CN107602621A - 一种有机金属配合物，其制备方法及其应用 - Google Patents

一种有机金属配合物，其制备方法及其应用 Download PDF

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陈志宽
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Abstract

本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机金属配合物，其制备方法及其发光器件及应用。本发明的有机金属配合物选自如通式I所示的化合物中的至少一种。本发明通过在环金属铱(III)的有机金属配合物内引入含有吡啶单元的配体，使原本不发光的ppz‑Ir结构可以在常温下发光，其发光区间可以从近红外到蓝光区域，并且获得了稳定高效的蓝绿光材料，具有光谱适用范围广和量产成本低的优点。

Description

一种有机金属配合物，其制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机金属配合物，其制备方法及其应用。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)，即OLED，是指在顺向偏压电场的作用下有机小分子、金属有机配合物分子或聚合物分子发光材料将电能直接转化为光能的一种发光现象。OLED由于其具有响应速度快、驱动电压低、发光效率和分辨率高、对比度高、视角广，而且是自主发光，无需背光源等特点，因而受到学术界和工业界的广泛关注。此外它还可以制作在廉价的玻璃、金属甚至柔性的塑料上，因此还具有成本低、生产工艺简单、可进行大面积生产等优点，已成为新一代的全彩显示和照明技术，在全彩显示和平面固态照明领域具有广阔而巨大的应用前景。
早期器件所采用的发光材料主要为有机小分子荧光材料，其仅能够利用电致激发后处于单线态的分子，自旋统计量子学表明其理论内部量子效率仅为25％。有75％的受激分子处于激发三线态，其通过辐射跃迁回到基态可以发出磷光，而一般的有机小分子化合物在室温下很难发出磷光。直到发现了室温下金属有机配合物分子材料的磷光电致发光现象，利用重金属原子的强自旋轨道耦可以有效促进电子由单线态到三线态的系间蹿越(ISC)，从而OLED器件可以充分利用电激发所产生所有单线态和三线态激发子(exciton)，使发光材料的理论内部量子效率可达到100％。至此使有机发光材料的研究进入了一个全新的时期。
环金属铱(III)配合物磷光材料是研究得较早的一类磷光金属有机配合物。通过近二十年的研究和发展，已经取得了长足的发展。在环金属铱(III)配合物磷光材料的分子结构构成上可以采用均配物和杂配物两种结构，其中铱(III)的杂配配位化合物发光材料中的辅助配体(如乙酰丙酮)，一般不影响铱(III)与发光配体配位的能级结构合发光效率。因此，均配物和杂配物的发光过程都是有其发光配体和铱(III)的配位部分决定的。采用杂配的方式一般合成效率都非常高，可以降低材料生产和提纯的成本。环金属铱(III)配合物的红光和绿光磷光材料已应用商业化的显示器件之中，但是稳定而高效的蓝光磷光材料一直尚未解决。
发明内容
鉴于此，本发明提出一种有机金属配合物，其制备方法及其应用。
第一方面，本发明提出一种有机金属配合物，所述有机金属配合物选自如通式I所示的化合物中的至少一种；
其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C3～C36氘代杂芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基，R2、R4、R5各自独立的与相邻的芳基或取代基任选的连接；
X表示碳原子、氧原子或氮原子，结构A选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，结构A与吡啶环连接或稠合；
X与结构A相连接或X为结构中A中的原子；
n为1或2，m、k、p各自独立的为1～4的整数；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
第二方面，本发明提出第一方面的有机金属配合物的制备方法，至少包括以下步骤：
将前体物质与氯化铱反应制备得到二聚物，所述二聚物与配体化合物反应，得到所述通式I所示化合物；
化学反应方程式如下所示：
第三方面，本发明提出第一方面的有机金属配合物的应用，具体可应用于有机电子组件，例如有机电子组件，其为有机发光二极管、发光二极管、紧凑型荧光灯、白炽灯、有机光伏电池、有机场效应晶体管或发光电化学电池,尤其是有机发光器件，还可作为生物标记或在成像技术中的应用。
本发明的技术方案至少具有以下有益的效果：
本发明通过在环金属铱(III)的有机金属配合物内引入含有吡啶单元的激发态干扰配体，此类配体和Ir配位后，具有干扰激发态轨道作用，产生的新的激发态S1电子分布，使原本不发光的ppz-Ir结构可以在常温下发光，从而具有良好的发光性能。本发明的铱(III)的杂配配合物发光区间可以从近红外到蓝光区域，并且获得了稳定高效的蓝绿光材料，具有光谱适用范围广和量产成本低的优点。
附图说明
