CN108003002A - 大黄素型蒽醌Hedyanthraquinone A及其制备方法和应用 - Google Patents

大黄素型蒽醌Hedyanthraquinone A及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A(1,4,7‑三羟基‑2‑羟甲基‑9,10‑蒽醌)及其制备方法，所述大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A(1,4,7‑三羟基‑2‑羟甲基‑9,10‑蒽醌)的提取、分离、纯化方法简单，抑制肿瘤细胞活性明确，具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值，该化合物化学结构经过波谱学数据得到确认，不存在光学异构体，可以避免光学异构体潜在的风险。

Description

大黄素型蒽醌Hedyanthraquinone A及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A(1,4,7-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌)及其制备方法和应用。
(二)背景技术
剑叶耳草(学名：Hedyotis caudatifolia Merr.et Metcalf.)是茜草科耳草属(Hedyotis Linn.)植物，灌木，叶革质，通常披针形；侧脉纤细；萼管陀螺形；花冠白色或粉红色；蒴果长圆形或椭圆形；花期5-6月。产于广东、广西、福建、江西、浙江(南部)、湖南等省区；常见于丛林下比较干旱的砂质土壤上或见于悬崖石壁上，有时亦见于粘质土壤的草地上。广西常用的中草药，别名少年红、千年茶、铁扫把、长尾耳草、天蛇木、甜茶等。剑叶耳草性平，味苦、辛、无毒，具有止咳化痰、健脾消积、消积止血、疏风退热、润肺等功效，临床上用于肺痨咯血、治疗支气管炎、小儿疳积、小儿发烧、支气管哮喘、跌打损伤、外科出血、腹泻、火眼、咽喉痛等症。
对剑叶耳草进行系统、科学的研究，探明其有效成分及作用机理，发现一些结构新颖的活性成分，将对更深层开发利用剑叶耳草的食疗保健产品、开发治疗药物及临床应用产生重要意义。
本发明以剑叶耳草藤茎为研究对象，进行提取、分离、纯化、结构鉴定得到Hedyanthraquinone A(1,4,7-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌)，属于大黄素型蒽醌类化合物，该化合物具有一定程度的抗肿瘤活性。
(三)发明内容
本发明旨在提供一种大黄素型蒽醌类化合物HedyanthraquinoneA及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A，其结构式如式(I)所示：
一种式(I)所示的大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A的制备方法，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)甲醇浸提：将剑叶耳草(Hedyotis caudatifolia Merr.etMetcalf.)的藤茎粉碎干燥，加入甲醇浸提提取，之后滤除不溶物，滤液减压蒸干得到甲醇浸膏；
(2)乙酸乙酯萃取：步骤(1)所得甲醇浸膏用乙酸乙酯萃取，萃取液减压蒸干得到乙酸乙酯浸膏；
(3)一次柱层析：用200～300目柱层析硅胶对步骤(2)所得乙酸乙酯浸膏进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比8：1～1：4的混合液和乙酸乙酯为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶继续对步骤(3)所得粗品进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比6：1～1：2的混合液和乙酸乙酯为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质；
(5)洗涤除杂：将步骤(5)所得固体物质用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂进行洗涤除杂，所得固定产物经干燥得到所述式(I)所示的大黄素型蒽醌类化合物HedyanthraquinoneA。
进一步，步骤(1)中，所述甲醇浸提提取的具体操作方法为：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎与甲醇混合，在20～30℃下浸提5～10天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提2～4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏；所述的甲醇加入量以所述的剑叶耳草藤茎的质量计为3～5mL/g。
进一步，步骤(2)中，所述乙酸乙酯萃取的操作方法为：将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于5～10倍质量的水中，得到悬浮液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏。
进一步，步骤(3)中，所述梯度洗脱的操作方法为：以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为8：1、6：1、4：1、2：1、1：1、1：2、1：4的混合液、乙酸乙酯为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，减压蒸除溶剂得粗品；所述洗脱剂的流速为15～20mL/min，每种梯度的洗脱剂A的洗脱时间为400～600min。
进一步，步骤(4)中，所述梯度洗脱的操作方法为：以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为6：1、4：1、2：1、1：1、1：2的混合液和乙酸乙酯为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，减压蒸除溶剂得到固体物质；所述的洗脱剂的流速为10～15mL/min，每种梯度的洗脱剂B的洗脱时间为300～500min。
进一步，步骤(5)中，所述的洗涤除杂的操作方法为：将步骤(4)所得固体物质和石油醚/乙酸乙酯混合溶液加入离心管中，超声、离心，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为6：1；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶液的加入量以所述的固体物质的质量计为10～20mL/g。
再进一步，步骤(5)中，所述的超声频率为40KHz，超声时间为10s。
再进一步，本发明所述步骤(3)或(4)的柱层析过程中，可通过薄层层析(TLC)检测收集含目标化合物Hedyanthraquinone A(1,4,7-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌)的洗脱液；所述的目标化合物用TLC检测时，以石油醚：乙酸乙酯＝4：1为展开剂，其Rf值为0.42。
经实验证明，本发明所述大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A在制备抗肿瘤活性药物中具有应用前景。
本发明所述大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A与DDP对照组相比较，高浓度时对人乳腺癌Bcap37细胞及人肝癌SMMC7721细胞具有显著的体外增殖抑制作用，且对SMMC7721细胞的抑制作用强于Bcap37细胞，表明该化合物具有潜在的抗肿瘤活性。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明所述大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A(1,4,7-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌)的提取、分离、纯化方法简单，抑制肿瘤细胞活性明确，具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值，该化合物化学结构经过波谱学数据得到确认，不存在光学异构体，可以避免光学异构体潜在的风险。
(四)附图说明
图1为实施例5中顺铂(DDP)、Hedyanthraquinone A(I)对四种癌细胞的半致死浓度(IC50)。
(五)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
本发明所述剑叶耳草藤茎2015年9月购自广西玉林中药材市场。
本发明所涉及到的实验仪器如表1所示。
表1：实验所用仪器
实施例1：大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A的制备
