CN107714755A - 一种千金子二萜醇酯有效部位及其制备方法 - Google Patents

一种千金子二萜醇酯有效部位及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了千金子二萜醇酯有效部位及其制备方法。千金子经压榨得到千金子油，然后用甲醇提取其中二萜醇酯类化合物，提取液减压回收溶剂，得到千金子二萜醇酯有效部位。用高效液相色谱法进行含量测定，其中二萜醇酯类化合物的含量之和大于50％。

Description

一种千金子二萜醇酯有效部位及其制备方法
技术领域
本发明涉及千金子中二萜醇酯有效物质的提取，属于天然药物化学研究领域。
背景技术
千金子为大戟科植物续随子(Euphorbia Lathyris L.)的干燥成熟种子，夏、秋二季果实成熟时采收，除去杂质，干燥。用于水肿、疲饮、二便不通、血瘀经闭，外用治顽癣、赘疣及虫蛇咬伤。最近研究表明其在治疗白血病、食管癌、皮肤癌等疾病方面有显著疗效。
续随子原产欧洲，我国久已引种栽培，现各地有逸生，多生于向阳山坡草丛或灌木丛中。分布于黑龙江、吉林、辽宁、河北、山西、河南、江苏、浙江、福建、台湾、四川、云南等省。
自20世纪40年代开始，国外学者已经对千金子化学成分进行了研究。千金子主要含脂肪酸，二萜醇酯类，甾类，香豆素类以及黄酮等成分。
续随子油脂肪酸成分主要有油酸、棕榈酸、亚油酸、α-亚麻酸、花生烯酸、硬脂酸、豆蔻酸、棕榈烯酸、十七碳烯酸、γ-亚麻酸等，其中以油酸、棕榈酸、亚油酸、α-亚麻酸为主，总含量达96％以上。
关于二萜酯类成分的研究报道较多，此类成分在大戟属植物中普遍存在，特别是在其白色乳汁中分布较多。迄今为止已有20余种不同碳骨架类型的300多种大戟二萜酯被分离鉴定,且包括新碳骨架在内的新化合物仍在被发现。报道较多的大戟二萜酯包括巴豆萜烷型二萜酯、巨大戟烷型二萜酯、瑞香烷型二萜酯、千金二萜烷型二萜酯、假白榄酮型二萜酯、松香烷型酯等。
千金子中的二萜醇酯主要含有巨大戟烷型二萜酯和千金二萜烷型二萜酯两大类，已有人从千金子中分得如下一些二萜醇酯：6，17-环氧千金二萜醇-5，15-二乙酸-3-苯乙酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5，15-二乙酸-3，7-二苯甲酸酯，千金二萜醇-5，15-二乙酸-3-苯甲酸酯，千金二萜醇-3，15-二乙酸-5-烟酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5，15-二乙酸-3-苯甲酸酸-7-烟酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5，15，17-三乙酸-3-苯甲酸酯，巨大戟萜醇-20-棕榈酸酯，巨大戟萜醇-1-H-3，4，5，8，9，13，14-七去氢-3-十四酸酯，巨大戟萜醇-3-棕榈酸酯，17-羟基-岩大戟-15，17-二-乙酸-3-O-桂皮酸酯等。
千金子中还含有菜油甾醇，豆甾醇,β-谷甾醇,△7-豆甾醇等甾醇类成分，双七叶内酯，异双七叶内酯，秦皮乙素，七叶树甙等香豆素类成分以及山奈酚-3-葡萄糖醛酸甙黄酮类成分。
现代药理学研究表明千金子具有抗菌作用、镇痛作用、抗炎作用、利尿作用、致泻作用、抗肿瘤作用。
毒性研究结果表明千金子水煎液(每毫升相当于生药0.2g)100％死亡量为2.5mg·kg-1，0死亡率为1.3mg·kg-1，其LD50为1.7950g·kg-1，95％的可信限为1.6211～1.9879。
发明内容
本发明的目的是提供千金子二萜醇酯有效部位及其制备方法。
千金子中含有大量油脂，利用常规的有机溶剂提取法对千金子中的化学成分进行提取，其中除了二萜醇酯类，甾类，香豆素类以及黄酮等成分外，绝大部分为油脂类成分。利用柱层析等手段可以从中分得二萜醇酯类单体成分或千金子总二萜醇酯，但由于硅胶和有机溶剂使用量大，不仅会造成环境污染，对操作人员也会带来较大危害，而且产品成本高。为此我们发明了如下千金子二萜醇酯有效部位的制备方法。
本发明的具体内容如下。
(1)二萜醇酯类成分的提取分离及结构鉴定
提取千金子中二萜醇酯类成分可以采用传统的水煎煮提取或有机溶剂回流提取等方法。由于千金子中二萜醇酯类成分极性较低，故更适合采用有机溶剂回流提取方法进行提取，当然也可以采用有机溶剂浸泡提取、超声提取等方法。但是本发明没有采用上述方法，而是采用了压榨法进行提取。对有机溶剂回流提取和压榨提取得到的提取物进行的对比研究结果表明，两种提取法获得的提取物均是油状物(简称千金子油)，提取率以及其中千金子二萜醇酯类成分的种类和含量基本一致。但是与有机溶剂回流提取相比，压榨法不仅降低了提取成本，减少了环境污染，还能够避免由于回流提取过程中二萜醇酯类成分受热分解(水解)等缺陷。本发明从千金子中共分离鉴定7种二萜醇酯类成分，它们分别是6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-烟酸酯和千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，结构式如下：
6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯
7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯
千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯
L7a(17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯
17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯
千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-烟酸酯
千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯
(2)萃取用有机溶剂的筛选
从压榨得到的千金子油中分离纯化二萜醇酯类成分可以采用柱层析等方法。但此方法会用到大量的硅胶尤其是石油醚、乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂。为了克服这个问题，我们发明了用一种有机溶剂直接从千金子油中提取(萃取)出二萜醇酯类成分的方案。
