CN107922421A - 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供能够提高器件发光效率、稳定性以及寿命的新化合物、利用该新化合物的有机电致器件及其电子装置。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电致器件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电致器件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等形成。
在有机电致器件中，用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
并且，输送发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
另一方面，在使用一种物质作为发光材料的情况下，具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动，且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题，因此，为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率，可使用基质/掺杂类作为发光材料。其原理在于，若与形成发光层的主体相比，将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层，则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物，使得发出效率高的光。此时，由于主体的波长向掺杂物的波长带移动，因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。
目前，便携式显示器市场逐步转向大面积显示器，由此较现有的便携式显示器耗电量，其耗电需求更大。因此，对于配有电池这一限制性电源的便携式显示器来讲，耗电量成为重要的因素，而效率、寿命及驱动电压成为必须要解决的重要因素。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但，即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。因此，需要开发具有热稳定性且可在发光层内有效实现电荷平衡(charge balance)的发光材料。
即，为了充分发挥有机电致器件所具有的优秀的特征，在器件内的构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应率先做到由稳定且有效率的材料而予以支撑，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电致器件用的有机物层材料。因此，需要持续开发新的材料，尤其，迫切需要开发发光辅助层和空穴传输层的材料。
例如，相关现有文献如下：
(专利文献1)US6596415B2
(专利文献2)US6465115B2
发明内容
(要解决的问题)
本发明的目的在于提供能够提高器件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性、色纯度以及寿命的化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置。
(解决问题的手段)
本发明提供由以下化学式表示的化合物：
另一方面，本发明提供利用由所述化学式表示的化合物的有机电致器件及其电子装置。
(发明的效果)
利用本发明的化合物，能够达成器件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且能够提高色纯度以及寿命。
附图说明
图1是本发明的有机电致发光器件的示例图。
(附图标记说明)
100:有机电致器件 110:基板
120:第一电极(阳极) 130:空穴注入层
140:空穴传输层 141:缓冲层
150:发光层 151:发光辅助层
160:电子传输层 170:电子注入层
180:第二电极(阴极)
具体实施方法
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或“"烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明,本发明中使用的术语“卤代烷基”或“卤代烷基”是指被卤素取代的烷基。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“芴乙烯基”分别意味着在以下结构中R、R'及R"均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或“被取代的芴乙烯基”意味着取代基R、R'、R"中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R'相结合来与其相结合的碳一同形成螺环化合物的情况。
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳香基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含SO2的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。
在本发明中所使用的术语“环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语“环”也包含芳香族及非芳香族环。
本发明中所使用的术语“多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ring assemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。
在本发明中所使用的术语“环聚集体(ring assemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互结合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。
在本发明中所使用的术语“融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fused)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合
本发明中所使用的术语“螺环化合物”具有“螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的数，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、芴基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
图1为本发明的一实施例的有机电致器件的例示图。
参照图1，本发明的有机电致器件100包括：第一电极120、第二电极180，形成于基板110上；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为阳极，第二电极180可以为阴极，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，可省略其中的至少一个层，或者还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电致器件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
适用于所述有机物层的本发明一实施例的化合物可以使用为空穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160、电子注入层170、发光层150、光效改善层、发光辅助层等材料。例如，本发明的化合物可用作发光辅助层151以及/或者发光层150的材料。
另一方面，即便是相同的核，根据在哪个位置使哪个取代基结合而导致带隙(bandgap)、电气特性、界面特性等不同，因此，核的选择和与该核相结合的子(Sub)-取代体的组合也非常重要，尤其，当各有机物层间的能级及T1值、物质的固有特性(移动度、界面特性等)等构成最优化组合时，可同时实现长寿命和高效率。
如上述说明，近年来为了解决有机电致发光元件的空穴输送层中的发光问题，优选地，在空穴输送层和发光层之间形成发光辅助层，需要开发各发光层(R、G、B)的不同发光辅助层。另一方面，在发光辅助层的情况下，需要分析空穴输送层及发光层(主体)之间的相互关系，因此，即便使用相同的核，一旦所使用的有机物层不同，则很难类推其特征。
因此，使用由本发明的化学式1表示的化合物来形成发光层以及/或发光辅助层，由此优化各有机物层之间的能级(level)及T1值、物质的固有特性(mobility，界面特性等)等，可同时提高有机电致器件的寿命及效率。
本发明的一实施例的有机电致发光器件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。另外，在空穴传输层140与发光层150之间还可形成发光辅助层151。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的电致器件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光器件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明可适用于这种白色有机电致发光器件。
