CN107840900A - 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法 - Google Patents

一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107840900A
CN107840900A CN201711397805.4A CN201711397805A CN107840900A CN 107840900 A CN107840900 A CN 107840900A CN 201711397805 A CN201711397805 A CN 201711397805A CN 107840900 A CN107840900 A CN 107840900A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chitosan
hydroxypropyl
preparation
hydroxypropyl chitosans
chitosans
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201711397805.4A
Other languages
English (en)
Inventor
郭睿
张瑶
王宁
韩双
冯文佩
霍文生
李秀环
刘雪艳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi University of Science and Technology
Original Assignee
Shaanxi University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi University of Science and Technology filed Critical Shaanxi University of Science and Technology
Priority to CN201711397805.4A priority Critical patent/CN107840900A/zh
Publication of CN107840900A publication Critical patent/CN107840900A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

一种O‑羟丙基壳聚糖及其制备方法，将壳聚糖加入到氢氧化钠溶液中，碱化后加入到异丙醇中，搅拌均匀后，升温至40‑80℃，再加入四甲基氢氧化铵溶液和环氧丙烷，继续反应3‑8h，静置后，倒除上层清液，调节pH值为6.5‑7.5后加入丙酮与乙醇的混合溶液，抽滤得到滤饼，索氏抽提后干燥，得到O‑羟丙基壳聚糖。本发明通过壳聚糖与环氧丙烷发生亲核取代反应，制备了O‑羟丙基壳聚糖。本发明通过氢氧化钠碱化来活化壳聚糖C6位‑OH，改性位置明确，纯度高，后处理简单，产物具有良好的絮凝性能。

Description

一种O-羟丙基壳聚糖及其制备方法
技术领域
本发明属于壳聚糖技术领域，涉及一种O-羟丙基壳聚糖及其制备方法。
背景技术
壳聚糖是自然界唯一存在的阳离子多糖，其化学名称为(1，4)-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖。壳聚糖是甲壳素的重要衍生物，是由甲壳素脱乙酰反应得到的。因其来源广，无毒无害，且可以生物降解，被广泛应用在药物缓释，废水处理，造纸助剂，日用化工等诸多领域。壳聚糖结构中含有活波的-OH，-NH2可吸附废水中杂质颗粒，金属离子，有机染料，且具有良好的絮凝效果。但因壳聚糖分子本身的规整性以及分子内和分子间氢键的作用使其分子容易形成结晶区，从而具有晶型结构。由于这种晶型结构和氢键作用的存在，使得使壳聚糖在中性或碱性溶液中的溶解性极低，大大限制其应用范围。所以通过化学修饰对壳聚糖进行改性，改善其水溶性，从而进一步增加其应用范围。
汪婷等(《环境污染与防治》2011，33(10):19-23)在碱性条件下将羟丙基引入到壳聚糖分子上，再利用离子凝胶法制备羟丙基壳聚糖(HCS)纳米微粒。结果表明HCS取代度越高，则对Ni2+吸附容量就越大，吸附能力越强。
徐冰珠(《中国学位论文数据库》2005，沈阳药科大学硕士学位论文，2005，6.)用环氧丙烷为醚化剂，在温和条件下与壳聚糖反应，制备了水溶性羟丙基壳聚糖，并以此为凝胶骨架材料，结果说明了羟丙基壳聚糖有药物缓释的功能。
袁毅桦等(《精细与专用化学品》2005，(07):18-21.)在碱性条件下用环氧丙烷对壳聚糖进行了改性研究。结果表明，在相对湿度32％的环境中，羟丙基壳聚糖的吸湿性为壳聚糖的3倍，在相对湿度81％中，保湿性为壳聚糖的113倍。
综上所述，羟丙基壳聚糖研究广泛，可应用在吸附，药物缓释，化妆品等多方面，在医药，造纸助剂，水处理，日用化妆品等领域均有应用。所以进一步研究羟丙基壳聚糖的改性是很有必要的。
现有技术中羟丙基壳聚糖的合成方法有NaOH作为催化剂使用或用浓碱浸泡，先经过低温冷冻处理再进行醚化反应。其改性位点不明确，耗时长，且改性后的羟丙基壳聚糖相对分子质量偏低，不适用于絮凝产品的使用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种O-羟丙基壳聚糖及其制备方法，其改性位置明确，水溶性良好，相对分子质量高，适用于絮凝产品。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种O-羟丙基壳聚糖，其化学式为：
其中，相对分子质量为5.45万-27.20万。
一种O-羟丙基壳聚糖的制备方法，将壳聚糖加入到氢氧化钠溶液中，碱化后加入到异丙醇中，搅拌均匀后，升温至40-80℃，再加入四甲基氢氧化铵溶液和环氧丙烷，继续反应3-8h，静置后，倒除上层清液，调节pH值为6.5-7.5后加入丙酮与乙醇的混合溶液，抽滤得到滤饼，索氏抽提后干燥，得到O-羟丙基壳聚糖。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1：(9-13.5)。
本发明进一步的改进在于，氢氧化钠溶液的质量浓度为20％-60％；碱化的时间为10min-60min。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与异丙醇的比为1g：20mL。
本发明进一步的改进在于，搅拌的速率为25r/min，搅拌的时间为30分钟。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与环氧丙烷的质量比为1：(8-15)。
本发明进一步的改进在于，静置的时间为30min-60min；采用质量分数为18.5％的盐酸调节pH值为6.5-7.5。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与丙酮与乙醇的混合溶液的比为1g：50mL，丙酮与乙醇的混合溶液中丙酮与乙醇的体积比为2:1；索氏抽提的时间为8-12h。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明所用的原料壳聚糖，环氧丙烷，异丙醇等来源广泛，生产成本低。本方法反应条件温和，且操作方法简单，不需要特殊仪器，耗时少，采用NaOH碱化的方法活化壳聚糖C6羟基位的活性位点，使羟基能够达到定性改性的效果，产物相对分子质量较高，处理过程简单。本发明合成的O-羟丙基壳聚糖，不但具有壳聚糖的典型特征，如对金属离子的吸附，废水中杂质的絮凝，而且通过给C6位-OH接枝羟丙基，改善了壳聚糖的水溶性，提高了壳聚糖的应用范围。
附图说明
图1是本发明O-羟丙基壳聚糖的制备过程示意图；
图2是壳聚糖与本发明制备的羟丙基壳聚糖的傅里叶红外对比示意图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
本发明提供一种O-羟丙基壳聚糖，其化学式为：
其中，本发明的相对分子质量为5.45万-27.20万。化学式中n随步骤中的温度、碱液浓度以及碱化时间的变化而变化。
参见图1，上述O-羟丙基壳聚糖的制备方法，包括壳聚糖与环氧丙烷发生亲核取代反应，得到O-羟丙基壳聚糖，其具体过程是：
步骤1，将6-18g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入到步骤1制备的氢氧化钠溶液中，碱化10-60min；倒除上层碱液，将碱化后的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至40-80℃，再缓慢加入8-15g的环氧丙烷和0.1g的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应3-8h，得到悬浮液a；其中，四甲基氢氧化铵溶液的质量浓度为10％。
步骤3，将悬浮液a静置30min-60min，倒除上层清液，加入18.5g的盐酸调节溶液pH为7，然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮的体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8-12h，然后在30-50℃下干燥，得到O-羟丙基壳聚糖。
实施例1
步骤1，将9g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入到上述氢氧化钠溶液中，碱化30min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至60℃，再缓慢加入8g环氧丙烷和2mL质量分数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应6h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置30min，倒除上层清液，加入质量分数为18.5％的盐酸溶液，调节溶液pH为7；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，然后在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为20.14万。
实施例2
步骤1，将12g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化60min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至60℃，再缓慢加入10g环氧丙烷和2mL质量分数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应6h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置40min，倒除上层清液，加入质量分数为18.5％份的盐酸，调节溶液pH为7；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为16.67万。
实施例3
步骤1，将9g氢氧化钠溶解在30份mL蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化10min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至80℃，再缓慢加入15g环氧丙烷和2mL质量分数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应3h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置50min，倒除上层清液，加入质量分数为18.5％的盐酸，调节溶液pH为7.5；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为22.24万。
实施例4
步骤1，将13.5g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化20min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至40℃，再缓慢加入10g的环氧丙烷和2mL质量份数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应8h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置60min，倒除上层清液，加入质量份数为18.5％的盐酸，调节溶液pH为6,5；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为14.20万。
实施例5
步骤1，将12g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化30min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至55℃，再缓慢加入10g的环氧丙烷和2mL质量份数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应6h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置30min，倒除上层清液，加入质量份数为18.5％的盐酸，调节溶液pH为7；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为14.06万。
本发明采用NaOH碱化的方法活化壳聚糖C6羟基位的活性位点，使羟基能够达到定性改性的效果，且具有较高的相对分子质量，为以后作为絮凝产品使用提供了保障。
本发明O-羟丙基壳聚糖的制备过程化学反应过程如图1所示：壳聚糖在碱性条件下，与环氧丙烷发生SN2亲核取代反应，壳聚糖C6位-OH上的H原子被羟丙基取代。
参见图2，在羟丙基壳聚糖FTIR中，在2970cm-1出现-CH3的伸缩振动吸收峰，1380cm-1处出现了-CH3弯曲振动吸收峰，且CTS经过羟丙基反应后，在原壳聚糖分子链1030cm-1处C6-OH的吸收峰减弱，表明羟丙基被成功引入到CTS分子上，且羟丙基化反应主要发生在C6-OH上。
本发明合成方法简单，生产成本低，反应条件温和，且操作方法简单，耗时少。采用NaOH碱化的方法活化壳聚糖C6羟基位的活性位点，使羟基能够达到定性改性的效果，碱化时间短，产物相对分子质量较高，纯度高，处理过程简单，保留了壳聚糖原有的碱性和正电性，同时又改善其的水溶性，原壳聚糖pH溶解范围为1～6，改善后的羟丙基壳聚糖的pH溶解范围为1～11，提高了壳聚糖的在废水处理中的应用范围，且原壳聚糖在中性及碱性条件下无絮凝性能，而改善后的羟丙基壳聚糖在pH＝6～7，投加量在6～10mg/L时，在对硅藻土模拟废水絮凝实验中，上清液的浊度去除率在90％以上，优于壳聚糖。因此，本发明的O-羟丙基壳聚糖在工业水处理，医药，日用化妆品及造纸助剂均具有较高的应用价值。

Claims (9)

1.一种O-羟丙基壳聚糖，其特征在于，其化学式为：
其中，相对分子质量为5.45万-27.20万。
2.一种如权利要求1所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，将壳聚糖加入到氢氧化钠溶液中，碱化后加入到异丙醇中，搅拌均匀后，升温至40-80℃，再加入四甲基氢氧化铵溶液和环氧丙烷，继续反应3-8h，静置后，倒除上层清液，调节pH值为6.5-7.5后加入丙酮与乙醇的混合溶液，抽滤得到滤饼，索氏抽提后干燥，得到O-羟丙基壳聚糖。
3.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1：(9-13.5)。
4.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，氢氧化钠溶液的质量浓度为20％-60％；碱化的时间为10min-60min。
5.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与异丙醇的比为1g：20mL。
6.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，搅拌的速率为25r/min，搅拌的时间为30分钟。
7.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与环氧丙烷的质量比为1：(8-15)。
8.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，静置的时间为30min-60min；采用质量分数为18.5％的盐酸调节pH值为6.5-7.5。
9.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与丙酮与乙醇的混合溶液的比为1g：50mL，丙酮与乙醇的混合溶液中丙酮与乙醇的体积比为2:1；索氏抽提的时间为8-12h。
CN201711397805.4A 2017-12-21 2017-12-21 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法 Pending CN107840900A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711397805.4A CN107840900A (zh) 2017-12-21 2017-12-21 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711397805.4A CN107840900A (zh) 2017-12-21 2017-12-21 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107840900A true CN107840900A (zh) 2018-03-27

Family

ID=61684088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711397805.4A Pending CN107840900A (zh) 2017-12-21 2017-12-21 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107840900A (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108822233A (zh) * 2018-07-05 2018-11-16 陕西科技大学 一种羟丙基壳聚糖衍生物及其制备方法
CN109183413A (zh) * 2018-08-21 2019-01-11 江苏工程职业技术学院 一种改性壳聚糖整理剂的制备方法
CN112029158A (zh) * 2020-07-31 2020-12-04 华南理工大学 一种具有二氧化碳响应行为的壳聚糖基复合响应膜及其制备方法与应用
CN112062869A (zh) * 2020-09-21 2020-12-11 江苏澳新生物工程有限公司 一种工业化制备o-羟丙基壳聚糖的方法
CN113527538A (zh) * 2021-08-11 2021-10-22 江南大学 一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法及用途
EP3981798A1 (en) 2020-10-10 2022-04-13 Shandong Eton New Material Co., Ltd. Modified chitosan, preparation method thereof, and additive for tile adhesive and use thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101139443A (zh) * 2007-10-06 2008-03-12 南昌航空大学 一种羟丙基壳聚糖纳米微粒的制备方法
CN105968229A (zh) * 2016-06-06 2016-09-28 中国科学院海洋研究所 一种壳聚糖改性衍生物缓蚀剂及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101139443A (zh) * 2007-10-06 2008-03-12 南昌航空大学 一种羟丙基壳聚糖纳米微粒的制备方法
CN105968229A (zh) * 2016-06-06 2016-09-28 中国科学院海洋研究所 一种壳聚糖改性衍生物缓蚀剂及其制备方法

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHIHUA WANG等: ""Effect of orally administered hydroxypropyl chitosan on the levels of iron，copper，zinc and calcium in mice"", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES》 *
何小维: "《碳水化合物功能材料》", 31 January 2007, 中国轻工业出版社 *
孙传尧: "《选矿工程师手册（第2册）》", 31 March 2015, 冶金工业出版社 *
季莉: ""HPCTS的制备与性能及其在织物整理上的应用研究"", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库（硕士） 工程科技I辑》 *
朱婉萍等: "《甲壳素及其衍生物的研究与应用》", 30 November 2014, 浙江大学出版社 *
朱洪法: "《环境保护辞典》", 30 June 2009, 金盾出版社 *
黄来发: "《食品增稠剂（第二版）》", 31 January 2009, 中国轻工业出版社 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108822233A (zh) * 2018-07-05 2018-11-16 陕西科技大学 一种羟丙基壳聚糖衍生物及其制备方法
CN109183413A (zh) * 2018-08-21 2019-01-11 江苏工程职业技术学院 一种改性壳聚糖整理剂的制备方法
CN112029158A (zh) * 2020-07-31 2020-12-04 华南理工大学 一种具有二氧化碳响应行为的壳聚糖基复合响应膜及其制备方法与应用
CN112029158B (zh) * 2020-07-31 2021-06-08 华南理工大学 一种具有二氧化碳响应行为的壳聚糖基复合响应膜及其制备方法与应用
CN112062869A (zh) * 2020-09-21 2020-12-11 江苏澳新生物工程有限公司 一种工业化制备o-羟丙基壳聚糖的方法
EP3981798A1 (en) 2020-10-10 2022-04-13 Shandong Eton New Material Co., Ltd. Modified chitosan, preparation method thereof, and additive for tile adhesive and use thereof
CN113527538A (zh) * 2021-08-11 2021-10-22 江南大学 一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法及用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107840900A (zh) 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法
Wang et al. Preparation of cationic konjac glucomannan in NaOH/urea aqueous solution
Lin et al. Removal of bisphenol A from aqueous solution via host-guest interactions based on beta-cyclodextrin grafted cellulose bead
CN105622961A (zh) 一种自愈性多糖水凝胶的制备方法
Huang et al. Effect of quaternization degree on physiochemical and biological activities of chitosan from squid pens
CN109293948A (zh) 一种水凝胶及其制备方法和应用
Huang et al. Preparation of quaternary ammonium magnetic chitosan microspheres and their application for Congo red adsorption
CN103613709B (zh) 以马铃薯淀粉黄原酸酯为原料合成吸附重金属离子专用树脂的方法
CN103113600B (zh) 一种光响应可逆壳聚糖水凝胶及其制备方法
CN103588886A (zh) 一种易水分散纳米微晶纤维素及其制备方法
CN106397630A (zh) 一种利用膜分离技术提取透明质酸钠的方法
CN103554303B (zh) 一种纯化羧甲基壳聚糖的方法
JP2012219260A (ja) イオン液体を用いる甲殻類の甲殻又は貝類の貝殻からのキチンの製造方法
CN118440222A (zh) 一种岩藻多糖的分离提纯方法
CN107583613A (zh) 一种新型阳离子淀粉醚衍生物染料吸附材料及其制备方法
CN101724096A (zh) 水相中微波辐射制备壳聚糖季铵盐的方法
CN103539867A (zh) 壳聚糖季铵盐的制备方法
CN103613688B (zh) 一种粘胶纤维生产废液中半纤维素的提取及季铵化改性方法
CN101560258A (zh) 一种纤维素的溶剂
Li et al. Regeneration and reuse of salt-tolerant zwitterionic polymer fluids by simple salt/water system
CN103073600A (zh) 一种制备水溶性壳寡糖的方法
CN106832058B (zh) 一种o-丁二酸壳聚糖席夫碱及其制备方法
CN107987181A (zh) 一种羟丙基可得然胶的制备方法及应用
CN105949351A (zh) 一种透明质酸发酵液提取方法
CN1218967C (zh) 季铵化壳聚糖树脂和壳聚糖支载的硼氢阴离子还原剂及其制法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180327