(1)甲醇浸提：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎500g与甲醇2000mL混合，常温浸提7天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提3次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏80g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏80g分散于水400mL中，得到悬浮液，用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏10g。
(3)一次柱层析：用200～300目柱层析硅胶400g对步骤(2)所得乙酸乙酯浸膏10g进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为8：1、6：1、4：1、2：1、1：1、1：2、1：4的混合液、乙酸乙酯为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为15mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品1.5g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶150g继续对步骤(3)所得粗品1.5g进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为6：1、4：1、2：1、1：1、1：2的混合液、乙酸乙酯为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为10mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质5mg；
(5)洗涤除杂：在离心管中加入步骤(4)所得固体物质5mg，再加入石油醚/乙酸乙酯体积比5：1的混合溶剂0.1mL，40KHz超声10s，4000rpm离心2分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物Hedyanthraquinone A 3.5mg。
实施例2：大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A的制备：
(1)甲醇浸提：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎1000g与甲醇3000mL混合，常温浸提5天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏140g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏140g分散于水1400mL中，得到悬浮液，用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏20g。
(3)一次柱层析：用200～300目柱层析硅胶800g对步骤(2)所得乙酸乙酯浸膏18g进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为8：1、6：1、4：1、2：1、1：1、1：2、1：4的混合液、乙酸乙酯为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为17mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品2.7g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶300g继续对步骤(3)所得粗品2.7g进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为6：1、4：1、2：1、1：1、1：2的混合液、乙酸乙酯为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为12mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质8mg；
(5)洗涤除杂：在离心管中加入步骤(4)所得固体物质8mg，再加入石油醚/乙酸乙酯体积比5：1的混合溶剂0.16mL，40KHz超声10s，4000rpm离心2分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物Hedyanthraquinone A 7.3mg。
实施例3：大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A的制备：
(1)甲醇浸提：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎25kg与甲醇125L混合，常温浸提10天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提2次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏3.6k g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏3.6kg分散于水25L中，得到悬浮液，用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏407g。
(3)一次柱层析：用200～300目柱层析硅胶2000g对步骤(2)所得乙酸乙酯浸膏407g进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为8：1、6：1、4：1、2：1、1：1、1：2、1：4的混合液、乙酸乙酯(纯)为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为20mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为600min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品40g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶1000g继续对步骤(3)所得粗品40g进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为6：1、4：1、2：1、1：1、1：2的混合液、乙酸乙酯(纯)为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为15mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质173m g；
(5)洗涤除杂：在离心管中加入步骤(4)所得固体物质173mg，再加入石油醚/乙酸乙酯体积比5：1的混合溶剂2.5mL，40KHz超声10s，4000rpm离心2分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物Hedyanthraquinone A 159mg。
实施例4：化合物测试
表2：实验测试所用仪器
试剂：核磁共振使用氘代DMSO(二甲亚砜)试剂，质谱使用德国默克(Merck)色谱纯试剂。
对实施例1、实施例2或实施例3制得的大黄素型蒽醌类化合物(I)进行理化性质和波谱学分析，m.p.288-290℃，ESI-MS测定值m/z:287[M+H]+，结合NMR数据确定其分子式为C15H10O6，分子量为286，不饱和度为10。
表3：所得大黄素型蒽醌类化合物(I)的NMR数据
实施例5：抗肿瘤活性测试
对上述实施例1制得的大黄素型蒽醌类化合物(I)进行了体外抗肿瘤活性测试。
方法：取对数生长期肿瘤细胞，调整细胞悬液浓度，每孔100μL细胞悬液接种于96孔细胞培养板中，接种24h后给药(100μL/孔)，分别设细胞对照组以及4个浓度受试药物组。继续培养72h后每孔加入100μL MTT(1mg/mL，以DMEM培养液溶解)，37℃孵育2h，弃去各孔内液体后加入150μL酸化异丙醇(含0.04mol/L HCl)，避光放置30min，DG3022A型酶联免疫检测仪测定570nm处吸光度，计算各受试药物对肿瘤细胞的增殖抑制率，以孙瑞元教授编写的NDST计算机程序计算各受试药物的半数抑制浓度(IC50)。
结果：上述实施例1所制得的大黄素型蒽醌类化合物(I)与DDP对照组相比较，高浓度时对四中肿瘤细胞具有一定的体外增殖抑制作用，其中对人原髓细胞白血病HL-60细胞的抑制活性最强，对人肝癌SMMC7721细胞的抑制作用强于人乳腺癌Bcap37细胞，对小鼠白血病P388细胞的抑制活性较弱。这提示该化合物是潜在的抗肿瘤活性的药物(如表4，图1所示)。
表4.Hedyanthraquinone A(I)对四种肿瘤细胞的抑制活性(72h,μg/mL)

