CN107674100A - 一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents

一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学合成领域，公开了一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法。该制备方法是以吡啶为有机相溶解菊粉，溶解后的菊粉与酯化剂短链脂肪酸酐或酰氯类化合物反应发生酯化反应，生成菊粉短链脂肪酸酯。本发明所述制备方法能够有效减少副产物的生成，所得菊粉短链脂肪酸酯的收率较高，制备方法简单，利于工业生产。

Description

一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及到一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法。
背景技术
菊粉是一种天然果聚糖，国内外部分学者先后对菊粉进行了硫酸化、羧甲基化、烷基化等多种化学改性，拓宽了其应用领域，通过结构修饰可以改变菊粉的空间结构、分子量及取代基种类、数目和位置而对其活性产生影响，其中，菊粉短链脂肪酸酯(如式Ⅰ所示)就是由菊粉羟基与短链脂肪酸酐或酰氯发生酯化反应制得的。菊粉短链脂肪酸酯能在结肠内被某些细菌酵解，产生短链脂防酸(SCFA)，SCFA对人体的影响机制主要有以下两个方面，一是SCFA中的有机酸能够刺激大脑食欲控制中心，调整和控制人的食欲，产生饱腹感信号，刺激结肠内分泌厌食的胃肠激素(多肽YY和胰高血糖素样肽GLP-1)，从而降低食欲，减少体重的增加；另一方面，SCFA可以与G蛋白偶联受体—短链脂肪酸受体(FFAR)结合，刺激结肠细胞，促进胰高血糖素样肽GLP-1，影响食欲调节，最终得到的产物菊粉短链脂肪酸酯的产短链脂防酸的能力也受到制备方法的影响。
菊粉短链脂肪酸酯的制备，现有技术大多采用水相法合成，但是水相合成法需要反复调控pH值，操作复杂，而且反应不易控制，pH调节不好会导致反应酯化率低，甚至得不到菊粉短链脂肪酸酯，并且反应过程中用到了大量的酸、碱和废水，造成了后处理工作的繁琐，与现在提倡的绿色生态环境相悖；发明人通过反复试验，发现采用合适种类和用量的有机相，在有机相中制备菊粉短链脂肪酸酯，不需要调节PH值，反应可控，也不需要使用酯化反应常用催化剂，就能实现工艺资源的最大利用，制备出发酵产生短链脂肪酸能力较强的菊粉短链脂肪酸酯；同时协同特定用量的的原料用量和特定反应条件，能够制备出酯化度最佳的菊粉短链脂肪酸酯。
发明内容
为了解决现有技术中的菊粉短链脂肪酸酯的水相制备方法反应不可控、酯化率低及污染环境的问题，本发明提供了一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法，以吡啶为有机相溶解菊粉，溶解后的菊粉与酯化剂短链脂肪酸酐或酰氯类化合物发生酯化反应，生成菊粉短链脂肪酸酯，其中，菊粉与短链脂肪酸酐的反应路线如下：
其中，R基为酰基，n的平均取值范围为2-60。
本发明将菊粉作为短链脂肪酸载体，在菊粉结构中引入较羟基活泼酰基后，可以促进益生菌增殖，增加结肠SCFA含量，提高菊粉的生理活性；该反应过程无需控制反应pH值以及温度，易于操作。
其中，酯化反应的时间为12-48h，反应温度为20-60℃。
作为优选，有机相吡啶溶液溶解菊粉时的溶解温度20-60℃，溶解过程中进行搅拌，搅拌时间为10-30min。将菊粉溶于热的吡啶有机相中，能够很好的溶解菊粉，溶解菊粉的同时利用吡啶氮原子所含的一对孤对电子的亲核性进攻菊粉分子上的羟基，得到氧负离子，进而使菊粉与酸酐或酰氯更容易发生反应得到菊粉短链脂肪酸酯，该制备方法原料易得，不需要添加任何催化剂，反应过程中无需反复调节pH值，而且菊粉丙酸酯酯化度远高于传统水相法，为菊粉的高值化应用开发奠定了基础。
为了制备高酯化度菊粉短链脂肪酸酯，对影响酯化度的三个主要因素进行了优化，对酯化度的影响因素依次为酸酐或酰氯与菊粉的比例、菊粉在吡啶中的浓度和反应温度，随着菊粉与酸酐或酰氯比例增加，菊粉上的羟基(OH-)与酸酐或酰氯反应越多，酯化度越高；随着菊粉浓度增加，产物酯化度增加，但是浓度超过一定值，酯化度会降低，因浓度过大，溶液粘度增大，不利于酸酐或酰氯与菊糖上的羟基进行反应；随着温度的升高产物的酯化度增大，因为温度升高能增加反应的活化能，有利于酸酐或酰氯在反应溶液中扩散，从而使反应速度加快，酯化度增大，但温度偏高，在容易造成酯化产物、酸酐或酰氯等发生水解副反应，致使产物的酯化度反而减小，故在三种因素协同作用下，菊粉在吡啶中的质量浓度为15-40％，酸酐与菊粉的摩尔比为1:1-5:1，反应温度在反应温度为20-60℃，制备的菊粉短链脂肪酸酯的酯化度达到最佳。
本发明提供的菊粉短链脂肪酸酯的制备方法，所用的短链脂肪酸酐或酰氯的种类没有限制，作为优选，短链脂肪酸酐为乙酸酐、丙酸酐或丁酸酐的一种或几种；酰氯类化合物为乙酰氯、丙酰氯或丁酰氯的一种或几种；因为空间位阻等因素的影响，更为优选的，菊粉与乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、乙酰氯、丙酰氯或丁酰氯其中的一种反应，得到的成品菊粉短链脂肪酸酯酯化度最好。
本发明提供的菊粉短链脂肪酸酯的制备方法，还包括酯化反应后的纯化处理，纯化处理包括对酯化反应生成的产物进行的去离子水洗涤、有机溶剂的萃取、浓缩和干燥处理。
作为优选，有机溶剂的萃取处理采用的有机溶剂为乙酸乙酯或二氯甲烷，浓缩为旋蒸浓缩，干燥为抽真空干燥；有机溶剂萃取后的有机相，依次采用饱和氯化钠溶液和饱和碳酸氢钠溶液萃取。
加去离子水可以水洗掉可能存在的水溶性杂质，有机溶剂萃取后，有机相依次采用饱和氯化钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液萃取，饱和氯化钠溶液由于其密度大于水，可以使整个体系容易分层，不会出现乳化现象，加入饱和碳酸氢钠是除去体系中可能存在的多余的酸。
本发明提供了一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法，是以吡啶为有机相溶解菊粉，溶解后的菊粉与酯化剂短链脂肪酸酐或酰氯类化合物发生酯化反应，生成菊粉短链脂肪酸酯。试验结果表明，本发明提供的制备方法，有效的控制反应的进行，减少了副产物的生产，提高了产物菊粉短链脂肪酸酯的产率，产物产率为76-87％，酯化度为2.03-2.86，产物能够很好的促进短链脂肪酸含量增加。由以上技术方案可知，本发明所述制备方法能够有效减少副产物的生成，所得菊粉短链脂肪酸酯的收率较高，制备方法简单，利于工业生产。
附图说明
图1为菊粉的的红外谱图。
图2为实施例1的产物菊粉丙酸酯的红外谱图。
图3为实施例5的产物菊粉丁酸酯的红外谱图。
图4为在实施例8中短链脂肪酸酯的发酵过程中乙酸含量的变化图。
图5为在实施例8中短链脂肪酸酯的发酵过程中丙酸含量的变化图。
图6为在实施例8中短链脂肪酸酯的发酵过程中丁酸含量的变化图。
图7为在实施例8中短链脂肪酸酯发酵过程中的pH值变化图。
附图说明：图2-3中酯羰基吸收峰可见，在1740cm-1左右产生吸收峰，与图1的菊粉红外谱图相比，由于与酸酐发生反应，3400cm-1左右，OH吸收峰明显减弱，在1370cm-1左右和1460cm-1左右分别出现了CH3和CH2的吸收峰，2960-2800cm-1左右产生CH3和CH2的C-H伸缩振动吸收峰，由此可见，丙酸酐和丁酸酐已经与菊粉发生反应。
具体实施方式
本发明公开了一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明当中。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
实施例1菊粉丙酸酯的制备
将菊粉加到40℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为20min，使菊粉在吡啶中的浓度达到30％，然后向吡啶溶液中滴加丙酸酐，当丙酸酐与菊粉的摩尔比为3:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为24h，反应的温度为40℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用二氯甲烷萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丙酸酯，得到产物产率为87％，酯化度为2.86。
实施例2菊粉丙酸酯的制备
将菊粉加到60℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为10min，使菊粉在吡啶中的浓度达到15％，然后向吡啶溶液中滴加丙酸酐，当丙酸酐与菊粉的摩尔比为1:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为30h，反应的温度为20℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用二氯甲烷萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丙酸酯，得到产物产率为82％，酯化度为2.26。
实施例3菊粉丙酸酯的制备
