CN107602584A - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开由化学式2至化学式4表示的化合物、包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和上述第二电极之间的有机物层的有机电气元件以及包括上述有机电气元件的电子装置。上述有机物层包括由化学式2至化学式4表示的化合物，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高发光效率及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
技术领域
本申请是申请日为2016年1月14日、申请号为201610023832.4、发明名称为“有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置”的中国专利申请的分案申请。
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。并且，输送发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
另一方面，在使用一种物质作为发光材料的情况下，具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动，且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题，因此，为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率，可使用基质/掺杂类作为发光材料。其原理在于，若与形成发光层的主体相比，将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层，则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物，使得发出效率高的光。此时，由于主体的波长向掺杂物的波长带移动，因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。
当前，便携式显示器市场因大面积的显示器而正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为非常重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级(energy level)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
因此，正急需开发能够具有高的热稳定性，并在发光层内有效地实现电荷均衡(charge balance)的发光材料。即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，应先选择在元件内形成有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质等被稳定且有效的材料支撑的物质，但到目前为止，仍旧处于未能充分研发出稳定且有效的有机电气元件用有机物层材料的状态，而在其中，尤其急切需要研发出发光层的主体物质及能够与这种主体物质进行适当的参杂的物质的组合。
发明内容
本发明的目的在于，提供可以降低驱动电压，提高发光效率、色纯度、稳定性及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
在一实施方式中，本发明提供由以下化学式表示的化合物：
在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
通过利用本发明实施例的化合物，不仅可以降低元件的驱动电压，而且可以大大提高元件的发光效率、色纯度、稳定性及寿命。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
具体实施方式
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或“"烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“芴乙烯基”分别意味着在以下结构中R、R'及R"均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或“被取代的芴乙烯基”意味着取代基R、R'、R"中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R'相结合来与其相结合的碳一同形成螺环化合物的情况。
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳香基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含SO2的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。
并且，在本说明书中，将1价或2价的官能团命名为官能团名称，或者在母体化合物前标注价数来进行命名。例如，“2价的苯并噻吩”意味着作为母体化合物的苯并噻吩的2价的官能团，相似地，“2价的二苯并噻吩”表示作为母体化合物的二苯并噻吩的2价的官能团，“2价的呋喃”表示作为母体化合物的呋喃的2价的官能团，“2价的二苯并呋喃”表示作为母体化合物的二苯并呋喃的2价的官能团，“2价的嘧啶”表示作为母体化合物的嘧啶的2价的官能团。
在本发明中所使用的术语“环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语“环”也包含芳香族及非芳香族环。
在本发明中所使用的术语“多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ringassemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。
