CN107056873B - 一种环阿屯型三萜化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种如式(I)所示的环阿屯型三萜28,29‑降甲基‑3β,4β‑二羟基‑9,19‑环阿屯烷‑26‑酸,该化合物以古羊藤的藤茎为原料,经甲醇浸提、乙酸乙酯萃取、大孔树脂层析、一次柱层析、二次柱层析、洗涤除杂六步制备得到;本发明所述的环阿屯型三萜28,29‑降甲基‑3β,4β‑二羟基‑9,19‑环阿屯烷‑26‑酸的提取、分离、纯化方法简单,抑制肿瘤细胞活性明确,具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值;
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸及其制备方法和应用。
(二)背景技术
萝藦科植物中的杠柳属(Periploca L.)、马利筋属(Asclepias curassavicaL.)、牛角瓜属(Calotropis R.Br.)、鹅绒藤属(Cynanchum L.)、牛皮消属(Cynanchum L.)、牛奶菜属(Marsdenia R.Br.)、黑鳗藤属(Stephanotis Thou.)等的某些植物在我国作为药用植物和民间药用植物。传统中医认为其具有清热、祛风、除湿、活血、解毒、消肿的功效,常用于治疗如癌症、风湿关节炎、淋巴结核、痈肿疔毒、小儿疳积、哮喘、治蛇咬伤、跌打、肿瘤、疮毒等,此外还可作杀虫剂用于农业病虫害防。现代药理研究表明本科植物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤、免疫抑制等活性。
因此对该类植物进行系统、科学的研究,探明其有效成分及作用机理,发现一些结构新颖的活性成分,对更深层开发利用萝藦科药用植物的食疗保健产品、开发治疗药物及临床应用具有重要意义。
古羊藤为萝藦科(Asclepiadaceae)马莲鞍属(Streptocaulon Wight et Arn.)木质藤本植物马莲鞍(Streptocaulon griffithii)的根,又名马莲鞍、南苦参、老鸦嘴、滕苦参等,多生于20~1500m的山野坡地、山谷疏林或路旁灌木丛中,产于我国广西、贵州和云南等省区。
本发明以古羊藤的藤茎为研究对象,进行提取、分离、纯化、结构鉴定得到环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸,属于环阿屯型三萜化合物,该化合物具有一定程度的抗肿瘤活性。
(三)发明内容
本发明旨在提供一种环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸及其制备方法和应用。
本发明的技术方案如下:
如式(I)所示的环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸:
本发明还提供了式(I)所示环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸的制备方法,所述制备方法按如下步骤进行:
(1)甲醇浸提:将古羊藤的藤茎粉碎干燥,加入甲醇浸提提取,之后滤除不溶物,滤液减压蒸干得到甲醇浸膏;
所述古羊藤的藤茎可通过常规途径商购获得;
具体的,所述甲醇浸提的操作方法为:将粉碎干燥后的古羊藤藤茎与甲醇以料液质量体积比1:3~5(g:mL)混合,常温(20~30℃,下同)浸提5~10天,过滤得到甲醇提取液,滤渣重复浸提2~4次,合并每次所得甲醇提取液,减压蒸干,得到甲醇浸膏;
(2)乙酸乙酯萃取:将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于水中,再用乙酸乙酯萃取,萃取后的水相减压蒸干,得到水相浸膏;
具体的,所述乙酸乙酯萃取的操作方法为:将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于5~10倍质量的水中,得到悬浮液,用等体积的乙酸乙酯萃取3次,取萃取后的水相减压蒸干,得到水相浸膏;
(3)大孔树脂层析:用D-101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离,分别以纯水,体积分数30%、60%、90%的乙醇水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品;
具体的,所述梯度洗脱的操作方法为:以纯水,体积分数30%、60%、90%的乙醇水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为15~20mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500~600min,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品;
(4)一次柱层析:对步骤(3)所得大孔树脂层析产品进行柱层析分离,以200~300目硅胶为柱填料,二氯甲烷/甲醇/水体积比12~1:1:0.01的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得一次柱层析产品;
具体的,所述梯度洗脱的操作方法为:以二氯甲烷/甲醇/水体积比12:1:0.01、6:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为2~3mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400~500min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到一次柱层析产品;
(5)二次柱层析:对步骤(4)所得一次柱层析产品再次进行柱层析分离,以200~300目硅胶为柱填料,二氯甲烷/甲醇体积比18:1~4:1的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品;
具体的,所述梯度洗脱的操作方法为:以二氯甲烷/甲醇体积比分别为18:1、14:1、10:1、4:1的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为1~2mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300~400min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品;
(6)洗涤除杂:将步骤(5)所得二次柱层析产品用甲醇、二氯甲烷进行洗涤除杂,最后干燥得到式(I)所示的环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸;
具体的,所述洗涤除杂的操作方法为:将所述二次柱层析产品和甲醇按料液质量体积比1:1.5~2(g:mL)加入离心管中,40KHz超声10s,再向离心管中加入溶剂甲醇1~3倍体积量的溶剂二氯甲烷,震荡摇晃,静止分层后去除有色的上层液体,将下层液体干燥得到产物。
本发明所述步骤(4)、(5)的柱层析过程中,可通过薄层层析(TLC)检测收集含目标化合物(环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸)的洗脱液;所述的目标化合物用TLC检测时,以二氯甲烷:甲醇体积比=5:1为展开剂,其Rf值为0.4。
经实验证明,本发明所述的环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸在制备抗肿瘤活性药物中具有应用前景。
本发明的有益效果在于:本发明所述的环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸的提取、分离、纯化方法简单,抑制肿瘤细胞活性明确,具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值。
(四)附图说明
图1:实施例5中顺铂(DDP)、环阿屯型三萜化合物(I)对四种癌细胞的半致死浓度(IC50)。
(五)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明,但本发明的保护范围并不仅限于此。
以下实施例中用到的古羊藤的藤茎购自广西玉林中药材市场。
实施例1:环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸的制备
(1)甲醇浸提:将粉碎干燥后的古羊藤藤茎600g与甲醇2500mL混合,常温浸提7天,过滤得到甲醇提取液,滤渣重复浸提3次,合并每次所得甲醇提取液,减压蒸干,得到甲醇浸膏50g。
(2)乙酸乙酯萃取:将步骤(1)所得甲醇浸膏50g分散于水400mL中,得到悬浮液,用等体积的乙酸乙酯萃取3次,将乙酸乙酯萃取完的水相,减压浓缩,得到水相浸膏35g。
(3)大孔树脂层析:用D-101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离,分别以纯水,乙醇体积含量30%、60%、90%的水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为20mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500min,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品6g;
(4)一次柱层析:用200~300目柱层析硅胶500g对步骤(3)所得大孔树脂层析产品6g进行柱层析分离,以二氯甲烷/甲醇/水体积比12:1:0.01、6:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为3mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得一次柱层析产品2.5g;
(5)二次柱层析:用300~400目柱层析硅胶300g继续对步骤(4)所得一次柱层析产品2.5g进行柱层析分离,以二氯甲烷/甲醇体积比分别为18:1、14:1、10:1、4:1的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为2mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品0.3g;
(6)洗涤除杂:在离心管中加入步骤(5)所得二次柱层析产品0.3g,再加入甲醇0.5mL,40KHz超声10s,溶解固体物质后,再向离心管中加入1mL的二氯甲烷,震荡摇晃,静止分层后去除有色的上层液体,最后将下层液体干燥得到产物环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸0.2g。
实施例2:环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸的制备:
(1)甲醇浸提:将粉碎干燥后的古羊藤藤茎1000g与甲醇4000mL混合,常温浸提5天,过滤得到甲醇提取液,滤渣重复浸提4次,合并每次所得甲醇提取液,减压蒸干,得到甲醇浸膏100g。
(2)乙酸乙酯萃取:将步骤(1)所得甲醇浸膏100g分散于水800mL中,得到悬浮液,用等体积的乙酸乙酯萃取3次,将乙酸乙酯萃取完的水相,减压浓缩,得到水相浸膏65g。
(3)大孔树脂层析:用D-101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离,分别以纯水,乙醇体积含量30%、60%、90%的水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为20mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为600min,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品11g;
(4)一次柱层析:用200~300目柱层析硅胶1000g对步骤(3)所得大孔树脂层析产品11g进行柱层析分离,以二氯甲烷/甲醇/水体积比12:1:0.01、6:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为3mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得一次柱层析产品4.5g;
(5)二次柱层析:用300~400目柱层析硅胶500g继续对步骤(4)所得一次柱层析产品4.5g进行柱层析分离,以二氯甲烷/甲醇体积比分别为18:1、14:1、10:1、4:1的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为2mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品0.5g;
(6)洗涤除杂:在离心管中加入步骤(5)所得二次柱层析产品0.5g,再加入甲醇0.8mL,40KHz超声10s,溶解固体物质后,再向离心管中加入2mL的二氯甲烷,震荡摇晃,静止分层后去除有色的上层液体,最后将下层液干燥得到产物环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸0.2g。
实施例3:环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸的制备:
(1)甲醇浸提:将粉碎干燥后的古羊藤藤茎600g与甲醇3000mL混合,常温浸提10天,过滤得到甲醇提取液,滤渣重复浸提2次,合并每次所得甲醇提取液,减压蒸干,得到甲醇浸膏56g。
(2)乙酸乙酯萃取:将步骤(1)所得甲醇浸膏56g分散于水500mL中,得到悬浮液,用等体积的乙酸乙酯萃取3次,将乙酸乙酯萃取完的水相,减压浓缩,得到水相浸膏38g。
(3)大孔树脂层析:用D-101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离,分别以纯水,乙醇体积含量30%、60%、90%的水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为18mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为600min,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品6.2g;
(4)一次柱层析:用200~300目柱层析硅胶500g对步骤(3)所得大孔树脂层析产品6.2g进行柱层析分离,以二氯甲烷/甲醇/水体积比12:1:0.01、6:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为3mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得一次柱层析产品2.6g;
(5)二次柱层析:用300~400目柱层析硅胶300g继续对步骤(4)所得一次柱层析产品2.6g进行柱层析分离,以二氯甲烷/甲醇体积比分别为18:1、14:1、10:1、4:1的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为2mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品0.36g;
(6)洗涤除杂:在离心管中加入步骤(5)所得二次柱层析产品0.36g,再加入甲醇0.6mL,40KHz超声10s,溶解固体物质后,再向离心管中加入1mL的二氯甲烷,震荡摇晃,静止分层后去除有色的上层液体,最后将下层液干燥得到产物环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸0.25g。
实施例4:化合物测试
表1:实验所用仪器
试剂:核磁共振使用氘代CD3OD(甲醇)试剂,质谱使用德国默克(Merck)色谱纯试剂。
对实施例1、实施例2或实施例3制得的环阿屯型三萜化合物(I)进行理化性质和波谱学分析,m.p.256-258℃,ESI-MS测定值m/z:447[M+H]+,结合NMR数据确定其分子式为C29H48O4,分子量为446,不饱和度为6。
表2:所得环阿屯型三萜化合物(I)的NMR数据
实施例5:抗肿瘤活性测试
对上述实施例制得的环阿屯型三萜化合物(I)进行了体外抗肿瘤活性测试。
方法:取对数生长期肿瘤细胞,调整细胞悬液浓度,每孔100μL细胞悬液接种于96孔细胞培养板中,接种24h后给药(100μL/孔),分别设细胞对照组以及4个浓度受试药物组。继续培养72h后每孔加入100μL MTT(1mg/mL,以DMEM培养液溶解),37℃孵育2h,弃去各孔内液体后加入150μL酸化异丙醇(含0.04mol/L HCl),避光放置30min,DG3022A型酶联免疫检测仪测定570nm处吸光度,计算各受试药物对肿瘤细胞的增殖抑制率,以孙瑞元教授编写的NDST计算机程序计算各受试药物的半数抑制浓度(IC50)。
结果:上述实施例所制得的环阿屯型三萜化合物(I)与DDP对照组相比较,高浓度时对人原髓细胞白血病HL-60细胞,人乳腺癌Bcap37细胞,人肝癌SMMC7721细胞及小鼠白血病P388细胞具有显著的体外增殖抑制作用,其中对人原髓细胞白血病HL-60细胞的抑制作用强于对其他三种肿瘤细胞。这提示该化合物是潜在的抗肿瘤活性的药物(表3)。
表3.环阿屯型三萜化合物(I)对四种肿瘤细胞的抑制活性(72h,μg/mL)
Claims (6)
1.如式(I)所示的环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸:
2.如权利要求1所述式(I)所示环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸的制备方法,其特征在于,所述制备方法按如下步骤进行:
(1)甲醇浸提:将粉碎干燥后的古羊藤藤茎与甲醇以料液质量体积比1:3~5混合,常温浸提5~10天,过滤得到甲醇提取液,滤渣重复浸提2~4次,合并每次所得甲醇提取液,减压蒸干,得到甲醇浸膏;
(2)乙酸乙酯萃取:将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于水中,再用乙酸乙酯萃取,萃取后的水相减压蒸干,得到水相浸膏;
(3)大孔树脂层析:用D-101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离,分别以纯水,体积分数30%、60%、90%的乙醇水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品;
(4)一次柱层析:对步骤(3)所得大孔树脂层析产品进行柱层析分离,以200~300目硅胶为柱填料,二氯甲烷/甲醇/水的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得一次柱层析产品;
所述梯度洗脱的操作方法为:以二氯甲烷/甲醇/水体积比12:1:0.01、6:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为2~3mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为400~500min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到一次柱层析产品;
(5)二次柱层析:对步骤(4)所得一次柱层析产品再次进行柱层析分离,以200~300目硅胶为柱填料,二氯甲烷/甲醇的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品;
所述梯度洗脱的操作方法为:以二氯甲烷/甲醇体积比分别为18:1、14:1、10:1、4:1的混合液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为1~2mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为300~400min,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品;
(6)洗涤除杂:将步骤(5)所得二次柱层析产品用甲醇、二氯甲烷进行洗涤除杂,最后干燥得到式(I)所示的环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)乙酸乙酯萃取的操作方法为:将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于5~10倍质量的水中,得到悬浮液,用等体积的乙酸乙酯萃取3次,取萃取后的水相减压蒸干,得到水相浸膏。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述梯度洗脱的操作方法为:以纯水,体积分数30%、60%、90%的乙醇水溶液为洗脱剂,进行梯度洗脱,洗脱剂的流速为15~20mL/min,每种梯度的洗脱剂的洗脱时间为500~600min,收集体积分数60%的乙醇水溶液的洗脱液,减压蒸除溶剂得大孔树脂层析产品。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(6)洗涤除杂的操作方法为:将所述二次柱层析产品和甲醇按料液质量体积比1:1.5~2加入离心管中,40KHz超声10s,再向离心管中加入溶剂甲醇1~3倍体积量的溶剂二氯甲烷,震荡摇晃,静止分层后去除有色的上层液体,将下层液体干燥得到产物。
6.如权利要求1所述式(I)所示环阿屯型三萜28,29-降甲基-3β,4β-二羟基-9,19-环阿屯烷-26-酸在制备抗肿瘤活性药物中的应用。
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CN1458918A (zh) * | 2000-07-19 | 2003-11-26 | 实验室发展科学公司 | 一种制备脂肪族酯的方法及其在制药、化妆品或食品工业中的应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
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TRITERPENOIDS FROM MGIFERA INDICA : I.THE STRUCTURE OF MANGIFEROLIAC ACID.;S.Coreano etal.;《Tetrahedron Letters》;19651231(第28期);2377-2381 * |
五味子科植物中环阿屯烷型三萜类成分及其药理作用研究进展;金银萍等;《中草药》;20140228;第45卷(第4期);582-589 * |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN107056873A (zh) | 2017-08-18 |
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