CN106966888A - 一种具有抗烟草花叶病毒活性的新颖蒽醌类化合物的制备方法和应用 - Google Patents
一种具有抗烟草花叶病毒活性的新颖蒽醌类化合物的制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及了一个新颖的蒽醌类化合物的制备方法和应用,所述的蒽醌类化合物是以干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝为原料,经有机溶剂提取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤而得到,命名为Fistulaquinone C(分子式:C18H16O5),其结构如下:
Description
技术领域
本发明属于特色民族药用植物中的有效成分提取分离以及活性筛选的技术领域,具体涉及一种具有抗烟草花叶病毒活性的新颖蒽醌类化合物的制备方法和应用。
背景技术
腊肠树(Cassia fistula)为豆科决明属木本植物,是南方常见的庭院观赏树木,原产于印度、缅甸和斯里兰卡,在我国南部和西南部均有栽培。其树皮含单宁,可做红色染料。根、树皮、果瓤和种子均可入药作缓泻剂。木材坚重,耐朽力强,可作支柱、桥梁、车辆及农具等用材。而其在民间被用于治疗皮肤病、周期性发热和肿瘤等疾病,更是突显出了其巨大的药用价值。本发明从腊肠树中分离得到一个新的且具有一定细胞毒活性和显著的抗烟草花叶病毒活性的蒽醌类化合物 Fistulaquinone C。
发明内容
本发明的第一目的是提供一个新颖的蒽醌类化合物;第二目的在于提供所述蒽醌类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述蒽醌类化合物在制备抗烟草花叶病毒和抗癌药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述新颖的蒽醌类化合物是从干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝中分离得到,命名 Fistulaquinone C(分子式:C18H16O5),其结构如下:
。
本发明的第二目的是这样实现的,所述的蒽醌类化合物的制备方法,其特征在于蒽醌类化合物是以干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝为原料,经有机溶剂提取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤而得到,具体步骤为:
A、浸膏提取:将豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的干燥的细枝 20~40目粉碎,用有机溶剂超声提取 3~5 次,每次 30~60 分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏 a;
B、MCI 脱色:浸膏 a,用重量比 2~5 倍量的甲醇水溶解,上 MCI 柱,用 80~90% 甲醇水洗脱,合并洗脱液,减压浓缩成浸膏 b;
C、硅胶柱层析:将 B 步骤所得的浸膏 b 用重量比 1~2 倍量的甲醇或者丙酮溶解,用浸膏重 1~2 倍的 80~100 目硅胶拌样,然后上硅胶柱层析(装柱硅胶为 100~200 目),用量为浸膏 b 重量 6~10 倍量;用体积比为 1:0~0:1 的混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分;
D、将 9:1 洗脱部分再次用体积比为 9:1~1:2 混合有机溶剂洗脱;
E、高效液相色谱分离:以 50-80% 的甲醇为流动相,流速 8~12 ml/min,21.2´250 mm,5 mm 的 Zorbax PrepHT GF 反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为 202~280 nm,每次进样 10~100 mL,收集 10~50 min 的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述新颖的蒽醌类化合物。
其中步骤 A 所用的有机溶剂为 70% 的丙酮;步骤 B 所用的有机溶剂为 90%甲醇;步骤 C 所用的混合有机溶剂为氯仿和丙酮的体积比配比为 20:1, 9:1, 8:2, 7:3,6:4 和 1:1;步骤 D 所用的混合有机溶剂乙醚和丙酮的体积配比为 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 1:1 和 1:2 。
本发明所述蒽醌类化合物结构是通过核磁共振和质谱测定方法确定,并表征其具体结构为:
。
本发明的第三目的是这样实现的,所述的蒽醌类化合物在制备抗烟草花叶病毒和抗癌药物中的应用。
本发明所述的新颖蒽醌类化合物经对抗烟草花叶病毒的实验,Fistulaquinone C的相对抑制率在20 μM 下达到 34.5%,高于阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(28.8%),说明 Fistulaquinone C 具有显著的抗烟草花叶病毒活性。
此外,本发明所述的新颖蒽醌类化合物对白血病急性早幼粒 NB4 细胞、肺腺癌A549 细胞、人骨髓神经母细胞瘤 SHSY5Y 细胞、人前列腺癌 PC3 细胞、人乳腺癌 MCF7 细胞的细胞毒活性测试。蒽醌类化合物 Fistulaquinone C 对 NB4 和 PC3 细胞株具有一定的细胞毒活性,IC50 值分别达 9.0 和 7.2 μM。
本发明化合物结构新颖活性好,可作为抗烟草花叶病毒和抗癌药物的先导性化合物,在药物发现方面有良好的应用前景。
附图说明