在本发明中所使用的术语“环聚集体(ring assemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互结合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。
在本发明中所使用的术语“融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fused)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、芴基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120、第二电极180，形成于基板110上；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为Anode(阳极)，第二电极180可以为Cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，除了发光层150之外，剩余的层可以无需形成。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
适用于上述有机物层的本发明一实施例的化合物可以使用为空穴注入层130、空穴输送层140、电子输送层160、电子注入层170、发光层150的主体或掺杂或光效改善层的材料，但优选地，可以使用为发光层的主体或掺杂材料。
本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明可适用于这种白色有机电致发光器件。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
<化学式1>
Z链为C10-C20的芳基，优选为C10-C14的芳基，更优选为萘或菲。
X为O或S。
L1可以选自由单键、C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组中。优选地，L1可以为单键、C6-C12的亚芳香基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的2价的C2-C12的杂环基或芴乙烯基。并且，可优选为2价的苯、2价的联苯、2价的9-二甲基-9H-芴、2价的二苯并噻吩等。
Ar1选自由C6-C60的芳基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、芴基及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组中。优选地，Ar1选自由C6-C12的芳基、包含O、N或S中的至少一种杂原子的C5-C16的杂环基及芴基组成的组中，更优选地，可以为苯基、萘基、联苯基、9-苯-9H-咔唑基、9，9-二甲基-9H-芴基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、等。
m、n及o可分别为0至4的整数，并且，优选地，它们均可以为0。
R1、R2及R3可以相互独立地选自由重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中，在m、n及o分别为2以上的整数的情况下，多个R1、R2及R3可以分别相同或不同，并且，在m、n及o分别为2以上的的整数的情况下，相邻的R1之间、相邻的R2之间及相邻的R3之间中的至少一对可以相互结合来形成环。
上述L'可以选自由单键、C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及C2-C60的杂环基组成的组中，Ra及Rb可以相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组中。
在上述各符号为芳基、杂环基、芴基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、亚芳香基或芴乙烯基的情况下，它们还可以分别被选自由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种以上的取代基取代。
上述化学式1可以由以下化学式2至化学式4中的任意一种表示。
在上述化学式2至化学式4中，Ar1、L1、R1至R3、m、n、o及X可以与在上述化学式1中进行定义的内容相同。
具体地，上述化学式1可以为以下化合物中的一种。
在本发明的另一实施方式中，本发明提供包括第一电极、第二电极及形成于上述第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件。
上述有机物层为空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层及发光层中的至少一种，而这种有机物层可以包含上述化合物中的至少一种。上述有机物层可以行车为由上述化学式1表示的化合物中的一种或两种以上的化合物。
优选地，上述有机物层的发光层可以包含由化学式1表示的一种或两种以上的化合物，由上述化学式1表示的化合物可以被使用为发光层的主体材料，尤其可以被使用为磷光红色主体材料。
在本发明的另一实施方式中，在使用由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料的情况下，优选地，可以使用由以下化学式6表示的化合物作为掺杂材料。即，本发明的发光层可以包含由以下化学式6表示的化合物作为掺杂剂。
<化学式6>
在上述化学式6中，各符号能够以如下方式进行定义。
n为1至3的整数。
A链及B链可以相互独立地选自由C4-C20的环烷、C2-C20的杂环烷、C6-C60的芳、芴、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂芳及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环组成的组中，优选地，A链及B链可以相互独立地选自由环戊烯、环己烯、苯、萘、茚、芴、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、喹啉、异喹啉、苯并咪唑、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑、苯并噻唑及苯并恶唑组成的组中。
