CN107840849A - 一类吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物及其制备方法 - Google Patents
一类吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种吡咯并吡咯二酮(DPP)磺酸甜菜碱衍生物及其制备方法，所述的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物的制备方法包括(1)DPP颜料与溴代烷基伯胺化合物反应的步骤，(2)DPP的伯胺衍生物制备叔胺的步骤，和(3)DPP的叔胺衍生物制得目标化合物的步骤。本发明所涉及的DPP颜料的衍生物具有良好的水溶性、表面活性和乳化分散能力，可以用作DPP颜料后处理加工时的添加剂，并可用于制备颜料红254红色基滤色片的制备。
Description
技术领域
本发明属于有机颜料、高档涂料领域，涉及一种高档颜料吡咯并吡咯二酮(DPP)系列颜料的衍生物及其制备方法。
技术背景
近年来，图像显示装置具有高分辨率和高图像质量已成为必需的，而且希望这样的图像显示装置具有低功耗而且要薄，轻重量和广角可视。面对这样的需求，已经开发了这样的显示装置(显示器)，其中薄膜有源元件(薄膜晶体管，也称为TFT)形成在玻璃衬底上，然后在顶部形成显示元件(例如，产生光的有机发光二极管层，或者阻止来自背光的光的夜景层)。
结合了白色发光装置和滤色片的显示器的问题在于，发射体和滤色片的组合必须提供良好的色域以再现多种颜色。以该方式使用的滤色片必须具有良好的光谱特征，在预订的可见光区域具有足够的透射比，而在可见光谱的其他区域没有不必要的透射比。
如何制备好的液晶显示器(LCD)滤色片和滤色片组合物已经有人做了许多工作。如Liquid Crytal Displays(Ernst Leudner John Wiley&Sons，2001，p：28-296)；HighPerformance Pigments(Hugh M.Smith，JohnWiley&Sons，2001，p：264-265)；专利US6770405、US6713227、US6733934、专利CN200780041113.4、CN200780041122.3、CN200780041132.7和专利CN200780041112.X等中都有介绍滤色片用有机颜料的选择原理和制备方法。
NTSC((美国)国家电视标准委员会，National Television StandardsCommittee)标准将良好红基色(red primary)描述为1931CIE x，y色度坐标为x＝0.67和y＝0.33，而良好绿基色的坐标为x＝0.21和y＝0.71。HDTV(高清晰度电视，High DefinitionTelevision)标准定义良好蓝色基色坐标为x＝0.15和y＝0.06的PAL/SECAM原蓝色。
专利US2004/0105265中提出了一种可实现x值高达0.65和y值高达0.33的红色滤色片；专利US6856364中给出了一种x值高达0.665和y值在0.31-0.35范围的红色滤光片制作方法。虽然这些都较以前的红色滤光片有较大的进步，但是达到或者超过NYSC基色的x值的红基色会导致更纯的红色，需要辅助的黄色着色剂来补充。
专利US200780041132.7和专利CN200780041113.4中给出了一种利用吡咯并吡咯二酮颜料红254制备红色滤光片的方法，颜料红254可以在绿色光谱和蓝色光谱区域都有良好吸收，其制备的光色滤色片可由单一颜料组成，不必要求添加黄色颜料。其颜料分散体的制备方法是将颜料红254、N-油酰基-N-甲基牛磺酸钾分散剂、高纯水、含交联聚苯乙烯二乙烯基苯进行碾磨制备。
专利WO-00/56819中公开了吡咯并吡咯二酮与喹吖啶酮颜料一起盐捏合而不形成固体溶液的方法。其优点是研磨效率提高，色强度高以及由于喹吖啶酮较少而色饱和度较高。
专利WO-01/04215公开了一种两步法制备颜料红254的方法，其中先将颜料或颜料混合物转化成基本上无定形的细颗粒形式，然后与一种有机液体捏合，得到了配色性能改进的颜料自23和颜料红254。
专利CN200980119017.6中介绍了一种红色滤色片的制备方法，其是用颜料红254及吡咯并吡咯二酮衍生物进行干或湿碾磨、或用盐捏合或用酸、碱、溶剂处理，最终能制备出适合红色滤色片的颜料。最终按照此专利制备出来的颜料红组合物的粘度、热稳定性、色点(CIE，1931，x，y-色度图上的位置)、透射率(Y)和对比度都有显著提高。
CN201280006727.X中介绍了一种红色颜料滤光片组合物，其中主要是由如下式(1)所示的吡咯并吡咯二酮颜料组成以及占式(1)化合物质量1-15％的式(A-2)化合物组成。
式(2)中，A和B分别独立为氢原子、氟原子、碘原子、氰基、碳原子数1至12的烷基、具有或则不具有取代基的苯基、-CF3、-OR1、-SR2、-N(R3)R4、-COOR5、CONH2、-CONHR6、-CON(R7)R8、-SO2NH2、-SO2NHR9或-SO2N(R10)R9，R1至R11分别独立为碳原子数1至12的烷基、具有或不具有取代基的苯基或者具有或不具有取代基的芳烷基，且A和B并不同时为氢原子。
此外，专利CN201410844017.5、CN201510129033.0、CN201511007331.9、CN201110047224.4、CN201410721316.X、CN201410843933.7中都分别介绍了吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法，但是并没有将其衍生物应用到滤色片中。
专利US5380870、专利US4791204和专利US5973146A中介绍了一种DPP磺酸盐衍生物的制备方法，其主要制备方法是利用DPP系列颜料红254在发烟硫酸中进行磺化反应，然后再中和而制得，此类衍生物具有一定的水溶性和阴离子表面活性剂特征，可以用在DPP颜料的球磨加工中作为分散剂，也可以用在DPP颜料制备色浆和涂料中替代部分分散剂和乳化剂。
不同于以上专利中所述DPP颜料衍生物及制备方法，本发明提供一种具有磺酸甜菜碱两性表面活性剂性质的DPP颜料衍生物及其制备方法。本发明所涉及的DPP颜料衍生物具有良好的水溶性、表面活性和乳化分散能力，可以用作DPP颜料后处理加工时的添加剂，并可用于制备颜料红254红色基滤色片的制备。
本发明所涉及的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物制备方法简单，合成条件温和，原料便宜易得，反应物收率高。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种可以用于红色基滤色片DPP颜料分散体的DPP颜料磺酸甜菜碱衍生物。
本发明的目的之二是提供此DPP颜料磺酸甜菜碱衍生物的制备方法。
本发明的可用于制备红色基滤色片的DPP颜料磺酸甜菜碱衍生物，其具有如式(P)所示的结构：
其中，R2为Cl、Br、F、I、CF3、CN、tBu、CH3、H、2，6-F2、NH2、NO2、OH、CHO、COOH、3，4-Cl2、3-F-5-CH3或
n为2-18的整数；
m为2或3。
根据本发明优选的化合物，其中R2为4-Cl、4-Br、4-F、4-CF3或H；n为2，3，4，5或6，m为2或3。
本发明还提供了一种式(P)所示的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物的制备方法。
所述方法包括如下步骤：
第一步：DPP颜料与溴代烷基伯胺化合物反应，制备式(I)所示化合物；
第二步：在乙腈做溶剂和碳酸氢钾做缚酸剂的情况下，利用碘甲烷作为甲基化试剂，由化合物(I)制备化合物(II)；
第三步：化合物(II)与氯乙基磺酸钠反应生成目标化合物(P-1)；
或化合物(II)与磺酸丙内酯反应生成目标化合物(P-2)：
优选地，在本发明的制备方法，其中，
第一步反应中，DPP颜料与溴代烷基伯胺化合物混合，DMF做溶剂，120℃回流加热。
第二步反应中，化合物(I)和碘甲烷在和碳酸氢钾做缚酸剂，乙腈做溶剂的情况下加热回流反应制备。
第二步反应中，化合物(II)与氯乙基磺酸钠在乙醇做溶剂和氢氧化钠做催化剂的情况下，回流加热制备化合物(P-1)，或者化合物(II)与磺酸丙内酯在丙酮为溶剂下，室温反应生成目标化合物(P-2)
本发明所设计和合成出一系列尚未报道的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物，并且研究了合成此类衍生物的方法学。本发明所制备的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物(P)在水中有良好的溶解性和表面活性，可以用作DPP颜料粗品后处理加工时的添加剂，并可用于制备颜料红254红色基滤色片的制备。
下面通过实例详述本发明，其目的仅在于更好地理解本发明的内容。然而，本发明不限于下述的实施实例。
实施例1
(1)在安装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入颜料红255(3，6-二苯基-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮)(2.88g，0.01mol)(科莱恩公司产)和2-溴乙胺(2.48g，0.02mol)，DMF(二甲基甲酰胺)(20ml)和碳酸钾3g，加热至140℃，回流4小时，加入水中，过滤，得到产物I-1。
(2)将产物I-1(3.74g，0.01mol)和碘甲烷(5.68g，0.04mol)，碳酸氢钾5g和乙腈50ml加入至装有冷凝管和搅拌装置的四口瓶中，加热至82C，回流4小时，旋转蒸发，回收乙腈，再加入水中，过滤，得到产物I-2。
(3)将产物I-2(4.3g，0.01mol)就加入到30ml乙醇中，加热至80℃，搅拌。同时在滴液漏斗中缓慢加入氯乙基磺酸钠(3.7g，0.02mol)的水溶液，同时滴加氢氧化钠溶液维持体系pH值为8-8.5，继续搅拌反应一段时间，反应完成后减压蒸馏除去溶剂。粗产物用乙醇重结晶，抽滤等红色滤饼，真空干燥后即为产物I-3，共制得产物I-35.66g，此步反应收率为87.5％。
产物I-3氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：3.3(s，6H)，3.4(m，2H)，3.5(d，2H)，3.8-3.85(d，4H)，7.14(s，1H)，7.21(d，2H)，7.3((d，2H)。
将产物I-2(4.3g，0.01mol)和30ml丙酮加入到装有搅拌装置和冷凝管的四口瓶中，再称取丙磺内酯(2.443g，0.02mol)溶于10ml丙酮中，缓慢滴加到四口瓶中，滴加完毕后升温至回流，反应48小时后，体系冷却至室温，过滤出固体物质，用丙酮多次洗涤，然后用丙酮和甲醇混合液(1∶1)重结晶，真空干燥后得红色固体粉末即为产物I-4，共制得产物I-45.62g，此步反应收率为83.2％。
产物I-4氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：2.3(d，2H)3.3(s，6H)，3.41(m，2H)，3.48(d，2H)，3.8-3.85(d，4H)，7.16(s，1H)，7.22(d，2H)，7.32((d，2H)。
实施例2
除以颜料红254(0.01mol，3.56g)替换实施例1中的颜料红255外，其他步骤与实施例1相同，得到分别为II-3和II-4。产物II-3如下所示，其收率为82％。产物II-3氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：3.3(s，6H)，3.4(m，2H)，3.5(d，2H)，3.8(d，2H)，3.85(d，2H)，7.25(d，2H)，7.41((d，2H)。
所得产物II-4如下式所示，收率为79.5％，产物II-4氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：2.3(d，2H)3.3(s，6H)，3.41(m，2H)，3.48(d，2H)，3.8-3.85(d，4H)，7.24(d，2H)，7.38((d，2H)。
实施例3
用DPP颜料(3，6-二(4-氟苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮)(0.01mol，3.24g，实验室自制)替换实施例1中的颜料红255外，其他步骤与实施例1相同。所得分别为III-3和III-4。产物III-3如下所示，其收率为87.2％。产物III-3氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：3.3(s，6H)，3.4(m，2H)，3.5(d，2H)，3.8(d，2H)，3.85(d，2H)，7.45(d，2H)，7.60((d，2H)。
所得产物III-4如下式所示，收率为82.7％，产物III-4氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：2.3(d，2H)3.3(s，6H)，3.41(m，2H)，3.48(d，2H)，3.8-3.85(d，4H)，7.46(d，2H)，7.58((d，2H)。
实施例4
(1)在安装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入颜料3，6-二(4-吗啡基苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮(0.01mol，4.58g)和3-溴丙胺(2.74g，0.02mol)，DMF(二甲基甲酰胺)(20ml)和碳酸钾3g，加热至140℃，回流4小时，加入水中，过滤，得到产物IV-1。
(2)将产物IV-1(5.72g，0.01mol)和碘甲烷(5.68g，0.04mol)，碳酸氢钾5g和乙腈50ml加入至装有冷凝管和搅拌装置的四口瓶中，加热至82℃，回流4小时，旋转蒸发，回收乙腈，再加入水中，过滤，得到产物IV-2。
(3)将产物IV-2(6.28g，0.01mol)就加入到30ml乙醇中，加热至80℃，搅拌。同时在滴液漏斗中缓慢加入氯乙基磺酸钠(3.7g，0.02mol)的水溶液，同时滴加氢氧化钠溶液维持体系pH值为8-8.5，继续搅拌反应一段时间，反应完成后减压蒸馏除去溶剂。粗产物用乙醇重结晶，抽滤等深红色滤饼，真空干燥后即为产物IV-3，共制得产物IV-37.0g，此步反应收率为83％。
产物IV-3氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：1.99(d，2H)，2.96(d，4H)，3.20(d，2H)，3.24(d，2H)，3.67(d，4H)，3.8(d，2H)，3.33(s，6H)，3.80(d，2H)，3.85(d，2H)，6.54(d，2H)，7.12(d，2H)。
将产物IV-2(6.28g，0.01mol)和30ml丙酮加入到装有搅拌装置和冷凝管的四口瓶中，再称取丙磺内酯(2.443g，0.02mol)溶于10ml丙酮中，缓慢滴加到四口瓶中，滴加完毕后升温至回流，反应48小时后，体系冷却至室温，过滤出固体物质，用丙酮多次洗涤，然后用丙酮和甲醇混合液(1∶1)重结晶，真空干燥后得红色固体粉末即为产物IV-4，共制得产物IV-47.32g，此步反应收率为84％。
产物IV-4氢核磁共振检测结果，1HNMR(CDCl3，500MHz)δ(ppm)：1.99(d，2H)，2.96(d，4H)，3.14(d，2H)，3.18(d，2H)，3.22(d，2H)，3.67(d，4H)，3.8(d，2H)，3.12(s，6H)，3.80(d，2H)，3.85(d，2H)，6.54(d，2H)，7.12(d，2H)。
实施例5
除以4-溴正丁胺(0.02mol，3.02g)替换实施例4中的3-溴丙胺外，其他步骤与实施例4相同，得到分别为V-3和V-4。产物V-3如下所示，其收率为83％。
所得产物V-4如下式所示，收率为79.5％。
实施例6
(1)在安装有冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入颜料3，6-二(4-三氟甲基苯基)-2，5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮(0.01mol，4.24g)和6-溴正丁胺(5.58g，0.02mol)，DMF(二甲基甲酰胺)(20ml)和碳酸钾3g，加热至140℃，回流4小时，加入水中，过滤，得到产物IV-1。
(2)将产物VI-1(6.22g，0.01mol)和碘甲烷(5.68g，0.04mol)，碳酸氢钾5g和乙腈50ml加入至装有冷凝管和搅拌装置的四口瓶中，加热至82℃，回流4小时，旋转蒸发，回收乙腈，再加入水中，过滤，得到产物VI-2。
(3)将产物VI-2(6.78g，0.01mol)就加入到30ml乙醇中，加热至80℃，搅拌。同时在滴液漏斗中缓慢加入氯乙基磺酸钠(3.7g，0.02mol)的水溶液，同时滴加氢氧化钠溶液维持体系pH值为8-8.5，继续搅拌反应一段时间，反应完成后减压蒸馏除去溶剂。粗产物用乙醇重结晶，抽滤等深红色滤饼，真空干燥后即为产物VI-3，共制得产物VI-37.5g，此步反应收率为84％。
将产物VI-2(6.78g，0.01mol)和30ml丙酮加入到装有搅拌装置和冷凝管的四口瓶中，再称取丙磺内酯(2.443g，0.02mol)溶于10ml丙酮中，缓慢滴加到四口瓶中，滴加完毕后升温至回流，反应48小时后，体系冷却至室温，过滤出固体物质，用丙酮多次洗涤，然后用丙酮和甲醇混合液(1∶1)重结晶，真空干燥后得红色固体粉末即为产物VI-4，共制得产物VI-47.62g，此步反应收率为84％。
Claims (5)
1.一种吡咯并吡咯二酮(DPP)磺酸甜菜碱衍生物，其为式(P)所示化合物：
其中，R2为Cl、Br、F、I、CF3、CN、tBu、CH3、H、2，6-F2、NH2、NO2、OH、CHO、COOH、3，4-Cl2、3-F-5-CH3或n为2-18的整数；m为2或3。
2.如权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物，其特征在于，R2为Cl、Br、F、I、CF3、CN、tBu、CH3、H、2，6-F2、NH2、NO2、OH、CHO、COOH、3，4-Cl2、3-F-5-CH3或
3.如权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物，其特征在于，n为2-18的整数。
4.如权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物，其特征在于，m为2或3。
5.一种制备如权利要求1～4中任意一项所述的吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)DPP颜料与溴代烷基伯胺化合物反应生产DPP的伯胺衍生物的步骤；
(2)步骤(1)中所制备的DPP的伯胺衍生物与碘甲烷反应制备DPP的叔胺衍生物的步骤；和
(3)步骤(2)中所制备的DPP的叔胺衍生物与氯乙基磺酸钠或磺酸丙内酯反应制备吡咯并吡咯二酮磺酸甜菜碱衍生物的步骤。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874588A (en) * | 1996-09-19 | 1999-02-23 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for the preparation of diketopyrrolopyrrolecarboxylic acids and their esters and amides |
| US20030055268A1 (en) * | 2000-02-25 | 2003-03-20 | Celile Pasquier | Cationic pyrrolo-pyrrol-derivatives, method for producing them and colorants for keratin fibres, containing these compounds |
| CN104725383A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-06-24 | 华东理工大学 | 吡咯并吡咯二酮(dpp)季铵盐类化合物及其制备和用途 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874588A (en) * | 1996-09-19 | 1999-02-23 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for the preparation of diketopyrrolopyrrolecarboxylic acids and their esters and amides |
| US20030055268A1 (en) * | 2000-02-25 | 2003-03-20 | Celile Pasquier | Cationic pyrrolo-pyrrol-derivatives, method for producing them and colorants for keratin fibres, containing these compounds |
| CN104725383A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-06-24 | 华东理工大学 | 吡咯并吡咯二酮(dpp)季铵盐类化合物及其制备和用途 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SOUMYADITYA MULA，等: "Design and synthesis of sulfobetainic diketopyrrolopyrrole (DPP) laser dyes", 《NEWJ.CHEM.》 * |
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