图 1 为本发明化合物 Fistulaquinone C 的核磁共振氢谱(13C NMR);
图 2 为本发明化合物 Fistulaquinone C 的核磁共振氢谱(1H NMR)。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
所述的新颖蒽醌类化合物,其特征在于以干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝为原料,经有机溶剂提取、MCI 脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤而得到,命名为 Fistulaquinone C(分子式:C18H16O5),其结构如下:
。
根据权利要求 1 所述的新颖蒽醌类化合物,其特征在于该化合物是以干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝为原料,经有机溶剂提取、MCI 脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤而得到,具体步骤:
A、浸膏提取:将豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的干燥的细枝 20~40目粉碎,用有机溶剂超声提取 3~5 次,每次 30~60 分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏 a;
B、MCI 脱色:浸膏 a,用重量比 2~5 倍量的甲醇水溶解,上 MCI 柱,用 80~90% 甲醇水洗脱,合并洗脱液,减压浓缩成浸膏 b;
C、硅胶柱层析:将 B 步骤所得的浸膏 b 用重量比 1~2 倍量的甲醇或者丙酮溶解,用浸膏重 1~2 倍的 80~100 目硅胶拌样,然后上硅胶柱层析(装柱硅胶为 100~200 目),用量为浸膏 b 重量 6~10 倍量;用体积比为 1:0~0:1 的混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分;
D、将 9:1 洗脱部分再次用体积比为 9:1~1:2 混合有机溶剂洗脱;
E、高效液相色谱分离:以 50-80% 的甲醇为流动相,流速 8~12 ml/min,21.2´250 mm,5 mm 的 Zorbax PrepHT GF 反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为 202~280 nm,每次进样 10~100 mL,收集 10~50 min 的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述的蒽醌类化合物。
其中步骤 A 所用的有机溶剂为 70% 的丙酮;步骤 B 所用的有机溶剂为 90%甲醇;步骤 C 所用的混合有机溶剂为氯仿和丙酮的体积比配比为 20:1, 9:1, 8:2, 7:3,6:4 和 1:1;步骤 D 所用的混合有机溶剂乙醚和丙酮的体积配比为 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 1:1 和 1:2 。
本发明所述的腊肠树植物不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例 1
取干燥的豆科苏木亚科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝 2.2 kg, 粗粉碎至 40 目,用 70% 的丙酮超声提取 4 次,每次 60 分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的 1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成 63.5 g 的浸膏 a;浸膏 a 用 MCI 装柱,在浸膏 a 中加入 150 g 的 80% 甲醇水溶解,用 90% 甲醇水 2~4 L 洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到 31.2 g 浸膏 c, 浸膏c 中加 60 g 丙酮,然后加入 100 目硅胶 60 g拌样,拌样后,用 200 目硅胶 500g 装柱;用体积比分别为 20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和 1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分,得到 6 个部分 A-F,其中,对收集到的样品 2 部分 6.42 g,再重复硅胶柱层析,用体积比分别为 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 1:1 和 1:2 的乙醚-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分,得到 6 个部分 B1-B6,其中第 B3 部分,即 7:3 部分约 650 mg, 再以 50-80% 的甲醇为流动相,流速 12 ml/min,21.2´250 mm,5mm 的 Zorbax PrepHT GF 反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样 50 mL,收集 28 min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述的蒽醌类化合物 Fistulaquinone C。
实施例 2
