CN107892705A - Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用 - Google Patents

Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107892705A
CN107892705A CN201711203492.4A CN201711203492A CN107892705A CN 107892705 A CN107892705 A CN 107892705A CN 201711203492 A CN201711203492 A CN 201711203492A CN 107892705 A CN107892705 A CN 107892705A
Authority
CN
China
Prior art keywords
eluent
methanol
eluant
gained
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711203492.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107892705B (zh
Inventor
王奎武
陈明龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Gongshang University
Original Assignee
Zhejiang Gongshang University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Gongshang University filed Critical Zhejiang Gongshang University
Priority to CN201711203492.4A priority Critical patent/CN107892705B/zh
Publication of CN107892705A publication Critical patent/CN107892705A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107892705B publication Critical patent/CN107892705B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H9/00—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
    • C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种式(I)所示的咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法，本发明所述Hedycaffeoylglucoside A的提取、分离、纯化方法简单，抑制肿瘤细胞活性明确，具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值，该化合物化学结构经过波谱学数据得到确认。

Description

Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用。
(二)背景技术
剑叶耳草(学名：Hedyotis caudatifolia Merr.et Metcalf.)是茜草科耳草属(Hedyotis Linn.)植物，灌木，叶革质，通常披针形；侧脉纤细；萼管陀螺形；花冠白色或粉红色；蒴果长圆形或椭圆形；花期5-6月。产于广东、广西、福建、江西、浙江(南部)、湖南等省区；常见于丛林下比较干旱的砂质土壤上或见于悬崖石壁上，有时亦见于粘质土壤的草地上。广西常用的中草药，别名少年红、千年茶、铁扫把、长尾耳草、天蛇木、甜茶等。剑叶耳草性平，味苦、辛、无毒，具有止咳化痰、健脾消积、消积止血、疏风退热、润肺等功效，临床上用于肺痨咯血、治疗支气管炎、小儿疳积、小儿发烧、支气管哮喘、跌打损伤、外科出血、腹泻、火眼、咽喉痛等症。
剑叶耳草进行系统、科学的研究，探明其有效成分及作用机理，发现一些结构新颖的活性成分，将对更深层开发利用剑叶耳草的食疗保健产品、开发治疗药物及临床应用产生重要意义。
本发明以剑叶耳草藤茎为研究对象，进行提取、分离、纯化、结构鉴定得到咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A，属于糖苷类化合物，该化合物具有一定程度的抗肿瘤活性。
(三)发明内容
本发明旨在提供一种咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A，其结构式如式(I)所示：
一种式(I)所示的咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A的制备方法，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)甲醇浸提：将剑叶耳草(Hedyotis caudatifolia Merr.et Metcalf.)的藤茎粉碎干燥，加入甲醇浸提提取后滤除不溶物，所得滤液减压蒸干得到甲醇浸膏；
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏用乙酸乙酯萃取，萃取后的水相减压蒸干得到水相浸膏；
(3)一次柱层析：用80～100目聚酰胺柱层析对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离，分别以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂A进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压蒸除溶剂得粗品；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶继续对步骤(3)所得粗品进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比5：1～1：5的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到固体物质；
(5)洗涤除杂：将步骤(4)所得固体物质用二氯甲烷/甲醇混合溶剂进行洗涤除杂，所得固体产物经干燥得到所述式(I)所示的咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A。
进一步，步骤(1)中，所述甲醇浸提的操作方法为：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎与甲醇混合，在20～30℃下浸提5～10天，过滤得到甲醇提取液，所得滤渣重复浸提2～4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏；所述的甲醇加入量以所述的剑叶耳草藤茎的质量计为3～5mL/g。
进一步，步骤(2)中，所述的乙酸乙酯萃取的操作方法为：将所得甲醇浸膏分散于5～10倍质量的水中，得到悬浮液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，将萃取后的水相减压蒸干，得到水相浸膏。
进一步，步骤(3)中，所述梯度洗脱的操作方法为：分别以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压蒸除溶剂得粗品；所述的洗脱剂A的流速为15～30mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300～500min。
进一步，步骤(4)中，所述梯度洗脱的操作方法为：以二氯甲烷/甲醇体积比分别为5：1、5：1、3：1、1：1、1：3、1：5的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到固体物质；所述的洗脱剂B的流速为10～20mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为250～400min。
进一步，步骤(5)中，所述洗涤除杂的操作方法为：将步骤(4)所得固体产物和二氯甲烷/甲醇混合溶剂加入离心管中超声、离心，去除上清液，重复洗涤3次，所得产物经干燥得到式(I)所示的咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A；所述的二氯甲烷/甲醇混合溶剂的加入量以所述的固体产物的质量计为10～20mL/g。
再进一步，步骤(5)中，所述的超声频率为40KHz，超声时间为10s。
再进一步，步骤(5)中，所述的离心频率为4000rpm，离心时间为2min。
本发明所述步骤(3)、(4)的柱层析过程中，可通过薄层层析(TLC)检测收集含目标化合物(咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A)的洗脱液；所述的目标化合物用TLC检测时，以二氯甲烷：甲醇＝4：1为展开剂，其Rf值为0.43。
经实验证明，本发明所述咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A在制备抗肿瘤活性药物中具有应用前景。