图1为Ir-1在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图2为Ir-2在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图3为Ir-3在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图4为Ir-4在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图5为Ir-5在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图6为Ir-8在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图7为Ir-9在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图8为Ir-10在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图；
图9为Ir(ppz)3的S1态激发态电子云结构；
图10为Ir(ppz)2(ImPy)的S1态激发态电子云结构；
图11为本发明实施例的发光器件的结构示意图；
其中：
10-发光器件；
11-第一电极；
12-空穴传输层；
13-发光层；
14-电子传输层；
15-第二电极。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
本发明实施例提出一种有机金属配合物，选自如通式I所示的化合物中的至少一种；
其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C3～C36氘代杂芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基；
其中，R2可与相邻的芳基或取代基连接成环，所形成的环可为芳香环或脂环，所形成的环也可具有杂原子而形成芳杂环或脂杂环；
同样的，R4可与相邻的芳基或取代基连接成环，所形成的环可为芳香环、脂环、芳杂环或脂杂环；
同样的，R5可与相邻的芳基或取代基连接成环，所形成的环可为芳香环、脂环、芳杂环或脂杂环；
X表示碳原子、氧原子或氮原子，结构A选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，结构A与吡啶环连接或稠合；其中，连接表示通过共价键直接连接，稠合表示通过结构A吡啶环共边，从而形成稠合结构；
X可与结构A为不同的基团，通过共价键进行连接；X也可为结构中A中的原子，参与形成结构A的基团，并且主要指参与形成芳香环或者芳杂环；
n为1或2，m、k、p各自独立的为1～4的整数；
当m大于1且不为氢或氘时，取代基R3可包括芳环或者芳杂环稠合与苯环上的情况；
当k大于1且不为氢或氘时，取代基R4可包括芳环或者芳杂环稠合与吡啶环上的情况；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
其中，卤素包括氟、氯、溴；并优选氟；
在本发明实施例中，C1～C6烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、特丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、2,3-二甲基丙基和1-乙基丙基、环戊基、环己基、2-甲基-3-戊基、3,3-二甲基-2-丁基等。
在本发明实施例中，氘代烷基指氘原子取代烷基中的氢原子后形成的取代基，氘代芳基指氘原子取代芳基中的氢原子后形成的取代基，氘代杂芳基指氘原子取代杂芳基中的氢原子后形成的取代基。
本发明实施例通过在环金属铱(III)的有机金属配合物内引入含有吡啶单元的配体，所得到的铱(III)的杂配配合物发光区间可以从近红外到蓝光区域，使原本不发光的ppz-Ir结构可以在常温下发光，具有光谱适用范围广和量产成本低的优点。本发明实施例的有机金属配合物适用于显示或照明应用中作为磷光发光器件的电致发光材料。
具体的，当X为碳原子时，结构A选自取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，X为结构中A中的原子，参与形成结构A中的杂芳环或芳环；
当X为氮原子时，结构A选自取代或未取代的C3～C36杂芳环，X为结构中A中的原子，参与形成结构A中的杂芳环；
当X为氧原子时，结构A选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，X可与结构A为不同的基团，通过共价键与结构A相连接。
作为通式I所示有机金属配合物的一种改进，当X为氧原子时，具体如通式IA所示：
其中，L1选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环；L1与吡啶环连接或稠合。
进一步可选的，作为通式IA所示有机金属配合物可选自如通式IAa、通式IAb所组成的组中，
其中，L11选自取代或未取代的C1～C6亚烷基，L12选自取代或未取代的C3～C18杂芳环、取代或未取代的C6～C18芳环；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
当k大于1且不为氢或氘时，取代基R5可包括芳环或者芳杂环稠合与苯环上的情况。
作为通式I所示有机金属配合物的一种改进，当X为碳原子时，X参与形成苯环，具体如通式IB所示：
其中，L2选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，L2与吡啶环连接或稠合，L2与苯环连接或稠合；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
进一步可选的，作为通式IB所示有机金属配合物可选自如通式IBa、通式IBb、通式IBc所组成的组中，
L21、L22、L23各自独立的选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，
其中，在IBa中，L21与苯环稠合；
在IBb中，L22与吡啶环稠合；
在IBc中，L23与吡啶环和苯环均稠合；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
作为通式I所示有机金属配合物的一种改进，当X为氮原子时，X参与形成5元杂环，具体如通式IC所示：
其中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立选自氮原子或碳原子；
L3选自虚原子、取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，虚原子表示该取代基不存在，五元环与吡啶环直接连接；
L3与吡啶环连接或稠合，L3与五元环连接或稠合；
R5选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36芳基，R5与相邻的芳基或取代基任选的连接；
p为1～4的整数；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
进一步可选的，作为通式IC所示有机金属配合物可选自如通式ICa、通式ICb所组成的组中，
L31选自取代或未取代的C3～C18杂芳环、取代或未取代的C6～C18芳环；取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
可选的，在上述通式所示的结构式中，结构式中右侧的配体选自以下结构：
其中，Ra、Rb选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基；
Ra、Rb各自独立的与相邻的芳基或取代基任选的连接；即，Ra、Rb可各自独立的与相邻的芳基或取代基连接成环，所形成的环可为芳香环、脂环、芳杂环或脂杂环；
r、s各自独立的为1～4的整数；
当r大于1且不为氢或氘时，取代基Ra可包括芳环或者芳杂环稠合于苯环上的情况；
当s大于1且不为氢或氘时，取代基Rb可包括芳环或者芳杂环稠合于吡啶环上的情况。
进一步可选的，Ra、Rb各自独立的选自氢、氘、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基、C6～C18芳基、C6～C18氘代芳基、C1～C6烷基取代的C6～C18芳基、C1～C6氘代烷基取代的C6～C18芳基、C1～C6氘代烷基取代的C6～C18氘代芳基。
可选的，结构式中右侧的配体选自以下结构，并不限于此：
可选的，在上述通式所示的结构式中，结构式中左侧的配体选自以下结构：
其中，Rc、Rd选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基；
Rc、Rd各自独立的相邻的芳基或取代基任选的连接；即，Rc、Rd可各自独立的与相邻的芳基或取代基连接成环，所形成的环可为芳香环、脂环、芳杂环或脂杂环；
t、u各自独立的为1～4的整数，
当t大于1且不为氢或氘时，取代基Rc可包括芳环或者芳杂环稠合于苯环上的情况；
当u大于1且不为氢或氘时，取代基Rd可包括芳环或者芳杂环稠合于苯环上的情况；
进一步可选的，Rc、Rd各自独立的选自进一步可选的，Ra、Rb各自独立的选自氢、氘、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基、C6～C18芳基、C6～C18氘代芳基、C1～C6烷基取代的C6～C18芳基、C1～C6氘代烷基取代的C6～C18芳基、C1～C6氘代烷基取代的C6～C18氘代芳基。
可选的，结构式中左侧的配体选自以下结构，并不限于此：
可选的，本发明实施例的有机金属配合物选自如下化学式所示的化合物所组成的组中，并不限于此：
本发明实施例还提出该有机金属配合物的制备方法，至少包括以下步骤：
将前体物质L与氯化铱(IrCl3)反应制备得到二聚物，二聚物与配体化合物反应，得到通式I所示化合物；
化学反应方程式如下所示：
下面以具体合成例为例进一步解释本发明实施例：
合成例1：Ir-1合成和结构表征：
向圆底烧瓶中加入N-苯基吡唑、乙二醇甲醚、去离子水和IrCl3·3H2O，所得溶液在氮气氛下抽放气三次，然后再回流12个小时。反应结束后恢复到室温，过滤除去溶剂，所得二聚物(dimer)固体用正己烷和乙醚滤洗后再空气中干燥。
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，配体(ligand)(0.3g，1.2mmol，12.0eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22.0eq)，甘油3mL，升温至200℃，反应14h后冷却加水，二氯甲烷(DCM)萃取分液，有机相干燥，PE：EA＝10:1过柱分离目标点，得到60mg淡黄色固体，收率42％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图1所示，发射主峰在546nm，在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)薄膜中发光峰值波长504nm，是一种蓝绿光材料。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO,δ):6.35-6.38(d,1H),6.52-6.56(d,3H),6.60(m,2H),6.63-6.73(m,2H),6.86-6.96(m,4H),7.28-7.42(m,5H),7.57-7.59(d,1H),7.83-8.04(m,5H),8.60-8.65(d,2H)。
UPLC测试纯度为99.79％，ESI MASS：1116.87，[M]+。
合成例2：Ir-2合成和结构表征：
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，ligand(0.2g，0.82mmol，8.2eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2鼓泡约15min，升温至135℃，反应20小时后冷却至室温，过滤，分别用10mL水，乙醇，石油醚淋洗，得黄色固体0.09g，收率62％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图2所示，发射主峰在529nm，是一种绿光材料。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)δ:5.92-5.95(d,1H),6.03-6.05(d,1H),6.58-6.70(m,3H),6.82-6.91(m,4H),7.49-7.57(m,3H),7.72(s,1H),7.82-7.85(d,1H),8.00(d,1H),8.05-8.09(t,1H),8.72-8.74(d,1H),8.79-8.80(d,1H)。ESI MASS：724.1，[M]+。
合成例3：Ir-3合成和结构表征：
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1eq)，ligand(0.2g，1.4mmol，14.0eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22.0eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2置换5次，升温至120℃，反应20h后冷却至室温，过滤，分别用10mL水、乙醇、石油醚淋洗，固体用PE：EA＝10:1柱层析分离目标点，得到60mg黄色固体，收率48％，UPLC纯度100％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图3所示，发射主峰在493nm，是一种蓝绿光材料。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.38-6.44(m,3H),6.50-6.52(d,1H),6.63(s,1H),6.75-7.00(m,7H),7.19-7.22(t,3H),7.65-7.68(t,1H),7.81-7.83(d,1H),8.00(t,2H),8.18(d,1H)。
ESI MASS：623.1，[M]+。
合成例4：Ir-4合成和结构表征：
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，ligand(0.2g，1.0mmol，10.0eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22.0eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2置换5次，升温至120℃，反应20h后冷却至室温，过滤，分别用10mL水、乙醇、石油醚淋洗，固体用DCM：MeOH＝10:1过柱分离目标点，得到70mg黄色固体，收率52％，UPLC纯度98.5％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图4所示，发射主峰在516nm，是一种绿光材料。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.33-6.36(d,1H),6.43-6.48(m,4H),6.81(d,1H),6.86-6.93(m,4H),7.02-7.09(m,2H),7.22(s,3H),7.29(s,1H),7.86-7.88(d,1H),7.96-8.06(m,4H)。
ESI MS:674.2，[M+H]+。
实施例5：Ir-5合成和结构表征：
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，ligand(0.2g，1.4mmol，14.0eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2鼓泡约15min，升温至135℃，反应20h后冷却至室温，过滤，分别用10mL水、乙醇、石油醚淋洗，固体用DCM:MeOH＝20:1过柱分离目标点，得到76mg橙黄色黄色固体，收率61％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图5所示，发射主峰在654nm，是一种红光材料。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.35-6.49(m,4H),6.68-6.78(m,4H),6.81-6.90(m,2H),6.95-6.98(d,1H),7.03-7.09(m,1H),7.13-7.18(t,2H),7.35-7.40(t,1H),7.68(s,1H),7.76-7.79(d,1H),7.97(m,3H)。
ESI MS:624.1，[M+H]+。
合成例6：Ir-8合成和结构表征：