X21至X24可以相互独立地为碳原子或氮原子，优选地，它们中的至少一种可以为氮原子。
R21及R22相互独立地选自由重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、-C(＝O)Q1(其中，Q1为C1-C10的烷基、C6-C10的芳基或C6-C60的芳氧基)、被取代或未被取代的C1-C60的烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C60环烷基、被取代或未被取代的C2-C60杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C60环烯基、被取代或未被取代的C2-C60杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C-60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基及被取代或未被取代的C2-C60杂芳基组成的组中，a1及a2相互独立地为0～8的整数。在a1及a2为2以上的整数的情况，多个R21及R22可以分别相同或不同。优选地，R21及R22可以相互独立地选自由重氢、-F、-Cl、氰基、硝基、-C(＝O)Q1(其中，Q1为甲基或苯基)、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基组成的组中，上述甲基、乙基及叔丁基可以分别被重氢、-F、-Cl、氰基及硝基中的至少一种取代，上述苯基可以被重氢、-F、-Cl、氰基、硝基、-C(＝O)Q1(其中，Q1为甲基或苯基)、甲基、叔丁基、甲氧基及叔丁氧基中的至少一种取代。
M可以为原子量在40以上的过渡金属，优选地，可以为铱(Ir)、铂金(Pt)、锇(Os)或钌(Ru)。
L可以为单齿(monodentate)有机配体、双齿(bidentate)有机配体、三齿(tridentate)有机配体或四齿(tetradentate)有机配体，m可以为0至4的整数。优选地，L可以为由以下化学式中的一种表示的自由基。
在上述化学式中，Z11至Z17可以相互独立地选自由氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基及C2-C60杂芳基组成的组中，d1至d4为1至4的整数。
在C1-C60烷基及C1-C60烷氧基的情况下，Z11至Z17还可以被重氢、卤素原子、羟基、氰基及硝基中的至少一种取代，在上述C6-C60芳基及C2-C60杂芳基的情况下，Z11至Z17还可以被重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基及C1-C60烷氧基中的至少一种取代。
上述化学式6可以由以下化学式中的一种表示。
在上述化学式6-1及化学式6-2中，各符号可以与在上述化学式6中进行定义的符号相同，优选地，能够以如下方式进行定义。
A链及B链可以相互独立地选自环戊烯、苯、萘、芴、吡啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑、苯并噻唑及苯并恶唑中。
R21及R22可以相互独立地选自由重氢、-F、-Cl、氰基、硝基、-C(＝O)Q1(其中，Q1为甲基或苯基)、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基组成的组中，上述甲基、乙基及叔丁基可以分别被重氢、-F、-Cl、氰基及硝基中的至少一种取代，上述苯基可以被重氢、-F、-Cl、氰基、硝基、-C(＝O)Q1(其中，Q1为甲基或苯基)、甲基、叔丁基、甲氧基及叔丁氧基中的至少一种取代，a1及a2分别为0至2的整数。
Z11至Z13可以相互独立地徐阿尼由氢、重氢、甲基、乙基及叔丁基组成的组中，上述甲基、乙基及叔丁基可以分别被重氢、-F、氰基及硝基中的至少一种取代。
示例性地，由上述化学式6表示的化合物可以为以下化合物中的一种。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
例示性的，如以下反应式1，本发明的化合物(Final Product)通过使Sub1和Sub2发生反应来制备，但并不局限于此。
<反应式1>
I.Sub1的合成例
上述反应式1的Sub1可通过以下反应式2的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式2>
Sub1(1)合成示例
Sub1-2-1合成法
在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中溶解5-溴苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩(5-bromobenzo[b]naphtha[1，2-d]thiophene)(50g，0.16mol)、双(戊酰)二硼(bis(pinacolato)diboron)(48.65g，0.19mol)、KOAc(47g，0.48mol)及PdCl2(dppf)(5.21g，4mol％)后，在120℃的温度下实施12小时的回流。如果结束反应，就将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取后，用水擦拭。利用MgSO4对有机物进行干燥并浓缩之后，利用CH2Cl2和甲醇溶剂对所生成的有机物进行再结晶，从而获得Sub1-2-1(46g，80％)。
Sub1-4-1合成法
