CN107915619A - 络合萃取分离乙酰丙酸的方法 - Google Patents
络合萃取分离乙酰丙酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107915619A CN107915619A CN201610878267.XA CN201610878267A CN107915619A CN 107915619 A CN107915619 A CN 107915619A CN 201610878267 A CN201610878267 A CN 201610878267A CN 107915619 A CN107915619 A CN 107915619A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- complexing
- cosolvent
- levulic
- extraction separating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种络合萃取分离乙酰丙酸的方法,主要解决现有技术存在单一溶剂萃取对乙酰丙酸萃取率低的问题。本发明通过采用包括使乙酰丙酸水溶液与络合萃取剂接触的步骤;以重量份数计,所述络合萃取剂包括1~100份络合剂,0~50份助溶剂,0~50份稀释剂,0.5~10份无机盐;的技术方案较好地解决了该问题,可用于乙酰丙酸分离提纯的工业生产中。
Description
技术领域
本发明涉及一种络合萃取分离乙酰丙酸的方法。
背景技术
乙酰丙酸是一种重要的生物质转化平台化合物,可以经过加氢、氧化脱氢、酯化等反应制取高附加值化学品,应用极为广泛。乙酰丙酸通常由生物质原料水解制得,水解过程中通常采用盐酸或硫酸为催化剂,纤维素在酸性条件下分解成葡萄糖单体,再水解生成乙酰丙酸和甲酸。由于水解产物中乙酰丙酸浓度较低,而乙酰丙酸具有羧酸亲水基团,同时溶液中存在一定量的甲酸,甲酸和乙酰丙酸同为弱有机酸,因此分离难度较大。要得到纯度较高的乙酰丙酸,必须对水解产物进行分离纯化。
常用的分离方法有溶剂萃取法、真空减压蒸馏法、结晶法、离子交换法、膜分离法等。目前为止研究乙酰丙酸分离的相关专利很少,主要以物理萃取法为主。文献CN1775731A公布了一种利用树脂吸附法从单糖水溶液中分离乙酰丙酸的方法。但使用吸附法存在吸附剂生产能力有限、寿命低及造价高的缺陷。CN101020629A公布了一种活性炭分离乙酰丙酸的方法,混合有乙酰丙酸、甲酸以及糖类物质的水解液经弱碱阴离子交换柱层析及大孔吸附树脂脱色后,通过活性炭吸附柱分离甲酸和乙酰丙酸。CN1914148A公布了一种将乙酰丙酸与醇类反应生成乙酰丙酸酯从而富集到有机相的反应萃取法。但使用该方法存在污染或毒性。
20世纪80年代初,美国加州大学C.J.King教授提出了一种基于可逆络合反应的极性有机物萃取分离的方法,简称络合萃取法。在这类工艺过程中,溶液中待分类溶质与含有络合剂的萃取溶剂相接触,络合剂与待分离物质反应形成络合物,使其转移到萃取相内,并通过摆动效应完成反萃取过程,实现分离目的。例如文献CN101182597A就公开了一种酸性萃取剂络合萃取分离稀土元素的方法。目前利用络合萃取分离乙酰丙酸的方法在国内外尚未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术存在单一溶剂萃取对乙酰丙酸萃取率低的问题,提供一种新的络合萃取分离乙酰丙酸的方法,该方法具有乙酰丙酸萃取率高,生产成本低,绿色环保的特点。
为解决上述技术问题,本发明采取的技术方案如下:一种络合萃取分离乙酰丙酸的方法,包括使乙酰丙酸水溶液与络合萃取剂接触的步骤;
以重量份数计,所述络合萃取剂包括1~100份络合剂,0~50份助溶剂,0~50份稀释剂,0.5~10份无机盐;
所述络合剂选自磷酸三丁酯、三辛胺、三烷基氧膦中的至少一种,所述助溶剂选自甲酸乙酯、甲酸丙酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、正丁醇、正辛醇、2-甲基四氢呋喃、二硫化碳中的至少一种;所述稀释剂选自柴油、煤油、苯、甲苯、C6-C10直链烷烃或环烷烃中的至少一种;所述无机盐选自氯化钠、氯化钾、氯化镁、硝酸钠、硝酸钾、硝酸镁、硫酸钠、硫酸钾、硫酸镁中的至少一种。
上述技术方案中,优选地,所述络合萃取剂中,络合剂的用量为30~90份,助溶剂的用量为1~30份,稀释剂的用量为1~30份,无机盐的用量为1~5份。
上述技术方案中,优选地,所述络合剂为磷酸三丁酯。
上述技术方案中,优选地,所述助溶剂选自乙酸乙酯、正辛醇、2-甲基四氢呋喃。
上述技术方案中,优选地,所述稀释剂选自甲苯。
上述技术方案中,优选地,所述无机盐选自氯化钠、硝酸钠、硫酸钾。
上述技术方案中,控制乙酰丙酸水溶液pH值为2~7,接触温度25~60℃。
上述技术方案中,调节pH值的酸为盐酸、硫酸或醋酸。
上述技术方案中,所述乙酰丙酸水溶液衍生自纤维素水解产物。
上述技术方案中,所述乙酰丙酸水溶液中,含有0.5~10重量%的乙酰丙酸,70~98.5重量%的水,1~20重量%的其他杂质。
上述技术方案中,所述方法还包括使乙酰丙酸水溶液与络合萃取剂接触后得到的轻相进行反萃取以得到乙酰丙酸纯相和再生后的络合萃取剂的步骤。
具体实施方式
本发明提供一种络合萃取分离乙酰丙酸的方法。所述方法包括使乙酰丙酸水溶液与络合萃取剂接触的步骤;所述络合萃取剂包括1~100重量%络合剂,0~50重量%助溶剂,0~50重量%稀释剂,0.5~10重量%无机盐;所述络合剂选自磷酸三丁酯、三辛胺、三烷基氧膦中的至少一种,所述助溶剂选自甲酸乙酯、甲酸丙酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、正丁醇、正辛醇、2-甲基四氢呋喃、二硫化碳中的至少一种;所述稀释剂选自柴油、煤油、苯、甲苯、C6-C10直链烷烃或环烷烃中的至少一种;所述无机盐选自氯化钠、氯化钾、氯化镁、硝酸钠、硝酸钾、硝酸镁、硫酸钠、硫酸钾、硫酸镁中的至少一种。
