CN107734968B - 苯甲酸除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含溶解在酰胺溶剂和胺乳液稳定剂中的酸形式的苯甲酸除草剂的可乳化浓缩物。优选苯甲酸除草剂选自草芽平、草灭平和麦草畏酸；胺具有式(I)NR1R2R3，其中R1、R2和R3独立地选自选自如下的基团：氢；C1‑C10烷基；任选由1‑4个C1‑C4烷基和/或氨基‑C1‑C4烷基取代的C5或C6环脂族基团；由选自由羟基、C1‑C10烷氧基、氨基、(C1‑C6烷基)氨基和二(C1‑C6烷基)氨基组成的组的取代基取代的C1‑C10烷基；以及如下基团，其中R1、R2和R3中的两个一起形成具有5或6个选自亚甲基、‑O‑、‑N(H)‑和‑N(C1‑C6烷基)‑的组成环成员的环，并且其他的R1、R2和R3选自氢、C1‑C5烷基和由选自由羟基、C1‑C5烷氧基、氨基和(C1‑C5烷基)氨基组成的组的取代基取代的C1‑C5烷基；并且其中R1、R2和R3中的至少一个不是氢；酰胺具有式(II)R4‑CON‑R5R6，其中R4选自由如下组成的组：氢和C1‑C17烃基；R5和R6选自由如下组成的组：C1‑C15烃基；以及R5和R6可以一起形成含有4或5个亚甲基的包含酰胺的氮的环。

Description

苯甲酸除草剂组合物
技术领域
领域
本发明涉及一种包含酸形式的苯甲酸除草剂的可乳化浓缩物组合物、用于制备该组合物的方法以及使用该组合物防治植物生长的方法。
背景
苯甲酸除草剂如草芽平(TBA)(2,3,5-三碘苯甲酸)，草灭平(chloramben)(3-氨基-2,5-二氯苯甲酸)和麦草畏(dicamba)(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸)已经以它们的酯和盐的形式用作除草剂多年。
麦草畏(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸)是一种用于在冬季谷物、牧场、保护性耕作、甘蔗、草坪草、稻以及非作物地区中防治阔叶杂草的除草剂。麦草畏也可以与其他除草剂如其他合成植物生长素除草剂以及草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)基除草剂一起配制用于休耕杂草防治和用于转基因作物。
酸形式的苯甲酸除草剂在水中具有差的溶解度，例如，酸形式的麦草畏在25℃下具有约4500mg/L的水溶解度，并且通常配制为酯如麦草畏甲酯或胺盐如二甲胺盐或配制为二甘醇胺或氨基乙氧基乙醇盐。麦草畏酯如麦草畏甲酯比盐更具活性，但更有可能挥发而潜在损害非目标植物。苯甲酸的酯和盐各自在目标植物中转化为在防治植物生长中有活性的酸形式。
一些酸除草剂已经配制为酸形式。Volgas等(US8,426,341)公开了具有特殊醇乙氧基化物乳化剂的酸除草剂浓缩物以在用水稀释时形成微乳液。
Groenewegen等(US 2012/0283103)描述了使用某些脂肪酸酰胺溶剂来形成合成植物生长素除草剂的浓缩物乳液(CE)和可乳化浓缩物(EC)。酰胺溶剂据说在制备乳液(CE)形式的浓缩物和可乳化浓缩物(EC)中对水不溶性化合物具有高溶解力。
我们发现苯甲酸除草剂在酰胺溶剂中的可乳化浓缩物在储存时具有差的溶液稳定性，导致浓缩物中的晶体形成和/或在稀释浓缩物以形成乳液时导致晶体形成。差的储存稳定性以及因此沉淀物的形成可通过堵塞喷雾设备和/或以比期望的更低的速率加入除草剂而扰乱除草剂的有效使用。
需要更高度稳定的苯甲酸除草剂的可乳化浓缩物，其稳定酸形式的除草剂的浓缩物。
文献、行为、材料、装置、文章等的讨论仅是为了提供本发明上下文的目的而包括在本说明书中。并不暗示或表示任何或所有这些事项组成现有技术基础的一部分，或者是在本申请的各权利要求的优先权日之前存在的与本发明相关的领域中的公知常识。
概述
我们提供包含溶解在酰胺溶剂和至少一种胺中的酸形式的苯甲酸除草剂的可乳化浓缩物。
优选地，浓缩物组合物中的胺的量基于可乳化浓缩物的重量为0.5-10重量％，更优选2-5重量％，还更优选3-5重量％的胺。
进一步提供一种用于制备可乳化浓缩物的方法，其包括将苯甲酸除草剂与酰胺溶剂和胺组合，并将组合物加热，优选至至少40℃，更优选50℃，还更优选至少60℃，最优选至少75℃的温度，以提供苯甲酸除草剂的溶液。
进一步提供一种防治杂草的方法，其包括提供根据上述的可乳化浓缩物、用水稀释浓缩物以提供乳液以及将稀释的浓缩物施加于待防治的杂草上。
详述
本文所用术语“乳液”是指一种液体的微小液滴在另一种其不溶或不混溶的液体中的细分散体，并且包括微乳液和粗乳液。术语“可乳化浓缩物”是指在用水稀释时形成乳液如包含分散的水不混溶相的自发乳状白色乳液的浓缩物。
在本说明书的整个说明书和权利要求书中，词语“包含(comprise)”以及该词的变型如“包含(comprising)”和“包含(comprises)”不意欲排除其他添加剂、组分、整数或步骤。
浓缩物组合物包含苯甲酸除草剂。通常所述苯甲酸除草剂以至少200g苯甲酸除草剂/升可乳化浓缩物，优选至少250g/L，更优选至少350g/L，还更优选至少400g/L，最优选至少450g/L(例如至少500g/L或至少550g/L)的量存在。
苯甲酸除草剂优选为草芽平(TBA)、草灭平(chloramben)、麦草畏(dicamba)或其两种或更多种的混合物。最优选麦草畏。
可乳化浓缩物组合物包含胺。胺通常为伯、仲或叔胺，并可包含脂族直链或支链取代基、脂族环取代基或可为脂族杂环胺的杂原子。胺可包含多个胺基团和/或胺的混合物。
在一个实施方案中，胺包含至少一种式(I)的胺，
Figure BDA0001540202440000031
其中R1、R2和R3独立地选自由如下组成的组：氢、C1-C10烷基；任选由1-4个C1-C4烷基和/或氨基-C1-C4烷基取代的C5或C6环脂族基团；由选自由羟基、C1-C10烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基组成的组的取代基取代的C1-C10烷基；和如下基团：其中R1、R2和R3中的两个一起形成具有5或6个选自亚甲基、-O-、-N-和-N(C1-C6烷基)-的组成环成员的环，并且其他的R1、R2和R3选自氢、C1-C6烷基和由选自由羟基、C1-C6烷氧基、氨基和C1-C6烷基氨基组成的组的取代基取代的C1-C6烷基；并且其中R1、R2和R3中的至少一个不是氢。
浓缩物组合物包含酰胺溶剂。在一组实施方案中，酰胺溶剂以25-60重量％的组合物，优选25-50重量％，更优选25-45重量％的可乳化浓缩物组合物的量存在。
合适的酰胺溶剂的实例包括式II的化合物：
Figure BDA0001540202440000032
其中，
R4选自由如下组成的组：氢和C1-C17烃基；
R5选自由如下组成的组：C1-C15烃基；
R6选自由如下组成的组：C1-C15烃基；和
R5和R6可以一起形成环，所述环包含酰胺的氮且包含4或5个亚甲基；
R5和R6的优选实例独立地选自由如下组成的组：C1-C6烃基以及其中R5和R6一起形成通过式-CH2CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2CH2-的桥连基团R5...R6而包含胺的氮的环的基团。
在一个实施方案中，酰胺溶剂具有式II，其中
R4选自由如下组成的组：C3-C17烷基，优选C6-C17脂族基团；并且R5和R6独立地选自基团C1-C6烷基以及其中R5和R6一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2CH2-的式的桥连基团的基团，优选R5和R6独立地选自C1-C4烷基或其中R5和R6一起形成式-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2CH2-的桥连基团的基团。
在一组优选的实施方案中，酰胺溶剂具有式II，其中
R4是C6-C17烷基；并且
R5和R6独立地选自C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基。
酰胺溶剂的实例包括N,N-二甲基脂肪酸酰胺如N,N-二甲基C8-C10脂肪酸酰胺。
优选的酰胺“溶剂”是包含C6-C17脂族基团的脂肪酸酰胺。
酰胺溶剂的具体实例包括：N,N-二甲基-辛烷酰胺(N,N-dimethyl-octanamide)、N,N-二甲基-癸烷酰胺、N,N-二甲基辛酰胺(N,N-dimethyl-caprylamide)、N,N-二甲基-2-乙基己酰胺、N,N-二甲基-油酰胺、N,N-二甲基-月桂酰胺(也称为N,N-二甲基十二烷酰胺)、N,N-二甲基肉豆蔻酰胺(也称为N,N-二甲基十四烷酰胺)、N,N-二甲基-9-癸烯酰胺及其两种或更多种的混合物。
在一个实施方案中，胺包含至少一种式(I)的胺。
Figure BDA0001540202440000041
