CN108017635A - 一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法 - Google Patents

一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法 Download PDF

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刘晓崇
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Abstract

本发明公开了一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，在碱性条件下，以钯(II)作为催化剂，在有机溶剂中，在氧化剂存在下连续催化N‑乙酰基‑1,2,3,4‑四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物发生脱羧偶联反应和分子内缩合环合反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物。本发明成本低廉且金属盐用量少，反应底物无需进行预活化，可以用于各种芳基苯并喹嗪酮类化合物合成，易于操作和反应后处理方便简单，产品收率高。

Description

一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法
技术领域
本发明涉及芳基苯并喹嗪酮类化合物的合成技术领域，具体涉及一种钯(II)催化的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法。
背景技术
喹嗪酮及其衍生物是一类重要杂环化合物，随着取代基的不同而呈现出不同的生物活性以及广阔的药理和生理活性。此外，喹嗪酮类杂环化合物在天然产物、农药、化工、医药领域和其它新领域的应用正在不断地被研究开发与完善。在杂环类化工原料及药物中间体的合成方面，含喹嗪酮结构的天然化合物因其具有独特的性能而受到广泛的关注，其应用前景也十分的广阔。鉴于喹嗪酮及其衍生物有广阔的生物和药理活性，因此采用高效的合成方法能够高效、快捷且低成本地合成喹嗪酮类化合物已经成为了许多科研工作者的工作课题，但是目前被报道的合成方法并不多。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明旨在提供一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，成本低廉且金属盐用量少，反应底物无需进行预活化，可以用于各种芳基苯并喹嗪酮类化合物合成，易于操作和反应后处理方便简单，产品收率高。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，在碱性条件下，以钯(II)作为催化剂，在有机溶剂中，在氧化剂存在下连续催化N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物发生脱羧偶联反应和分子内缩合环合反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物。
需要说明的是，钯(II)为醋酸钯或氯化钯。
需要说明的是，氧化剂采用过硫酸铵或过硫酸钾。
需要说明的是，碱性条件具体通过加入碱DBU、三乙胺或吡啶获得。
需要说明的是，有机溶剂为1,2二氯乙烷、四氢呋喃或二者的混合物。
进一步需要说明的是，所述有机溶剂的用量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉和苯乙酮酸类化合物的摩尔量之和的5-10倍的体积。
需要说明的是，N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物的投料摩尔比为1:1～2。
进一步需要说明的是，所述钯(I I)的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的5～20％。
进一步需要说明的是，所述氧化剂的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的1～5倍。
进一步需要说明的是，碱的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的2-10倍。
本发明的有益效果在于：
(1)采用钯(II)催化的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物，易于操作和反应后处理方便简单，产品收率高。
(2)该合成方法做到了金属用量少，反应底物无需进行预活化，可以用于各种喹嗪酮类化合物合成。
附图说明
图1为本发明实施例的反应路线示意图；
图2为实施例1中的产物的核磁氢谱；
图3为实施例2中的产物的核磁氢谱；
图4为实施例3中的产物的核磁氢谱；
图5为实施例4中的产物的核磁氢谱；
图6为实施例5中的产物的核磁氢谱；
图7为实施例6中的产物的核磁氢谱；
图8为实施例7中的产物的核磁氢谱；
图9为实施例8中的产物的核磁氢谱；
图10为实施例9中的产物的核磁氢谱；
图11为实施例10中的产物的核磁氢谱。
具体实施方式
以下将结合附图对本发明作进一步的描述，需要说明的是，以下实施例以本技术方案为前提，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围并不限于本实施例。
如图1所示，一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，在碱(如DBU、三乙胺、吡啶)条件下，以钯(II)(如醋酸钯、氯化钯)作为催化剂，在有机溶剂(入1,2二氯乙烷、四氢呋喃或二者的混合物)中，在氧化剂(过硫酸铵或过硫酸钾)存在下连续催化N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物发生脱羧偶联反应和分子内缩合环合反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物。
进一步需要说明的是，N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物的投料摩尔比为1:1～2。
更进一步需要说明的是，所述钯(II)的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的5～20％。
更进一步需要说明的是，所述氧化剂的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的1～5倍。
