CN107710060A - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的还在于提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。本发明的液晶显示元件用密封剂，其是含有固化性树脂和光自由基聚合引发剂的液晶显示元件用密封剂，其中，上述固化性树脂含有分子量为100以上且不足500的化合物和分子量为500～3000的化合物，上述光自由基聚合引发剂为具有咔唑骨架的化合物。

Description

液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
技术领域
本发明涉及遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明还涉及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
背景技术
近年来，就液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法而言，从缩短生产节拍时间、使用液晶量的最优化的观点出发，使用的是专利文献1、专利文献2所公开那样的使用了含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的光热并用固化型的密封剂的被称作滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中，首先，在2张带电极的透明基板中的一张基板上利用分配器形成长方形状的密封图案。接着，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴加到透明基板的框内整面上，立即重叠另一张透明基板，对密封部照射紫外线等光，进行预固化。之后，在液晶退火时加热而进行主固化，制作液晶显示元件。若要在减压下进行基板的贴合，则可以以极高效率来制造液晶显示元件，现在该滴下工艺已成为液晶显示元件的制造方法的主流。
但是，在移动电话、便携游戏机等各种带液晶面板的移动设备普及的现代，装置的小型化为最需要解决的课题。作为装置的小型化的方法，可列举液晶显示部的窄边缘化，例如进行了将密封部的位置配置在黑矩阵下(以下，也称作窄边缘设计)。
然而，在窄边缘设计中由于密封剂配置在黑矩阵的正下方，因此若进行滴下工艺，则存在以下问题：在使密封剂光固化时会遮挡所照射的光，光未到达密封剂的内部而使固化变得不充分。若如此地密封剂的固化变得不充分，则存在以下问题：未固化的密封剂成分溶出到液晶中，基于溶出的密封剂成分的固化反应在液晶中进行，由此产生液晶污染。
作为抑制液晶污染的方法，专利文献3中公开了在密封剂中配合高灵敏度的光聚合引发剂。然而，仅配合高灵敏度的光聚合引发剂时，无法在遮光部充分地抑制液晶污染。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：国际公开第02/092718号
专利文献3：国际公开第2012/002028号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于，提供遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的还在于，提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
用于解决课题的手段
本发明为一种液晶显示元件用密封剂，其是含有固化性树脂和光自由基聚合引发剂的液晶显示元件用密封剂，其中，上述固化性树脂含有分子量为100以上且不足500的化合物和分子量为500～3000的化合物，上述光自由基聚合引发剂为具有咔唑骨架的化合物。
以下，对本发明进行详细叙述。
本发明人为了提高密封剂的遮光部固化性而对于使用具有咔唑骨架的化合物作为特别高灵敏度的光自由基聚合引发剂的情况进行了研究。然而，即使使用此种光自由基聚合引发剂，也存在遮光部固化性不充分，容易产生液晶污染的问题。
本发明人认为：作为光自由基聚合引发剂而使用的具有咔唑骨架的化合物虽然为高灵敏度，但是对于固化性树脂的溶解性低，因此无法充分提高遮光部固化性。为此，本发明人发现：通过不仅使用具有咔唑骨架的化合物作为光自由基聚合引发剂，而且还组合使用特定分子量的化合物作为固化性树脂，从而可以得到遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂，以至完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有分子量为100以上且不足500的化合物和分子量为500～3000的化合物。通过组合使用上述分子量为100以上且不足500的化合物和上述分子量为500～3000的化合物，从而可以使作为光自由基聚合引发剂的具有咔唑骨架的化合物充分地溶解，其结果，使本发明的液晶显示元件用密封剂成为遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的密封剂。
予以说明，在本说明书中，上述“分子量”为对于确定分子结构的化合物来说由结构式求得的分子量，但是，对于聚合度的分布广的化合物及改性部位不确定的化合物来说，有时使用重均分子量来表示。在本说明书中，上述“重均分子量”为利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定并基于聚苯乙烯换算求得的值。作为利用GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时使用的色谱柱，可列举例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
上述固化性树脂含有上述分子量为100以上且不足500的化合物。
从具有咔唑骨架的化合物的溶解性的观点出发，上述分子量为100以上且不足500的化合物优选为分子量为300以上且不足500。
