CN107840900A - 一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法 - Google Patents

一种o‑羟丙基壳聚糖及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种O‑羟丙基壳聚糖及其制备方法，将壳聚糖加入到氢氧化钠溶液中，碱化后加入到异丙醇中，搅拌均匀后，升温至40‑80℃，再加入四甲基氢氧化铵溶液和环氧丙烷，继续反应3‑8h，静置后，倒除上层清液，调节pH值为6.5‑7.5后加入丙酮与乙醇的混合溶液，抽滤得到滤饼，索氏抽提后干燥，得到O‑羟丙基壳聚糖。本发明通过壳聚糖与环氧丙烷发生亲核取代反应，制备了O‑羟丙基壳聚糖。本发明通过氢氧化钠碱化来活化壳聚糖C6位‑OH，改性位置明确，纯度高，后处理简单，产物具有良好的絮凝性能。

Description

一种O-羟丙基壳聚糖及其制备方法
技术领域
本发明属于壳聚糖技术领域，涉及一种O-羟丙基壳聚糖及其制备方法。
背景技术
壳聚糖是自然界唯一存在的阳离子多糖，其化学名称为(1，4)-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖。壳聚糖是甲壳素的重要衍生物，是由甲壳素脱乙酰反应得到的。因其来源广，无毒无害，且可以生物降解，被广泛应用在药物缓释，废水处理，造纸助剂，日用化工等诸多领域。壳聚糖结构中含有活波的-OH，-NH2可吸附废水中杂质颗粒，金属离子，有机染料，且具有良好的絮凝效果。但因壳聚糖分子本身的规整性以及分子内和分子间氢键的作用使其分子容易形成结晶区，从而具有晶型结构。由于这种晶型结构和氢键作用的存在，使得使壳聚糖在中性或碱性溶液中的溶解性极低，大大限制其应用范围。所以通过化学修饰对壳聚糖进行改性，改善其水溶性，从而进一步增加其应用范围。
汪婷等(《环境污染与防治》2011，33(10):19-23)在碱性条件下将羟丙基引入到壳聚糖分子上，再利用离子凝胶法制备羟丙基壳聚糖(HCS)纳米微粒。结果表明HCS取代度越高，则对Ni2+吸附容量就越大，吸附能力越强。
徐冰珠(《中国学位论文数据库》2005，沈阳药科大学硕士学位论文，2005，6.)用环氧丙烷为醚化剂，在温和条件下与壳聚糖反应，制备了水溶性羟丙基壳聚糖，并以此为凝胶骨架材料，结果说明了羟丙基壳聚糖有药物缓释的功能。
袁毅桦等(《精细与专用化学品》2005，(07):18-21.)在碱性条件下用环氧丙烷对壳聚糖进行了改性研究。结果表明，在相对湿度32％的环境中，羟丙基壳聚糖的吸湿性为壳聚糖的3倍，在相对湿度81％中，保湿性为壳聚糖的113倍。
综上所述，羟丙基壳聚糖研究广泛，可应用在吸附，药物缓释，化妆品等多方面，在医药，造纸助剂，水处理，日用化妆品等领域均有应用。所以进一步研究羟丙基壳聚糖的改性是很有必要的。
现有技术中羟丙基壳聚糖的合成方法有NaOH作为催化剂使用或用浓碱浸泡，先经过低温冷冻处理再进行醚化反应。其改性位点不明确，耗时长，且改性后的羟丙基壳聚糖相对分子质量偏低，不适用于絮凝产品的使用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种O-羟丙基壳聚糖及其制备方法，其改性位置明确，水溶性良好，相对分子质量高，适用于絮凝产品。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种O-羟丙基壳聚糖，其化学式为：
其中，相对分子质量为5.45万-27.20万。
一种O-羟丙基壳聚糖的制备方法，将壳聚糖加入到氢氧化钠溶液中，碱化后加入到异丙醇中，搅拌均匀后，升温至40-80℃，再加入四甲基氢氧化铵溶液和环氧丙烷，继续反应3-8h，静置后，倒除上层清液，调节pH值为6.5-7.5后加入丙酮与乙醇的混合溶液，抽滤得到滤饼，索氏抽提后干燥，得到O-羟丙基壳聚糖。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1：(9-13.5)。
本发明进一步的改进在于，氢氧化钠溶液的质量浓度为20％-60％；碱化的时间为10min-60min。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与异丙醇的比为1g：20mL。
本发明进一步的改进在于，搅拌的速率为25r/min，搅拌的时间为30分钟。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与环氧丙烷的质量比为1：(8-15)。
本发明进一步的改进在于，静置的时间为30min-60min；采用质量分数为18.5％的盐酸调节pH值为6.5-7.5。
本发明进一步的改进在于，壳聚糖与丙酮与乙醇的混合溶液的比为1g：50mL，丙酮与乙醇的混合溶液中丙酮与乙醇的体积比为2:1；索氏抽提的时间为8-12h。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明所用的原料壳聚糖，环氧丙烷，异丙醇等来源广泛，生产成本低。本方法反应条件温和，且操作方法简单，不需要特殊仪器，耗时少，采用NaOH碱化的方法活化壳聚糖C6羟基位的活性位点，使羟基能够达到定性改性的效果，产物相对分子质量较高，处理过程简单。本发明合成的O-羟丙基壳聚糖，不但具有壳聚糖的典型特征，如对金属离子的吸附，废水中杂质的絮凝，而且通过给C6位-OH接枝羟丙基，改善了壳聚糖的水溶性，提高了壳聚糖的应用范围。
附图说明
图1是本发明O-羟丙基壳聚糖的制备过程示意图；
图2是壳聚糖与本发明制备的羟丙基壳聚糖的傅里叶红外对比示意图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
本发明提供一种O-羟丙基壳聚糖，其化学式为：
其中，本发明的相对分子质量为5.45万-27.20万。化学式中n随步骤中的温度、碱液浓度以及碱化时间的变化而变化。
参见图1，上述O-羟丙基壳聚糖的制备方法，包括壳聚糖与环氧丙烷发生亲核取代反应，得到O-羟丙基壳聚糖，其具体过程是：
步骤1，将6-18g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入到步骤1制备的氢氧化钠溶液中，碱化10-60min；倒除上层碱液，将碱化后的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至40-80℃，再缓慢加入8-15g的环氧丙烷和0.1g的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应3-8h，得到悬浮液a；其中，四甲基氢氧化铵溶液的质量浓度为10％。