在无水四氢呋喃(THF)和少量的水中溶解Sub1-2-1(40g，0.11mol)、溴-2-硝基苯(bromo-2-nitrobenzene)(26.91g，0.13mol)、K2CO3(46.03g，0.33mol)及Pd(PPh3)4(5.13g，4mol％)后，在80℃的温度下实施12小时的回流。如果结束反应，就将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取后，用水擦拭。利用MgSO4对有机物进行干燥并浓缩之后，利用硅胶柱(silicagel column)对所生成的有机物进行分离，从而获得Sub1-4-1(27.62g，70％)。
Sub1(1)合成法
在邻二氯苯(o-dichlorobenzene)中溶解Sub1-4-1(20g，0.05mol)和三苯基膦(triphenylphosphine)(44.28g，0.17mol)，并实施24小时的回流。如果结束反应，就利用减压蒸馏来去除溶剂，之后，利用硅胶柱(silicagel column)对浓缩后的生成物进行再结晶，从而获得Sub1(1)(26.68g，75％)。
Sub1(9)合成示例
Sub1-1-2合成法
使用5-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃(5-bromonaphtho[2，1-b]benzofuran)(47.5g，0.16mol)作为起始物质，并利用上述Sub1-1-1的合成方法来获得Sub1-2-2(43.0g，78％)。
Sub1-4-2合成法
对Sub1-2-2(43g，0.13mol)利用上述Sub1-4-1的合成方法来获得Sub1-4-2(29.3g，69％)。
Sub1(9)合成法
对Sub1-4-2(29.3g，0.09mol)利用上述Sub1(1)的合成方法来获得Sub1(9)(19.4g，73％)。
Sub1的示例如下，但并不局限于此，对它们的FD-MS值分别如表1。
【表1】
Sub2示例
反应式1的Sub2可以通过以下反应式3的反应路径来合成，并且并不局限于此。
<反应式3>
Sub2(9)合成示例
Sub2-2-1合成法
在放入1-硝基萘(97g，0.56mol)、甲基氰基乙酸乙酯(166.5g，1.68mol)、氰化钾(40.1g，0.62mol)、氢氧化钾(62.9g，1.12mol)进行搅拌之后，放入970mL的二甲基甲酰胺来在60℃的温度下搅拌一整夜。在常温中进行减压浓缩，来去除溶剂之后，放入500mL的10％氢氧化钠溶液，并实施约1小时的回流。在利用乙酸乙酯进行提取，并利用柱层析法进行分离之后，利用甲苯和庚烷实施再结晶，从而获得50.8g(收益率：54％)的Sub2-2-1。
Sub2-4-1合成法
在200mL的四氢呋喃中放入Sub2-2-1(25.0g，149mmol)来进行搅拌之后，滴下苯基溴化镁(3.0M in Et2O)(87.4mL，297mmol)，并在0℃温度下实施约1小时的回流。之后，在滴下氯甲酸乙酯(19.4g，179mmol)后，实施约1小时的回流。之后，投入氯化铵溶液直到成为弱酸性，并利用水和庚烷进行清洗，从而获得32.4g(收益率：80％)的Sub2-4-1。
Sub2(9)合成法
在约80mL的三氯氧磷中放入Sub2-4-1(30g，110mmol)并实施一整夜的回流之后，冷却至-20℃，并慢慢天界约400mL的蒸馏水。之后，利用水、甲醇、庚烷进行清洗，并利用甲苯和庚烷实施再结晶，从而获得14.1g(收益率：44％)的Sub2(9)。
Sub2(28)合成示例
添加Sub2(20)(33.4g，80mmol)、360mL的四氢呋喃(THF)、2-(7-氯-9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环(2-(7-chloro-9，9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolane)(29.8g，84mmol)，Pd(PPh3)4(2.8g，2.4mmol)、NaOH(9.6g，240mmol)及水(180mL)后进行搅拌回流。如果结束反应，就利用醚(ether)和水进行提取，并利用MgSO4对有机层进行干燥和浓缩。之后，利用硅胶柱(silicagel column)对所生成的有机物实施再结晶，从而获得38.0g(78％)的生成物。
Sub2的示例如下，但并不局限于此，对它们的FD-MS值分别如表2。
【表2】
最终化合物(Final products)合成示例
化合物1-1合成示例
在圆底烧瓶放入Sub1(1)(15.3g，47.3mmol)，并利用甲苯(toluene)(500mL)进行溶解后，添加Sub2(1)(15.1g，52.0mmol)、Pd2(dba)3(2.2g，2.4mmol)、P(t-Bu)3(1g，4.73mmol)及NaOt-Bu(13.6g，141.8mmol)，并在100℃温度下进行搅拌。如果结束反应，就利用CH2Cl2和水进行提取，之后利用MgSO4对有机层进行干燥和浓缩，并利用硅胶柱(silicagel column)对所生成的有机物实施再结晶，从而获得20.8g(收益率：76％)的生成物。
化合物1-10合成示例
对Sub1(2)(18.1g，47.3mmol)和Sub2(6)(23.7g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得27.3g(收益率：72％)的生成物。
化合物1-19合成示例
对Sub1(1)(15.3g，47.3mmol)和Sub2(4)(19.1g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得23.8g(收益率：77％)的生成物。
化合物2-1合成示例
对Sub1(2)(15.3g，47.3mmol)和Sub2(9)(15.2g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得21.3g(收益率：78％)的生成物。
化合物2-8合成示例
对Sub1(8)(26.7g，47.3mmol)和Sub2(11)(17.7g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得30.4g(收益率：74％)的生成物。