在一组实施方案中，胺具有式I，其中R1、R2和R3独立地选自选自如下的组：氢和C1-C10烷基，其中R1、R2和R3中的至少一个是C1-C10烷基。该组中优选的胺是单-、二-和三-(C1-C6烷基)胺，优选三(C1-C4烷基)胺如三乙胺。
在另一组式I的胺中，R1、R2和R3独立地选自由如下组成的组：氢，C1-C10烷基和由选自由羟基、C1-C10烷氧基、氨基、(C1-C6烷基)氨基和二(C1-C6烷基)氨基组成的组的取代基取代的C1-C10烷基，其中R1、R2和R3中的至少一个不是氢和C1-C10烷基。该组中的胺的实例包括如下式I化合物，其中R1、R2和R3独立地选自氢、C1-C6烷基和由选自由如下组成的组的取代基取代的C1-C6烷基：羟基、C1-C6烷氧基、氨基、(C1-C4烷基)氨基和二(C1-C4烷基)氨基，其中R1、R2和R3中的至少一个不是氢和C1-C6烷基。该组化合物的更具体实例包括C1-C6链烷醇胺、二(C1-C6链烷醇)胺、三(C1-C6链烷醇)胺、二(C1-C6烷基)C1-C6链烷醇胺、(氨基C1-C6烷基)二(C1-C6烷基)胺、二(氨基C1-C6烷基)烷基胺。
在另一组式I的胺中，R1、R2和R3中的两个一起形成环(其包含胺氮)，所述环具有5或6个选自由亚甲基和任选地选自-O-、-N(H)-和-N(C1-C6烷基)-的其他杂原子环成员(除胺氮之外)组成的组的组成环的成员；并且其他的R1、R2和R3选自氢、C1-C6烷基和由选自由如下组成的组的取代基取代的C1-C6烷基：羟基、C1-C6烷氧基、氨基和(C1-C6烷基)氨基。
其中R1、R2和R3中的至少两个形成具有5或6个组成成员的杂环的环可以例如是选自由如下组成的组的环：吡咯烷、哌啶、吗啉和哌嗪。
在一个特别优选的组的实施方案中，胺具有式I，其中R1为C1-C6羟烷基或(C1-C10烷氧基)取代的C2-C4烷基，且R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基。
更优选的实施方案包括式I的胺，其中R1选自由如下组成的组：C2-C6羟烷基和C1-C8烷氧基取代的C2-C4烷基，且R2和R3选自氢和C1-C4烷基，优选氢或甲基。
在一组实施方案中，胺具有式I，其中R1为C2-C6羟烷基或C1-C6烷氧基取代的C2-C4烷基，且R2和R3为氢或C1-C4烷基。
在另一组实施方案中，胺具有式I，其中R1为C2-C4羟烷基或C1-C6烷氧基取代的C2-C4烷基，且R2和R3为氢。
烷基、烷氧基和取代的烷基部分中的烷基基团可以是支链或直链的，更优选是直链的。
式I的多胺的具体实例包括包含亚烷基二胺基团的化合物如N,N-双(3-氨基丙基)甲胺(BAPMA)、二甲基氨基丙基胺(DMAPA)；和环状多胺：例如氨基乙基哌嗪(AEP)，二甲基哌嗪(DMP)，1-甲基-4-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪和异佛尔酮二胺。
更优选的式1的胺的具体实例是乙醇胺、甲氧基丙基胺和己氧基丙基胺。式I的特别优选的胺是甲氧基丙基胺、单乙醇胺及其混合物。
苯甲酸除草剂可乳化浓缩物可以且优选包括烃助溶剂。烃助溶剂优选具有至少60.5℃的闪点。烃助溶剂优选包含至少一种选自烷基取代的芳族化合物如单-、二-和三烷基苯及烷基萘的烃。例如，C9烷基苯据报道具有42℃的闪点，而C10烷基苯据报道具有66℃的闪点。优选的助溶剂是C8-C12二烷基苯和三烷基苯的混合物，可由Exxon Mobil作为Solvesso 150TM和Solvesso 200TM及其低萘变体市购。
烃助溶剂优选为2-25重量％苯甲酸除草剂可乳化浓缩物。烃助溶剂优选以5-20重量％，更优选5-15重量％苯甲酸可乳化浓缩物的量存在。
苯甲酸除草剂可乳化浓缩物通常包含乳化剂组分。乳化剂组分可以例优选为2-25重量％的量的麦草畏可乳化浓缩物。乳化剂组分优选占浓缩物组合物的5-20重量％，更优选5-15重量％。
乳化剂组分可以包括阴离子、非离子、阳离子或混合型乳化剂。在一个实施方案中，浓缩物包含量为浓缩物的1-10重量％的阴离子乳化剂。
在一组实施方案中，组合物优选包含烷基芳基磺酸盐乳化剂。烷基芳基磺酸盐是阴离子表面活性剂并且可以以包含合适的抗衡离子的组成获得，所述抗衡离子可以是任选取代的铵和金属抗衡离子。烷基芳基磺酸盐的实例包括丁基萘磺酸、二和三异丙基萘磺酸、磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物的盐、磺化萘和萘衍生物与苯酚及甲醛的缩合产物的盐以及烷基芳基苯磺酸如十二烷基苯磺酸的盐。苯磺酸盐，如烷基或芳基苯磺酸盐，例如(多)烷基-和(多)芳基苯磺酸盐(其为酸性的并用合适的碱中和)，例如每个烷基具有1-12个碳原子或在多芳基中具有至多3个苯乙烯单元，优选(线性)十二烷基苯磺酸及其油溶性盐，例如十二烷基苯磺酸的钙盐或异丙基铵盐。
特别优选本发明组合物包含十二烷基苯磺酸的盐。优选的盐包括十二烷基苯磺酸钙和十二烷基苯磺酸的单烷醇胺盐如十二烷基苯磺酸的单乙醇胺盐。
组合物优选包含非离子表面活性剂组分。优选的非离子表面活性剂包括氧化烯与形成非极性基团的组分的缩合产物，例如氧化乙烯与脂肪醇如油醇和鲸蜡醇的缩合产物；氧化乙烯与酚和烷基酚如异辛基酚、辛基酚和壬基酚的缩合产物；氧化乙烯与蓖麻油的缩合产物；衍生自长链脂肪酸和己糖醇酐的偏酯，例如脱水山梨糖醇单月桂酸酯及它们与氧化乙烯的缩合产物；氧化乙烯/氧化丙烯嵌段共聚物；月桂醇聚二醇醚缩醛。
下面列出可单独或组合用于乳化剂组分中的非离子表面活性剂的实例，其中EO＝氧化乙烯单元，如PO＝氧化丙烯单元和BO＝氧化丁烯单元：C10-C24醇，其可烷氧基化，例如用1-60个氧化烯单元，优选呈任何顺序的1-60个EO和/或1-30个PO和/或1-15个BO烷氧基化。这些化合物的端羟基可以由具有1-24个碳原子的烷基、环烷基或酰基封端。
该类化合物的实例是：来自Clariant的
Figure BDA0001540202440000071
L、O、T、UD、UDD、X产品，来自BASF的
Figure BDA0001540202440000072
和
Figure BDA0001540202440000073
AT、ON、TO产品，来自Condea的
Figure BDA0001540202440000074
24和O13产品，来自Henkel的
Figure BDA0001540202440000075
产品，来自Akzo Nobel的
Figure BDA0001540202440000076
产品，例如Ethylan CD 120。
由EO、PO和/或BO单元组成的共聚物，例如嵌段共聚物如来自BASF的
Figure BDA0001540202440000077
产品和来自Uniquema的
Figure BDA0001540202440000078
产品(分子量为400-108)。C1-C9醇的亚烷基氧基加合物，例如来自Croda Crop Care的
Figure BDA0001540202440000079
5000系列，或尤其是Atlas G-5002L或来自Clariant的
Figure BDA00015402024400000710
脂肪酸和甘油三酯烷氧基化物，例如来自Condea的
Figure BDA00015402024400000711
NOG产品，或者烷氧基化植物油，例如大豆油、菜籽油、玉米油、葵花油、棉籽油、亚麻子油、椰子油、棕榈油、蓟油、核桃油、花生油、橄榄油或蓖麻油(rhicinus oil)(即蓖麻油(castor oil))，特别是菜籽油和蓖麻油，植物油也理解为是指其酯交换产物，例如烷基酯如菜籽油甲酯或菜籽油乙酯，例如来自Clariant的
Figure BDA0001540202440000081
产品，脂族、环脂族和烯属羧酸及多羧酸的盐，以及可由Henkel获得的α-磺基脂肪酸酯。在这组中特别优选蓖麻油乙氧基化物，例如来自Huntsman的
Figure BDA0001540202440000082
1284和
Figure BDA0001540202440000083
1285。
脂肪酸酰胺烷氧基化物，例如来自Henkel的
Figure BDA0001540202440000084
产品或来自Rhodia的
Figure BDA0001540202440000085
产品。
炔二醇的亚烷基氧基加合物，例如来自Air Products的
Figure BDA0001540202440000086
产品。糖衍生物，例如来自Clariant的氨基和酰氨基糖、来自Clariant的葡萄糖醇、来自Henkel的
Figure BDA0001540202440000087
产品形式的烷基聚糖苷或者例如来自Uniquema的
Figure BDA0001540202440000088
或
Figure BDA0001540202440000089
产品形式的脱水山梨糖醇酯或者来自Wacker的环糊精酯或醚。
基于多元醇的亚烷基氧基加合物，例如来自Clariant的
Figure BDA00015402024400000810
产品。来自Clariant的界面活性聚甘油酯及其衍生物。基于聚硅氧烷和/或硅烷的表面活性化合物，例如来自Goldschmidt的