本发明所述咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A与DDP对照组相比较，高浓度时对人乳腺癌Bcap37细胞及人肝癌SMMC7721细胞具有显著的体外增殖抑制作用，且对SMMC7721细胞的抑制作用强于Bcap37细胞，这提示该化合物具有潜在的抗肿瘤活性。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明所述咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A的提取、分离、纯化方法简单，抑制肿瘤细胞活性明确，具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值。
(四)附图说明
图1为实施例5中顺铂(DDP)、Hedycaffeoylglucoside A(I)对两种癌细胞的半致死浓度(IC50)。
(五)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
本发明所述剑叶耳草藤茎2015年9月购自广西玉林中药材市场。
本发明所述的制备过程所用仪器如表1所示。
表1：实验所用仪器
实施例1：Hedycaffeoylglucoside A的制备
(1)甲醇浸提：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎500g与甲醇2000mL混合，常温浸提7天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提3次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏80g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏80g分散于水400mL中，得到悬浮液，用等体积的乙酸乙酯萃取3次，将萃取后剩下的水相减压蒸干，得到水相浸膏9.2g。
(3)一次柱层析：用80～100目柱层析聚酰胺300g对步骤(2)所得水相浸膏9.2g进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为15mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品1.8g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶200g继续对步骤(3)所得粗品1.8g进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比分别为5：1、3：1、1：1、1：3、1：5的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为10mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为250min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质6mg；
(5)洗涤除杂：在离心管中加入步骤(4)所得固体物质6mg，再加入二氯甲烷与甲醇的体积比为4：1的混合溶剂0.12mL，40KHz超声10s，4000rpm离心2分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物Hedycaffeoylglucoside A 5.3mg。
实施例2：Hedycaffeoylglucoside A的制备：
(1)甲醇浸提：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎1000g与甲醇3000mL混合，常温浸提5天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏140g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏140g分散于水1400mL中，得到悬浮液，将萃取后剩下的水相减压蒸干，得到水相浸膏20g
(3)一次柱层析：用80～100目柱层析聚酰胺600g对步骤(2)所得水相浸膏20g进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为20mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品3.5g
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶350g继续对步骤(3)所得粗品3.5进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比分别为5：1、3：1、1：1、1：3、1：5的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为15mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质7.9mg；
(5)洗涤除杂：在离心管中加入步骤(4)所得固体物质7.9m g，再加入二氯甲烷/甲醇体积比4：1的混合溶剂0.12mL，40KHz超声10s，离心，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物Hedycaffeoylglucoside A 6.9mg。
实施例3：Hedycaffeoylglucoside A的制备
(1)甲醇浸提：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎25kg与甲醇75L混合，常温浸提10天，过滤得到甲醇提取液，滤渣重复浸提2次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏3.6k g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏3.6kg分散于水2L中，得到悬浮液，用等体积的乙酸乙酯萃取3次，将萃取后剩下的水相减压蒸干，得到水相浸膏167.7g。
(3)一次柱层析：用80～100目柱层析聚酰胺2.5kg对步骤(2)所得水相浸膏167.7g进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱剂的流速为30mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得粗品23.6g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶1000g继续对步骤(3)所得粗品23.6g进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比分别为5：1、3：1、1：1、1：3、1：5的混合液为洗脱剂，洗脱剂的流速为20mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂得到固体物质146mg；
(5)洗涤除杂：在离心管中加入步骤(4)所得固体物质146mg，再加入二氯甲烷/甲醇体积比4：1的混合溶剂2.5mL，40KHz超声10s，4000rpm离心2分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物Hedycaffeoylglucoside A 141m g。
实施例4：化合物测试
由实施例1～3所制备的目标产物的性能测试所用仪器如表2所示。
表4实验所用仪器
试剂：核磁共振使用氘代DMSO(二甲亚砜)试剂，质谱使用德国默克(Merck)色谱纯试剂。
对实施例1、实施例2或实施例3制得的Hedycaffeoylglucoside A(I)进行理化性质和波谱学分析，m.p.288-290℃，ESI-MS测定值m/z:325[M+H]+，结合NMR数据确定其分子式为C15H16O8，分子量为324，不饱和度为8。
表3所得Hedycaffeoylglucoside A(I)的NMR数据
实施例5：抗肿瘤活性测试
我们对实施例1制得的Hedycaffeoylglucoside A(I)进行了体外抗肿瘤活性测试。
方法：取对数生长期肿瘤细胞，调整细胞悬液浓度，每孔100μL细胞悬液接种于96孔细胞培养板中，接种24h后给药(100μL/孔)，分别设细胞对照组以及4个浓度受试药物组。继续培养72h后每孔加入100μL MTT(1mg/mL，以DMEM培养液溶解)，37℃孵育2h，弃去各孔内液体后加入150μL酸化异丙醇(含0.04mol/L HCl)，避光放置30min，DG3022A型酶联免疫检测仪测定570nm处吸光度，计算各受试药物对肿瘤细胞的增殖抑制率，以孙瑞元教授编写的NDST计算机程序计算各受试药物的半数抑制浓度(IC50)。
结果：实施例1所制得的Hedycaffeoylglucoside A(I)与DDP对照组相比较，高浓度时对人原髓细胞白血病HL-60细胞，人乳腺癌Bcap37细胞，人肝癌SMMC7721细胞及小鼠白血病P388细胞具有显著的体外增殖抑制作用，其中对Bcap37细胞的抑制作用最强，对P388细胞抑制作用相对较弱。这提示该化合物是潜在的抗肿瘤活性的药物(如表4，图1所示)。
表4 Hedycaffeoylglucoside A(I)对四种肿瘤细胞的抑制活性(72h,μg/mL)