化合物2-13合成示例
对Sub1(5)(23.2g，47.3mmol)和Sub2(13)(19.1g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得27.9g(收益率：72％)的生成物。
化合物3-1合成示例
对Sub1(1)(15.3g，47.3mmol)和Sub2(17)(17.7g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得22.3g(收益率：76％)的生成物。
化合物3-15合成示例
对Sub1(15)(26.0g，47.3mmol)和Sub2(17)(17.7g，52.0mmol)实施如同上述1-1之类的合成方法，从而获得28.6g(收益率：71％)的生成物。
根据如上所述的合成例来制备的本发明的化合物1-1至3-20的FD-MS值如同以下表3。
【表3】
有机电气元件的制备评价
[实施例1]红色有机电致发光元件
在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(以下简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin e(以下简称为“NPB”)来形成空穴输送层。并且，使用本发明的化合物1-1作为基质材料，使用(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinoline)iridium(Ⅲ)acetylacetonate]作为掺杂物质，并以95:5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空蒸镀于上述空穴输送层上，从而形成了发光层。然后，在上述发光层上真空蒸镀10nm厚度的双(1,1’-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum(以下简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上真空蒸镀40nm的tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum(以下简称为“Alq3”)来形成了电子输送层。之后，在上述电子输送层上蒸镀0.2nm厚度的作为卤化碱金属的LiF，来形成电子注入层，接着蒸镀150nm厚度的Al来形成阴极，从而制成了有机电致发光元件。
[实施例2]至[实施例24]红色有机电致发光元件
除了使用以下表4所记载的本发明的化合物1-3至3-20来代替本发明的化合物1-1作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]至[比较例3]
除了使用以下比较化合物A至比较化合物C来代替本发明的化合物1-1作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
向通过本发明的实施例1至实施例24及比较例1至比较例3来制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photoresearch公司的PR-650来测定的电发光(EL)特性，在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mcscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其结果如以下表4所示。
【表4】
从上述表4的结果可知，在使用本发明的有机电发光元件用材料作为磷光主体的情况下，可以降低有机电发光元件的驱动电压，并可以显著提高寿命及效率。
通过具体的观察可以确认，相比于通常使用为主体物质的比较化合物A，在使用本发明的化合物及与本发明具有相同的核心的比较化合物B及比较化合物C作为磷光主体材料的情况下，有机电气元件的驱动电压、效率及寿命得到显著提高。
并且，对本发明的实施例、比较例2及比较例3进行比较后可以了解到，即便是相同的核心，元件特性也可以根据与核心的N相结合的取代基而变得不同。即，相比于相同的核心被喹唑啉(quinazoline)取代的比较化合物B和被苯并噻嘧啶(benzotienopyrimidine)取代的C，被苯并喹唑啉(benzoquinazoline)或二苯并喹唑啉(dibenzoquinazoline)取代的本发明的化合物在效率方面显著优秀。
这可以视为随着被苯并喹唑啉(benzoquinazoline)或二苯并喹唑啉(dibenzoquinazoline)取代，化合物的能量水平(enery level)变得不同，像这样，由于能量水平变得不同，发光层内的能量平衡(energy balance)得到进一步提高，从而使发光效率得到提高。
因此，可知即便是相同的核心，化合物的能量水平(energy level)之类的化学特性也会随着导入特定取代基而变得不同，并且堆积密度(packing density)之类的元件特性也变得不同，从而使有机发光元件的元件特性变得不同。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。

Claims (15)

1.一种化合物，其中，由以下化学式2至化学式4中的任意一种表示，
在上述化学式2至化学式4中，
X为O或S，
L1选自由C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组中，
Ar1选自由C6-C60的芳基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、芴基及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组中，
m、n及o分别为0至4的整数，
R1，R2及R3相互独立地选自由重氢、C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中，并且，相邻的R1之间，相邻的R2之间及相邻的R3之间中的至少一对能够相结合来形成环，
