CN107541942A - 一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,属于日常生活制备技术领域。本发明首先从棕榈油中提取软脂酸,再由环氧乙烷液体和氨水混合反应制备得三乙醇胺,将软脂酸、三乙醇胺和氮气以及对甲苯磺酸加热反应,继续和酸奶微生物共混发酵,利用微生物将季铵酯分解产生亲水性酯基,并在微生物的自交联作用下使得酯基接枝到织物表面,加快季铵酯的降解速度,加入碳酸二甲酯,发生季铵化反应,其中季铵化反应为强放热反应,继续加入氯乙醇和无水乙醇来溶解分散反应物,软脂酸三乙醇胺酯季铵盐本身是生物降解性的物质,进一步提高柔软剂的生物降解性,既经济又环保,这一趋势给软脂酸三乙醇胺酯季铵盐带来了广阔的市场前景。
Description
技术领域
本发明公开了一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,属于柔软剂制备技术领域。
背景技术
柔软剂是一类能改变纤维的静、动摩擦系数的化学物质。当改变静摩擦系数时,手感触摸有平滑感,易于在纤维或织物上移动;当改变动摩擦系数时,纤维与纤维之间的微细结构易于相互移动,也就是纤维或者织物易于变形。二者的综合感觉就是柔软。柔软剂按离子性来分有阳离子型、非离子型、阴离子型和两性季铵盐型四种。
柔软整理是印染加工中的重要后整理工序。纺织品在加工过程中。经多次处理后手感会变得粗糙,一般合成纤维织物更差, 尤其是超细纤维织物。为了使织物具有柔软、滑爽、舒适的手感,就需要对其进行整理,应用广泛的是用柔软剂进行整理。此外在化学纤维纺丝、各种纤维的纺纱、织造等过程中均大量使用柔软剂,这是因为随着纺织品加工中高速化和小浴比方式的大量使用, 织物之间和织物与设备之间相互摩擦增加,易产生擦伤、条疵等现象。使用柔软剂可使纤维本身具有与加工条件相适应的柔软平滑性以避免损伤。因此织物用柔软剂是一种重要的纺织助剂。日常生活中的用纸也大多用到柔软剂来降低纸张的硬度。
各种新型纤维如超细纤维得到广泛的应用,随着人们环保意识的逐步提高, 各类柔软剂及其主要组分都有了进一步的改进。
柔软剂作为织物的常规后整理助剂,应用至今已有半个多世纪,发展非常迅速,它从最早的表面活性剂类柔软剂发展为高分子聚合物类柔软剂,又从高分子聚乙烯蜡发展为有机硅聚合物,又从聚二甲基硅氧烷乳液发展为端羟基聚硅氧烷乳液、亲水性有机硅柔软剂、氨基聚硅氧烷乳液、氨基聚硅氧烷微乳、低黄变氨基改性有机硅柔软剂、亲水性氨基有机硅柔软剂和超平滑氨基改性聚硅氧烷等。
目前常用的有有机硅类柔软剂爽滑效果比较好,最大的弊端就是价格昂贵,成本较高,使用时及易造成飘油。不适合在日益竞争的现代工业中长期发展;软片类主要以脂肪酸盐为主,使用比较方便,但这类柔软剂软片用量大,成本也相应比较高。
因此,发明一种可生物降解的季铵酯柔软剂对日常生活制备技术领域具有积极意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题:针对目前常用的柔软剂存在生物降解性差的缺陷,提供了一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明采用如下所述的技术方案是:
一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,其特征在于具体制备步骤为:
(1)将棕榈油、己烷和丙酮混合溶解,溶解后再放入冰箱中冷却,得到结晶物质,将结晶物质放入离心机中分离,分离出上层轻相物质,将上层轻相物质用热水冲洗,冲洗后继续干燥,得到自制软脂酸;
(2)将环氧乙烷液体和氨水倒入反应器中反应,反应得到乙醇胺混合液,将乙醇胺混合液进行脱水,脱水浓缩后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏,收集馏分,得到自制三乙醇胺;
(3)继续向装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中加入10~12g自制软脂酸和30~60mL自制三乙醇胺,在氮气保护下加热升温,待反应物融化后再加入 0.1~0.2g对甲苯磺酸,继续加热升温,回流反应,反应后再溶于产物质量2~3倍的己烷中,依次用氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤,最后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏,得到软脂酸酯的混合物,将软脂酸酯的混合物加入装填有300~400目硅胶颗粒的硅胶柱中,用乙醚和异辛烷混合洗脱液洗涤,得到软脂酸双酯三乙醇胺,向软脂酸双酯三乙醇胺中加入8~10mL氯乙醇、5~7mL碳酸二甲酯和3~5mL无水乙醇回流反应,得到自制季铵酯;