更进一步需要说明的是，碱的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的2-10倍。
需要说明的是，有机溶剂为1,2二氯乙烷、四氢呋喃或二者的混合物。
进一步需要说明的是，所述有机溶剂的用量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉和苯乙酮酸类化合物摩尔量之和的5-10倍的体积。
图1中，其中R可以是氢或单取代基，取代基可以是烷氧基、卤代基团或烃基。Ar可以是4-甲基苯基，4-氯苯基，4-甲氧基苯基，3-溴苯基和3-甲基苯基等。
所述的喹嗪酮类化合物结构通式如下：
所合成的喹嗪酮类化合物如表1所示：
表1合成的喹嗪酮类化合物
其中上述结构式中部分化合物的合成的具体过程在下列各实施例中进行详细描述。
实施例1：
1-苯基-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，1,2-二氯乙烷5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物45.98mg，产率88％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.40(ddd,J＝33.7,24.9,6.4Hz,7H),7.06(s,1H),6.66(s,1H),4.26(s,2H),3.03(s,2H),2.16(s,2H)。
本实施例的产物的核磁氢谱如图2所示。
实施例2：
1-(3-甲基苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，3-甲基苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，1,2-二氯乙烷5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物51.40mg，产率92％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.44–7.27(m,4H),7.21(d,J＝8.6Hz,2H),7.06(t,J＝7.7Hz,1H),6.65(s,1H),4.32–4.21(m,2H),3.03(t,J＝6.1Hz,2H),2.43(s,3H),2.16(p,J＝6.0Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图3所示。
实施例3：
1-(3-硝基苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，3-硝基苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，1,2-二氯乙烷5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物44.70mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.40–8.27(m,2H),7.79–7.65(m,2H),7.37(d,J＝7.1Hz,1H),7.22(d,J＝7.7Hz,1H),7.09(t,J＝7.7Hz,1H),6.68(s,1H),4.34–4.21(m,2H),3.05(t,J＝6.1Hz,2H),2.18(p,J＝6.0Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图4所示。
实施例4：
1-(3-氟苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，3-氟苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，1,2-二氯乙烷5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物47.49mg，产率85％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.46(td,J＝7.9,5.9Hz,1H),7.34(d,J＝7.9Hz,2H),7.22–7.11(m,3H),7.07(t,J＝7.7Hz,1H),6.65(s,1H),4.31–4.21(m,2H),3.04(t,J＝6.2Hz,2H),2.16(p,J＝6.1Hz,2H)。
本实施例的产物的核磁氢谱如图5所示。
实施例5：
1-(3-溴苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，3-溴苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，1,2-二氯乙烷5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物48.05mg，产率86％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.61(dt,J＝7.2,2.0Hz,1H),7.59–7.53(m,1H),7.35(p,J＝9.1,8.4Hz,4H),7.12–7.05(m,1H),6.64(s,1H),4.30–4.22(m,2H),3.04(t,J＝6.2Hz,2H),2.16(p,J＝6.1Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图6所示。
实施例6：
1-(4-甲基苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，4-甲基苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，四氢呋喃5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物50.84mg，产率91％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.41(d,J＝7.2Hz,1H),7.34–7.27(m,5H),7.08–7.02(m,1H),6.65(s,1H),4.29–4.21(m,2H),3.03(t,J＝6.2Hz,2H),2.44(s,3H),2.16(q,J＝6.1,5.7Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图7所示。
实施例7：
