CN107814894A - 光学材料用树脂组成物、树脂及光学透镜与制造光学材料的方法 - Google Patents

光学材料用树脂组成物、树脂及光学透镜与制造光学材料的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种光学材料用树脂组成物、光学材料用树脂及其所形成的光学透镜与制造光学材料的方法。光学材料用树脂组成物，包含硫醇化合物和异氰酸酯化合物。硫醇化合物包括三硫醇化合物和四硫醇化合物，且基于硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％。异氰酸酯化合物包括二环己基甲烷二异氰酸酯，且基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％。本发明能制得兼具低比重、加热变形温度高及低黄化等特性的光学透镜。

Description

光学材料用树脂组成物、树脂及光学透镜与制造光学材料的 方法
技术领域
本发明涉及一种树脂组成物的技术，且特别涉及一种光学材料用树脂组成物、光学材料用树脂及其所形成的光学透镜与制造光学材料的方法。
背景技术
为了制得光学特性良好的光学透镜，已有研究使用含硫醇化合物和异氰酸酯化合物的树脂组成物，通过浇铸聚合后，作为光学材料用树脂。然而，经研究发现上述光学材料用树脂所制得的光学透镜在加热变形温度(Heat Distortion Temperature,HDT)方面却是不足的。
因此，急需寻求一种光学材料用树脂组成物除了有良好的光学特性，同时具备良好的耐热特性。
发明内容
本发明提供一种光学材料用树脂组成物、光学材料用树脂及其所形成的光学透镜与一种制造光学材料的方法，能制得兼具低比重、加热变形温度高及低黄化等特性的光学透镜。
本发明的一种光学材料用树脂组成物，包含硫醇化合物和异氰酸酯化合物。硫醇化合物包括三硫醇化合物和四硫醇化合物，且基于硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％。异氰酸酯化合物包括二环己基甲烷二异氰酸酯，且基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％。
在本发明的一实施例中，上述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量较佳为92％～100％。
在本发明的一实施例中，上述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量更佳为95％～100％。
在本发明的一实施例中，上述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量较佳为87％～93％，上述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量较佳为7％～13％。
在本发明的一实施例中，上述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量更佳为88％～92％，上述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量更佳为8％～12％。
在本发明的一实施例中，上述异氰酸酯化合物包括除了二环己基甲烷二异氰酸酯以外的脂环式异氰酸酯化合物，且基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，上述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量较佳为10％以下。
在本发明的一实施例中，上述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量更佳为8％以下。
在本发明的一实施例中，上述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量最佳为5％以下。
在本发明的一实施例中，基于上述异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，上述硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量较佳为90％～110％。
在本发明的一实施例中，上述三硫醇化合物至少包括2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇，上述四硫醇化合物至少包括季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)。
本发明的一种光学材料用树脂，包含硫醇化合物单元与异氰酸酯化合物单元。硫醇化合物单元包括三硫醇化合物单元和四硫醇化合物单元，且基于硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为100％，三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为85％～95％，四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为5％～15％。异氰酸酯化合物单元包括二环己基甲烷二异氰酸酯单元，且基于异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为90％～100％。
在本发明的另一实施例中，上述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量较佳为92％～100％。
在本发明的另一实施例中，上述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量更佳为95％～100％。
在本发明的另一实施例中，上述三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量较佳为87％～93％，上述四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量较佳为7％～13％。
在本发明的另一实施例中，上述三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量更佳为88％～92％，上述四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量更佳为8％～12％。
在本发明的另一实施例中，上述异氰酸酯化合物单元包括除了二环己基甲烷二异氰酸酯单元以外的脂环式异氰酸酯化合物单元，且基于异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，上述脂环式异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量较佳为10％以下。
在本发明的另一实施例中，上述脂环式异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量更佳为8％以下。
在本发明的另一实施例中，上述脂环式异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量最佳为5％以下。
在本发明的另一实施例中，基于上述异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，上述硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量较佳为90％～110％。
在本发明的另一实施例中，上述三硫醇化合物单元至少包括2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇单元，上述四硫醇化合物单元至少包括季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)单元。
本发明的一种光学透镜是由上述的光学材料用树脂组成物或上述的光学材料用树脂所制造而得。
本发明的一种制造光学材料的方法包括混合硫醇化合物以及异氰酸酯化合物。上述硫醇化合物包括三硫醇化合物和四硫醇化合物，且基于所述硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，所述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，所述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％。上述异氰酸酯化合物包括二环己基甲烷二异氰酸酯，且基于所述异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，所述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％。
基于上述，本发明的光学材料用树脂组成物中包含特定范围的二环己基甲烷二异氰酸酯以及特定范围的三硫醇化合物和四硫醇化合物，因此通过混合特定硫醇化合物以及特定异氰酸酯化合物就能得到兼具低比重、加热变形温度高及低黄化等特性的光学材料用树脂组成物、光学材料用树脂以及光学透镜。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
具体实施方式
以下，将详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为示意性，且本发明揭示不限于此。
在本发明的一实施例中，光学材料用树脂组成物包含硫醇化合物和异氰酸酯化合物。硫醇化合物包括三硫醇化合物和四硫醇化合物。基于硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％。在一实施例中，上述三硫醇化合物至少包括2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇，上述四硫醇化合物至少包括季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)。异氰酸酯化合物包括二环己基甲烷二异氰酸酯，且基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％。另外，除了二环己基甲烷二异氰酸酯以外，上述异氰酸酯化合物还可包括二环己基甲烷二异氰酸酯以外的脂环式异氰酸酯化合物，且基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，上述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量例如为10％以下。在一实施例中，基于上述异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量例如为90％～110％。
在本发明的再一实施例中，制造光学材料的方法包含混合上述硫醇化合物以及上述异氰酸酯化合物。
在本发明的另一实施例中，光学材料用树脂包含硫醇化合物单元与异氰酸酯化合物单元。此处，所谓“硫醇化合物单元”是指硫醇化合物经共聚合反应而形成的结构单元、“异氰酸酯化合物单元”是指异氰酸酯化合物经共聚合反应而形成的结构单元；依此类推。基于硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为100％，三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为85％～95％，四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为5％～15％。较佳地，上述三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为87％～93％，上述四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为7％～13％。更佳地，上述三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为88％～92％，上述四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为8％～12％。在一实施例中，上述三硫醇化合物单元至少包括2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇单元，上述四硫醇化合物单元至少包括季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)单元。异氰酸酯化合物单元包括二环己基甲烷二异氰酸酯单元，且基于异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为90％～100％。较佳地，上述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为92％～100％。更佳地，上述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为95％～100％。另外，除了二环己基甲烷二异氰酸酯单元以外，上述异氰酸酯化合物单元还可包括二环己基甲烷二异氰酸酯单元以外的脂环式异氰酸酯化合物单元，且基于异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，上述脂环式异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量例如是10％以下；较佳是8％以下；更佳是5％以下。在一实施例中，基于上述异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量例如为90％～110％。此处，所谓“硫醇化合物单元的硫醇基残基”是指硫醇化合物的硫醇基经共聚合反应而形成在结构单元中的残留基团、“异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基”是指异氰酸酯化合物的异氰酸酯基经共聚合反应而形成在结构单元中的残留基团；依此类推。
以下将详细说明本发明所提到的成分。
<硫醇化合物>
本发明的硫醇化合物包括三硫醇化合物和四硫醇化合物。三硫醇化合物可列举但不限于选自由1,2,3-三巯基苯(1,2,3-Trimercaptobenzene)、1,2,4-三巯基苯(1,2,4-Trimercaptobenzene)、1,3,5-三巯基苯(1,3,5-Trimercaptobenzene)、1,2,3-三(巯甲基)苯(1,2,3-Tris(mercaptomethyl)benzene)、1,2,4-三(巯甲基)苯(1,2,4-Tris(mercaptomethyl)benzene)、1,3,5-三(巯甲基)苯(1,3,5-Tris(mercaptomethyl)benzene)、2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇(2,3-Bis(2-mercaptoethylthio)-1-propanethiol，简称DMPT)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate))、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)(Trimethylolethane tris(3-mercaptopropionate))、三羟甲基丙烷三(2-巯基醋酸酯)(Trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate))、三羟甲基乙烷三(2-巯基醋酸酯)(Trimethylolethane tris(2-mercaptoacetate))、甘油三(3-巯基丙酸酯)(Glycerol tris(3-mercaptopropionate))、三巯基异氰脲酸酯、2,4,6-三(巯基甲基)-1,3,5-三噻烷、2,4,6-三(巯基乙基)-1,3,5-三噻烷、2-(2-巯基乙基硫代)丙烷-1,3-二硫醇(2-(2-Mercaptoethylthio)propane-1,3-dithiol)、2-(2,3-二(2-巯基乙基硫代)丙基硫代)乙烷硫醇(2-(2,3-Bis(2-mercaptoethylthio)propylthio)ethanethiol)、1,2-二(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷(1,2-Bis(2-mercaptoethylthio)-3-mercaptopropane)以及3-(3-巯基-丙酰磺酰基)-丙酸2-羟基甲基-3-(3-巯基-丙酰氧基)-2-(3-巯基-丙酰氧基甲基)-丙基酯(3-(3-Mercapto-propionylsulfanyl)-propionic acid2-hydroxylmethyl-3-(3-mercapto-propionyloxy)-2-(3-mercapto-propionyloxymethyl)-propyl ester)所组成的族群中至少一个。在本实施例中，三硫醇化合物较佳为2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇、1,2-二(2-(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，或其组合。上述三硫醇化合物可单独或混合使用。在本实施例中，三硫醇化合物最佳为2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇。
四硫醇化合物可列举但不限于选自由2,2-二(巯基甲基)-1,3-丙烷二硫醇((2,2-Bis(mercaptomethyl)-1,3-propane dithiol)、3,3’-二硫代二(丙烷-1,2-二硫醇)(3,3’-Dithiobis(propane-1,2-dithiol))、四(巯基甲基)甲烷(Tetrakis(mercaptomethyl)methane)、二(2,3-二巯基丙醇)硫化物(Bis(2,3-dimercaptopropanol)sulfide)、二(2,3-二巯基丙醇)二硫化物(Bis(2,3-dimercaptopropanol)disulfide)、二(2-(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙基)硫化物(Bis(2-(2-mercaptoethylthio)-3-mercaptopropyl)sulfide)、1,2-二(2-(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙基硫代)乙烷(1,2-Bis(2-(2-mercaptoethylthio)-3-mercaptopropylthio)ethane)、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷(5,7-Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane)、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷(4,7-Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane)、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷(4,8-Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane)、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷(1,1,3,3-Tetrakis(mercaptomethylthio)propane)、1,1,2,2-四(巯基甲基硫代)乙烷(1,1,2,2-Tetrakis(mercaptomethylthio)ethane)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(Pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)，简称PETMP)、季戊四醇四(2-巯基醋酸酯)(Pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate))、季戊四醇四(4-巯基丁酸酯)(Pentaerythritol tetrakis(4-mercaptobutanate))、季戊四醇四(5-巯基戊酸酯)(Pentaerythritol tetrakis(5-mercaptopentanate))以及季戊四醇四(6-巯基己酸酯)(Pentaerythritol tetrakis(6-mercaptohexanate))所组成的族群中至少一个；在本实施例中，四硫醇化合物较佳为季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基醋酸酯)、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫代)乙烷，或其组合。上述四硫醇化合物可单独或混合使用。在本实施例中，四硫醇化合物最佳为季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)。
基于硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，当三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％，能在耐热性获得提升。较佳地，上述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为87％～93％，上述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为7％～13％。更佳地，上述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为88％～92％，上述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为8％～12％。
<异氰酸酯化合物>
本发明的异氰酸酯化合物包括二环己基甲烷二异氰酸酯(Dicyclohexylmethanediisocyanate，简称H12MDI)。基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，当二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％，能在透镜黄化方面获得改善。较佳地，上述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为92％～100％。更佳地，上述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为95％～100％。
本发明的异氰酸酯化合物还可包括二环己基甲烷二异氰酸酯以外的脂环式异氰酸酯化合物。脂环式异氰酸酯化合物可列举但不限于选自由异佛尔酮二异氰酸酯(Isophorone diisocyanate，简称IPDI)、降冰片烷二亚甲基异氰酸酯(Norbornanedimethyleneisocyanate，简称NBDI)、1,3-双(异氰酸甲基)环己烷(1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexane，简称XDI)、1,4-环己烷二异氰酸酯(1,4-Cyclohexanediisocyanate，简称CHDI)、3,8-二(异氰酸基甲基)三环[5,2,1,02,6]癸烷(3,8-Bis(isocyanatomethyl)tricyclo[5,2,1,02,6]decane)、3,9-二(异氰酸基甲基)三环[5,2,1,02,6]癸烷(3,9-Bis(isocyanatomethyl)tricycle[5,2,1,02,6]decane)、4,8-二(异氰酸基甲基)三环[5,2,1,02,6]癸烷(4,8-Bis(isocyanatomethyl)tricyclo[5,2,1,02,6]decane)、4,9-二(异氰酸基甲基)三环[5,2,1,02,6]癸烷(4,9-Bis(isocyanatomethyl)tricyclo[5,2,1,02,6]decane)、2,5-二(异氰酸基甲基)二环[2,2,1]庚烷(2,5-Bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2,2,1]heptane)以及2,6-二(异氰酸基甲基)二环[2,2,1]庚烷(2,6-Bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2,2,1]heptane)所组成的族群中至少一个。在本实施例中，脂环式异氰酸酯化合物较佳为异佛尔酮二异氰酸酯。上述脂环式异氰酸酯化合物可单独或混合使用。
基于异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，当脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量例如是10％以下，则可得到较低的比重。较佳地，上述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量是8％以下。更佳地，上述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量是5％以下。
以下将参照数个实验，更具体地描述本发明的光学材料用树脂组成物与光学材料用树脂。虽然描述了以下实验，但是在不逾越本发明范畴的情况下，可适当地改变所用材料、用量及比率、处理细节以及处理流程等等。因此，不应根据下文所述的实验对本发明作出限制性的解释。
下列实验所制得的各组份的加热变形温度、黄化与比重的评价方式如下：
<加热变形温度>
取长8mm×宽8mm×高3mm的样品试片，利用TA公司的Q400型号热机械分析仪，以5℃/分的加热速度开始加热，测试其加热变形温度。
<黄化>
长光路黄色度(yellow index，YI值)：将圆形试片(直径650mm×厚度3mm)，以长光路分光通过色计(MINOLTA CM5)进行量测。
<比重>
利用ALFAMIRAGE公司的SD-120L进行测量。
实验例和比较例中所用的每一组份制备如下：
<原料>
1.三硫醇化合物：2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇(DMPT)(Mw:260.53g/mol)
DMPT:
2.四硫醇化合物：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(PETMP)(Mw:488.66g/mol)
PETMP:
3.二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)(Mw:262g/mol)
H12MDI:
4.脂环式异氰酸酯化合物：异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、降冰片烷二亚甲基异氰酸酯(NBDI)。
实验例1
混合88.8g的H12MDI、52.9g的DMPT和8.27g的PETMP。
上述成分的摩尔当量计算方式，如下。
H12MDI：88.8g/262g/mol＝0.3389mol×2当量(官能基)＝0.6778摩尔当量。
DMPT：52.9g/260.53g/mol＝0.2030mol×3当量(官能基)＝0.6090摩尔当量。
PETMP：8.27g/488.66g/mol＝0.0169mol×4当量(官能基)＝0.0676摩尔当量。
之后，取0.3％(基于全体异氰酸酯化合物及硫醇化合物的重量份)的二氯化二丁基锡(dibutyltin dichloride)加入，投入设置有搅拌器的拌料桶进行减压搅拌。待搅拌结束之后，减压脱泡注入玻璃模具。
将注入混合物的玻璃模具由30℃升温至130℃，反应24小时。加热硬化之后，取出在室温冷却降温得到一固形物。之后将固形物从模具脱模而制得一光学透镜。所得的光学透镜以各评价方式进行评价，其结果如表一所示。
比较例1至2
采用与实验例1相同的制备方法，不同处在于改变光学材料用树脂组成物中原料的使用量。其结果如表一所示。
实验例2
采用与实验例1相同的制备方法，不同处在于光学材料用树脂组成物中使用84.35g的H12MDI，另外添加3.79g的IPDI。其结果如表一所示。
实验例3及比较例3
采用与实验例2相同的制备方法，不同处在于改变光学材料用树脂组成物中原料的使用量。其结果如表一所示。
比较例4
采用与实验例1相同的制备方法，不同处在于光学材料用树脂组成物中H12MDI改以NBDI替代。其结果如表一所示。
表一
表一中的百分比(％)代表的是各成分中硫醇基/异氰酸酯基所占的全部摩尔当量比例。
首先，请参照表一的实验例1和比较例1及2，其具有相同的含量的异氰酸酯化合物，但是在三硫醇化合物和四硫醇化合物方面，比较例1及2的含量并未在本发明限定的范围内。因此，从加热变形温度的结果可知，本发明的光学材料用树脂组成物所制得的光学透镜能有较高的加热变形温度。
而由实验例1至3和比较例3的测试结果可知，在二环己基甲烷二异氰酸酯方面，只有在本发明限定的范围内所制得的光学透镜才能有较低的黄化。
此外，由实验例1和比较例4的量测结果可知，成分中使用二环己基甲烷二异氰酸酯才能有较低的比重。
综上所述，本发明的光学材料用树脂组成物通过具特定范围的异氰酸酯化合物来改善黄化问题，并搭配特定范围的三硫醇化合物和四硫醇化合物，使得光学透镜能有较高的加热变形温度。此外，通过使用特定异氰酸酯化合物还能得到低比重的光学材料用树脂组成物、光学材料用树脂以及光学透镜。
虽然本发明已以实验例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更改与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定的为准。

Claims (22)

1.一种光学材料用树脂组成物，其特征在于，包括：
硫醇化合物，包括三硫醇化合物和四硫醇化合物，且基于所述硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，所述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，所述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％；以及
异氰酸酯化合物，包括二环己基甲烷二异氰酸酯，且基于所述异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，所述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％。
2.根据权利要求1所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述二环己基甲烷二异氰酸酯的所述异氰酸酯基的全部摩尔当量为92％～100％。
3.根据权利要求2所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述二环己基甲烷二异氰酸酯的所述异氰酸酯基的全部摩尔当量为95％～100％。
4.根据权利要求1所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述三硫醇化合物的所述硫醇基的全部摩尔当量为87％～93％，所述四硫醇化合物的所述硫醇基的全部摩尔当量为7％～13％。
5.根据权利要求4所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述三硫醇化合物的所述硫醇基的全部摩尔当量为88％～92％，所述四硫醇化合物的所述硫醇基的全部摩尔当量为8％～12％。
6.根据权利要求1所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述异氰酸酯化合物包括除了所述二环己基甲烷二异氰酸酯以外的脂环式异氰酸酯化合物，且基于所述异氰酸酯化合物的所述异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，所述脂环式异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为10％以下。
7.根据权利要求6所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述脂环式异氰酸酯化合物的所述异氰酸酯基的全部摩尔当量为8％以下。
8.根据权利要求7所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述脂环式异氰酸酯化合物的所述异氰酸酯基的全部摩尔当量为5％以下。
9.根据权利要求1所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，基于所述异氰酸酯化合物的所述异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，所述硫醇化合物的所述硫醇基的全部摩尔当量为90％～110％。
10.根据权利要求1所述的光学材料用树脂组成物，其特征在于，所述三硫醇化合物至少包括2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇，所述四硫醇化合物至少包括季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)。
11.一种光学材料用树脂，其特征在于，包括：
硫醇化合物单元，包括三硫醇化合物单元和四硫醇化合物单元，且基于所述硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为100％，所述三硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为85％～95％，所述四硫醇化合物单元的硫醇基残基的全部摩尔当量为5％～15％；以及
异氰酸酯化合物单元，包括二环己基甲烷二异氰酸酯单元，且基于所述异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，所述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为90％～100％。
12.根据权利要求11所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的所述异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为92％～100％。
13.根据权利要求12所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述二环己基甲烷二异氰酸酯单元的所述异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为95％～100％。
14.根据权利要求11所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述三硫醇化合物单元的所述硫醇基残基的全部摩尔当量为87％～93％，所述四硫醇化合物单元的所述硫醇基残基的全部摩尔当量为7％～13％。
15.根据权利要求14所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述三硫醇化合物单元的所述硫醇基残基的全部摩尔当量为88％～92％，所述四硫醇化合物单元的所述硫醇基残基的全部摩尔当量为8％～12％。
16.根据权利要求11所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述异氰酸酯化合物单元包括除了所述二环己基甲烷二异氰酸酯单元以外的脂环式异氰酸酯化合物单元，且基于所述异氰酸酯化合物单元的所述异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，所述脂环式异氰酸酯化合物单元的异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为10％以下。
17.根据权利要求16所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述脂环式异氰酸酯化合物单元的所述异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为8％以下。
18.根据权利要求17所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述脂环式异氰酸酯化合物单元的所述异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为5％以下。
19.根据权利要求11所述的光学材料用树脂，其特征在于，基于所述异氰酸酯化合物单元的所述异氰酸酯基残基的全部摩尔当量为100％，所述硫醇化合物单元的所述硫醇基残基的全部摩尔当量为90％～110％。
20.根据权利要求11所述的光学材料用树脂，其特征在于，所述三硫醇化合物单元至少包括2,3-二(2-巯基乙基硫代)-1-丙烷硫醇单元，所述四硫醇化合物单元至少包括季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)单元。
21.一种光学透镜，其特征在于，由权利要求1所述的光学材料用树脂组成物或权利要求11所述的光学材料用树脂制造而得。
22.一种制造光学材料的方法，其特征在于，所述方法包括：
混合硫醇化合物以及异氰酸酯化合物，
所述硫醇化合物包括三硫醇化合物和四硫醇化合物，且基于所述硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为100％，所述三硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为85％～95％，所述四硫醇化合物的硫醇基的全部摩尔当量为5％～15％，
所述异氰酸酯化合物包括二环己基甲烷二异氰酸酯，且基于所述异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的全部摩尔当量为100％，所述二环己基甲烷二异氰酸酯的异氰酸酯基的全部摩尔当量为90％～100％。
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CN112500549A (zh) * 2019-09-16 2021-03-16 西安交通大学 一种可回收形状记忆热固性树脂的合成及回收再加工方法
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