取干燥的豆科苏木亚科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝 5.0 kg, 粗粉碎至 40 目,用 70% 的丙酮超声提取 4 次,每次 60 分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的 1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成 130 g 的浸膏 a;浸膏 a 用 MCI 装柱,在浸膏 a 中加入 320g 的 80% 甲醇水溶解,用 90% 甲醇水 3~8 L 洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到 64.3 g浸膏 c, 浸膏c 中加 130 g 丙酮,然后加入 100 目硅胶 130g拌样,拌样后,用 200 目硅胶 1200g 装柱;用体积比分别为 20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和 1:1 的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分,得到 6 个部分 A-F,其中,对收集到的样品 2 部分 13.2 g,再重复硅胶柱层析,用体积比分别为 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 1:1 和 1:2 的乙醚-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分,得到 6 个部分 B1-B6,其中第 B3 部分,即 7:3 部分约 1.32 g, 再以 50-80% 的甲醇为流动相,流速 12 ml/min,21.2´250 mm,5 mm 的 Zorbax PrepHT GF 反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样 50 mL,收集 28 min 的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述蒽醌类化合物 Fistulaquinone C。
实施例 3
取实施例 1 制备的蒽醌类化合物 Fistulaquinone C,为红色胶状物;测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构;
(1)紫外光谱(溶剂为甲醇),l max (log e): 210 (4.10), 245 (3.68), 276 (3.57),407 (3.12)nm;
(2)红外光谱(溴化钾压片)n max: 3415, 3064, 2949, 1665, 1622, 1567, 1452,1408, 1362, 1327, 1286, 1248, 1198, 1098, 1050, 987 cm-1;
(3)HRESIMS 显示本发明化合物准分子离子峰 m/z 335.0899 [M + Na]+(计算值为335.0895),结合 13C 和 1H NMR 谱(图 1 和 图 2,碳谱氢谱数据归属见表 1)给出其分子式为 C18H16O5,其不饱和度为 11。1H NMR(C5D5N,500 MHz)和 13C NMR(C5D5N,125 MHz)数据,见表 1。
表 1 化合物 Fistulaquinone C 的 1H 和 13C NMR 数据(溶剂为 C5D5N)(125and 500 MHz)
No | δ C (m) | δ H (m, J, Hz) |
1 | 128.6 d | 7.80 s |
1a | 126.9 s | |
2 | 137.5 s | |
3 | 157.7 s | |
4 | 116.3 d | 7.30 s |
4a | 132.0 s | |
5 | 157.3 s | |
6 | 138.5 s | |
7 | 133.5 d | 7.66 d (7.8) |
8 | 122.0 d | 7.96 d (7.8) |
9 | 180.3 s | |
9a | 134.0 s | |
10 | 180.8 s | |
10a | 122.6 s | |
11 | 18.0 q | 2.42 s |
12 | 67.7 t | 4.53 s |
13 | ||
-OMe-3 | ||
-OMe-5 | 61.5 q | 3.82 s |
-OMe-12 | 58.2 q | 3.34 s |
Ar-OH | 10.63 s |
实施例4
取实施例 2 制备的蒽醌类化合物 Fistulaquinone C 分别按实施例 3 中的方法进行结构测定,结果为:其结构同实施例 3,分子式为 C18H16O5。
实施例5
取实施例 1 和 2 所制备的蒽醌类化合物进行抗烟草花叶病毒活性检测试验,试验情况如下:
采用半叶法,在药剂的质量浓度为 50 mg/L 时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒性测定。在 5~6 龄烤烟的植株上,选取适用于测试的叶片(叶行正常,无病无虫),先将叶片均匀撒上细金刚砂,用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有细金刚砂的叶片上,待所有中选的叶片接毒结束后,立即放在盛有药液的培养皿中处理 20 min,取出,擦去叶片上水珠和药液,将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿金的玻璃缸中,并盖上玻璃盖,控温(23±2)℃,放在室温自然光照射,2~3 d 即可见枯斑,每个处理都设另一半叶为对照,另外设有 1 组为商品南霉素的处理作为对比,按下列公式计算相对抑制率:
XI%=(CK-T)/CK×100%
X:相对抑制率(%),CK:浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个),T:浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个);