Figure BDA00015402024400000811
产品和来自Wacker的
Figure BDA00015402024400000812
产品以及来自Rhodia(DowCorning，Reliance，GE，Bayer)的
Figure BDA00015402024400000813
和
Figure BDA00015402024400000814
产品。
全氟或多氟表面活性化合物，例如来自Clariant的
Figure BDA00015402024400000815
产品，来自Bayer的
Figure BDA00015402024400000816
产品，来自Du Pont的
Figure BDA00015402024400000817
产品以及来自Daikin和Asahi Glass的这种类型的产品。
界面活性磺酰胺，例如来自Bayer。
表面活性聚乙烯基化合物，例如改性聚乙烯基吡咯烷酮如来自BASF的
Figure BDA00015402024400000818
产品和来自ISP的
Figure BDA00015402024400000819
产品，或衍生的聚乙酸乙烯酯如来自Clariant的
Figure BDA00015402024400000820
产品，或丁酸酯如来自BASF的
Figure BDA00015402024400000821
产品、来自Wacker的
Figure BDA00015402024400000822
和
Figure BDA00015402024400000823
产品，或改性聚乙烯醇如来自Clariant的
Figure BDA00015402024400000824
产品。
基于马来酸酐和/或马来酸酐的反应产物以及马来酸酐和/或包含马来酸酐的共聚物的反应产物的表面活性聚合物，例如来自ISP的
Figure BDA00015402024400000825
Figure BDA00015402024400000826
产品。
montane、聚乙烯和聚丙烯蜡的表面活性衍生物，例如来自Clariant的
Figure BDA0001540202440000091
蜡或
Figure BDA0001540202440000092
产品。
多卤化或全卤化表面活性剂，例如来自Clariant的
Figure BDA0001540202440000093
可烷氧基化的酚，例如苯基(C1-C4)烷基醚或例如在(聚)亚烷基氧基结构部分中具有1-50个亚烷基氧基单元的(聚)烷氧基化酚[＝苯酚(聚)亚烷基二醇醚]，其中亚烷基结构部分优选在每种情况下具有1-4个碳原子，优选与3-10摩尔氧化烯反应的酚。
(聚)烷基酚或(聚)烷基酚烷氧基化物[聚烷基酚(聚)亚烷基二醇醚]，例如每个烷基具有1-12个碳原子并且在聚亚烷基氧基结构部分中具有1-150个亚烷基氧基单元，优选与1-50摩尔氧化乙烯反应的三正丁基苯酚或三异丁基苯酚，
聚芳基酚或聚芳基酚烷氧基化物[＝聚芳基酚(聚)亚烷基二醇醚]，例如在聚亚烷基氧基结构部分中具有1-150个亚烷基氧基单元的三苯乙烯基酚聚亚烷基二醇醚，优选与1-50摩尔的氧化乙烯反应的三苯乙烯基酚。
来自芳族化合物基表面活性剂组的基团的表面活性剂的实例是上述组的表面活性剂，优选与4-10摩尔氧化乙烯反应的苯酚(可以例如以
Figure BDA0001540202440000099
产品(Akcros)形式市购)，与4-50摩尔氧化乙烯反应的三异丁基酚(可以例如以
Figure BDA0001540202440000094
产品(Clariant)形式市购)，与4-50摩尔氧化乙烯反应的壬基酚(可以例如以
Figure BDA0001540202440000095
产品(Clariant)形式市购)，与4-150摩尔氧化乙烯反应的三苯乙烯基酚(例如来自
Figure BDA0001540202440000096
系列如
Figure BDA0001540202440000097
Figure BDA0001540202440000098
CY/8(Rhodia))。
存在于本发明组合物中的非离子乳化剂可包含一种该表面活性剂或者两种或更多种非离子表面活性剂的共混物。
乳化剂更优选选自醇乙氧基化物、脂肪酸乙氧基化物、脂肪酰胺乙氧基化物和包含基于丁基的嵌段共聚物的EO/PO嵌段共聚物。非离子乳化剂优选占组合物的2-25重量％。更优选地，非离子乳化剂占浓缩物的2-20重量％，更优选2-15重量％。
在一个实施方案中，阴离子乳化剂占组合物的1-10重量％，非离子乳化剂占组合物的2-15重量％。
在一组实施方案中，浓缩物组合物包含：
●麦草畏，其量为至少250g/L，更优选至少300g/L，还更优选至少400g/L，最优选至少450g/L；
●酰胺溶剂，优选脂肪酸酰胺，其量为组合物的25-60重量％，更优选浓缩物的25-50重量％，最优选25-45重量％；
●烃助溶剂，其优选选自C8-C12二烷基苯和三烷基苯的组，其量为浓缩物的2-25重量％，更优选5-20重量％，最优选5-15重量％；
●阴离子乳化剂，其量为组合物的1-10重量％；
●非离子乳化剂，其量为浓缩物组合物的2-25重量％，更优选2-20重量％，还更优选2-15重量％；和
●单乙醇胺、甲氧基丙基胺、己氧基丙基胺或其两种或更多种的混合物，其量基于可乳化浓缩物的重量为0.5-5重量％，更优选基于可乳化浓缩物的重量为2-5重量％，还更优选基于可乳化浓缩物的重量为3-5重量％。
已经发现本发明组合物提供良好的储存稳定性，并且在用水稀释时也形成乳液，其具有良好的稳定性以允许有效施用于植物。
进一步提供了一种用于制备可乳化浓缩物的方法，包括将苯甲酸除草剂与酰胺溶剂和胺组合，并加热组合物，优选至至少40℃，更优选50℃，还更优选至少60℃，最优选至少75℃的温度，以提供苯甲酸除草剂的溶液。
另一方面，本发明提供了一种防治杂草的方法，其包括提供如上所述的可乳化浓缩物；用水稀释浓缩物以形成乳液并将稀释的组合物施用于杂草。
在另一实施方案中，本发明提供了一种施用苯甲酸可乳化浓缩物组合物的方法，其包括：
提供如本文所公开的苯甲酸除草剂的可乳化浓缩物；
将可乳化浓缩物与水和任选的液体含氮肥料组合以形成具有包含水不混溶性溶剂的不连续油相的水包油乳液；
将水包油乳液施用于待防治的杂草，优选通过喷雾施用。
可乳化浓缩物可以与液体肥料组合，其中额外的水与浓缩物和/或肥料组合或作为替换在一些情况下，乳液可以使用制造商提供的形式的液体含氮肥料用净浓缩物形成。
组合物可以包含一种或多种选自除草剂、杀真菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂和生物制剂及其两种或更多种的混合物的其他活性物质。
额外的除草剂的实例可以选自以下类别：
酰胺类除草剂，例如草毒死(allidochlor)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、胺酸杀(benzadox)、丙苯草胺(benzipram)、溴丁酰草胺(bromobutide)、胺草唑(cafenstrole)、草立死(CDEA)、环唑草胺(cyprazole)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、草乃敌(diphenamid)、磺唑草(epronaz)、乙胺草醚(etnipromid)、四唑草胺(fentrazamide)、胺草唑(flupoxam)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、丁环隆(isocarbamid)、异恶草胺(isoxaben)、草萘胺(napropamide)、抑草生(naptalam)、烯草胺(pethoxamid)、拿草特(propyzamide)、氯藻胺(quinonamid)和丙戊草胺(tebutam)；
苯胺类除草剂，例如地快乐(chloranocryl)、乐草完(cisanilide)、稗草胺(clomeprop)、环草胺(cypromid)、吡氟草胺(diflufenican)、乙苯酰草(etobenzanid)、酰苯磺威(fenasulam)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯啶草(flufenican)、苯噻草胺(mefenacet)、氟草磺(mefluidide)、唑酰草胺(metamifop)、杀草利(monalide)、萘丙胺(naproanilide)、蔬草灭(pentanochlor)、氟吡酰草胺(picolinafen)和敌稗(propanil)；
芳基丙氨酸除草剂，例如新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)和强氟燕灵(flamprop-M)；
氯代乙酰苯胺除草剂，例如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、敌草乐(delachlor)、安塔(diethatyl)、克草胺(dimethachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、猛杀草(terbuchlor)、噻醚草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor)；
磺酰苯胺除草剂，例如氟磺胺草(benzofluor)、唑嘧磺胺盐(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、氟草磺胺(perfluidone)、嘧氟磺草胺(pyrimisulfan)和氟唑草胺(profluazol)；
磺酰胺除草剂，例如黄草灵(asulam)、卡巴草灵(carbasulam)、酰苯磺威(fenasulam)、黄草消(oryzalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)和啶磺草胺(pyroxsulam)，还参见磺酰脲类除草剂；
硫代酰胺类除草剂，例如苯唑磺隆(bencarbazone)和草克乐(chlorthiamid)；抗生素类除草剂例如双丙氨酰膦(bilanafos)；
芳族酸类除草剂；
嘧啶氧基苯甲酸类除草剂，例如双嘧苯甲酸(bispyribac)和肟啶草(pyriminobac)；
嘧啶硫基苯甲酸类除草剂，例如嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)；
邻苯二甲酸类除草剂，例如敌草索(chlorthal)；
吡啶甲酸类除草剂，例如氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)和毒莠定(picloram)；
喹啉羧酸类除草剂，例如二氯喹啉酸(quinclorac)和喹草酸(quinmerac)；含砷的除草剂，例如二甲胂酸(cacodylic acid)、双甲基胂酸钙(CMA)、甲胂钠(DSMA)、六氟盐(hexaflurate)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、甲胂一钠(MSMA)、亚砷酸钾(potassiumarsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；
苯甲酰基环己烷二酮类除草剂，例如硝磺酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、特糠酯酮(tefuryltrione)和环磺酮(tembotrione)；
苯并呋喃基烷基磺酸酯类除草剂，例如呋草黄(benfuresate)和乙呋草黄(ethofumesate)；
氨基甲酸酯类除草剂，例如黄草灵(asulam)、特
Figure BDA0001540202440000121
唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、抑草灵(dichlormate)、酰苯磺威(fenasulam)、卡草灵(karbutilate)和芽根灵(terbucarb)；
苯氨基甲酸酯除草剂，例如燕麦灵(barban)、BCPC、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、双氯灵(CEPC)、氯草灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯丙灵(CPPC)、异苯敌草(desmedipham)、敌克草(phenisopham)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、苯胺灵(propham)和灭草灵(swep)；
环己烯肟类除草剂，例如枯杀达(alloxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环己烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、2-{1-[2-(4-氯苯氧基)丙氧基亚氨基]丁基}-3-羟基-5-四氢-2H-噻喃基)-2-环己烯-1-酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)和肟草酮(tralkoxydim)；
环丙基异
Figure BDA0001540202440000131
唑除草剂，例如异氯草酮(isoxachlortole)和异
Figure BDA0001540202440000132
氟草(isoxaflutole)；
二羧酰亚胺类除草剂，例如双苯嘧草酮(benzfendizone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、三氟
Figure BDA0001540202440000133
嗪(flumezin)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、氟
Figure BDA0001540202440000134
嗪酮(flumioxazin)和炔草胺(flumipropyn)；
二硝基酚类除草剂，例如消草酯(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)、二硝甲酚(DNOC)、硝草酚(etinofen)和丁硝酚(medinoterb)；
二苯基醚类除草剂，例如氯氟草醚(ethoxyfen)；
硝基苯基醚类除草剂，例如氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氟硝醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、乙胺草醚(etnipromid)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氯草醚(fluoronitrofen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟呋草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)和氟硝草醚(oxyfluorfen)；
二硫代氨基甲酸酯类除草剂，例如棉隆(dazomet)和威百亩(metam)；
卤代脂族除草剂，例如五氯戊酮酸(alorac)、三氯丙酸(chloropon)、茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methyl bromide)、氯乙酸(monochloroaceticacid)、氯乙酸(SMA)和三氯醋酸(TCA)；
咪唑啉酮类除草剂，例如咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr)；
无机除草剂，例如氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、硼砂(borax)、氯酸钙(calcium chlorate)、硫酸铜(copper sulfate)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、叠氮钾(potassium azide)、氰酸钾(potassium cyanate)、叠氮钠(sodiumazide)、氯酸钠(sodiumchlorate)和硫酸(sulfuric acid)；
腈类除草剂，例如糠草腈(bromobonil)、溴苯腈(bromoxynil)、羟敌草腈(chloroxynilm)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)和双唑草腈(pyraclonil)；有机磷除草剂，例如甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莎稗磷(anilofos)、地散磷(bensulide)、双丙氨酰膦(bilanafos)草胺磷(butamifos)、2,4-滴磷酯(2,4-DEP)、草特磷(DMPA)、EBEP、膦铵素(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草甘膦(glyphosate)和哌草磷(piperophos)；
Figure BDA0001540202440000141
二唑啉酮除草剂，例如丁
Figure BDA0001540202440000142
隆(dimefuron)、灭草定(methazole)、炔丙
Figure BDA0001540202440000143
唑草(oxadiargyl)和恶草灵(oxadiazon)；
苯氧基除草剂，例如杀草全(bromofenoxim)、稗草胺(clomeprop)、赛信(2,4-DEB)、2,4-滴磷酯(2,4-DEP)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、2,4-滴硫钠(disul)、抑草蓬(erbon)、胺草醚(etnipromid)、氯苯氧乙醇(fenteracol)和三氟禾草肟(trifopsime)；
苯氧基乙酸类除草剂，例如促生灵(4-CPA)、2,4-滴(2,4-D)、2,4-滴胺(3,4-DA)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA-thioethyl)和2,4,5-涕(2,4,5-T)；苯氧基丁酸类除草剂，例如氯苯氧丁酸(4-CPB)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、3,4-滴丁酸(3,4-DB)、2甲4氯丁酸(MCPB)和2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB)；
苯氧基丙酸类除草剂，例如坐果胺(cloprop)、氯苯氧丙酸(4-CPP)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、3,4-滴丙酸(3,4-DP)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、2甲4氯丙酸(mecoprop)和高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)；
芳氧基苯氧基丙酸类除草剂，例如炔禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、氯甲草(diclofop)、
Figure BDA0001540202440000144
唑禾草灵(fenoxaprop)、高
Figure BDA0001540202440000151
唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、恶草醚(isoxapyrifop)、metamifop、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)和三氟苯氧丙酸(trifop)；
苯二胺类除草剂，例如敌乐胺(dinitramine)和氨基丙氟灵(prodiamine)；
苯基吡唑基酮类除草剂，例如吡草酮(benzofenap)、吡唑氟磺草胺(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)和苯唑草酮(topramezone)；
吡唑基苯基类除草剂，例如异丙吡草酯(fluazolate)、吡氯草胺(nipyraclofen)和氟唑草酯(pyraflufen)；
哒嗪类除草剂，例如哒草醚(credazine)、6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇(pyridafol)和达草止(pyridate)；
哒嗪酮类除草剂，例如溴杀草敏(brompyrazon)、杀草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、
Figure BDA0001540202440000153
杀草敏(oxapyrazon)和比达农(pydanon)；
吡啶类除草剂，例如氯氨吡啶酸(aminopyralid)、碘氯啶酯(cliodinate)、二氯皮考啉酸、氟硫草定(dithiopyr)、氟草烟(fluroxypyr)、氟啶草(haloxydine)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氯草定(pyriclor)、噻氟啶草(thiazopyr)和定草酯；
嘧啶二胺类除草剂，例如丙草定(iprymidam)和嘧草胺(tioclorim)；
季铵类除草剂，例如莎草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、苯敌快(difenzoquat)、敌草快阳离子(diquat)、伐草快(morfamquat)和对草快(paraquat)；
硫代氨基甲酸酯类除草剂，例如苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(di-allate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、抑草威(ethiolate)、氮
Figure BDA0001540202440000152
草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、草克死(sulfallate)、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)和灭草猛(vernolate)；
硫代碳酸酯类除草剂，例如草灭散(dimexano)、草必散(EXD)、扑灭生(proxan)和扑草灭(eptam)(EPTC)；
硫脲类除草剂，例如灭草恒(methiuron)；
三嗪类除草剂，例如杀草净(dipropetryn)、苯氧丙胺津(triaziflam)和氰尿酸(trihydroxytriazine)；
氯代三嗪类除草剂，例如莠去津(atrazine)、可乐津(chlorazine)、草净津(cyanazine)、环草津(cyprazine)、草止津(eglinazine)、草怕津(ipazine)、麦苏百津(mesoprazine)、环氰津(procyazine)、丙草止津(proglinazine)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine)；
甲氧基三嗪类除草剂，例如阿特拉通(atraton)、醚草通(methometon)、扑灭通(prometon)、密草通(secbumeton)、西玛通(simeton)和甲氧去草净(terbumeton)；
甲硫基三嗪类除草剂，例如莠灭净(ametryn)、叠氮津(aziprotryne)、硫草净津(cyanatryn)、敌草净(desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、盖草津(methoprotryne)、扑草净(prometryn)、西草净(simetryn)和去草净(terbutryn)；
三嗪酮类除草剂，例如特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、六嗪同(hexazinone)、嗪丁草(isomethiozin)、苯嗪草(metamitron)和赛克津(metribuzin)；
三唑类除草剂，例如杀草强(amitrole)、唑草胺(cafenstrole)、磺唑草(epronaz)和胺草唑(flupoxam)；
三唑酮类除草剂，例如氨唑草酮(amicarbazone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮黄隆(flucarbazone)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)和磺胺草唑(sulfentrazone)；
三唑并嘧啶类除草剂，例如唑嘧磺胺盐(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)和五氟磺草胺(penoxsulam)；
尿嘧啶类除草剂，例如氟丙嘧草酯(butafenacil)、除草定(bromacil)、氟嘧苯甲酸(flupropacil)、异草定(isocil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil)；脲类除草剂，例如噻草隆(benzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、环莠隆(cycluron)、氯全隆(dichloralurea)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、异草完隆(isonoruron)、异恶隆(isouron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、特
Figure BDA0001540202440000171
唑隆(monisouron)和草完隆(noruron)；
苯基脲类除草剂，例如蔬草隆(anisuron)、播土隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、香草隆(daimuron)、枯莠隆(difenoxuron)、丁
Figure BDA0001540202440000172
隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒(methiuron)、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对伏隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluoron)和赛二唑素(thidiazuron)；
磺酰脲类除草剂包括：
嘧啶基磺酰脲类除草剂，例如磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、甲酰胺黄隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron)、烟黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)乙黄黄隆(sulfosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)；
三嗪基磺酰脲类除草剂，例如绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；和
噻二唑基脲类除草剂，例如丁噻隆(buthiuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、丁唑隆(tebuthiuron)、赛唑隆(thiazafluron)和赛二唑素(thidiazuron)；和未分类的除草剂，例如KIH-485、丙烯醛(acrolein)、烯丙醇(allyl alcohol)、唑啶炔草(azafenidin)、草除灵(benazolin)、噻草平(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、草噻咪(buthidazole)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、异恶草酮(clomazone)、氯胺叉草(CPMF)、甲酚(cresol)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、哌草丹(dimepiperate)、敌草腈(endothal)、唑啶草(fluoromidine)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、茚草酮(indanofan)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、八氯酮(OCH)、氯
Figure BDA0001540202440000181
嗪草(oxaziclomefone)、五氯酚(pentachlorophenol)、戊
Figure BDA0001540202440000182
唑草(pentoxazone)、赛力散(phenylmercuryacetate)、唑啉草酯(pinoxaden)、磺亚胺草(prosulfalin)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、灭藻醌(quinoclamine)、硫氰苯乙酸(rhodethanil)、吖庚磺酯(sulglycapin)、噻二唑胺(thidiazimin)、灭草环(tridiphane)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)和草达克(tritac)。
麦草畏与其他除草剂的重量比取决于其他除草剂的性质和所需的麦草畏负载量。
然而，麦草畏与其他除草剂的重量比通常为30:1-1:10。通常麦草畏占总除草剂含量的多于15重量％，更优选至少70重量％，最优选至少80重量％。
在一组实施方案中，其他除草剂包含选自由如下组成的组的吡啶除草剂：毒莠定(picloram)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氟草烟(fluoroxypyr)和定草酯(triclopyr)。
在另一组实施方案中，其他除草剂包含选自由如下组成的组的苯氧基链烷酸除草剂：2,4-滴(2,4-D)、2甲4氯(MCPA)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dicloprop-P)、2甲4氯丙酸(mecoprop)和高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)。
与目前在市场上销售的苯甲酸除草剂如盐、胺盐和酯相比，本发明显示出以活性物克/克为基础的苯甲酸除草剂的功效提高。
与目前在市场上销售的其他苯甲酸除草剂制剂相比，本发明显示出较低的挥发性和降低的漂移倾向。
现在将参考以下实施例来描述本发明。应理解实施例为说明本发明而提供，并且它们不以任何方式限制本发明的范围。
实施例
实施例1
实施例比较了不同链烷醇胺对可乳化浓缩物稳定性的影响。组合物通过使用下述制造方法组合所列量的表1中的组分而制备。
表1
Figure BDA0001540202440000191
制造方法
步骤1：将所有赋形剂加入250ml烧杯中。
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃。
步骤3：在75℃下继续加热，同时搅拌约1.0小时或直到所有固体溶解。
步骤4：在75℃下继续加热，在搅拌的同时，缓慢加入单乙醇胺。
实施例5-450g/L麦草畏酸和5％w/v的单乙醇胺
包含麦草畏酸除草剂和单乙醇胺的根据本发明的组合物通过使用下述制造方法将表2的组分组合而制备。结果描述于表3中。
表2
成分 量
麦草畏酸(92.4％) 48.75g
KEMMAT HF60 3.5g
TERMUL 1284 1.50g
TOXIMUL 8320 5.0g
单乙醇胺(MEA)100％ 5.0g
SOLVESSO 200 10.0g
Hallcomid M 8-10 加至100ml
制造方法:
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于搅拌器上，开始搅拌
步骤3：在继续搅拌的同时，保持温度在75℃下，加入Kemmat HF60、TERMUL1284、TOXIMUL8320和Solvesso 200
步骤4：继续搅拌，直到获得透明溶液
步骤5：称取工业级麦草畏酸并缓慢转移至上述溶液中
步骤6：在75℃下继续加热，同时搅拌30分钟或直到获得透明溶液步骤7：当所有固体物质溶解后，加入所需量的100％单乙醇胺
步骤8：一旦将所有物质加入配制容器中，就使产物继续混合至少30分钟或直到获得均匀的混合物，然后将配制剂冷却至20℃。
步骤9：移除烧杯，将内容物转移至100ml容量瓶中，用Hallcomid M810配制至100ml的体积。
结果
表3
Figure BDA0001540202440000201
Figure BDA0001540202440000211
实施例6-400g/L麦草畏酸
包含麦草畏酸除草剂的本发明组合物通过使用所述制造方法将表4中所示的组分组合而制备。所得组合物具有表5中所示的性能。
表4
成分 量
麦草畏酸(92.5％) 43.24g
KEMMAT HF60 3.5g
TERMUL 1284 1.5g
TOXIMUL 8320 5.0g
单乙醇胺(MEA)100％ 5.0g
SOLVESSO 200 10.0g
Hallcomid M 8-10 加至100ml
制造方法:
步骤1：将95％的Hallcomid M 810称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于搅拌器上，开始搅拌
步骤3：在继续搅拌的同时，保持温度在75℃下，加入Kemmat HF60、TERMUL 1284、TOXIMUL 8320和Solvesso 200
步骤4：继续搅拌，直到获得透明溶液
步骤5：称取工业级麦草畏酸并缓慢转移至上述溶液中
步骤6：在75℃下继续加热，同时搅拌30分钟或直到获得透明溶液
步骤7：当所有固体物质溶解后，加入所需量的100％单乙醇胺
步骤8：一旦将所有物质加入配制容器中，就使产物继续混合至少30分钟或直到获得均匀的混合物，然后将配制剂冷却至20℃。
步骤9：移除烧杯，将内容物转移至100ml容量瓶中，用Hallcomid M810配制至100ml的体积。
结果
表5
Figure BDA0001540202440000221
实施例7
配制剂和制造方法的细节：
实施例7a-在苯甲酸除草剂之前加入乳化剂。
400g/L麦草畏酸EC：批料大小200ml。组合物通过使用所述的制造方法将表6中的组分组合而制备。该组合物的性能显示于表7中。
表6
Figure BDA0001540202440000222
Figure BDA0001540202440000231
制造方法
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TOXIMUL 8320、TERMUL1284和Solvesso 200
步骤4：继续混合直到获得透明溶液
步骤5：加入工业级麦草畏，保持温度在75℃下，继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入单乙醇胺
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
初步测试结果
表7
外观 琥珀色透明液体
低温稳定性CIPAC MT 39.3 不冷冻，不结晶，不分离
1％pH CIPAC MT 75.3 3.1
密度 1.097
在Std D中的乳化特性 良好，在30分钟后无分层
实施例7b-在乳化剂之后加入苯甲酸除草剂
400g/L麦草畏酸EC：批量大小为200ml。配方类似于之前的实施例，但使用在乳化剂之前加入苯甲酸除草剂的制造方法制备。组合物通过使用所述的制造方法将表8中所示的组分组合而制备。该组合物的性能显示于表9中。
表8
Figure BDA0001540202440000232
Figure BDA0001540202440000241
制造方法
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10和Solvesso 200(全部量)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：加入工业级麦草畏，继续混合直到获得透明溶液
步骤4：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TERMUL 1284和TOXIMUL8320
步骤5：继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入单乙醇胺
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
初步测试结果
表9
外观 琥珀色透明液体
低温稳定性CIPAC MT 39.3 不冷冻，不结晶，不分离
1％pH CIPAC MT 75.3 2.95
密度 1.096
在Std D中的乳化特性 良好，在30分钟后无分层
实施例8
450g/L麦草畏酸EC:批量大小为200ml。配方类似于实施例6，但使用其中起初加入HALLCOMID和SOLVESSO 200溶剂的方法制备。
组合物通过使用所列的制造方法将表10中所示的组分组合而制备。该组合物的性能显示于表11中。
表10
Figure BDA0001540202440000242
Figure BDA0001540202440000251
制造方法
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10和Solvesso 200(全部量)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：加入工业级麦草畏，继续混合直到获得透明溶液
步骤4：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TERMUL 1284和TOXIMUL8320
步骤5：继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入单乙醇胺
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
初步测试结果
表11
外观 琥珀色透明液体
低温稳定性CIPAC MT 39.3 不冷冻，不结晶，不分离
1％pH CIPAC MT 75.3 3.02
密度 1.117
在Std D中的乳化特性 良好，在30分钟后无分层
实施例9
本实施例使用甲氧基丙基胺(MOPA)代替单乙醇胺(MEA)，并通过其中配制剂试图在麦草畏酸EC中评价甲氧基丙基胺(MOPA)的方法而制备。组合物通过使用所述制造方法将表12的组分组合而制备，并测试乳液稳定性、密度和低温储存稳定性。结果显示于表13。
400g/L麦草畏酸EC：批量大小为200ml，含有MOPA的配制剂，使用新的制造方法制备。
表12
Figure BDA0001540202440000252
Figure BDA0001540202440000261
制造方法
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10和Solvesso 200(全部量)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：加入工业级麦草畏，继续混合直到获得透明溶液
步骤4：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TERMUL 1284和TOXIMUL8320
步骤5：继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入MOPA
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
初步测试结果
表13
外观 琥珀色透明液体
低温稳定性CIPAC MT 39.3 不冷冻，不结晶，不分离
1％pH CIPAC MT 75.3 3.19
密度 1.094
在Std D中的乳化特性 满意，在30分钟后1ml乳
实施例10
450g/L麦草畏酸EC:批量大小为200ml，含有MOPA的配制剂，使用新的制造方法制备。
组合物通过使用所列的制造方法将表14中所示的组分组合而制备且得到显示于表15中的结果。
表14
Figure BDA0001540202440000271
制造方法
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10和Solvesso 200(全部量)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：加入工业级麦草畏，继续混合直到获得透明溶液
步骤4：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TERMUL 1284和TOXIMUL8320
步骤5：继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入甲氧基丙基胺(MOPA)
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
初步测试结果
表15
外观 琥珀色透明液体
低温稳定性CIPAC MT 39.3 不冷冻，不结晶，不分离
1％pH CIPAC MT 75.3 2.82
密度 1.117
在Std D中的乳化特性 满意，在30分钟后1ml乳
粘度@5℃(cp) 620cP
粘度@20℃(cp) 254cP
实施例11-16–麦草畏酸EC
表16中的麦草畏酸EC组合物根据如下所示表中列出的方法制备。
表16
Figure BDA0001540202440000272
Figure BDA0001540202440000281
SS1和SS3的制造方法(在乳化剂加入之后加入工业级麦草畏)
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TOXIMUL8320、TERMUL1284和Solvesso 200
步骤4：继续混合直到获得透明溶液
步骤5：加入工业级麦草畏，保持温度在75℃下，继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入碱性碱
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
SS2、SS4、SS5和SS6的制造方法(在乳化剂加入之前加入工业级麦草畏)
步骤1：将95％的Hallcomid M 8-10和Solvesso 200(全部量)称入250ml烧杯中
步骤2：将磁子加入烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃
步骤3：加入工业级麦草畏，继续混合直到获得透明溶液
步骤4：在保持温度在75℃下的同时，加入Kemmat HF60、TERMUL 1284和TOXIMUL8320
步骤5：继续混合直到获得透明溶液
步骤6：关闭加热，加入碱性碱
步骤7：继续搅拌约20-30分钟或直到透明
步骤8：移除烧杯，将内容物转移至200ml容量瓶中，用Hallcomid M8-10配制至标记。
备注：在SS1和SS3中，在乳化剂加入之后加入工业级麦草畏，而在SS2、SS4、SS5和SS6中，在乳化剂加入之前加入工业级麦草畏。细节参考制造方法。
实施例17-22-包含麦草畏和氟草烟的EC
通过使用下示的制造方法组合表17中所示的组分来制备可乳化浓缩物。发现该组合物具有如表17所示的良好的稳定性和性能。
表17
Figure BDA0001540202440000291
Figure BDA0001540202440000301
制造方法-1L含有氟草烟的批料
步骤1：将Hallcomid M-8-10和NMP称入2L玻璃烧杯中，加入氟草烟并在热板上加热至75℃，同时用顶部搅拌器搅拌直至得到澄清溶液。