本发明中所述乙酰丙酸水溶液衍生自纤维素水解产物,含有0.5~10重量%的乙酰丙酸,70~98.5重量%的水,1~20重量%的其他杂质。其中所述其他杂质包括甲酸、乙酸、硫酸、丙酸、果糖、葡萄糖、木糖、蔗糖。
本发明方法以络合萃取剂作为萃取分离的轻相,与作为重相的乙酰丙酸水溶液接触,完成络合反应萃取过程。
所述络合包括1~100重量%络合剂,0~50重量%助溶剂,0~50重量%稀释剂,0.5~10重量%无机盐,所述络合剂选自磷酸三丁酯、三辛胺、三烷基氧膦中的至少一种,优选磷酸三丁酯;所述助溶剂选自甲酸乙酯、甲酸丙酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、正丁醇、正辛醇、2-甲基四氢呋喃、二硫化碳中的至少一种,优选乙酸乙酯、正辛醇、2-甲基四氢呋喃;所述稀释剂选自柴油、煤油、苯、甲苯、C6-C10直链烷烃或环烷烃中的至少一种,优选甲苯;所述无机盐选自氯化钠、氯化钾、氯化镁、硝酸钠、硝酸钾、硝酸镁、硫酸钠、硫酸钾、硫酸镁中的至少一种,优选氯化钠、硝酸钠、硫酸钾。
调节乙酰丙酸水溶液的pH值为2~7,作为萃取分离的重相,与轻相络合萃取剂以轻相与重相(1:20)~(20:1)的重量比混合进行反应和传质,控制萃取温度25~60℃,静置分层得到萃有乙酰丙酸的上层有机相。
用pH值为8~13的酸溶液作为反萃取的重相,与上层有机轻相按照(1:20)~(20:1)的重量比混合进行解络合反应和传质,反萃取温度为60~80℃,静置分层后得到乙酰丙酸纯相和再生后的络合萃取剂。
本发明方法所用络合萃取剂,由于无机盐的加入,促进了络合剂与有机酸通过氢键形成络合物,提高了络合剂对乙酰丙酸这一低分子量弱有机酸的络合能力。采用本发明方法,乙酰丙酸萃取率可以达到91.78%,并且不产生三废,符合绿色化学工艺的要求。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述。其中,分离系数D计算方法为:D=萃取相中乙酰丙酸质量浓度/萃余相中乙酰丙酸质量浓度。萃取率X计算方法为:X=萃取相中乙酰丙酸质量浓度/原料待分离液中乙酰丙酸质量浓度。
实施例中采用的待分离原料为生物质酸催化条件下水解产物,纤维素经酸或碱处理水解成六碳糖单体和低聚物,高温下六碳糖进一步降解成5-羟甲基糠醛和其他中间反应产物,在酸存在的条件下,5-羟甲基糠醛进一步降解为乙酰丙酸和甲酸。最终水解液成分包括5%乙酰丙酸、3%甲酸、未转化反应物硫酸及葡萄糖,其余为水。
【实施例1】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀,在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为10.17,乙酰丙酸萃取率91.78%。
【实施例2】
采用磷酸三丁酯为络合剂,正辛醇为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为4.43,乙酰丙酸萃取率81.58%。
【实施例3】
采用磷酸三丁酯为络合剂,2-甲基四氢呋喃为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为9.51,乙酰丙酸萃取率90.49%。
【实施例4】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸丙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%硝酸钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节PH值为2。将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为5.07,乙酰丙酸萃取率84.08%。
【实施例5】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%硫酸钾溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为5.52,乙酰丙酸萃取率84.66%。
【实施例6】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:10配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为4.79,乙酰丙酸萃取率82.87%。
【实施例7】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:10:20配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为6.04,乙酰丙酸萃取率85.80%。
【实施例8】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀,在温度为40℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为4.97,乙酰丙酸萃取率83.25%。
【实施例9】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为60℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将络合萃取剂与原料水解液按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为6.52,乙酰丙酸萃取率87.81。
【实施例10】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将络合萃取剂与原料水解液按质量比1:10在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为7.89,乙酰丙酸萃取率88.92%。