经对抗烟草花叶病毒的实验, Fistulaquinone C 的相对抑制率在20 μM 下达到34.5%,高于阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(28.8%),说明 Fistulaquinone C 具有显著的抗烟草花叶病毒活性。
实施例6
取实施例 1 和 2 所制备的蒽醌类化合物进行抗烟草花叶病毒活性检测试验,试验情况如下:
细胞株:白血病细胞(NB4)、肺癌细胞(A549)、人神经母细胞瘤细胞(SHSY5Y)、前列腺癌细胞(PC3)、乳腺癌细胞(MCF7)均由中国科学院上海药物研究所提供;
实验设计:以上细胞与不同浓度化合物温育 72 小时, 每株细胞的实验均重复一次,用两次实验的结果进行数据处理, 采用改良 MTT 法及 SRB 法评价化合物对细胞增殖的抑制程度, 计算抑制率, 根据抑制率采用 Logit 方法计算 IC50, 比较化合物的体外抗肿瘤活性。
细胞的增殖抑制率 = (空白对照 OD 值-加药孔的 OD 值) /空白对照 OD 值×100%。
(a)改良 MTT 法
取处于对数生长期的悬浮细胞, 将细胞浓度调整为 4×104/ml, 加入 96 孔培养板,90 µL/孔。阳性对照为顺铂, 用生理盐水溶解。每孔分别加入 10μl 不同浓度的样品(1 号试液- 5 号试液)。加样组及对照组均设 4 个复孔, 加样组、阳性对照组的高浓度组还设培养基的加药平行孔, 每块板均设有 4 个空白对照孔(仅加培养基)。样品的终浓度分别为 10-2、10-1、1、10 及 102 µg/mL, 相应 DMSO 的终浓度分别为 0.1%、0.01%、0.001%、0.0001%、0.00001%。样品在终浓度 102 µg/mL 时, 用 0.1% DMSO 作为溶剂对照, 其余浓度均用生理盐水作阴性对照。阳性对照药顺铂的终浓度为 10-1、1、10 µg/mL。细胞在 37℃,5% CO2 培养箱中分别孵育 48h 后, 加入 MTT (5 mg/ml, Sigma), 10 µL/孔。继续培养4 h后, 加入三联液 [10% SDS –5% 异丁醇 –0.012mol/L HCL (w/v/v)], 100 µL/孔, 放置过夜后用酶标仪在 570 nm、630 nm双波长下测定各孔的 OD 值。
(b) SRB 法
取处于对数生长期的贴壁细胞株,用 25% 胰酶常规消化后, 再用 15% 小牛血清完全RPMI-1640 培养基将细胞浓度调整为 5×104/mL, 加入 96 孔培养板, 90 μL/孔。细胞在37℃, 5% CO2 培养箱中分别孵育 24 h 后加入阳性对照、阴性对照以及受试样品(各受试浓度同上MTT 法,10 μL/孔),样品的终浓度分别为 10-2、10-1、1、10、102 μg/mL,相应 DMSO的终浓度分别为 0.1%、0.01%、0.001%、0.0001%、0.00001%。样品在终浓度 102 μg/mL 时用0.1% DMSO 作为溶剂对照, 其余浓度均用生理盐水作阴性对照。阳性对照药的终浓度为10-1、1、10 μg/mL, 阴性对照为等体积的生理盐水。加样组及对照组均设 4 复孔, 加样组、阳性对照组的高浓度组还设培养基的加药平行孔, 每块板均设有 4 个空白对照孔 (仅加培养基)。将 96 孔培养板置于 37℃, 5% CO2 培养箱中孵育 (细胞与样品作用) 48h 后,加入 4℃、50% 的 TCA (三氯乙酸) 50 μL/孔。加完 TCA 后, 将 96 孔培养板置于 4 ℃孵育 1 小时, 取出培养板, 轻轻倾去板内液体。用自来水轻轻冲洗 5 遍 (将自来水由烧杯中轻轻倒入板中, 轻晃后再将水倒去), 置于空气中风干至不见水痕。然后加入配制好的 0.4% SRB (用1%乙酸稀释), 50 μL/孔, 于室温下静置染色 30 分钟后倾去 SRB 溶液, 用 1% 乙酸冲洗 4 遍, 以除去未与蛋白质结合的染料。置于空气中风干至无水痕后,加入 10 mM 未缓冲 Tris (缓血氨酸) 溶液 150 μL/孔 (PH10, 用三蒸水配制), 将染料溶解后, 于振荡器上振荡 5 分钟, 用酶标仪在 570 nm 波长下读取各孔 OD 值。
(c) 实验结果
实验结果表明:经对白血病急性早幼粒 NB4 细胞、肺腺癌 A549 细胞、人骨髓神经母细胞瘤 SHSY5Y 细胞、人前列腺癌 PC3 细胞、人乳腺癌 MCF7 细胞的细胞毒活性实验,所述蒽醌类化合物 Fistulaquinone C 对 NB4 和 PC3 细胞株具有一定的细胞毒活性,IC50值分别达 9.0 和 7.2 μM。
表2 化合物 Fistulaquinone C 的细胞毒活性
Compounds | NB4 | A549 | SHSY5Y | PC3 | MCF7 |
紫杉醇 | 0.03 | 0.01 | 0.1 | 0.1 | 0.05 |
Fistulaquinone C | 9.0 | >10 | >10 | 7.2 | >10 |
Claims (7)
1.所述的新颖蒽醌类化合物,其特征在于以干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝为原料,经有机溶剂提取、MCI 脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤而得到,命名为 Fistulaquinone C(分子式:C18H16O5),其结构如下。
2.根据权利要求 1 所述的新颖蒽醌类化合物,其特征在于该化合物是以干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝为原料,经有机溶剂提取、MCI 脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤而得到,具体步骤为:
A、浸膏提取:将干燥的豆科决明属木本植物腊肠树(Cassia fistula)的细枝 20~40目粉碎,用有机溶剂超声提取 3~5 次,每次 30~60 分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏 a;
B、MCI 脱色:浸膏 a,用重量比 2~5 倍量的甲醇水溶解,上 MCI 柱,用 80~90% 甲醇水洗脱,合并洗脱液,减压浓缩成浸膏 b;
C、硅胶柱层析:将 B 步骤所得的浸膏 b 用重量比 1~2 倍量的甲醇或者丙酮溶解,用浸膏重 1~2 倍的 80~100 目硅胶拌样,然后上硅胶柱层析(装柱硅胶为 100~200 目),用量为浸膏 b 重量 6~10 倍量;用体积比为 1:0~0:1 的混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经 TLC 监测,合并相同的部分;
D、将 9:1 洗脱部分再次用体积比为 9:1~1:2 混合有机溶剂洗脱;
E、高效液相色谱分离:以 50-80% 的甲醇为流动相,流速 8~12 ml/min,21.2´250 mm,5 mm 的 Zorbax PrepHT GF 反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为 202~280 nm,每次进样 10~100 mL,收集 10~50 min 的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述的 1 个蒽醌类化合物。
3.根据权利要求 1 所述的蒽醌类化合物的制备方法,其中步骤 A 所述的有机溶剂为70% 的丙酮。
4.根据权利要求 1 所述的蒽醌类化合物的制备方法,其中步骤 B 所述的有机溶剂为90% 甲醇。
5.根据权利要求 1 所述的蒽醌类化合物的制备方法,其中步骤 C 所述的混合有机溶剂为氯仿和丙酮的体积比配比为 20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4 和 1:1。
6.根据权利要求 1 所述的蒽醌类化合物的制备方法,其中步骤 D 所述的混合有机溶剂乙醚和丙酮的体积配比为 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 1:1 和 1:2 。
7.一种权利要求1和2所述的蒽醌类化合物在制备抗烟草花叶病毒以及抗癌药物中的应用。
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---|---|---|---|---|
CN113173843A (zh) * | 2021-05-19 | 2021-07-27 | 云南民族大学 | 一种抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法和应用 |
CN113200840A (zh) * | 2021-05-19 | 2021-08-03 | 云南民族大学 | 一种具有抗菌活性的蒽醌类化合物及其制备方法和应用 |
CN117158430A (zh) * | 2023-11-02 | 2023-12-05 | 云南民族大学 | 一种α,β-联吡啶化合物的应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105294720A (zh) * | 2015-05-08 | 2016-02-03 | 云南民族大学 | 一种二聚色酮生物碱类化合物及其制备方法和应用 |
-
2017
- 2017-04-28 CN CN201710293542.6A patent/CN106966888A/zh active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105294720A (zh) * | 2015-05-08 | 2016-02-03 | 云南民族大学 | 一种二聚色酮生物碱类化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
MIN ZHOU 等: "Three new anthraquinones from the twigs of Cassia fistula and their bioactivities", 《JOURNAL OF ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113173843A (zh) * | 2021-05-19 | 2021-07-27 | 云南民族大学 | 一种抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法和应用 |
CN113200840A (zh) * | 2021-05-19 | 2021-08-03 | 云南民族大学 | 一种具有抗菌活性的蒽醌类化合物及其制备方法和应用 |
CN113173843B (zh) * | 2021-05-19 | 2022-08-09 | 云南民族大学 | 一种抗烟草黑胫病活性化合物及其制备方法和应用 |
CN117158430A (zh) * | 2023-11-02 | 2023-12-05 | 云南民族大学 | 一种α,β-联吡啶化合物的应用 |
CN117158430B (zh) * | 2023-11-02 | 2023-12-29 | 云南民族大学 | 一种α,β-联吡啶化合物的应用 |
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