(4)按重量份数计,分别称取自制季铵酯、茉莉香精XY-YT201和去离子水混合搅拌,得到混合物,继续向混合物中加入混合物质量0.8%的酸奶,装入发酵罐中,密封发酵,发酵结束后,取出发酵产物,即可制得可生物降解型季铵酯柔软剂。
步骤(1)所述的棕榈油、己烷和丙酮的体积比为6:1:1,溶解时间为20~30min,冷却温度为-20~-10℃,冷却时间为1~2h,分离时间为10~15min,冲洗次数为10~12次,干燥时间为1~2h。
步骤(2)所述的环氧乙烷液体和氨水的体积比为1:1,氨水的质量分数为10%,反应温度为35~45℃,反应压力为80~200kPa,反应时间为1~2h,脱水温度为 90~120℃,脱水时间为45~65min,减压蒸馏时间为2~3h,蒸馏温度为320~360℃。
步骤(3)所述的加热升温为90~100℃,继续加热升温为110~120℃,回流反应时间为3~5h,氢氧化钠溶液的质量分数为35%,洗涤次数为3~5次,减压蒸馏时间为1~2h,乙醚和异辛烷的体积比为2:1,洗涤次数为3~5次,回流反应时间为1~2h。
步骤(4)所述的按重量份数计,分别称取30~50份自制季铵酯、8~10份茉莉香精XY-YT201和10~12份去离子水,搅拌时间为10~30min,发酵温度为30~40℃,发酵时间为9~11天。
本发明与其他方法相比,有益技术效果是:
本发明首先从棕榈油中提取软脂酸,再由环氧乙烷液体和氨水混合反应制备得三乙醇胺,将软脂酸、三乙醇胺和氮气以及对甲苯磺酸加热反应,继续和酸奶微生物共混发酵,利用微生物将季铵酯分解产生亲水性酯基,并在微生物的自交联作用下使得酯基接枝到织物表面,从而提高织物和高聚物的相容性,其中酯基和酰氨基的连接键容易受到微生物的攻击而断开,加快季铵酯的降解速度,提高柔软剂的生物降解性,加入碳酸二甲酯,发生季铵化反应,其中季铵化反应为强放热反应,体系温度过高不利于目标产物的生成,继续加入氯乙醇和无水乙醇来溶解分散反应物,从而提高柔软剂的生物降解性,软脂酸三乙醇胺酯季铵盐本身是生物降解性的物质,进一步提高柔软剂的生物降解性,既经济又环保,这一趋势给软脂酸三乙醇胺酯季铵盐带来了广阔的市场前景。
具体实施方式
按体积比为6:1:1将棕榈油、己烷和丙酮混合溶解20~30min,溶解后再放入冰箱中,在-20~-10℃下冷却1~2h,得到结晶物质,将结晶物质放入离心机中分离10~15min,分离出上层轻相物质,将上层轻相物质用热水冲洗10~12次,冲洗后继续干燥1~2h,得到自制软脂酸,再按体积比为1:1将环氧乙烷液体和质量分数为10%的氨水倒入反应器中,在温度为35~45℃和压力为80~200kPa下反应1~2h,反应得到乙醇胺混合液,将乙醇胺混合液在 90~120℃下进行脱水45~65min,脱水浓缩后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏2~3h,当温度达到320~360℃,收集馏分,得到自制三乙醇胺,继续向装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中加入10~12g自制软脂酸和30~60mL自制三乙醇胺,在氮气保护下加热升温至90~100℃,待反应物融化后再加入 0.1~0.2g对甲苯磺酸,继续加热升温至110~120℃,回流反应3~5h,反应后再溶于产物质量2~3倍的己烷中,依次用质量分数为35%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤3~5次,最后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏1~2h,得到软脂酸酯的混合物,将软脂酸酯的混合物加入装填有300~400目硅胶颗粒的硅胶柱中,用体积比为2:1的乙醚和异辛烷混合洗脱液洗涤3~5次,得到软脂酸双酯三乙醇胺,向软脂酸双酯三乙醇胺中加入8~10mL氯乙醇、5~7mL碳酸二甲酯和3~5mL无水乙醇回流反应1~2h,得到自制季铵酯,按重量份数计,分别称取30~50份自制季铵酯、8~10份茉莉香精XY-YT201和10~12份去离子水混合搅拌10~30min,得到混合物,继续向混合物中加入混合物质量0.8%的酸奶,装入发酵罐中,在温度为30~40℃条件下密封发酵9~11天,发酵结束后,取出发酵产物,即可制得可生物降解型季铵酯柔软剂。
实例1