Claims (10)

1.一种大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A，其结构式如式(I)所示：
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示Hedyanthraquinone A的制备方法，其特征在于，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)甲醇浸提：将剑叶耳草的藤茎粉碎干燥，加入甲醇浸提提取后滤除不溶物，所得滤液减压蒸干得到甲醇浸膏；
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏用乙酸乙酯萃取，所得萃取液减压蒸干得到乙酸乙酯浸膏；
(3)一次柱层析：用200～300目柱层析硅胶对步骤(2)所得乙酸乙酯浸膏进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比8：1～1：4的混合液和乙酸乙酯为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，所得洗脱液A减压蒸除溶剂得粗品；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶继续对步骤(3)所得粗品进行柱层析分离，以石油醚/乙酸乙酯体积比6：1～1：2的混合液和乙酸乙酯为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到固体物质；
(5)洗涤除杂：将步骤(4)所得固体物质用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂进行洗涤除杂，所得固体产物经干燥得到所述式(I)所示的大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述甲醇浸提提取的具体操作方法为：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎与甲醇混合，在20～30℃下浸提5～10天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提2～4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏；所述的甲醇加入量以所述的剑叶耳草藤茎的质量计为3～5mL/g。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述乙酸乙酯萃取的操作方法为：将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于5～10倍质量的水中，得到悬浮液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述梯度洗脱的操作方法为：以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为8：1、6：1、4：1、2：1、1：1、1：2、1：4的混合液、乙酸乙酯为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，减压蒸除溶剂得粗品；所述洗脱剂的流速为15～20mL/min，每种梯度的洗脱剂A的洗脱时间为400～600min。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述梯度洗脱的操作方法为：以石油醚/乙酸乙酯体积比分别为6：1、4：1、2：1、1：1、1：2的混合液和乙酸乙酯为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，减压蒸除溶剂得到固体物质；所述的洗脱剂的流速为10～15mL/min，每种梯度的洗脱剂B的洗脱时间为300～500min。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述的洗涤除杂的操作方法为：将步骤(4)所得固体物质和石油醚/乙酸乙酯混合溶液加入离心管中，超声、离心，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为6：1；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶液的加入量以所述的固体物质的质量计为10～20mL/g。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述的超声频率为40KHz，超声时间为10s。
9.一种如权利要求1所述的大黄素型蒽醌类化合物Hedyanthraquinone A在制备抗肿瘤活性药物中的应用。
10.如权利要求9所述的应用，所述的肿瘤为人乳腺癌Bcap37细胞引起的肿瘤或人肝癌SMMC7721细胞引起的肿瘤。
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CN113912484B (zh) * 2021-06-18 2024-01-26 湖北省生物农药工程研究中心 1,4,6-三羟基-8-支链-9,10-蒽醌类化合物及在制备抑菌剂中的应用

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