Claims (10)

1.一种咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A，其结构式如式(I)所示：
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A的制备方法，其特征在于，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)甲醇浸提：将剑叶耳草的藤茎粉碎干燥，加入甲醇浸提提取后滤除不溶物，所得滤液减压蒸干得到甲醇浸膏；
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏用乙酸乙酯萃取，将所得萃取后的水相减压蒸干得到水相浸膏；
(3)一次柱层析：用80～100目聚酰胺柱层析对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离，分别以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂A进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压蒸除溶剂得粗品；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶继续对步骤(3)所得粗品进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比5：1～1：5的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到固体物质；
(5)洗涤除杂：将步骤(4)所得固体物质用二氯甲烷/甲醇混合溶剂进行洗涤除杂，所得固体产物经干燥得到所述式(I)所示的咖啡酸葡萄糖苷类化合物HedycaffeoylglucosideA。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述甲醇浸提的操作方法为：将粉碎干燥后的剑叶耳草藤茎与甲醇混合，在20～30℃下浸提5～10天，过滤得到甲醇提取液，所得滤渣重复浸提2～4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏；所述的甲醇加入量以所述的剑叶耳草藤茎的质量计为3～5mL/g。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的乙酸乙酯萃取的操作方法为：将所得甲醇浸膏分散于5～10倍质量的水中，得到悬浮液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，将萃取后的水相减压蒸干，得到水相浸膏。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述梯度洗脱的操作方法为：分别以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、95％乙醇为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压蒸除溶剂得粗品；所述的洗脱剂A的流速为15～30mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300～500min。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述梯度洗脱的操作方法为：以二氯甲烷/甲醇体积比分别为5：1、5：1、3：1、1：1、1：3、1：5的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到固体物质；所述的洗脱剂B的流速为10～20mL/min，每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为250～400min。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述洗涤除杂的操作方法为：将步骤(4)所得固体产物和二氯甲烷/甲醇混合溶剂加入离心管中超声、离心，去除上清液，重复洗涤3次，所得产物经干燥得到式(I)所示的咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A；所述的二氯甲烷/甲醇混合溶剂的加入量以所述的固体产物的质量计为10～20mL/g。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述的超声频率为40KHz，超声时间为10s。
9.一种如权利要求1所述的咖啡酸葡萄糖苷类化合物Hedycaffeoylglucoside A在制备抗肿瘤活性药物中的应用。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：所述的肿瘤为人乳腺癌Bcap37细胞引起的肿瘤或人肝癌SMMC7721细胞引起的肿瘤。
CN201711203492.4A 2017-11-27 2017-11-27 Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用 Active CN107892705B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711203492.4A CN107892705B (zh) 2017-11-27 2017-11-27 Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711203492.4A CN107892705B (zh) 2017-11-27 2017-11-27 Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107892705A true CN107892705A (zh) 2018-04-10
CN107892705B CN107892705B (zh) 2020-11-06