【实施例10】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。络合剂、助溶剂、稀释剂的质量比为1:1:1配制成络合萃取剂,加入5%氯化钠溶解混合均匀。在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节pH值为2。将络合萃取剂与原料水解液按质量比1:20在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为4.24,乙酰丙酸萃取率81.76%。
【实施例11】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。按质量分数为:络合剂15%、助溶剂40%、稀释剂40%、氯化钠5%溶解混合均匀,在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为3.53,乙酰丙酸萃取率77.94%。
【实施例12】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂。按质量分数为:络合剂45%、助溶剂50%、氯化钠5%溶解混合均匀,在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为7.53,乙酰丙酸萃取率89.76%。
【实施例13】
采用磷酸三丁酯为络合剂,甲苯为稀释剂。按质量分数为:络合剂45%、稀释剂50%、氯化钠5%溶解混合均匀,在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为3.65,乙酰丙酸萃取率78.51%。
【实施例14】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂、甲苯为稀释剂。按质量分数为:络合剂70%、助溶剂15%、稀释剂10%、氯化钠5%溶解混合均匀,在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为5.53,乙酰丙酸萃取率80.94%。
【对比例1】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂,航空煤油为稀释剂,络合剂、助溶剂和稀释剂的体积比按1:1:20配制成络合萃取剂。在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为2.17,乙酰丙酸萃取率68.4%。
【对比例2】
采用磷酸三丁酯为络合剂,乙酸乙酯为助溶剂,甲苯为稀释剂,络合剂、助溶剂和稀释剂的体积比按1:1:20配制成络合萃取剂。在温度为25℃的条件下,将原料水解液与络合萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,算得分离系数为2.55,乙酰丙酸萃取率71.86%。
【对比例3】
采用磷酸三丁酯为萃取剂,在温度为25℃的条件下,加入盐酸调节pH值为7。将原料水解液与萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,分离系数为2.05,乙酰丙酸萃取率61.15%。
【对比例4】
采用乙酸乙酯为萃取剂,在温度为25℃的条件下,将原料水解液与萃取剂按质量比1:1在分液漏斗中混合震荡并静置一小时,待分层后取上层有机相进行分析,分离系数为1.44,乙酰丙酸萃取率59.07%。
Claims (10)
1.一种络合萃取分离乙酰丙酸的方法,包括使乙酰丙酸水溶液与络合萃取剂接触的步骤;
以重量份数计,所述络合萃取剂包括1~100份络合剂,0~50份助溶剂,0~50份稀释剂,0.5~10份无机盐;
所述络合剂选自磷酸三丁酯、三辛胺、三烷基氧膦中的至少一种,所述助溶剂选自甲酸乙酯、甲酸丙酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、正丁醇、正辛醇、2-甲基四氢呋喃、二硫化碳中的至少一种;所述稀释剂选自柴油、煤油、苯、甲苯、C6-C10直链烷烃或环烷烃中的至少一种;所述无机盐选自氯化钠、氯化钾、氯化镁、硝酸钠、硝酸钾、硝酸镁、硫酸钠、硫酸钾、硫酸镁中的至少一种。
2.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述络合萃取剂中,络合剂的用量为30~90份,助溶剂的用量为1~30份,稀释剂的用量为1~30份,无机盐的用量为1~5份。
3.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述络合剂为磷酸三丁酯。
4.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述助溶剂选自乙酸乙酯、正辛醇、2-甲基四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述稀释剂选自甲苯。
6.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述无机盐选自氯化钠、硝酸钠、硫酸钾。
7.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述乙酰丙酸水溶液衍生自纤维素水解产物。
8.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述乙酰丙酸水溶液中,含有0.5~10重量%的乙酰丙酸,70~98.5重量%的水,1~20重量%的其他杂质。
9.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,控制乙酰丙酸水溶液pH值为2~7,接触温度25~60℃;调节pH值的酸为盐酸、硫酸或醋酸。