并且，本发明的有机电致器件可以为有机电致发光器件(OLED)、有机太阳能电池、有机感光体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，所述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电致器件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对根据本发明的一方面的化合物进行说明。
本发明的一方面的化合物由以下化学式(1)表示。
{在所述化学式(1)中，
1)m、l为0～4的整数，n为0～3的整数，R1、R2及R3中的至少一个必须是所述化学式(1-1)，在所述化学式(1-1)未被取代的情况下的R1、R2及R3可以相互独立地选自由重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中(在此，所述L'为单键可以选自由C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及C2-C60的杂环基组成的组中)，或者所述m、n、l在2以上的情况下，作为多数相互相同或不同，并且相邻的多个R1之间或者相邻的多个R2之间、相邻的多个R3之间相互同类结合可形成环；
2)在所述化学式(1-1)中，
X选自由O、S、CR'R中组成的群组中；R'、R"选自由C1-C50的烷基、C6-C60的芳基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基构成的群组中，并且相互结合可形成螺环,A环与B环为C6-C60的芳基，并其中一个必须是C10以上的芳基；
(在此，所述芳基、杂芳基、芴基、亚芳基、杂环基和稠环基还分别被选自由下列基团组成的基团群的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基；-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基、C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳烷基以及C8-C20的芳烯基；所述取代基也相互结合形成环，在此“环”是指碳数在3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环)}。
具体地说，本发明提供以下化学式(2)或者(3)表示的化合物，所化学式(2)或者(3)表示所述化学式(1)表示的化合物：
(在所述化学式(2)或者(3)中，R1、R2、R3、m、n、l、X、A环、B环与所述化学式(1)定义的相同)。
在本发明另一方面，所述化学式(1-1)所示的化合物提供由以下化学式(4)至(12)表示的化合物中的一种化合物：
(在所述化学式(4)至(11)中X与所述化学式(1)定义的X相同)。
另外，在本发明更加具体的一方面中，由所述化学式(1)表示的化合物包含如下表示的化合物：
举另一示例，本发明提供由所述化学式(1)表示的有机电致器件用化合物。
举其他一示例，本发明提供含所述化学式(1)表示的化合物的有机电致器件。
此时，有机电致器件包含：第一电极、第二电极以及置于所述第一电极和第二电极之间有机物层，其中有机物层包括由化学式1表示的化合物。另外，还可包括光效率改善层，所述光效率改善层形成在与所述有机物层相反的一侧，或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
另外，在本发明中，所述有机物层可通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式中的任何一种方法形成。
本发明提供所述有机物层包含所述化合物作为发光层的磷光主体材料的有机电致器件。
另外，本发明提供一种电子装置，包括：包含所述有机电致器件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
另一方面，本发明还提供一种电子装置，所述有机电致器件至少是有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及单色或白色照明器件中任意一种。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
以下，通过实施例具体说明由本发明的化学式表示的化合物的合成例以及有机电致器件的制造例，但本发明不限于下列实施例。
【合成】
由本发明的所述化学式(1)表示的化合物(final products)是如下反应式1由Sub1或者Sub2、Sub3反应而制成的。
<反应式1>
1-1的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.2g、20mmol)、四(三苯基膦)钯(0.7g、0.6mmol)、氢氧化钠(2.4g、60mmol)、THF(60mL)、水(30mL)。之后，在80℃～90℃状态下进行加热回流。等反应结束，之后在常温下加入蒸馏水稀释，并用二氯甲烷和水提取。之后，用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的有机物经过硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶得到生成物7.5g(反应收率：79％)。
1-6的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(6.9g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物6.9g(反应收率：75％)。
1-10的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(7.9g、20mmol)，并加入Sub3化合物(9.9g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物10.1g(反应收率：74％)。
1-11的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(9.8g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物9.4g(反应收率：78％)。
1-15的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.2g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物7.1g(反应收率：75％)。
1-17的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(7.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(6.9g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物7.3g(反应收率：72％)。
1-21的合成例
在圆底烧瓶放入Sub1化合物(7.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.4g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物7.5g(反应收率：78％)。
2-3的合成例
在圆底烧瓶放入Sub2化合物(7.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.2g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物6.9g(反应收率：73％)。
2-8的合成例
在圆底烧瓶放入Sub2化合物(11.2g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.9g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物10.6g(反应收率：71％)。
2-12的合成例
在圆底烧瓶放入Sub2化合物(7.9g、20mmol)，并加入Sub3化合物(8.4g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物9.3g(反应收率：76％)。
2-14的合成例
在圆底烧瓶放入Sub2化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.2g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物6.8g(反应收率：72％)。
2-20的合成例
在圆底烧瓶放入Sub2化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.9g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物7.4g(反应收率：73％)。
2-21的合成例
在圆底烧瓶放入Sub2化合物(6.4g、20mmol)，并加入Sub3化合物(7.4g、20mmol)，之后通过所述1-1的合成方法得到生成物7.4g(反应收率：76％)。
【表1】
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1-1 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 1-2 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) |