为此首先筛选了与千金子油互不相溶的有机溶剂。结果环己烷、四氢呋喃、正丙醇、异丙醇、正己醇、正戊醇、正庚醇、三氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇、乙腈、正丁醇、1，2-丙二醇等有机溶剂中与千金子油互溶的溶剂有环己烷、四氢呋喃、正丙醇、异丙醇、正己醇、正戊醇、正庚醇、三氯甲烷、丙酮；与千金子油不互溶且油在下层的溶剂有甲醇、乙醇、乙腈、正丁醇；与千金子油不互溶且油在上层的溶剂有1，2-丙二醇。接着本发明对与千金子油不互溶的有机溶剂进行了筛选，结果发现甲醇的效果最好。在此基础上本发明又对甲醇萃取的方法进行了优化，发现利用甲醇水混合溶液进行萃取，不仅分层快而且油脂进入到甲醇层较少。最终本发明发现90％左右的甲醇水溶液萃取效果最佳，从而完成了本发明。
具体实施方式
实施例1
取千金子1000克，常温下液压压榨得千金子油400ml，取千金子油100ml，用200ml甲醇萃取3次，取上层萃取液减压回收甲醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-烟酸酯和千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯的含量之和为83.2％。
实施例2
取千金子1000克，45℃下液压压榨得千金子油400ml，取千金子油100ml，用300ml乙醇萃取4次，取上层萃取液减压回收乙醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-烟酸酯的含量之和为78.8％。
实施例3
取千金子1000克，用乙醇回流提取得千金子油400ml，取千金子油100ml，用300ml乙腈萃取3次，取上层萃取液减压回收乙腈。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL。)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯的含量之和为77.2％。
实施例4
取千金子1000克，用乙醇回流提取得千金子油400ml，取千金子油100ml，用300ml正丁醇萃取7次，取上层萃取液减压回收正丁醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(色谱条件如下：高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯和千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯的含量之和为51.9％。
实施例5
取千金子1000克，用乙醇回流提取得千金子油400ml，取千金子油100ml，用300ml1，2-丙二醇萃取7次，取下层萃取液减压回收1，2-丙二醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(色谱条件如下：高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6，17－环氧千金二萜醇－5，15－二乙酸－3苯乙酸酯；千金二萜醇-5，15-二乙酸-3-苯甲酸酯；7－羟基－千金二萜醇－5，15－二乙酸－3,7－二苯甲酸酯；17-羟基-异千金二萜醇-5，15，17-三乙酸-3-苯甲酸酯的含量之和为60.3％，17－环氧千金二萜醇－5，15－二乙酸－3－苯乙酸酯、千金二萜醇－5，15－二乙酸－3－苯甲酸酯和7－羟基－千金二萜醇－5，15－二乙酸－3，7－二苯甲酸酯的含量之和为58.8％。
实施例6
取千金子1000克，用乙醇回流提取得千金子油400ml，取千金子油100ml，用300ml乙腈萃取7次，取下层萃取液减压回收1，2-丙二醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(色谱条件如下：高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-烟酸酯和千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯的含量之和为67.8％。
实施例7
取千金子1000克，压榨得千金子油400ml，取千金子油100ml，用200ml90％甲醇萃取3次，取上层萃取液减压回收甲醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯的含量之和为63.2％。
实施例8
取千金子1000克，压榨得千金子油400ml，取千金子油100ml，用200ml85％甲醇萃取3次，取上层萃取液减压回收甲醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯的含量之和为53.1％。
实施例9
取千金子1000克，压榨得千金子油400ml，取千金子油100ml，用200ml95％甲醇萃取3次，取上层萃取液减压回收甲醇。产物利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯的含量之和为60.6％。
实施例10
取千金子1000克，压榨得千金子油400ml，取千金子油100ml，用200ml90％乙醇萃取3次，取上层萃取液减压回收甲醇。产物经硅胶柱层析纯化，收集6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯部分，减压回收溶剂得二萜醇酯有效部位。利用高效液相色谱仪进行含量测定，外标法以峰面积计算含量(高效液相色谱仪为Agilent 1100Series高效液相色谱仪，色谱柱为Prevail-C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，色谱条件：流动相为甲醇：水(75：25)；流速1.0mL·min-1；检测波长280nm；柱温25℃,进样量20μL)。结果二萜醇酯类成分6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯的含量之和为75.2％。