将菊粉加到20℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为20min，使菊粉在吡啶中的浓度达到40％，然后向吡啶溶液中滴加丙酸酐，当丙酸酐与菊粉的摩尔比为5:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为12h，反应的温度为60℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用二氯甲烷萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丙酸酯，得到产物产率为83％，酯化度为2.50。
实施例4菊粉丙酸酯和菊粉丁酸酯的制备
将菊粉加到50℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为30min，使菊粉在吡啶中的浓度达到28％，然后向吡啶溶液中滴加丙酸酐和丁酸酐，当丙酸酐和丁酸酐与菊粉的摩尔比为3.5:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为48h，反应的温度为30℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用乙酸乙酯萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丙酸酯和菊粉丁酸酯，得到产物产率为79.1％，酯化度为2.04。
实施例5菊粉丁酸酯的制备
将菊粉加到40℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为20min，使菊粉在吡啶中的浓度达到30％，然后向吡啶溶液中滴加丁酸酐，当丁酸酐与菊粉的摩尔比为3:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为24h，反应的温度为40℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用二氯甲烷萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丁酸酯，得到产物产率为84.5％，酯化度为2.69。
实施例6菊粉丁酸酯的制备
将菊粉加到60℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为10min，使菊粉在吡啶中的浓度达到15％，然后向吡啶溶液中滴加丁酸酐，当丁酸酐与菊粉的摩尔比为1:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为12h，反应的温度为20℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用乙酸乙酯萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丁酸酯，得到产物产率为79％，酯化度为2.03。
实施例7菊粉丁酸酯的制备
将菊粉加到60℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为30min，使菊粉在吡啶中的浓度达到40％，然后向吡啶溶液中滴加丁酸酐，当丁酸酐与菊粉的摩尔比为5:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为48h，反应的温度为60℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用乙酸乙酯取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丁酸酯，得到产物产率为85％，酯化度为2.71。
实施例8菊粉短链脂肪酸酯对发酵产生短链脂肪酸能力的测定
将实施例1制备的菊粉丙酸酯、实施例5制备的菊粉丁酸酯与菊粉为碳源的培养基，取菌种母液以10％的接菌量分别接种于同体积的各种培养基，保证初始浓度一致，混合均匀，然后分装到7支试管中，依次标记0h、6h、12h、18h、24h、30h、36h、42h、48h。37℃厌氧培养，分别于0h、6h、12h、18h、24h、30h、36h、42h、48h取出相应试管，测定吸光度(OD值)。以培养时间为横坐标，吸光度(OD值)为纵坐标，绘制生长曲线，通过液相色谱测定不同时间段发酵产生的短链脂肪酸含量，短链脂肪酸的含量如图4-6所示。