| 1-3 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 1-4 | m/z＝599.17(C44H25NS＝599.74) |
| 1-5 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 1-6 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) |
| 1-7 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 1-8 | m/z＝748.25(C56H32N2O＝748.87) |
| 1-9 | m/z＝483.20(C37H25N＝483.60) | 1-10 | m/z＝683.26(C53H33N＝683.84) |
| 1-11 | m/z＝605.21(C47H27N＝605.72) | 1-12 | m/z＝610.24(C46H30N2＝610.74) |
| 1-13 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 1-14 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) |
| 1-15 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 1-16 | m/z＝523.14(C38H21NS＝523.65) |
| 1-17 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 1-18 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) |
| 1-19 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 1-20 | m/z＝507.16(C38H21NO＝507.58) |
| 1-21 | m/z＝483.20(C37H25N＝483.60) | 1-22 | m/z＝657.25(C51H31N＝657.80) |
| 1-23 | m/z＝655.23(C51H29N＝655.78) | 1-24 | m/z＝533.21(C41H27N＝533.66) |
| 2-1 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 2-2 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) |
| 2-3 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 2-4 | m/z＝599.17(C44H25NS＝599.74) |
| 2-5 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 2-6 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) |
| 2-7 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 2-8 | m/z＝748.25(C56H32N2O＝748.87) |
| 2-9 | m/z＝483.20(C37H25N＝483.60) | 2-10 | m/z＝683.26(C53H33N＝683.84) |
| 2-11 | m/z＝605.21(C47H27N＝605.72) | 2-12 | m/z＝610.24(C46H30N2＝610.74) |
| 2-13 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 2-14 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) |
| 2-15 | m/z＝473.12(C34H19NS＝473.59) | 2-16 | m/z＝523.14(C38H21NS＝523.65) |
| 2-17 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 2-18 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) |
| 2-19 | m/z＝457.15(C34H19NO＝457.52) | 2-20 | m/z＝507.16(C38H21NO＝507.58) |
| 2-21 | m/z＝483.20(C37H25N＝483.60) | 2-22 | m/z＝657.25(C51H31N＝657.80) |
| 2-23 | m/z＝655.23(C51H29N＝655.78) | 2-24 | m/z＝533.21(C41H27N＝533.66) |
有机电致器件的制造评价
实施例1)绿色有机发光器件的制作以及试验(磷光主体)
将通过合成得到的化合物用作发光层主体物质，并且通过通常的方法制造了有机电致发光器件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀
N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine(以下称为“2-TNATA”)膜并且厚度为60nm。之后，在该膜上真空蒸镀4,4-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下，简称为-NPD)且厚度为60nm用作空穴传输化合物，进而形成空穴传输层。在空穴传输层上部使用所述发明化合物、比较化合物A[CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)]、比较化合物B或者比较化合物C作为主体，并且以95:5的重量惨杂Ir(ppy)3[tris(2-phenylpyridine)-iridium]作为掺杂剂，进而在所述空穴传输层上蒸镀30nm厚度的发光层。将(1,1'-联苯)-4-油酸)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下，简称为BAlq)真空蒸镀10nm用作空穴阻挡层，用三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)形成40nm厚度的膜用作电子注入层，之后蒸镀150nm厚度的Al，将该Al/LiF用作阴极，进而制造出有机电致发光器件。
对如上述制造的实施例以及比较例的有机电致器件发光器件施加正向偏置直流电压，用photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性，使用迈克菲公司制造的寿命测量仪器以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。下表显示了器件制造和评估的结果：
【表2】
如上表2的结果所示，将本发明的有机电致发光器件用材料用作磷光主体的有机电致发光器件能够显著改善效率与驱动电压。
也就是说，相比于一般用作主题物质的CBP的比较化合物A，核心是用二苯并噻吩代替吲哚并咔唑的比较化合物B和比较化合物C体现出更低的驱动电压、更高的效率和更长的寿命，比较本发明化合物与比较化合物，本发明的化合物体现最优秀的器件结构，其中本发明的化合物是除了在与比较化合物B、比较化合物C相同的核心稠合的二苯并噻吩以外稠合的化合物被取代的化合物。
这表明发明化合物具有稠合的化合物作为取代基，并且与比较化合物B、C相比，不仅是对电子还提高了对孔的稳定性，因此提高了器件的寿命，并且增加了空穴和电子在发光层中的电荷平衡，因此发光层内部中的发光层发光良好，在稠合的同时器件蒸镀时进一步提高填充密度，最大限度体现驱动电压、效率以及寿命。即，即使使用相同的核心，根据取代基的种类(是否稠合)化合物以及器件的特性可存在显著的不同点。
以上的说明不过是示例性说明了本发明，只要是本发明所属技术领域具有通常知识的技术人员在不超出本发明的特性范围内可实施各种变形。据此，在本说明书公开的实施例并非是要限定本发明而是为了说明，并且不得由该实施例限定本发明的思想与范围。本发明的保护范围应该由权利要求范围解释，于其同等范围内的所有技术应包含在本发明的权利范围。
Claims (11)
1.一种化合物，其特征在于，
由以下化学式(1)表示:
{在所述化学式(1)中，
1)m、l为0～4的整数，n为0～3的整数，R1、R2及R3中的至少一个必须是所述化学式(1-1)，在所述化学式(1-1)未被取代的情况下的R1、R2及R3可以相互独立地选自由重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中(在此，所述L'为单键并且选自由C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及C2-C60的杂环基组成的组中)，或者所述m、n、l在2以上的情况下，作为多数相互相同或不同，并且相邻的多个R1之间或者相邻的多个R2之间、相邻的多个R3之间相互同类结合形成环；
2)在所述化学式(1-1)中，
X选自由O、S、CR'R中组成的群组中；R'、R"选自由C1-C50的烷基、C6-C60的芳基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基构成的群组中，并且相互结合形成螺环,A环与B环为C6-C60的芳基，并其中一个必须是C10以上的芳基；