上述固化性树脂优选含有(甲基)丙烯酸类化合物作为上述分子量为100以上且不足500的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸类化合物，可列举例如使具有羟基的化合物与(甲基)丙烯酸反应而得的(甲基)丙烯酸酯化合物、使(甲基)丙烯酸与环氧化合物反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯、使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物与异氰酸酯化合物反应而得的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外，从反应性高的方面出发，上述(甲基)丙烯酸类化合物优选为在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。
予以说明，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸＊”是指丙烯酸＊或甲基丙烯酸＊，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基(以下也称为“(甲基)丙烯酰基”)的化合物。另外，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。进而，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的单官能的(甲基)丙烯酸酯化合物，可列举例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2，2，2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2，2，3，3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的2官能的(甲基)丙烯酸酯化合物，可列举例如1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中3官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物，可列举例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：按照常规方法在碱性催化剂的存在下使环氧化合物与(甲基)丙烯酸反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，可列举例如双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、双酚E二缩水甘油醚、氢化双酚A二缩水甘油醚、氢化双酚F二缩水甘油醚、氢化双酚E二缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚、联苯-4，4’-二基双(缩水甘油醚)、1，6-萘二基双(缩水甘油醚)、乙二醇二缩水甘油醚、1，3-丙二醇二缩水甘油醚、1，4-丁二醇二缩水甘油醚等。
作为使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物与上述异氰酸酯化合物反应而得的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可以通过使具有2个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物1当量与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物2当量在催化剂量的锡系化合物存在下反应而得到。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的异氰酸酯化合物，可列举例如异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、1，5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯等。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的、具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，可列举例如：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯；乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇等二元醇的单(甲基)丙烯酸酯等。
从粘接性及具有咔唑骨架的化合物的溶解性的观点出发，上述固化性树脂优选含有环氧化合物作为上述分子量为100以上且不足500的化合物。
作为上述环氧化合物，可列举例如：成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物；部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。
予以说明，本说明书中，上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂是指在1分子中分别具有1个以上环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物，例如可以使2个以上的环氧化合物的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应来得到。
上述固化性树脂含有上述分子量为500～3000的化合物。
上述分子量为500～3000的化合物的分子量的优选的下限为600，优选的上限为2500。通过使上述分子量为500～3000的化合物的分子量为600以上，从而使具有咔唑骨架的化合物的溶解性更优异。通过使上述分子量为500～3000的化合物的分子量为2500以下，从而使所得的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性更优异。上述分子量为500～3000的化合物的分子量的更优选的下限为1000、更优选的上限为2000。
作为上述分子量为500～3000的化合物，优选低聚物化合物，更优选聚合度为3～6的低聚物化合物。
另外，上述分子量为500～3000的化合物优选为在1分子中具有合计2个以上环氧基和/或(甲基)丙烯酰基的多官能化合物，从使交联密度提高，能够进一步抑制溶出的方面出发，更优选为具有如线型酚醛型结构那样的梳形结构的多官能化合物。
作为上述分子量为500～3000的化合物，具体而言，可列举例如：苯酚线型酚醛型环氧树脂、邻甲酚线型酚醛型环氧树脂、二环戊二烯线型酚醛型环氧树脂、联苯线型酚醛型环氧树脂、萘酚线型酚醛型环氧树脂、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂等低聚物型环氧树脂；使这些低聚物型环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应而成的低聚物型环氧(甲基)丙烯酸酯或低聚物型部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。其中，优选低聚物型环氧(甲基)丙烯酸酯。
在上述分子量为100以上且不足500的化合物和上述分子量为500～3000的化合物的合计100重量份中，上述分子量为500～3000的化合物的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为30重量份。通过使上述分子量为500～3000的化合物的含量为该范围，从而使所得的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性及抑制液晶污染的效果更优异。上述分子量为500～3000的化合物的含量的更优选的下限为12重量份、更优选的上限为20重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有光自由基聚合引发剂。
上述光自由基聚合引发剂为具有咔唑骨架的化合物。通过使用上述具有咔唑骨架的化合物作为上述光自由基聚合引发剂，从而使本发明的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性优异。
上述具有咔唑骨架的化合物的分子量的优选的下限为300，优选的上限为1000。通过使上述具有咔唑骨架的化合物的分子量为该范围，从而使对上述固化性树脂的溶解性更优异。上述具有咔唑骨架的化合物的分子量的更优选的下限为400，更优选的上限为700。
从对上述固化性树脂的溶解性的观点出发，上述具有咔唑骨架的化合物优选具有除咔唑骨架中所含的芳香环以外的芳香环。
另外，从使遮光部固化性更优异的方面出发，上述具有咔唑骨架的化合物优选具有除咔唑骨架中所含的氮原子以外的氮原子，更优选具有肟酯键。
上述具有咔唑骨架的化合物在以使浓度达到0.1mg/mL的方式混合该具有咔唑骨架的化合物的乙腈中测得的波长365nm的吸光系数优选为50mL/g·cm以上。通过使上述具有咔唑骨架的化合物的吸光系数为50mL/g·cm以上，从而使所得的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性更优异。上述具有咔唑骨架的化合物的吸光系数更优选为100mL/g·cm以上。
另外，上述具有咔唑骨架的化合物的吸光系数的优选的上限并无特别限制，但是，实质的上限为1000mL/g·cm。
作为上述具有咔唑骨架的化合物，具体而言，可列举例如O-乙酰基-1-(6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酮肟、3，6-双-(2甲基-2吗啉代-丙酰基)-9-N-辛基咔唑、3，6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-苯甲酰基咔唑、3，6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-正丁基咔唑、3，6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-正十二烷基咔唑、2-(N-正丁基-3’-咔唑基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪等。
作为上述具有咔唑骨架的化合物中所市售的产品，可列举例如IRGACURE OXE02(BASF公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述具有咔唑骨架的化合物的含量的优选的下限为0.5重量份、优选的上限为10重量份。通过使上述具有咔唑骨架的化合物的含量为该范围，从而使所得的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性、耐候性、保存稳定性及抑制液晶污染的效果更优异。上述具有咔唑骨架的化合物的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为3重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂除上述具有咔唑骨架的化合物以外还可以含有其他光自由基聚合引发剂作为上述光自由基聚合引发剂，从兼顾遮光部固化性与抑制液晶污染的效果的观点出发，优选不含有其他光自由基聚合引发剂。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有敏化剂。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以通过含有上述敏化剂而得到更高灵敏度且遮光部固化性优异的液晶显示元件用密封剂。
上述敏化剂优选在紫外、可见区域具有充分的光吸收带，因此优选为选自具有二苯甲酮骨架的化合物、具有蒽骨架的化合物、具有蒽醌骨架的化合物、具有香豆素骨架的化合物、具有噻吨酮骨架的化合物及具有酞菁骨架的化合物中的至少一种化合物，更优选为选自具有蒽骨架的化合物、具有蒽醌骨架的化合物及具有噻吨酮骨架的化合物中的至少一种化合物。
作为上述具有二苯甲酮骨架的化合物，可列举例如二苯甲酮、2，4-二氯二苯甲酮、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮等。
作为上述具有蒽骨架的化合物，可列举例如9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽等。
作为上述具有蒽醌骨架的化合物，可列举例如1-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1，4-二羟基蒽醌、2-(2-羟基乙氧基)蒽醌等。
作为上述具有香豆素骨架的化合物，可列举例如7-二乙基氨基-4-甲基香豆素等。
作为上述具有噻吨酮骨架的化合物，可列举例如2，4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、1-氯-4-丙基噻吨酮等。
作为上述具有酞菁骨架的化合物，可列举例如酞菁等。
在这些敏化剂中，从使所得的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性特别优异的方面出发，优选4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮及4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮中的至少任一者。
相对于上述光自由基聚合引发剂100重量份，上述敏化剂的含量的优选的下限为2重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述敏化剂的含量为该范围，从而抑制液晶污染，并且使所得的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性更优异。上述敏化剂的含量的更优选的下限为5重量份，更优选的上限为40重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热自由基聚合引发剂。
作为上述热自由基聚合引发剂，可列举例如由偶氮化合物、有机过氧化物等形成的热自由基聚合引发剂。其中，优选由高分子偶氮化合物形成的引发剂(以下也称作“高分子偶氮引发剂”)。
予以说明，在本说明书中，上述高分子偶氮化合物是指：具有偶氮基且利用热生成自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的优选的下限为1000、优选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮引发剂的数均分子量为该范围，从而可以抑制液晶污染，并且可以容易与固化性树脂混合。上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的更优选的下限为5000、更优选的上限为10万，进一步优选的下限为1万、进一步优选的上限为9万。
予以说明，在本说明书中，上述数均分子量为利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定并基于聚苯乙烯换算求得的值。作为利用GPC测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱，可列举例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮引发剂，可列举例如具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的高分子偶氮引发剂。
作为上述具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷等单元的结构的高分子偶氮引发剂，优选具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮引发剂。作为此种高分子偶氮引发剂，可列举例如4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等，具体而言，可列举例如VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为和光纯药工业公司制)等。
另外，作为不是高分子的偶氮化合物的例子，可列举V-65、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物，可列举例如过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
相对于固化性树脂100重量份，上述热自由基聚合引发剂的含量的优选的下限为0.05重量份、优选的上限为10重量份。通过使上述热自由基聚合引发剂为该范围，从而使所得的液晶显示元件用密封剂既抑制液晶污染又使保存稳定性、固化性更优异。上述热自由基聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.1重量份、更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，可列举例如有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，优选使用有机酸酰肼。
作为上述有机酸酰肼，可列举例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中所市售的产品，可列举例如SDH、ADH(均为大琢化学公司制)、AMICURE VDH、AMICURE VDH-J、AMICURE UDH、AMICURE UDH-J(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为1重量份、优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，从而可以在不使所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的前提下使热固化性更为优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选出于提高粘度、改善基于应力分散效果的粘接性、改善线膨胀率、进一步提高固化物的耐湿性等目的而含有填充剂。
作为上述填充剂，可列举例如：二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等无机填充剂；聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等有机填充剂。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述填充剂的含量的优选的下限为10重量份、优选的上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为该范围，从而在不使涂布性等变差的前提下使粘接性的改善等效果更优异。上述填充剂的含量的更优选的下限为20重量份、更优选的上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于使密封剂与基板等良好粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，从使提高与基板等的粘接性的效果优异且可以通过与固化性树脂进行化学键合来抑制固化性树脂向液晶中流出的方面出发，优选使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制液晶污染的发生，并且使提高粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3重量份、更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有遮光剂。通过含有上述遮光剂，从而本发明的液晶显示元件用密封剂可以适合用作遮光密封剂。
作为上述遮光剂，可列举例如氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、炭黑、树脂被覆型炭黑等。其中，从使绝缘性高的方面出发，优选钛黑。
上述钛黑即使未经表面处理也能发挥充分的效果，也可以使用：表面经偶联剂等有机成分处理过的钛黑；被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分被覆的钛黑等表面处理过的钛黑。其中，在能够进一步提高绝缘性的方面，优选为利用有机成分处理过的钛黑。
另外，使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶显示元件用密封剂制造的液晶显示元件具有充分的遮光性，因此可以实现无光的漏出而具有高对比度且具有优异的图像显示品质的液晶显示元件。
作为上述钛黑中所市售的产品，可列举例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(均为三菱材料公司制)、Tilack D(赤穗化成公司制)等。
上述钛黑的比表面积的优选的下限为13m2/g、优选的上限为30m2/g，更优选的下限为15m2/g、更优选的上限为25m2/g。
另外，上述钛黑的体积电阻的优选的下限为0.5Ω·cm、优选的上限为3Ω·cm，更优选的下限为1Ω·cm、更优选的上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下，则并无特别限定，优选的下限为1nm、优选的上限为5μm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围，从而可以在不使所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的前提下使遮光性更优异。上述遮光剂的一次粒径的更优选的下限为5nm、更优选的上限为200nm，进一步优选的下限为10nm、进一步优选的上限为100nm。
予以说明，上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP380ZLS(PARTICLE SIZINGSYSTEMS公司制)并使上述遮光剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)后进行测定。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述遮光剂的含量的优选的下限为5重量份、优选的上限为80重量份。通过使上述遮光剂的含量为该范围，从而可以在不使所得的液晶显示元件用密封剂对基板的密合性、固化后的强度、描绘性降低的前提下发挥更优异的遮光性。上述遮光剂的含量的更优选的下限为10重量份、更优选的上限为70重量份，进一步优选的下限为30重量份、进一步优选的上限为60重量份。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，可列举例如：使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机将固化性树脂、光自由基聚合引发剂和根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，从而可以制造上下导通材料。此种含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也为本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒因树脂微粒的优异弹性而能够不损伤透明基板等地进行导电连接，因此优选。
使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料而制成的液晶显示元件也是本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，适合使用液晶滴下工艺。具体而言，可列举例如具有以下工序的方法等：在带ITO薄膜等的电极的玻璃基板或聚对苯二甲酸乙二醇酯基板等2张基板中的一张基板上以丝网印刷、分配器涂布等方式涂布本发明的液晶显示元件用密封剂而形成框状的密封图案的工序；在本发明的液晶显示元件用密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴加涂布在基板的密封图案的框内，在真空下重叠另一基板的工序；以及对本发明的液晶显示元件用密封剂的密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂光固化的工序。另外，除了使上述密封剂光固化的工序以外，也可以进行将密封剂加热而使其热固化的工序。
发明效果
根据本发明，可以提供遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，可以提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
具体实施方式
以下列举实施例对本发明进行更详细地说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(双酚A型环氧丙烯酸酯A的合成)
使双酚A二缩水甘油醚(DIC公司制、“EPICLON EXA-850CRP”)340g溶解于甲苯500mL后，加入三苯基膦0.1g，制成均匀的溶液。在回流搅拌下用2小时向所得的溶液中滴加丙烯酸144g后，再进行8小时回流搅拌。接着，通过除去甲苯，从而得到双酚A型环氧丙烯酸酯A。
利用1H-NMR、13C-NMR、LC-TOF/MS及IR确认到所得的双酚A型环氧丙烯酸酯A为双酚A二缩水甘油醚二丙烯酸酯(分子量484)。
(双酚A型环氧丙烯酸酯B的合成)
使双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制、“jER834”)500g溶解于甲苯500mL后，加入三苯基膦0.1g，制成均匀的溶液。在回流搅拌下用2小时向所得的溶液中滴加丙烯酸144g后，再进行8小时回流搅拌。接着，通过除去甲苯，从而得到双酚A型环氧丙烯酸酯B。
利用1H-NMR、13C-NMR、LC-TOF/MS及IR确认到所得的双酚A型环氧丙烯酸酯B为分子量644的低聚物型环氧丙烯酸酯。
(实施例1～9、比较例1～5)
按照表1、2中记载的配合比，将各材料使用行星式搅拌机(THINKY公司制“脱泡练太郎”)进行混合后，再使用三辊机进行混合，由此制备出实施例1～9、比较例1～5的液晶显示元件用密封剂。
<评价>
对实施例及比较例中所得的各液晶显示元件用密封剂进行以下的评价。结果如表1、2所示。
(遮光部固化性)
首先，准备对厚度0.7mm的康宁玻璃的半面蒸镀了铬的基板A和对前面蒸镀了铬的基板B。接着，利用行星式搅拌装置使平均粒径5μm的间隔物微粒(积水化学工业公司制、“Micro-Pearl SI-H050”)1重量份均匀分散到实施例及比较例中所得的各液晶显示元件用密封剂100重量份中，将所得的密封剂涂布在基板A的中央部(铬蒸镀部与非蒸镀部的边界)，贴合基板B后，充分压碾密封剂，使用金属卤化物灯从基板A侧照射30秒100mW/cm2的紫外线。
之后，使用刀具剥离基板A及B，对于从紫外线直接照射部的边缘偏离50μm的点(通过铬蒸镀而被遮光的部分)上的密封剂，利用显微IR法测定光谱，并利用以下的方法求得密封剂中的(甲基)丙烯酰基的转化率。即，将815～800cm-1的峰面积设为(甲基)丙烯酰基的峰面积，将845～820cm-1的峰面积设为对照峰面积，根据下述式计算出(甲基)丙烯酰基的转化率，将转化率为90％以上的情况设为“◎”，将转化率为70％以上且不足90％的情况设为“○”，将转化率为50％以上且不足70％的情况设为“△”，将转化率为不足50％的情况设为“×”，评价了遮光部固化性。
(甲基)丙烯酰基的转化率＝(1-(紫外线照射后的(甲基)丙烯酰基的峰面积/紫外线照射后的对照峰面积)/(紫外线照射前的(甲基)丙烯酰基的峰面积/紫外线照射前的对照峰面积))×100
(液晶显示元件的显示性能(低液晶污染性))
相对于实施例及比较例中所得的各液晶显示元件用密封剂100重量份，将1重量份的平均粒径5μm的间隔物粒子(积水化学工业公司制、“Micro-Pearl SI-H050”)利用行星式搅拌装置进行均匀分散，将所得的密封剂填充到分配用的注射器(Musashi Engineering公司制、“PSY-10E”)中，进行脱泡处理后，利用分配器(Musashi Engineering公司制、“SHOTMASTER300”)将密封剂以框状涂布在2张带ITO薄膜的透明电极基板中的一张基板上。接着，用液晶滴下装置向密封剂的框内滴加涂布TN液晶(Chisso公司制、“JC-5001LA”)的微小滴，利用真空贴合装置在5Pa的真空下贴合另一透明电极基板，得到单元。使用金属卤化物灯对所得的单元照射30秒100mW/cm2的紫外线，之后，在120℃下加热1小时，使密封剂固化，得到液晶显示元件。
对所得的液晶显示元件，以目视观察在密封部周边的液晶(尤其是拐角部)产生的显示不均，将未确认到显示不均的情况设为“◎”，将确认到微小的显示不均的情况设为“○”，将清晰地确认到显示不均的情况设为“△”，将确认到严重的显示不均的情况设为“×”，评价了液晶显示元件的显示性能(低液晶污染性)。
予以说明，评价为“◎”、“○”的液晶显示元件均为在实用上完全没有问题的水平。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供遮光部固化性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，可以提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。

Claims (5)

1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，其是含有固化性树脂和光自由基聚合引发剂的液晶显示元件用密封剂，其中，
所述固化性树脂含有分子量为100以上且不足500的化合物和分子量为500～3000的化合物，
所述光自由基聚合引发剂为具有咔唑骨架的化合物。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其特征在于，具有咔唑骨架的化合物具有除咔唑骨架中所含的芳香环以外的芳香环。
3.根据权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂，其特征在于，含有遮光剂。
4.一种上下导通材料，其特征在于，含有权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
5.一种液晶显示元件，其特征在于，使用权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂或者权利要求4所述的上下导通材料而制成。
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