10.根据权利要求1所述络合萃取分离乙酰丙酸的方法,其特征在于,所述方法还包括使乙酰丙酸水溶液与络合萃取剂接触后得到的轻相进行反萃取以得到乙酰丙酸纯相和再生后的络合萃取剂的步骤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610878267.XA CN107915619B (zh) | 2016-10-08 | 2016-10-08 | 络合萃取分离乙酰丙酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610878267.XA CN107915619B (zh) | 2016-10-08 | 2016-10-08 | 络合萃取分离乙酰丙酸的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107915619A true CN107915619A (zh) | 2018-04-17 |
CN107915619B CN107915619B (zh) | 2020-12-29 |
Family
ID=61892154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610878267.XA Active CN107915619B (zh) | 2016-10-08 | 2016-10-08 | 络合萃取分离乙酰丙酸的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107915619B (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998019986A1 (en) * | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Arkenol, Inc. | A method for the production of levulinic acid and its derivatives |
-
2016
- 2016-10-08 CN CN201610878267.XA patent/CN107915619B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998019986A1 (en) * | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Arkenol, Inc. | A method for the production of levulinic acid and its derivatives |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
吴真等: "《乙酰丙酸的清洁合成及络合萃取法分离制备》", 《现代化工》 * |
柴金岭: "《一元有机酸的络合萃取研究》", 《环境化学》 * |
管国锋等: "《络合萃取法分离一元有机羧酸盐析效应的研究》", 《高校化学工程学报》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107915619B (zh) | 2020-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11472785B2 (en) | Process for purification of tetrahydrocannabinolic- and cannabidiolic acid from plant material extract | |
CA2859707A1 (en) | Lactic acid extraction | |
EP2773437B1 (en) | A method and an arrangement for separating at least one carboxylic acid and furfural from a dilute aqueous mixture thereof | |
CN105884726A (zh) | 丁苯酞的合成方法和纯化工艺 | |
CN104910001B (zh) | 一种新的5-氯-1-茚酮的合成方法 | |
JP7042272B2 (ja) | Hmf製造方法 | |
Bi et al. | Ru-catalyzed direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides | |
CN110437185A (zh) | 一种提高5-羟甲基糠醛合成效率的方法 | |
CN104892623A (zh) | 一种5-单硝酸异山梨酯的制备方法 | |
CN101941958B (zh) | 同时制备分离5-羟甲基糠酸和2,5-呋喃二甲醇的方法 | |
CN111138261A (zh) | 一种环合制备β-紫罗兰酮的方法 | |
CN107915619A (zh) | 络合萃取分离乙酰丙酸的方法 | |
CN103288801A (zh) | 一种高纯度埃索美拉唑钠的制备方法 | |
CN1412172A (zh) | 羧酸酯的制备 | |
AU2019276050B2 (en) | Salt and acid mixture catalyzed hmf production | |
CN105164092A (zh) | 用于分离1,4-丁二醇和共产物的方法 | |
CN1685818A (zh) | 一种生产杀虫双的简化工艺 | |
CN112313365A (zh) | 阳极电解液部分催化的hmf生产 | |
CN107915620A (zh) | 萃取分离乙酰丙酸的方法 | |
CN108675972A (zh) | 一种盐酸胺碘酮中间体2-丁基苯并呋喃的制备方法 | |
CN103112968B (zh) | 苯氧羧酸类生产废水中高cod成分的处理方法 | |
CN114213496A (zh) | 一种分离羊毛甾醇和二氢羊毛甾醇的方法 | |
CN105130972B (zh) | 苯甲酸恩曲他滨盐、其制备方法以及用苯甲酸恩曲他滨盐制备恩曲他滨的方法 | |
CN107235938B (zh) | 一种基于mto复合催化剂一锅法制备5-hmf的方法 | |
CN104693020A (zh) | 盐酸西那卡塞中间体3-(3-三氟甲基苯基)丙酸的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |