CN107793299A - 4‑苄氧基苯甲醇的制备方法 - Google Patents

4‑苄氧基苯甲醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107793299A
CN107793299A CN201610772408.XA CN201610772408A CN107793299A CN 107793299 A CN107793299 A CN 107793299A CN 201610772408 A CN201610772408 A CN 201610772408A CN 107793299 A CN107793299 A CN 107793299A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
benzyloxybenzyl
fluorobenzaldehyde
benzyloxybenzyl alcohols
alcohols according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610772408.XA
Other languages
English (en)
Inventor
吴勇才
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Bandung Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Bandung Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Bandung Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Bandung Technology Co Ltd
Priority to CN201610772408.XA priority Critical patent/CN107793299A/zh
Publication of CN107793299A publication Critical patent/CN107793299A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种4‑苄氧基苯甲醇的制备方法，具体步骤包括：A.在反应釜中加入适量的二甲基甲酰胺、对氟苯甲醛、苯酚、无机碱和亚铜盐，搅拌升温，温度控制在100℃～150℃进行反应，反应完全后冷却至室温，过滤去除无机盐，再回收二甲基甲酰胺，得到的4‑苄氧基苯甲醛加入甲醇中溶解；B.将4‑苄氧基苯甲醛的甲醇溶液和催化剂加入压力釜中，温度控制在50℃～70℃，通入氢气进行反应，保持氢气压力在5kg/cm2以上，反应完全后冷却至室温，在无氧条件下过滤去除催化剂，再回收甲醇，剩余的产物冷却结晶得到4‑苄氧基苯甲醇。本发明的4‑苄氧基苯甲醇的制备方法路线简洁且收率高。

Description

4-苄氧基苯甲醇的制备方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的制备方法，尤其是一种4-苄氧基苯甲醇的制备方法。
背景技术
4-苄氧基苯甲醇是农药、医药工业中重要的有机合成中间体，在农药、医药、化工产业中有着非常广泛的应用。目前，虽然有多种合成4-苄氧基苯甲醇的工业化方法，但是大多数都存在成本较高或收率较低的缺陷，如何提供一种路线简洁且收率高的4-苄氧基苯甲醇的制备方法是本领域技术人员需要解决的技术问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种路线简洁且收率高的4-苄氧基苯甲醇的制备方法。
本发明为解决上述技术问题提出的一种技术方案是：一种4-苄氧基苯甲醇的制备方法，具体步骤包括：
A.在反应釜中加入适量的二甲基甲酰胺、对氟苯甲醛、苯酚、无机碱和亚铜盐，搅拌升温，温度控制在100℃～150℃进行反应，反应完全后冷却至室温，过滤去除无机盐，再回收二甲基甲酰胺，得到的4-苄氧基苯甲醛加入甲醇中溶解；
B.将4-苄氧基苯甲醛的甲醇溶液和催化剂加入压力釜中，温度控制在50℃～70℃，通入氢气进行反应，保持氢气压力在5kg/cm2以上，反应完全后冷却至室温，在无氧条件下过滤去除催化剂，再回收甲醇，剩余的产物冷却结晶得到4-苄氧基苯甲醇。
所述无机碱是氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾。
所述亚铜盐是氯化亚铜或氰化亚铜。
所述催化剂是钯碳。
所述钯碳中的钯含量为5%，所述钯碳的的质量占对氟苯甲醛和苯酚总质量的2%～3%。
所述对氟苯甲醛与苯酚的摩尔比为1︰1.2～1︰1。
所述对氟苯甲醛与无机碱的摩尔比为1︰2.5～1︰1。
所述亚铜盐的质量是对氟苯甲醛和苯酚总质量的0.5%～0.8%。
所述二甲基甲酰胺的质量是对氟苯甲醛和苯酚1.5倍～3倍。
所述步骤A中的反应时间是5h～7h。
本发明具有积极的效果：本发明的4-苄氧基苯甲醇的制备方法以对氟苯甲醛和苯酚为原料路线简洁，反应流程短，并且采用了二甲基甲酰胺作为反应溶剂，可以有效提高收率，收率在85%以上，适于工业化生产。二甲基甲酰胺、甲醇、钯碳都易于回收，可以反复循环利用，有利于降低成本。
附图说明
图1是本发明实施例中的反应式（1）。
图2是本发明实施例中的反应式（2）。
具体实施方式
实施例1
本实施例的4-苄氧基苯甲醇的制备方法的具体步骤包括：
A.向反应釜中加入二甲基甲酰胺（DMF）200kg，对氟苯甲醛50kg，苯酚37.8kg，氢氧化钠16kg，氯化亚铜0.5kg，搅拌升温，在120℃保温反应6小时，然后冷却到室温，过滤去除无机盐，滤液再减压回收溶剂二甲基甲酰胺，将残留物冷却至室温，加入甲醇250kg进行溶解，残留物为4-苄氧基苯甲醛。步骤A的反应式（1）如下：
B.将4-苄氧基苯甲醛的甲醇溶液转移至压力釜中，加入钯含量为5%的钯碳2kg, 温度控制在60℃通入氢气，保持氢气压力在5kg/cm2，至压力釜中氢气压力不再下降，冷却至室温，在无氧条件下滤去钯碳，滤液回收甲醇，回收完的有机物冷却结晶得到4-苄氧基苯甲醇，含量99.3%，总收率86.7%。步骤B的反应式（2）如下：
实施例2
本实施例的4-苄氧基苯甲醇的制备方法的具体步骤包括：
A.向反应釜中加入二甲基甲酰胺（DMF）250kg，对氟苯甲醛50kg，苯酚37.8kg，氢氧化钾22.5kg，氰化亚铜0.5kg，搅拌升温，在130℃保温反应5小时，然后冷却到室温，过滤去除无机盐，滤液再减压回收溶剂二甲基甲酰胺，将残留物冷却至室温，加入甲醇250kg进行溶解，残留物为4-苄氧基苯甲醛。
B.将4-苄氧基苯甲醛的甲醇溶液转移至压力釜中，加入钯含量为5%的钯碳2kg,温度控制在50℃通入氢气，保持氢气压力在5kg/cm2，至压力釜中氢气压力不再下降，冷却至室温，在无氧条件下滤去钯碳，滤液回收甲醇，回收完的有机物冷却结晶得到4-苄氧基苯甲醇，含量98.7%，总收率85.2%。
实施例3
本实施例的4-苄氧基苯甲醇的制备方法的具体步骤包括：
A.向反应釜中加入二甲基甲酰胺（DMF）150kg，对氟苯甲醛50kg，苯酚37.8kg，碳酸钾112kg，氰化亚铜0.5kg，搅拌升温，在110℃保温反应7小时，然后冷却到室温，过滤去除无机盐，滤液再减压回收溶剂二甲基甲酰胺，将残留物冷却至室温，加入甲醇250kg进行溶解，残留物为4-苄氧基苯甲醛。
B.将4-苄氧基苯甲醛的甲醇溶液转移至压力釜中，加入钯含量为5%的钯碳2kg,温度控制在70℃通入氢气，保持氢气压力在5kg/cm2，至压力釜中氢气压力不再下降，冷却至室温，在无氧条件下滤去钯碳，滤液回收甲醇，回收完的有机物冷却结晶得到4-苄氧基苯甲醇，含量98.2%，总收率87.0%。
本发明中所用原料如无特殊说明均为外购品，浓度均为化学纯。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而这些属于本发明的精神所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于，具体步骤包括：
A.在反应釜中加入适量的二甲基甲酰胺、对氟苯甲醛、苯酚、无机碱和亚铜盐，搅拌升温，温度控制在100℃～150℃进行反应，反应完全后冷却至室温，过滤去除无机盐，再回收二甲基甲酰胺，得到的4-苄氧基苯甲醛加入甲醇中溶解；
B.将4-苄氧基苯甲醛的甲醇溶液和催化剂加入压力釜中，温度控制在50℃～70℃，通入氢气进行反应，保持氢气压力在5kg/cm2以上，反应完全后冷却至室温，在无氧条件下过滤去除催化剂，再回收甲醇，剩余的产物冷却结晶得到4-苄氧基苯甲醇。
2.根据权利要求1所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述无机碱是氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾。
3.根据权利要求1所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述亚铜盐是氯化亚铜或氰化亚铜。
4.根据权利要求1所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂是钯碳。
5.根据权利要求4所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述钯碳中的钯含量为5%，所述钯碳的的质量占对氟苯甲醛和苯酚总质量的2%～3%。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述对氟苯甲醛与苯酚的摩尔比为1︰1.2～1︰1。
7.根据权利要求6所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述对氟苯甲醛与无机碱的摩尔比为1︰2.5～1︰1。
8.根据权利要求7所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述亚铜盐的质量是对氟苯甲醛和苯酚总质量的0.5%～0.8%。
9.根据权利要求8所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述二甲基甲酰胺的质量是对氟苯甲醛和苯酚1.5倍～3倍。
10.根据权利要求1至5中任一项所述的4-苄氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：所述步骤A中的反应时间是5h～7h。
CN201610772408.XA 2016-08-31 2016-08-31 4‑苄氧基苯甲醇的制备方法 Pending CN107793299A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610772408.XA CN107793299A (zh) 2016-08-31 2016-08-31 4‑苄氧基苯甲醇的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610772408.XA CN107793299A (zh) 2016-08-31 2016-08-31 4‑苄氧基苯甲醇的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107793299A true CN107793299A (zh) 2018-03-13

Family

ID=61527833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610772408.XA Pending CN107793299A (zh) 2016-08-31 2016-08-31 4‑苄氧基苯甲醇的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107793299A (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101309690A (zh) * 2005-08-16 2008-11-19 阿诺麦德股份有限公司 趋化因子受体结合化合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101309690A (zh) * 2005-08-16 2008-11-19 阿诺麦德股份有限公司 趋化因子受体结合化合物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GABRIEL FOYER等: "Aromatic dialdehyde precursors from lignin derivatives for the synthesis of formaldehyde-free and high char yield phenolic resins", 《EUROPEAN POLYMER JOURNAL》 *
周云等: "催化加氢合成对甲氧基苯甲醇工艺优化", 《化学世界》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100391922C (zh) 邻苯二酚和对苯二酚的生产工艺
CN108047055B (zh) 一种以卤代氘代甲烷合成氘代甲胺盐的方法
CN101717368A (zh) 一种微波条件下制备咪唑类离子液体的方法及其工艺
CN103183618A (zh) 从二甲胺盐酸盐回收二甲胺的方法
CN110803987B (zh) 一种r-(+)-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的制备方法
KR101482664B1 (ko) 요오드의 재활용이 가능한 페닐렌다이아민의 제조공정
CN108047208A (zh) 一种降低氯沙坦二聚物杂质的方法
CN105017030A (zh) 一种2,2′-双三氟甲基-4,4′-二氨基联苯的制备方法
CN107793299A (zh) 4‑苄氧基苯甲醇的制备方法
CN107778147A (zh) 4‑苯氧基苯甲醇的制备方法
CN104276928B (zh) 一种4,6-双[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]-1,3-苯二酚的制备方法
CN103508974A (zh) 一种处理邻磺酰胺苯甲酸甲酯结晶母液的方法
CN103708518A (zh) 一种无水氯化铝制备方法
JP4738786B2 (ja) エチレンカーボネートの製造方法
CN104072358A (zh) 一种3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸的制备方法
CN101168520B (zh) 1，1′-苯磺酰-4，4′-二烯丙(2)醚的生产方法
CN103992241B (zh) N-取代苯基甘氨酸的制备方法
CN102924255A (zh) 一种液相氧化制备9-芴酮的方法
CN104592101A (zh) 一种新的3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的合成方法
CN112225720A (zh) 一种噻吩-2-乙酰氯的生产方法
CN110128284A (zh) 一种2-氨基-3-联苯基丙酸的制备方法
CN104030906A (zh) 一种液相氧化法制备9-芴酮的方法
CN105646191B (zh) 一种制备芳香二甲酰氯的方法
CN112079756B (zh) 二烯丙基双酚s醚的制备方法
CN113248355B (zh) 一种对氯苯甲醛的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180313

RJ01 Rejection of invention patent application after publication