步骤3，将悬浮液a静置30min-60min，倒除上层清液，加入18.5g的盐酸调节溶液pH为7，然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮的体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8-12h，然后在30-50℃下干燥，得到O-羟丙基壳聚糖。
实施例1
步骤1，将9g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入到上述氢氧化钠溶液中，碱化30min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至60℃，再缓慢加入8g环氧丙烷和2mL质量分数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应6h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置30min，倒除上层清液，加入质量分数为18.5％的盐酸溶液，调节溶液pH为7；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，然后在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为20.14万。
实施例2
步骤1，将12g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化60min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至60℃，再缓慢加入10g环氧丙烷和2mL质量分数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应6h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置40min，倒除上层清液，加入质量分数为18.5％份的盐酸，调节溶液pH为7；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为16.67万。
实施例3
步骤1，将9g氢氧化钠溶解在30份mL蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化10min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至80℃，再缓慢加入15g环氧丙烷和2mL质量分数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应3h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置50min，倒除上层清液，加入质量分数为18.5％的盐酸，调节溶液pH为7.5；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为22.24万。
实施例4
步骤1，将13.5g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化20min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至40℃，再缓慢加入10g的环氧丙烷和2mL质量份数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应8h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置60min，倒除上层清液，加入质量份数为18.5％的盐酸，调节溶液pH为6,5；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为14.20万。
实施例5
步骤1，将12g氢氧化钠溶解在30mL的蒸馏水中，得到氢氧化钠溶液；
步骤2，将1g壳聚糖加入上述氢氧化钠溶液中，碱化30min；倒除上层碱液，将碱化过的壳聚糖加入到20mL异丙醇中，25r/min下搅拌30分钟，并且升温至55℃，再缓慢加入10g的环氧丙烷和2mL质量份数为10％的四甲基氢氧化铵溶液，继续反应6h，得到悬浮液a；
步骤3，将悬浮液a静置30min，倒除上层清液，加入质量份数为18.5％的盐酸，调节溶液pH为7；然后加入50mL的丙酮与乙醇的混合溶液，乙醇与丙酮体积比为2:1，静置后抽滤，然后依次用丙酮和乙醇洗涤，得到滤饼b；
步骤4，将滤饼b以乙醇为溶剂索氏抽提8h，在50℃下干燥后得到O-羟丙基壳聚糖。
其中步骤6中所得到的O-羟丙基壳聚糖的化学式为：
其中，相对分子质量为14.06万。
本发明采用NaOH碱化的方法活化壳聚糖C6羟基位的活性位点，使羟基能够达到定性改性的效果，且具有较高的相对分子质量，为以后作为絮凝产品使用提供了保障。
本发明O-羟丙基壳聚糖的制备过程化学反应过程如图1所示：壳聚糖在碱性条件下，与环氧丙烷发生SN2亲核取代反应，壳聚糖C6位-OH上的H原子被羟丙基取代。
参见图2，在羟丙基壳聚糖FTIR中，在2970cm-1出现-CH3的伸缩振动吸收峰，1380cm-1处出现了-CH3弯曲振动吸收峰，且CTS经过羟丙基反应后，在原壳聚糖分子链1030cm-1处C6-OH的吸收峰减弱，表明羟丙基被成功引入到CTS分子上，且羟丙基化反应主要发生在C6-OH上。
本发明合成方法简单，生产成本低，反应条件温和，且操作方法简单，耗时少。采用NaOH碱化的方法活化壳聚糖C6羟基位的活性位点，使羟基能够达到定性改性的效果，碱化时间短，产物相对分子质量较高，纯度高，处理过程简单，保留了壳聚糖原有的碱性和正电性，同时又改善其的水溶性，原壳聚糖pH溶解范围为1～6，改善后的羟丙基壳聚糖的pH溶解范围为1～11，提高了壳聚糖的在废水处理中的应用范围，且原壳聚糖在中性及碱性条件下无絮凝性能，而改善后的羟丙基壳聚糖在pH＝6～7，投加量在6～10mg/L时，在对硅藻土模拟废水絮凝实验中，上清液的浊度去除率在90％以上，优于壳聚糖。因此，本发明的O-羟丙基壳聚糖在工业水处理，医药，日用化妆品及造纸助剂均具有较高的应用价值。