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，ligand(0.2g，1.4mmol，14.0eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22.0eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2置换5次，升温至120℃，反应20h后冷却至室温，过滤，用30mL EA淋洗，有机相用PE：EA＝5:1过柱分离目标点，得到90mg黄色固体，收率72％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图6所示，发射主峰在517nm，是一种绿光材料。
1H-NMR(300MHz,DMSO)δ:7.88(d,J＝7.5Hz,1H),7.80(t,J＝7.7Hz,1H),7.61(d,J＝5.5Hz,1H),7.26(d,J＝14.5Hz,2H),7.07(t,J＝6.0Hz,1H),6.96(s,1H),6.45(d,J＝17.1Hz,2H),6.23(s,1H),5.98(d,J＝11.2Hz,2H),2.74(d,J＝3.7Hz,6H),2.27(d,J＝2.0Hz,6H),1.36(s,3H),1.30(s,3H),1.26(d,J＝1.4Hz,6H)。
ESI MS:736.3，[M+H]+。
实施例7：Ir-9合成和结构表征：
向60mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，ligand(0.2g，9.3mmol，9.3eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22.0eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2置换5次，升温至120℃，反应20h后冷却至室温，过滤，用30mL EA淋洗，有机相用DCM：MeOH＝30:1过柱分离目标点，得到50mg黄色固体，收率58％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图7所示，发射主峰在537nm，是一种黄光材料。
1H-NMR(300MHz,DMSO)δ:8.78(dd,J＝5.1,2.9Hz,2H),8.29(d,J＝5.5Hz,1H),7.58(dd,J＝8.7,3.9Hz,3H),7.45(dd,J＝6.0,4.0Hz,2H),7.00–6.82(m,3H),6.78–6.54(m,5H),6.27(d,J＝7.5Hz,1H),6.18(d,J＝7.3Hz,1H),2.64(s,3H)。
ESI MS:639.1，[M+H]+。
合成例8：Ir-10合成和结构表征：
向38mL封管中加入dimer(0.1g，0.10mmol，1.0eq)，ligand(0.2g，1.0mmol，10.0eq)，碳酸钾(0.3g，2.2mmol，22.0eq)，乙二醇单甲醚2mL，N2置换5次，升温至120℃，反应20h后冷却至室温，过滤，用30mLEA淋洗后用30mLDCM淋洗，DCM相用DCM：MeOH＝30:1过柱分离目标点，得到30mg淡绿色固体，收率44％。
在室温下二氯甲烷溶液中的发光光谱图如图8所示，发射主峰在487nm，是一种蓝绿光材料。
1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δ：8.77(d,J＝2.9Hz,1H),8.66(d,J＝2.9Hz,1H),7.79(d,J＝4.3Hz,2H),7.74(d,J＝5.8Hz,1H),7.50(d,J＝7.2Hz,2H),7.02(d,J＝5.1Hz,1H),6.97(s,1H),6.89(t,J＝7.8Hz,1H),6.82(t,J＝7.6Hz,1H),6.75(t,J＝7.5Hz,1H),6.63(d,J＝7.3Hz,2H),6.56(d,J＝6.3Hz,2H),6.39(s,1H),6.20–6.01(m,2H),1.19(d,J＝1.2Hz,9H)。
ESI MS:680.2，[M]+。
比较本发明实施例化合物Ir-3(Ir(ppz)2(ImPy))与现有材料Ir(ppz)3的能级和发光性能。
其中，ppz表示ImPy表示
使用Gaussian 09软件，密度泛函理论(DFT)计算可以确定分子S1激发态电子云结构，具体如图9和图10所示。T1能级通过低温77K环境下磷光发射峰ν0-0振动发射光谱峰值的能量确定。
具体实验数据如表1所示。
表1
通过表1数据可知，传统的辅助配体(乙酰丙酮基类)参与激发态跃迁和辐射的成分很小，因此对原配体发光的基本性质的影响和变化(光谱、发光效率)较小。本发明实施例采用含有吡啶的激发态干扰配体极大的参与了电子激发态组态的构成，使得原先不发光的ppz-Ir结构可以在常温下发光，溶液中发光效率为20％。并且本发明实施例的配合物中，发光光谱可以从蓝绿光(492nm)到红光区(654nm)，并且获得了稳定而高效的蓝绿光磷光材料。
本发明实施例的有机金属配合物适用于各种有机电子组件，例如光学和光电器件，包括，但不限于有机发光二极管(OLED)、发光二极管(LED)、紧凑型荧光灯(CFL)、白炽灯(Incandescent Lamp)、有机光伏电池(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)或发光电化学电池(LEEC)。
除此之外，本发明实施例的有机金属配合物还可作为生物标记或成像技术中。
本发明实施例的有机金属配合物可以使用在照明器件中，例如，有机发光器件中，提供比传统材料更好的效率和/或使用寿命。
本发明实施例的有机金属配合物作为磷光发光材料，可用于有机发光二极管(OLED)、发光器件和显示器以及其它发光器件中。
具体的，本发明实施例涉及一种发光器件，该发光器件为有机发光二极管(OLED)。包括第一电极、相对于第一电极的第二电极、空穴传输层、相对于空穴传输层的电子传输层以及至少一个有机层，空穴传输层与电子传输层设置于第一电极以及第二电极之间；有机层设置于空穴传输层与电子传输层之间。本发明的发光器件的结构示意图如图11所示。发光器件10包括依次沉积形成的第一电极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和第二电极15。其中空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层，第一电极11与第二电极15与电连接；至少在发光层13内包括本发明实施例的有机金属配合物。
本发明实施例的有机金属配合物不仅可作为磷光发光材料，也可作为基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂。
本发明实施例公开的化合物可以表现出理想的性质，并且具有可以通过选择适当配体来调整的发射和/或吸收光谱。另一方面，在本文中得到特别描述的它们的化合物、结构或部分的任何一个或任何多个可能会被排除在外。
下面通过发光器件来进一步说明本发明实施例化合物的发光性能
ITO基板是30mm×30mm尺寸的底发射玻璃，有四个发光区域，发光面积AA区为2mm×2mm，ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1300A，方电阻为10欧姆每平方。
ITO基板的清洗方式是，首先放置在盛有丙酮溶液的容器中，将该容器放置于在超声波清洗机进行超声清洗，清洗时间为30分钟，主要是将附着在ITO表面的有机物进行溶解和祛除；然后将清洗完毕的ITO基板取出放置在热板上进行高温120℃烘烤半个小时，主要是移除ITO基板表面的有机溶剂和水汽；然后将烘烤完毕的ITO基板迅速转移到UV-ZONE设备中进行O3Plasma处理，将ITO表面难以除尽的有机物或异物进一步使用等离子处理，处理时间为15分钟，处理完毕的ITO要迅速转移到OLED蒸镀设备成膜室中。
OLED蒸镀前准备：首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA进行擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜腔体没有异物或粉尘。然后，将装有OLED有机材料的坩埚和装有金属铝粒的坩埚依次放置在有机蒸发源和无机蒸发源位置上。关闭腔体，进行初抽真空和抽高真空步骤，使得OLED蒸镀设备内部蒸镀度达到10E-7Torr。
OLED蒸镀成膜：打开OLED有机蒸发源，对OLED有机材料进行100℃预热，预热时间为15分钟，保证进一步移除OLED有机材料中的水汽。然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上方的挡板，直到该材料的蒸发源有有机材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温幅度为1～5℃，直到蒸发速率稳定在1A/秒时，打开掩膜板板正下方的挡板，进行OLED成膜，当电脑端观测到ITO基板上的有机膜达到预设膜厚时，关闭掩膜板挡板和蒸发源正上方挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器。其它有机材料和阴极金属材料的蒸镀工艺如上所述。
OLED封装流程：20mm×20mm的封装盖的清洁处理方式如ITO基板前处理方式。在清洁完毕的封装盖外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后，将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜OLED有机膜的ITO基板进行真空贴合，然后，转移到UV固化腔体中，使用365nm波段的紫外光进行光固化。光固化的ITO器件，还需要进行80℃半小时的后热处理，使得UV胶材完全固化。
(一)为了评估本发明化合物的电致发光性能，进行如下实验：
1、器件编号A-C：
分别本发明实施例的有机金属配合物Ir-8、Ir-9、Ir-10作为磷光发光材料，设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/5wt％Ir:TCTA(30nm)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据如表2所示。
2、器件编号F：
采用现有蓝光磷光材料fac-Ir(mpim)3进行性能对比(编号F)设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/10wt％fac-Ir(mpim)3:90wt％TCTA(30nm)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表2所示。
表2：
由此可见，采用本发明实施例的有机金属配合物制备的发光器件具有较高的发光效率。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (15)

1.一种有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式I所示的化合物中的至少一种；
其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C3～C36氘代杂芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基；
R2、R4、R5各自独立的与相邻的芳基或取代基任选的连接；
X表示碳原子、氧原子或氮原子，结构A选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环；结构A与吡啶环连接或稠合；
X与所述结构A相连接或X为所述结构A中的原子；
n为1或2，m、k、p各自独立的为1～4的整数；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，
X表示碳原子时，结构A选自取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，X为所述结构中A中的原子；
X表示氮原子时，结构A选自取代或未取代的C3～C36杂芳环，X为所述结构中A中的原子；
X表示氧原子时，结构A选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，X与所述结构A相连接。
3.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式IA所示的化合物中的至少一种，
其中，L1选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环；L1与吡啶环连接或稠合。
4.根据权利要求3所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式IAa、通式IAb所组成的组中，
其中，L11选自取代或未取代的C1～C6亚烷基，L12选自取代或未取代的C3～C18杂芳环、取代或未取代的C6～C18芳环；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式IB所示的化合物中的至少一种，
其中，L2选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环，L2与吡啶环连接或稠合，L2与苯环连接或稠合；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式IBa、通式IBb、通式IBc所组成的组中，
L21、L22、L23各自独立的选自取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C18杂芳环、取代或未取代的C6～C18芳环；
L21与苯环稠合，L22与吡啶环稠合，L23与吡啶环和苯环均稠合；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式IC所示的化合物中的至少一种，
其中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立选自氮原子或碳原子；
L3选自虚原子、取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C36杂芳环、取代或未取代的C6～C36芳环；
L3与吡啶环连接或稠合，L3与五元环连接或稠合；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如通式ICa、ICb所组成的组中，
L31选自取代或未取代的C3～C18杂芳环、取代或未取代的C6～C18芳环；
取代基选自卤素、C1～C6烷基、C1～C6氘代烷基中的至少一种。
9.根据权利要求1至8任一项所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物的结构式中右侧的配体选自以下结构：
其中，Ra、Rb选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基，Ra、Rb各自独立的与相邻的芳基或取代基任选的连接；
r、s各自独立的为1～4的整数。
10.根据权利要求9所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物的结构式中右侧的配体选自以下结构：
11.根据权利要求1至8任一项所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物的结构式中左侧的配体选自以下结构：
其中，Rc、Rd选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C1～C6氘代烷基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基、取代或未取代的C6～C36氘代芳基，Rc、Rd各自独立的与相邻的芳基或取代基任选的连接；
t、u各自独立的为1～4的整数。
12.根据权利要求11所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物的结构式中左侧的配体选自以下结构：
13.根据权利要求1至8所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自如下化学式所示的化合物所组成的组中，
14.一种如权利要求1至13任一项所述的有机金属配合物的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
将前体物质与氯化铱反应制备得到二聚物，所述二聚物与配体化合物反应，得到所述通式I所示化合物；
化学反应方程式如下所示：
15.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个有机层，所述有机层包括权利要求1至13任一项所述的有机金属配合物。
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