1-(4-甲氧基苯基)-1H,5H-苯并[i j]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，4-甲氧基苯甲酰甲酸0.3mmol，氯化钯0.02mmol，过硫酸钾0.4mmol，DBU 1mmol，四氢呋喃5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物48.61mg，产率87％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.39–7.34(m,2H),7.31(d,J＝6.7Hz,1H),7.08–7.00(m,3H),6.64(s,1H),4.28–4.22(m,2H),3.88(s,3H),3.03(t,J＝6.1Hz,2H),2.15(p,J＝6.1Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图8所示。
实施例8：
1-(4-氟苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，4-氟苯甲酰甲酸0.3mmol，氯化钯0.02mmol，过硫酸钾0.4mmol，吡啶1mmol，四氢呋喃5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物44.70mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.42–7.37(m,2H),7.34(d,J＝7.8Hz,2H),7.22–7.15(m,2H),7.07(t,J＝7.7Hz,1H),6.64(s,1H),4.29–4.22(m,2H),3.04(t,J＝6.2Hz,2H),2.16(p,J＝6.1Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图9所示。
实施例9：
1-(4-氯苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，4-氯苯甲酰甲酸0.3mmol，氯化钯0.02mmol，过硫酸钾0.4mmol，三乙胺1mmol，四氢呋喃5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物46.37mg，产率83％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.50–7.43(m,2H),7.39–7.29(m,4H),7.10–7.03(m,1H),6.63(s,1H),4.28–4.21(m,2H),3.03(t,J＝6.2Hz,2H),2.16(p,J＝6.4Hz,2H).
本实施例的产物的核磁氢谱如图10所示。
实施例10：
1-(4-硝基苯基)-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-3-酮的合成
于10mL单口瓶中加入N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉0.2mmol，4-硝基苯甲酰甲酸0.3mmol，醋酸钯0.02mmol，过硫酸铵0.4mmol，三乙胺1mmol，四氢呋喃5mL，反应瓶室温下搅拌10h，然后再升温至80℃，搅拌5h，TLC监测反应进程。待反应完毕后，向反应液中加入5mL水，分液得到有机相，水相用二氯甲烷萃取3次(3×20mL)，合并有机相。并用无水硫酸钠干燥有机相，再真空脱除溶剂，得到粗品混合物。通过柱层析(PE：EA＝5:1)得到纯品最终产物44.70mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.37(d,J＝8.6Hz,2H),7.60(d,J＝8.6Hz,2H),7.37(d,J＝7.1Hz,1H),7.21(d,J＝7.8Hz,1H),7.09(t,J＝7.7Hz,1H),6.67(s,1H),4.31–4.22(m,2H),3.05(t,J＝6.2Hz,2H),2.17(p,J＝6.1Hz,2H)。
本实施例的产物的核磁氢谱如图11所示。
对于本领域的技术人员来说，可以根据以上的技术方案和构思，给出各种相应的改变和变形，而所有的这些改变和变形，都应该包括在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，在碱性条件下，以钯(II)作为催化剂，在有机溶剂中，在氧化剂存在下连续催化N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物发生脱羧偶联反应和分子内缩合环合反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，钯(II)为醋酸钯或氯化钯。
3.根据权利要求1所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，氧化剂采用过硫酸铵或过硫酸钾。
4.根据权利要求1所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，碱性条件具体通过加入碱DBU、三乙胺或吡啶获得。
5.根据权利要求1所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，有机溶剂为1,2二氯乙烷、四氢呋喃或二者的混合物。
6.根据权利要求1或5所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，所述有机溶剂的用量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉和苯乙酮酸类化合物的摩尔量之和的5-10倍的体积。
7.根据权利要求1所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙酮酸类化合物的投料摩尔比为1:1～2。
8.根据权利要求1或2所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，所述钯(II)的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的5～20％。
9.根据权利要求1或3所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，所述氧化剂的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的1～5倍。
10.根据权利要求1或4所述的连续反应合成芳基苯并喹嗪酮类化合物的方法，其特征在于，碱的加入量为N-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的摩尔量的2-10倍。
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