L'选自由单键、C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及C2-C60的杂环基组成的组中，
Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组中，
上述L1的C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基及稠环基,上述Ar1的C6-C60的芳基、C2-C60的杂环基,芴基及稠环基,上述R1，R2及R3的C6-C60的芳基、芴基,C2-C60的杂环基及稠环基为,各个还能够被选自由重氢、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基的芳基烯基组成的组中的一种以上的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1为以下化合物中的一种，
3.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，上述有机电气元件的特征在于，上述有机物层包含权利要求1或权利要求2中的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电气元件，其中，上述化合物包含于上述有机物层的发光层。
5.根据权利要求4所述的有机电气元件，其中，使用上述化合物作为上述发光层的磷光红色主体材料。
6.根据权利要求4所述的有机电气元件，其中，上述发光层的主体材料包含上述化合物，上述发光层的掺杂材料包含由以下化学式6表示的化合物，
<化学式6>
在上述化学式6中，
A链及B链相互独立地选自由C4-C20的环烷、C2-C20的杂环烷、C6-C60的芳、芴、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂芳及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环组成的组中，
X21至X24相互独立地为碳原子或氮原子，
R21及R22相互独立地选自由重氢、卤素原子、-C(＝O)Q1、被取代或未被取代的C1-C60的烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C6-C-60芳基及被取代或未被取代的C2-C60杂芳基组成的组中，a1及a2相互独立地为0～8的整数，其中，Q1为C1-C10的烷基、C6-C10的芳基或C6-C60的芳氧基；
M选自铱、铂金、锇及钌中，L为单齿有机配体、双齿有机配体、三齿有机配体或四齿有机配体，m为0至4的整数，n为1至3的整数。
7.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，在上述化学式6中，X21至X24中的至少一种为氮原子。
8.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，在上述化学式6中，A链及B链相互独立地选自由环戊烯、环己烯、苯、萘、茚、芴、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、喹啉、异喹啉、苯并咪唑、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑、苯并噻唑及苯并恶唑组成的组中。
9.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，在上述化学式6中，L为以下化学式中的一种，
在上述化学式中，Z11至Z17相互独立地选自由氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基及C2-C60杂芳基组成的组中，d1至d4为1至4的整数。
10.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，上述化学式6为以下化学式中的一种，
在上述化学式6-1及6-2中，
A链及B链相互独立地选自环戊烯、苯、萘、芴、吡啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑、苯并噻唑及苯并恶唑中，
所述X21至X23相互独立地为碳原子或氮原子，
R21及R22相互独立地选自由重氢、-F、-Cl、-C(＝O)Q1、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基组成的组中，其中，Q1为甲基或苯基；
上述R21及R22的甲基、乙基及叔丁基能够分别被重氢、-F及-Cl中的至少一种取代，
上述R21及R22的苯基能够被重氢、-F及-Cl中的至少一种取代，
a1及a2分别为0至2的整数，
Z11至Z13相互独立地选自由氢、重氢、甲基、乙基及叔丁基组成的组中，并且，上述甲基、乙基及叔丁基能够分别被重氢或-F取代。
11.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，由上述化学式6表示的化合物为以下化合物中的一种，
12.根据权利要求3所述的有机电气元件，其中，还包括光效率改善层，其形成于上述第一电极和第二电极的一面中的与上述有机物层相反的至少一面。
13.根据权利要求3所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
14.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括权利要求3的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
15.根据权利要求14所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管及单色或白色照明用元件中的至少一个。
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