Family

ID=61806155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711203492.4A Active CN107892705B (zh) 2017-11-27 2017-11-27 Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107892705B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1320424A (zh) * 2001-03-14 2001-11-07 中国医学科学院医药生物技术研究所 3,4－二羟基肉桂酸钠在制备抗肿瘤药物中的新用途
JP2012229170A (ja) * 2011-04-25 2012-11-22 Oriza Yuka Kk 一酸化窒素産生抑制剤
CN103304606A (zh) * 2013-06-25 2013-09-18 山东大学 咖啡酸糖苷衍生物及其制备方法
CN105267357A (zh) * 2015-11-27 2016-01-27 广西中医药大学 剑叶耳草或其提取物的用途
CN106176701A (zh) * 2016-08-11 2016-12-07 成都中医药大学 咖啡酸及其衍生物的新用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1320424A (zh) * 2001-03-14 2001-11-07 中国医学科学院医药生物技术研究所 3,4－二羟基肉桂酸钠在制备抗肿瘤药物中的新用途
JP2012229170A (ja) * 2011-04-25 2012-11-22 Oriza Yuka Kk 一酸化窒素産生抑制剤
CN103304606A (zh) * 2013-06-25 2013-09-18 山东大学 咖啡酸糖苷衍生物及其制备方法
CN105267357A (zh) * 2015-11-27 2016-01-27 广西中医药大学 剑叶耳草或其提取物的用途
CN106176701A (zh) * 2016-08-11 2016-12-07 成都中医药大学 咖啡酸及其衍生物的新用途

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MOHAMMAD ALIMOHAMMADI，ET AL.: "Polyphenolic extract of InsP 5-ptase expressing tomato plants reduce the proliferation of MCF-7 breast cancer cells", 《PLOS ONE》 *
SEUNG-HEE NAM，ET AL.: "Synthesis and Functional Characterization of Caffeic Acid Glucoside Using Leuconostoc mesenteroides Dextransucrase", 《J. AGRIC. FOOD CHEM.》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107892705B (zh) 2020-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110455965B (zh) 药物组合物的制备方法及其hplc指纹图谱建立方法
CN108003214A (zh) 一种从土贝母中提取的皂苷化合物及其方法和应用
CN104622865A (zh) 巨大戟二萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用
CN104873570B (zh) 一种夏枯草总黄酮的提取纯化方法及其应用
CN101537036A (zh) 一种皂荚皂苷提取物及其制备方法与应用
CN107286172B (zh) 阿朴啡生物碱Illigerine B及其制备方法和应用
CN105712963B (zh) 一种香豆素二聚体及其制备方法和应用
CN107513049A (zh) 大戟二萜千金子二萜a的制备方法和应用
CN107033156B (zh) 阿朴啡生物碱Laurodionine B及其制备方法和应用
CN107879916A (zh) 大黄素型蒽醌Hedyanthraquinone B及其制备方法和应用
CN108003002A (zh) 大黄素型蒽醌Hedyanthraquinone A及其制备方法和应用
CN107892705A (zh) Hedycaffeoylglucoside A及其制备方法和应用
CN103083388B (zh) 猪牙皂总皂苷的制备方法
CN113018347B (zh) 一种中药提取物纳米粒及其制备方法和应用
CN107266516B (zh) 具有抗肿瘤活性的三萜化合物及其制备方法与应用
CN112121071B (zh) 一种以人参为原料制备的产品
CN101721434B (zh) 一种阿里红有效组分及其制备方法和用途
CN103169752A (zh) 一种木鳖子提取物及其制备方法和用途
CN109929006B (zh) 阿魏菇中麦角甾醇过氧化物的提取方法及应用
CN113577142A (zh) 一种彝药齿叶蓼提取物及其制备方法和抗癌应用
CN107043383B (zh) 阿朴啡生物碱Illigerine A及其制备方法和应用
CN102824385B (zh) 一种楤白皮总皂苷及其制备方法和应用
CN103169844B (zh) 具有抗肺癌和肝癌作用的中药组合物
CN106967026A (zh) 当归中香豆素1的制备方法和应用
CN104324043B (zh) 一种强心苷化合物的用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant