茄尼醇的纯度，实现了对茄尼醇的选择性分离提纯；
(3)本方法选取原料为农业废弃烟叶，有效提高农业资源的综合利用率。
本发明提供的方法区别于传统工艺，不需要使用大量有机溶剂进行多次柱层析洗脱，通过利用银离子与加尼醇选择性络合，得到高纯度的加尼醇，工艺简单，产品纯度高，成本低，能耗低。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
收集废弃烟叶，去除霉变烟叶和杂质，按照烟叶：水＝1：10的重量比例加入烟叶和水，在温度为40℃浸煮2小时，过滤，滤渣用水清洗数次，直至滤液无色。收集滤渣，放于烘箱中烘烤，烘烤温度为80℃，烘烤4小时，滤渣进行粉碎得20～40目的烟叶粗粉。
取上述所得烟叶10g，加入100ml浓度为15％的氨水，密封后置于40℃水浴加热2小时，然后减压过滤，弃除滤液，保留滤渣。
向上述滤渣中加入150ml由95％甲醇和正己烷组成的提取溶剂(体积比为40：60)，滤渣与提取溶剂的比例(重量：体积)为1：10，回流搅拌3小时，冷却过滤，得滤液，重复提取2次，合并滤液，使用减压分馏方法回收溶剂，得到褐色膏状物。
取50g膏状物，加入3.0g NaOH、200ml乙醇(浓度为95％)，搅拌加热至80℃，保持pH为8.0，反应2小时，停止反应，蒸馏回收乙醇，得粗产品；再往粗产品中加入300ml水、100ml(浓度为95％)乙醇，升温至60℃，搅拌30分钟；加入100ml石油醚，搅拌30分钟，静置冷却至室温，分离醇水溶液，得石油醚提取液；再用100ml石油醚萃取醇水溶液，重复上述操作，合并石油醚提取液，蒸馏回收石油醚，得茄尼醇粗品。
向茄尼醇粗品中加入正己烷50ml，1滴乙二醇，再加入30ml浓度为2mol/L的硝酸银水溶液，室温下避光磁力搅拌40分钟，离心分离，得到沉淀物。减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水的混合溶液(体积比为1：1)，60℃下水浴振荡30min，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物16.25g。
用HPLC法测定茄尼醇含量，测定条件：C18色谱柱(250mm×4.6mm，5um，waters公司)，室温，流动相：乙腈：异丙醇＝55：45，流速1.0ml/min，紫外检测波长210nm，进样量10μL，测得样品纯度为94.8％。
实施例2
收集废弃烟叶，去除霉变烟叶和杂质，按照烟叶：水＝1：20的重量比例加入烟叶和水，在温度为60℃浸煮2小时，过滤，滤渣用水清洗数次，直至滤液无色。收集滤渣，放于烘箱中烘烤，烘烤温度为60℃，烘烤4小时，滤渣进行粉碎得20～40目的烟叶粗粉。
取上述所得烟叶10g，加入100ml浓度为10％的氨水，密封后置于60℃水浴中，加热2小时，然后减压过滤，弃除滤液，保留滤渣。
向上述滤渣中加入150ml由95％甲醇和正己烷组成的提取溶剂，二者体积比为50：50，滤渣与提取溶剂的比例为1：20，回流搅拌5小时，冷却过滤，得滤液，重复提取5次，合并滤液，使用减压分馏方法回收溶剂，得到褐色膏状物。
取50g膏状物，加入3.0g NaOH、200ml乙醇(浓度为95％)，搅拌加热至80℃，保持pH为8.0，反应4小时，停止反应，蒸馏回收乙醇，得粗产品；再往粗产品中加入300ml水、100ml(浓度为95％)乙醇，升温至60℃，搅拌30分钟，加入100ml石油醚，搅拌30分钟，静置冷却至室温，分离醇水溶液，得石油醚提取液；再用100ml石油醚萃取醇水溶液，重复上述操作，合并石油醚提取液，蒸馏回收石油醚，得茄尼醇粗品。
向茄尼醇粗品中加入正己烷50ml，3滴乙二醇，再加入20ml浓度为3mol/L的硝酸银水溶液，室温下避光磁力搅拌60分钟，离心分离，得到沉淀物。减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水的混合溶液(体积比为1：1)，60℃下水浴振荡30min，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物17.03g。
用HPLC法测定茄尼醇含量，测定条件：C18色谱柱(250mm×4.6mm，5um，waters公司)，室温，流动相：乙腈：异丙醇＝55：45，流速1.0ml/min，紫外检测波长210nm，进样量10μL，样品纯度为93.1％。
实施例3
收集废弃烟叶，去除霉变烟叶和杂质，按照烟叶：水＝1：8的重量比例加入烟叶和水，在温度为40℃浸煮2小时，过滤，滤渣用水清洗数次，直至滤液无色。收集滤渣，放于烘箱中烘烤，烘烤温度为80℃，烘烤4小时，滤渣进行粉碎得20～40目的烟叶粗粉。
取上述所得烟叶10g，加入100ml浓度为20％的氨水，密封后置于60℃水浴中，加热2小时，然后减压过滤，弃除滤液，保留滤渣。
向上述滤渣中加入150ml由95％甲醇和正己烷组成的提取溶剂，混合体积比为50：50，滤渣与提取溶剂的比例(重量：体积)为1：10，回流搅拌3小时，冷却过滤，得滤液，重复提取2次，合并滤液，使用减压分馏方法回收溶剂，得到褐色膏状物。
取50g膏状物，加入3.0gNaOH、200ml乙醇(浓度为95％)，搅拌加热至80℃，保持pH为8.0，反应2小时，停止反应，蒸馏回收乙醇，得粗产品；再往粗产品中加入300ml水、100ml(浓度为95％)乙醇，升温至60℃，搅拌30分钟；加入100ml石油醚，搅拌30分钟，静置冷却至室温，分离醇水溶液，得石油醚提取液；再用100ml石油醚萃取醇水溶液，重复上述操作，合并石油醚提取液，蒸馏回收石油醚，得茄尼醇粗品。