步骤2：当上述溶液澄清时，可以任选加入2,4-滴并保持温度在75℃下，同时用顶部搅拌器搅拌，直至得到澄清溶液。
步骤3：向具有磁力搅拌器的400ml玻璃烧杯中加入Solvesso 200、Toximul1284和Toximul 8320并在50℃下混合直至均匀，得到澄清的溶液。
第四步：向2L烧杯中加入400毫升烧杯的内容物，同时剧烈搅拌并保持温度在75℃下。
第5步：混合，直到均匀和透明，并使其冷却。
步骤6：在40℃时检查1％的pH值。
步骤7：加入碱并混合10分钟。
步骤8：使其冷却至20℃，加入1L批料并用Hallcomid M-8-10补足量。
实施例23-32-含有麦草畏和毒莠定的EC组合物
可乳化浓缩物组合物通过将表18中所示的组分以所列重量份组合并使用所述制造方法制备。组合物的性能也记录于表18中。
表18
Figure BDA0001540202440000302
Figure BDA0001540202440000311
制造方法-1L含有麦草畏和毒莠定的批料
步骤1：在2L玻璃烧杯中称取95％Hallcomid M-8-10，并加热至75℃，同时用顶部搅拌器搅拌。
步骤2：保持温度在75℃下，加入毒莠定并剧烈搅拌直至完全溶解。
步骤3：保持温度在75℃下，加入麦草畏并剧烈搅拌至完全溶解，然后加入。
步骤4：在400ml玻璃烧杯中加入Solvesso，然后加入Kermat HF60、Termul1284和Toximul 8320并加热至50℃，混合直至得到澄清溶液。
步骤5：在剧烈搅拌并保持温度为75℃的同时，加入上述基于Solvesso 200的混合物并搅拌直至均匀并透明。
步骤6：然后冷却至RT，在搅拌的同时，缓慢加入BASE并搅拌直至均匀。
步骤7：使其回到室温，用Hallcomid制成1L。
对比例CE1至CE9
以下对比例涉及根据以下程序使用一系列溶剂制备的组合物：
步骤1：将所有赋形剂加入250毫升烧杯中。
步骤2：将磁子加入在烧杯中，将烧杯置于热板上，开始搅拌并加热至75℃。
步骤3：在75℃下继续加热，同时搅拌约1.0小时或直到所有固体溶解。
表20
材料 CE1 CE2 CE3
麦草畏(92.8％) 48.49 48.49 48.49
Atlas G-5002L 10
Synperonic A11 10
Calsogen ARL100ND 10
Caromax 200LN 5 5 5
2-丁氧基乙醇 36.51 36.51 36.51
CE7至CE9显现出不良乳化。
表21
Figure BDA0001540202440000321
表22
Figure BDA0001540202440000331
实施例CE1至CE9的结论
数次尝试使用各种溶剂和乳化剂来配制EC产品，但是配制剂并不令人满意。具有40-45％麦草畏负载量的组合显示非常差的乳化。
对比例10-13
可乳化的浓缩物使用对比例1-9的程序制备并列出观测结果。通常，组合物不具有所需的稳定性。
表23
材料 CE10 CE11 CE12
麦草畏，工业级92.8％ 43.1 43.1 43.1
Kemmat HF60 5.5 5.5 5.5
TERMUL1284 2.5 2.5 2.5
Synperonic PE F127 3.0 3 3
Solvesso 200 10 10 加至100g
Hallcomid 8-10 NIL 15 20.0
THFA 加至100g 20.9 无
观测 不良乳化 不良乳化 不良乳化
表24
Figure BDA0001540202440000332
Figure BDA0001540202440000341
表26
材料名称 CE14
麦草畏(92.4％) 43.3
KEMMAT HF60 5
TERIC 16A30 2
Synperonic PE/F127 3
四氢糠醇 35
丙二醇 5
Butyl Glysolv(2-丁氧基乙醇) 加至100g(6.7g)
观测 未乳化
在实施例中，指定的产品如下：
AtlasTM G-5002L—丁基嵌段共聚物聚合物非离子水包油乳化剂。SynperonicTMA11—聚氧化乙烯(11)C12-C15醇非离子乳化剂。
CalsogenTM ARL 100ND—烷基苯磺酸盐阴离子乳化剂。
SolvessoTM 200—烷基苯IBP 220℃。
Solvesso TM 200ULN–烷基苯IBP 220℃
KEMMATTM HF60—十二烷基苯磺酸钙。
TERMULTM 1284—乙氧基化蓖麻油乳化剂。
TOXIMULTM 8320—丁基嵌段共聚物，聚合物乳化剂。
HALLCOMIDTM M 8-10N,N-二甲基癸酰胺。
MEA—单乙醇胺
TIPA—三异丙醇胺
MIPA—单异丙基胺
DEA—二乙醇胺
TEA—三乙醇胺
EDA—乙二胺
DETA-二亚乙基三胺
MOPA-甲氧基丙基胺
THFA-四氢糠醇
RhodiasolvTM Match 111-非离子溶剂共混物
BEROLTM 106-乙氧基化蓖麻油

Claims (19)

1.一种可乳化浓缩物，包含溶解于酰胺溶剂和胺中的酸形式的麦草畏除草剂，其中
A.胺包含至少一种式I的胺：
Figure FDA0002737113540000011
其中R1为C1-C6羟烷基或C1-C6烷氧基取代的C2-C4烷基，且R2和R3独立地为氢，和
B.酰胺溶剂为N,N-二甲基脂肪酸酰胺。
2.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中胺选自由如下组成的组：乙醇胺、甲氧基丙基胺和己氧基丙基胺。
3.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中胺为单乙醇胺、甲氧基丙基胺或其混合物。
4.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中浓缩物组合物中的胺的量基于包含酸形式的麦草畏除草剂的可乳化浓缩物的重量为0.5-10重量％。
5.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中浓缩物组合物中的胺的量基于包含酸形式的麦草畏除草剂的可乳化浓缩物的重量为3-5重量％。
6.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中酰胺溶剂选自由如下组成的组：N,N-二甲基辛烷酰胺、N,N-二甲基癸烷酰胺、N,N-二甲基2-乙基己烷酰胺、N,N-二甲基油酰胺、N,N-二甲基月桂酰胺、N,N-二甲基肉豆蔻酰胺、N,N-二甲基9-癸烯酰胺及其两种或更多种的混合物。
7.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中麦草畏除草剂以至少200g酸/升可乳化浓缩物的量存在。
8.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其中麦草畏除草剂以至少450g酸/升可乳化浓缩物的量存在。
9.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其进一步包含闪点为至少60.5℃的烃助溶剂。
10.根据权利要求9的可乳化浓缩物，其中烃助溶剂包含至少一种选自烷基取代的芳族化合物的烃，所述烷基取代的芳族化合物选自由如下组成的组：单烷基苯、二烷基苯和三烷基苯。
11.根据权利要求9的可乳化浓缩物，其中烃助溶剂以2-25重量％的可乳化浓缩物的量存在。
12.根据权利要求9的可乳化浓缩物，其中烃助溶剂以5-20重量％的可乳化浓缩物的量存在。
13.根据权利要求1的可乳化浓缩物，其包含5-25重量％的浓缩物组合物的量的乳化剂。
14.根据权利要求13的可乳化浓缩物，其包含阴离子乳化剂，所述阴离子乳化剂为烷基芳基磺酸盐。
15.根据权利要求13的可乳化浓缩物，其中乳化剂包含选自醇乙氧基化物、脂肪酸乙氧基化物、脂肪酰胺乙氧基化物和EO/PO嵌段共聚物的非离子乳化剂，其量为2-20重量％的浓缩物组合物。
16.根据权利要求13的可乳化浓缩物，其包含量为1-10重量％浓缩物组合物的阴离子乳化剂和量为2-15重量％浓缩物组合物的非离子乳化剂。
17.一种可乳化浓缩物组合物，包含：
·麦草畏酸，其量为至少250g/L；
·脂肪酸酰胺溶剂，其量为浓缩物组合物的25-60重量％；
·烃助溶剂，其量为浓缩物组合物的2-25重量％；
·阴离子乳化剂，其量为浓缩物组合物的1-10重量％；
·非离子乳化剂，其量为浓缩物组合物的2-25重量％；和
·单乙醇胺、甲氧基丙基胺或其混合物，其量基于可乳化浓缩物组合物的重量为0.5-10重量％。
18.一种用于制备权利要求1-16中任一项的可乳化浓缩物的方法，包括将所述麦草畏除草剂与式I的胺和酰胺溶剂组合并加热组合物，以提供麦草畏酸的溶液。
19.一种防治杂草的方法，包括提供根据权利要求1-16中任一项的可乳化浓缩物，用水稀释所述浓缩物以形成乳液并将稀释的组合物施加于杂草。
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