Claims (6)

1.一种千金子二萜醇酯有效部位，其特征在于其中二萜醇酯类化合物的含量之和大于50％。
2.权利要求1所述的千金子二萜醇酯有效部位，其特征在于所述二萜醇酯类化合物是6,17-环氧千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯甲酸酯，7-羟基-千金二萜醇-5,15-二乙酸-3,7-二苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-5,15,17-三乙酸-3-苯甲酸酯，17-羟基-异千金二萜醇-15,17-二乙酸-3-苯乙烯酸酯，千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-烟酸酯和千金二萜醇-5,15-二乙酸-3-苯乙酸酯中的任何两种、三种、四种、五种、六种、七种的含量之和大于50％。
3.权利要求1所述的一种千金子二萜醇酯有效部位的制备方法，其特征在于利用与千金子油不互相溶的有机溶剂进行萃取，萃取液减压回收溶剂，得到千金子二萜醇酯有效部位。
4.权利要求3所述的千金子二萜醇酯有效部位的制备方法，其特征在于所述步骤中的千金子油是利用压榨法获得。
5.权利要求4所述的千金子二萜醇酯有效部位的制备方法，其特征在于所述步骤中的与千金子油不互相溶的有机溶剂为甲醇或乙醇或乙腈或正丁醇或1,2-丙二醇或它们之间的混合溶剂或它们与水的混合溶剂。
6.权利要求3所述的千金子二萜醇酯有效部位的制备方法，其特征在于所述步骤中与千金子油不互溶的有机溶剂为85至99％的甲醇水溶液。
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