Claims (9)

1.一种O-羟丙基壳聚糖，其特征在于，其化学式为：
其中，相对分子质量为5.45万-27.20万。
2.一种如权利要求1所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，将壳聚糖加入到氢氧化钠溶液中，碱化后加入到异丙醇中，搅拌均匀后，升温至40-80℃，再加入四甲基氢氧化铵溶液和环氧丙烷，继续反应3-8h，静置后，倒除上层清液，调节pH值为6.5-7.5后加入丙酮与乙醇的混合溶液，抽滤得到滤饼，索氏抽提后干燥，得到O-羟丙基壳聚糖。
3.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1：(9-13.5)。
4.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，氢氧化钠溶液的质量浓度为20％-60％；碱化的时间为10min-60min。
5.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与异丙醇的比为1g：20mL。
6.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，搅拌的速率为25r/min，搅拌的时间为30分钟。
7.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与环氧丙烷的质量比为1：(8-15)。
8.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，静置的时间为30min-60min；采用质量分数为18.5％的盐酸调节pH值为6.5-7.5。
9.根据权利要求2所述的O-羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于，壳聚糖与丙酮与乙醇的混合溶液的比为1g：50mL，丙酮与乙醇的混合溶液中丙酮与乙醇的体积比为2:1；索氏抽提的时间为8-12h。
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