按体积比为6:1:1将棕榈油、己烷和丙酮混合溶解20min,溶解后再放入冰箱中,在-20℃下冷却1h,得到结晶物质,将结晶物质放入离心机中分离10min,分离出上层轻相物质,将上层轻相物质用热水冲洗10次,冲洗后继续干燥1h,得到自制软脂酸,再按体积比为1:1将环氧乙烷液体和质量分数为10%的氨水倒入反应器中,在温度为35℃和压力为80kPa下反应1h,反应得到乙醇胺混合液,将乙醇胺混合液在 90℃下进行脱水45min,脱水浓缩后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏2h,当温度达到320℃,收集馏分,得到自制三乙醇胺,继续向装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中加入10g自制软脂酸和30mL自制三乙醇胺,在氮气保护下加热升温至90℃,待反应物融化后再加入 0.1g对甲苯磺酸,继续加热升温至110℃,回流反应3h,反应后再溶于产物质量2倍的己烷中,依次用质量分数为35%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤3次,最后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏1h,得到软脂酸酯的混合物,将软脂酸酯的混合物加入装填有300目硅胶颗粒的硅胶柱中,用体积比为2:1的乙醚和异辛烷混合洗脱液洗涤3次,得到软脂酸双酯三乙醇胺,向软脂酸双酯三乙醇胺中加入8mL氯乙醇、5mL碳酸二甲酯和3mL无水乙醇回流反应1h,得到自制季铵酯,按重量份数计,分别称取30份自制季铵酯、8份茉莉香精XY-YT201和10份去离子水混合搅拌10min,得到混合物,继续向混合物中加入混合物质量0.8%的酸奶,装入发酵罐中,在温度为30℃条件下密封发酵9天,发酵结束后,取出发酵产物,即可制得可生物降解型季铵酯柔软剂。
实例2
按体积比为6:1:1将棕榈油、己烷和丙酮混合溶解25min,溶解后再放入冰箱中,在-15℃下冷却1.5h,得到结晶物质,将结晶物质放入离心机中分离12min,分离出上层轻相物质,将上层轻相物质用热水冲洗11次,冲洗后继续干燥1.5h,得到自制软脂酸,再按体积比为1:1将环氧乙烷液体和质量分数为10%的氨水倒入反应器中,在温度为40℃和压力为150kPa下反应1.5h,反应得到乙醇胺混合液,将乙醇胺混合液在 100℃下进行脱水55min,脱水浓缩后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏2.5h,当温度达到340℃,收集馏分,得到自制三乙醇胺,继续向装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中加入11g自制软脂酸和45mL自制三乙醇胺,在氮气保护下加热升温至95℃,待反应物融化后再加入0.1g对甲苯磺酸,继续加热升温至115℃,回流反应4h,反应后再溶于产物质量2倍的己烷中,依次用质量分数为35%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤4次,最后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏1.5,得到软脂酸酯的混合物,将软脂酸酯的混合物加入装填有350目硅胶颗粒的硅胶柱中,用体积比为2:1的乙醚和异辛烷混合洗脱液洗涤4次,得到软脂酸双酯三乙醇胺,向软脂酸双酯三乙醇胺中加入9mL氯乙醇、6L碳酸二甲酯和4mL无水乙醇回流反应1.5h,得到自制季铵酯,按重量份数计,分别称取40份自制季铵酯、9份茉莉香精XY-YT201和11份去离子水混合搅拌20min,得到混合物,继续向混合物中加入混合物质量0.8%的酸奶,装入发酵罐中,在温度为35℃条件下密封发酵10天,发酵结束后,取出发酵产物,即可制得可生物降解型季铵酯柔软剂。
实例3
按体积比为6:1:1将棕榈油、己烷和丙酮混合溶解30min,溶解后再放入冰箱中,在-10℃下冷却2h,得到结晶物质,将结晶物质放入离心机中分离15min,分离出上层轻相物质,将上层轻相物质用热水冲洗12次,冲洗后继续干燥2h,得到自制软脂酸,再按体积比为1:1将环氧乙烷液体和质量分数为10%的氨水倒入反应器中,在温度为45℃和压力为200kPa下反应2h,反应得到乙醇胺混合液,将乙醇胺混合液在120℃下进行脱水65min,脱水浓缩后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏3h,当温度达到360℃,收集馏分,得到自制三乙醇胺,继续向装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中加入12g自制软脂酸和60mL自制三乙醇胺,在氮气保护下加热升温至100℃,待反应物融化后再加入0.2g对甲苯磺酸,继续加热升温至120℃,回流反应5h,反应后再溶于产物质量3倍的己烷中,依次用质量分数为35%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤5次,最后