(在此，所述芳基、杂芳基、芴基、亚芳基、杂环基和稠环基还分别被选自由下列基团组成的基团群的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基；-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基、C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳烷基以及C8-C20的芳烯基；所述取代基也相互结合形成环，在此“环”是指碳数在3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环)}。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以下化学式(2)或者(3)表示的化合物，所化学式(2)或者(3)表示所述化学式(1)表示的化合物：
(在所述化学式(2)或者(3)中，R1、R2、R3、m、n、l、X、A环、B环与所述化学式(1)定义的相同)。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化学式(1-1)所示的化合物为由以下化学式(4)至(12)表示的化合物中的一种：
(在所述化学式(4)至(11)中，X与所述化学式(1)定义的X相同)。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
由所述化学式(1)表示的化合物由如下表示的化合物中的一种表示：
5.一种有机电致器件，其特征在于，包含：
权利要求1至4中的一项的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致器件，其特征在于，包括：
第一电极；第二电极；以及置于所述第一电极和第二电极之间有机物层，所述化合物为单独一种或者两种以上的混合物。
7.根据权利要求5所述的有机电致器件，其特征在于，还包括：
光效率改善层，形成在所述第一电极的一侧面中与所述有机物层相反的一侧，或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
8.根据权利要求5所述的有机电致器件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂工艺、喷嘴涂布工艺、喷墨涂布工艺、狭缝涂布工艺、浸渍涂布工艺或双滚涂布工艺中的一种工艺形成。
9.根据权利要求5所述的有机电致器件，其特征在于，
所述有机物层为发光层。
10.一种电子装置，其特征在于，包括：
包含权利要求5的有机电致器件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
11.根据权利要求10所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电致器件至少是有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及单色或白色照明器件中任意一种。
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Families Citing this family (5)
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| EP3697780B1 (en) * | 2017-10-19 | 2022-07-27 | Clap Co., Ltd. | New substituted benzonaphthathiophene compounds for organic electronics |
| JP7046395B2 (ja) | 2018-03-07 | 2022-04-04 | クラップ カンパニー リミテッド | トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタを製造するためのパターニング方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012191031A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2013147481A (ja) * | 2012-01-23 | 2013-08-01 | Udc Ireland Ltd | 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子 |
| US20130320310A1 (en) * | 2012-03-01 | 2013-12-05 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent element, materials for organic electroluminescent element, and light emitting device, display device, or illumination device, each using the element, and compounds used in the element |
| JP2014073965A (ja) * | 2012-10-02 | 2014-04-24 | Canon Inc | 新規ベンゾインドロカルバゾール化合物、これを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置 |
| CN104119347A (zh) * | 2014-07-14 | 2014-10-29 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种有机电致发光二极管材料及其应用 |
| WO2015022987A1 (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料 |
| US20150333273A1 (en) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| KR20160046077A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1009043A3 (en) | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| JP5483962B2 (ja) * | 2008-09-04 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| KR101368164B1 (ko) * | 2009-05-29 | 2014-02-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 |
-
2015
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-
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012191031A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2013147481A (ja) * | 2012-01-23 | 2013-08-01 | Udc Ireland Ltd | 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子 |
| US20130320310A1 (en) * | 2012-03-01 | 2013-12-05 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent element, materials for organic electroluminescent element, and light emitting device, display device, or illumination device, each using the element, and compounds used in the element |
| JP2014073965A (ja) * | 2012-10-02 | 2014-04-24 | Canon Inc | 新規ベンゾインドロカルバゾール化合物、これを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置 |
| WO2015022987A1 (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料 |
| US20150333273A1 (en) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN104119347A (zh) * | 2014-07-14 | 2014-10-29 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种有机电致发光二极管材料及其应用 |
| KR20160046077A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
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