向茄尼醇粗品中加入正己烷50ml，1滴乙二醇，再加入30ml浓度为2mol/L的硝酸银水溶液，室温下避光磁力搅拌60分钟，离心分离，得到沉淀物。减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水的混合溶液(体积比为1：1)，60℃下水浴振荡30min，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物17.53g。
用HPLC法测定茄尼醇含量，测定条件：C18色谱柱(250mm×4.6mm，5um，waters公司)，室温，流动相：乙腈：异丙醇＝55：45，流速1.0ml/min，紫外检测波长210nm，进样量10μL，样品纯度为93.8％。
实施例4
收集废弃烟叶，去除霉变烟叶和杂质，按照烟叶：水＝1：10的重量比例加入烟叶和水，在温度为40℃浸煮2小时，过滤，滤渣用水清洗数次，直至滤液无色。收集滤渣，放于烘箱中烘烤，烘烤温度为80℃，烘烤4小时，滤渣进行粉碎得20～40目的烟叶粗粉。
取上述所得烟叶10g，加入100ml浓度为20％的氨水，密封后置于60℃水浴中，加热2小时，然后减压过滤，弃除滤液，保留滤渣。
向上述滤渣中加入150ml由95％甲醇和正己烷组成的提取溶剂，二者体积比为50：50，滤渣与提取溶剂的比例(重量：体积)为1：10，回流搅拌3小时，冷却过滤，得滤液，重复提取3次，合并滤液，使用减压分馏方法回收溶剂，得到褐色膏状物。
取50g膏状物，加入3.0g NaOH、200ml乙醇(浓度为95％)，搅拌加热至80℃，保持pH为8.0，反应2小时，停止反应，蒸馏回收乙醇，得粗产品；再往粗产品中加入300ml水、100ml(浓度为95％)乙醇，升温至60℃，搅拌30分钟；加入100ml石油醚，搅拌30分钟，静置冷却至室温，分离醇水溶液，得石油醚提取液；再用100ml石油醚萃取醇水溶液，重复上述操作，合并石油醚提取液，蒸馏回收石油醚，得茄尼醇粗品。
向茄尼醇粗品中加入正己烷50ml，3滴乙二醇，再加入30ml浓度为3mol/L的硝酸银水溶液，室温下避光磁力搅拌60分钟，离心分离，得到沉淀物。减压干燥沉淀物，再加入正己烷和水的混合溶液(体积比为1：1)，60℃下水浴振荡30min，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物17.42g。
用HPLC法测定茄尼醇含量，测定条件：C18色谱柱(250mm×4.6mm，5um，waters公司)，室温，流动相：乙腈：异丙醇＝55：45，流速1.0ml/min，紫外检测波长210nm，进样量10μL，测得样品纯度为97.2％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (1)
1.一种提取茄尼醇的方法，其特征在于，具体步骤如下：
1)在烟叶中加入去离子水，静置，浸煮2小时，温度为20～80℃，过滤，滤渣用水清洗直至滤液无色，将滤渣放于烘箱中烘烤4h，烘烤温度为60～80℃，烘烤后粉碎得20～40目烟叶粗粉；
2)取步骤1)中所得烟叶粗粉，加入氨水，密封后置于水浴加热，然后减压过滤，弃除滤液，保留滤渣，所述氨水浓度为10％～30％；所述水浴温度为40～60℃，所述水浴加热时间为2h；
3)向步骤2)中所得滤渣，加入提取溶剂，回流搅拌1～5小时，冷却过滤，得滤液，重复提取1～5次，合并滤液，减压分馏回收溶剂，得到膏状物；所述提取溶剂为甲醇和正己烷的混合溶液，二者的体积比为10：90、20：80、30：70、40：60、50：50、60：40、70：30、80：20或90：10；所述滤渣与提取溶剂的重量/体积比为1：5～20；
4)向步骤3)中所得膏状物，加入乙醇，待完全溶解后，再加入NaOH，均匀搅拌，加热搅拌，保持pH为8.0，反应2～4小时，温度为80℃，反应后蒸馏回收乙醇后得粗产品进行后处理，向粗产品中加入水和乙醇的混合溶液，升温至60℃搅拌30min，再加入石油醚，搅拌30分钟，静置冷却至室温，分离醇水溶液，得石油醚萃取液；再次用石油醚重复萃取醇水溶液，合并石油醚萃取液，蒸馏回收石油醚，得茄尼醇粗品；
5)向茄尼醇粗品中加入正己烷溶解，再加入浓度为1mol/L～5mol/L的硝酸银溶液，滴加1滴～10滴辅助溶剂乙二醇，室温下，避光，磁力搅拌20分钟～80分钟，离心分离，得到沉淀物；减压干燥沉淀物，再加入体积混合比例为0.5～1：1的正己烷和水混合溶液，60℃条件下水浴振荡30min，分液得上层有机相，减压干燥得白色固体物，即为茄尼醇。
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| CN105884579A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-24 | 红云红河烟草(集团)有限责任公司 | 一种从废弃烟叶中提取茄尼醇的方法 |
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Non-Patent Citations (4)
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