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏2h,得到软脂酸酯的混合物,将软脂酸酯的混合物加入装填有400目硅胶颗粒的硅胶柱中,用体积比为2:1的乙醚和异辛烷混合洗脱液洗涤5次,得到软脂酸双酯三乙醇胺,向软脂酸双酯三乙醇胺中加入10mL氯乙醇、7mL碳酸二甲酯和5mL无水乙醇回流反应2h,得到自制季铵酯,按重量份数计,分别称取50份自制季铵酯、10份茉莉香精XY-YT201和12份去离子水混合搅拌30min,得到混合物,继续向混合物中加入混合物质量0.8%的酸奶,装入发酵罐中,在温度为40℃条件下密封发酵11天,发酵结束后,取出发酵产物,即可制得可生物降解型季铵酯柔软剂。
对比例 以上海市某公司生产的季铵酯柔软剂作为对比例 对本发明制得的可生物降解型季铵酯柔软剂和对比例中的季铵酯柔软剂进行性能检测,检测结果如表1所示:1、测试方法:
降解迟滞期测试采用季铵酯反应条件试验的方法进行检测。
降解率测试按HG/T 2554-2011标准进行检测。
季铵酯反应条件的温度测试采用季铵酯反应条件试验的方法进行检测。
表1
根据表1中数据可知,本发明制得的可生物降解型季铵酯柔软剂的降解迟滞时间短、降解率高,具有广阔的应用前景。
Claims (5)
1.一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,其特征在于具体制备步骤为:
(1)将棕榈油、己烷和丙酮混合溶解,溶解后再放入冰箱中冷却,得到结晶物质,将结晶物质放入离心机中分离,分离出上层轻相物质,将上层轻相物质用热水冲洗,冲洗后继续干燥,得到自制软脂酸;
(2)将环氧乙烷液体和氨水倒入反应器中反应,反应得到乙醇胺混合液,将乙醇胺混合液进行脱水,脱水浓缩后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏,收集馏分,得到自制三乙醇胺;
(3)继续向装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中加入10~12g自制软脂酸和30~60mL自制三乙醇胺,在氮气保护下加热升温,待反应物融化后再加入 0.1~0.2g对甲苯磺酸,继续加热升温,回流反应,反应后再溶于产物质量2~3倍的己烷中,依次用氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤,最后放入减压精馏塔中进行减压蒸馏,得到软脂酸酯的混合物,将软脂酸酯的混合物加入装填有300~400目硅胶颗粒的硅胶柱中,用乙醚和异辛烷混合洗脱液洗涤,得到软脂酸双酯三乙醇胺,向软脂酸双酯三乙醇胺中加入8~10mL氯乙醇、5~7mL碳酸二甲酯和3~5mL无水乙醇回流反应,得到自制季铵酯;
(4)按重量份数计,分别称取自制季铵酯、茉莉香精XY-YT201和去离子水混合搅拌,得到混合物,继续向混合物中加入混合物质量0.8%的酸奶,装入发酵罐中,密封发酵,发酵结束后,取出发酵产物,即可制得可生物降解型季铵酯柔软剂。
2.根据权利要求1所述的一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述的棕榈油、己烷和丙酮的体积比为6:1:1,溶解时间为20~30min,冷却温度为-20~-10℃,冷却时间为1~2h,分离时间为10~15min,冲洗次数为10~12次,干燥时间为1~2h。
3.根据权利要求1所述的一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,其特征在于:步骤(2)所述的环氧乙烷液体和氨水的体积比为1:1,氨水的质量分数为10%,反应温度为35~45℃,反应压力为80~200kPa,反应时间为1~2h,脱水温度为 90~120℃,脱水时间为45~65min,减压蒸馏时间为2~3h,蒸馏温度为320~360℃。
4.根据权利要求1所述的一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,其特征在于:步骤(3)所述的加热升温为90~100℃,继续加热升温为110~120℃,回流反应时间为3~5h,氢氧化钠溶液的质量分数为35%,洗涤次数为3~5次,减压蒸馏时间为1~2h,乙醚和异辛烷的体积比为2:1,洗涤次数为3~5次,回流反应时间为1~2h。
5.根据权利要求1所述的一种可生物降解型季铵酯柔软剂的制备方法,其特征在于:步骤(4)所述的按重量份数计,分别称取30~50份自制季铵酯、8~10份茉莉香精XY-YT201和10~12份去离子水,搅拌时间为10~30min,发酵温度为30~40℃,发酵时间为9~11天。
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