其中，发酵过程中乙酸含量的变化如图4所示，发酵过程中丙酸含量的变化如图5所示，发酵过程中丁酸酸含量的变化如图6所示。图4-6的数据显示，与菊粉相比，本发明所合成的菊粉丙酸酯与菊粉丁酸酯促进短链脂肪酸含量增加的能力均高于菊粉，促进乙酸含量增加的能力为：菊粉丙酸酯＞菊粉丁酸酯＞菊粉；促进丙酸增加的能力为：菊粉丙酸酯＞菊粉丁酸酯＞菊粉；促进丁酸增加的能力为:菊粉丁酸酯＞菊粉丙酸酯＞菊粉。
菊粉短链脂肪酸酯被某些细菌酵解，产生短链脂防酸尤其是乙酸，可以刺激大脑食欲控制中心，调整和控制人的食欲，产生饱腹感信号，刺激结肠内分泌厌食的胃肠激素(多肽YY和胰高血糖素样肽GLP-1)，从而降低食欲，减少体重的增加；同时短链脂防酸可以与G蛋白偶联受体—短链脂肪酸受体(FFAR)结合，刺激结肠细胞，促进胰高血糖素样肽GLP-1，影响食欲调节，由以上试验可知，本发明提供的制备方法得到的菊粉短链脂肪酸酯能够很好的促进短链脂肪酸含量增加。
发酵过程中pH值的变化如图7所示，分别以菊粉、菊粉丙酸酯、菊粉丁酸酯为碳源，发酵产生的短链脂肪酸使得pH值均有所下降，以菊粉短链脂肪酸酯为碳源的pH值下降程度最大，以菊粉为碳源的pH值下降最小，由以上试验可知，发酵过程中，菊粉短链脂肪酸酯可以应用于增加短链脂肪酸含量。
实施例9菊粉丁酸酯的制备
将菊粉加到40℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为30min，使菊粉在吡啶中的浓度达到40％，然后向吡啶溶液中滴加丁酰氯，当丁酰氯与菊粉的摩尔比为4.5:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为30h，反应的温度为40℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用二氯甲烷取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丁酸酯，得到产物产率为83％，酯化度为2.66。
实施例10菊粉丙酸酯的制备
将菊粉加到50℃的吡啶中溶解，溶解过程中进行搅拌，搅拌的时间为30min，使菊粉在吡啶中的浓度达到28％，然后向吡啶溶液中滴加丙酰氯，当丙酰氯与菊粉的摩尔比为4.5:1时滴加完毕，酯化反应的反应时间为40h，反应的温度为40℃，反应结束后，加入去离子水进行处理，用乙酸乙酯萃取两次，有机相依次用饱和氯化钠溶液，饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液萃取，经旋蒸浓缩、真空泵抽干后得到产物菊粉丙酸酯，得到产物产率为79％，酯化度为2.12。
实施例9和10制备的菊粉丁酸酯和菊粉丙酸酯产生短链脂肪酸能力和实施例8的相似，在此不再赘述。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种菊粉短链脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：以吡啶为有机相溶解菊粉，溶解后的菊粉与酯化剂短链脂肪酸酐或酰氯类化合物发生酯化反应，生成菊粉短链脂肪酸酯。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：酯化反应的时间为12-48h，反应温度为20-60℃。
3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：有机相吡啶溶液溶解菊粉时的溶解温度20-60℃，溶解过程中进行搅拌，搅拌时间为10-30min。
4.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：菊粉在吡啶中的质量浓度为15-40％；短链脂肪酸酐或酰氯类化合物与菊粉的摩尔比为1:1-5:1。
5.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：短链脂肪酸酐为乙酸酐、丙酸酐或丁酸酐的一种或几种；酰氯类化合物为乙酰氯、丙酰氯或丁酰氯的一种或几种。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：还包括酯化反应后的纯化处理，纯化处理包括对酯化反应生成的产物进行的去离子水洗涤、有机溶剂的萃取、浓缩和干燥处理。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：有机溶剂的萃取处理采用的有机溶剂为乙酸乙酯或二氯甲烷，浓缩为旋蒸浓缩，干燥为抽真空干燥。
8.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：有机溶剂萃取后的有机相，依次采用饱和氯化钠溶液和饱和碳酸氢钠溶液萃取。
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