CN107534094B - 有机发光器件 - Google Patents
有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107534094B CN107534094B CN201780001144.0A CN201780001144A CN107534094B CN 107534094 B CN107534094 B CN 107534094B CN 201780001144 A CN201780001144 A CN 201780001144A CN 107534094 B CN107534094 B CN 107534094B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- electron transfer
- layer
- transfer layer
- luminescent device
- organic luminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims abstract description 88
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 145
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 14
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 8- Hydroxy-quinolin aluminum Chemical compound 0.000 description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N ctk2i0750 Chemical class C12=C3C4=CC=CC3=CC=C2C=CC=C1C1=C4CC2=CC=CC=C21 SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRPQBOKWXNIQMF-UHFFFAOYSA-N indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [Sn+4].[O-2].[In+3] GRPQBOKWXNIQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N manganese;quinolin-8-ol Chemical compound [Mn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N porphin Chemical compound N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本说明书涉及有机发光器件,所述有机发光器件包括:阳极;设置成面对所述阳极的阴极;设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层,其中所述有机发光器件包括设置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输层,所述电子传输层包括第一电子传输层和第二电子传输层,第一电子传输层设置为邻接所述发光层,并且所述第一电子传输层的重组能等于或小于所述发光层与所述第一电子传输层之间的LUMO能量差。
Description
技术领域
本申请要求于2016年3月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0033512号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在正电极与负电极之间布置有机材料层时,如果通过两个电极在特定有机分子的内部之间施加电压,则电子和空穴分别从负电极和正电极注入有机材料层。注入到有机材料层中的电子和空穴再结合以形成激子,并且激子再次落入基态时发光。利用该原理的有机发光器件可通常包括阳极、阴极和布置在其间的有机材料层,例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
有机发光器件意指利用电致发光现象(当电流流经发光有机化合物时发光)的自发光型器件,其作为多个工业领域(例如显示和照明)的下一代材料而受到关注。
需要开发通过降低有机发光器件的驱动电压来增加有机发光器件的发光效率的技术。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请公开第2007-0076521号
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件,其包括:阳极;设置成面对阳极的阴极;设置在阳极与阴极之间的发光层;和设置在阴极与发光层之间的电子传输层,其中所述电子传输层包括第一电子传输层和第二电子传输层,第一电子传输层设置成与发光层接触,以及第一电子传输层的重组能等于或小于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差。
此外,本说明书的一个示例性实施方案提供了包括上述有机发光器件的显示装置。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括所述有机发光器件的照明装置。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件可通过降低在电子从第一电子传输层移动至发光层时极化子结合能对势垒的贡献程度来实现有机发光器件的低电压和高效率。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的层合结构的实例。
[附图标记]
1:基底
2:阳极
3:发光层
4:第一电子传输层
5:第二电子传输层
6:阴极
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
在本说明书中,当一个构件被布置在另一构件“上”时,这不仅包括其中使一个构件接触另一构件的情况,而且包括其中这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,当一个部件“包括”一个构成元件时,除非另有明确描述,否则这不意指排除另一构成元件,而是意指还可包括另一构成元件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件,其包括:阳极;设置成面对阳极的阴极;设置在阳极与阴极之间的发光层;和设置在阴极与发光层之间的电子传输层,其中所述电子传输层包括第一电子传输层和第二电子传输层,第一电子传输层设置成与发光层接触,以及第一电子传输层的重组能等于或小于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差。
当第一电子传输层的重组能等于或小于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差时,由于LUMO能量差,电子感受到的额外势垒避开了极化子结合能在第一电子传输层中施加的影响,从而实现有机发光器件的低电压和高效率。
在本说明书中,重组能意指由极化子结合能(Epol=λ/2)引起的电子的稳定化能量,并且由于电子的能量被稳定化,电子在移动至相邻层时感受到的势垒可能增加。
在本说明书中,重组能意指电子的重组能。
在本说明书中,电子的重组能可通过以下方程式1来获得。
[方程式1]
在方程式1中,
λ是重组能,以及
意指在几何结构经阴离子或中性电荷优化的结构中电荷为X或X-的能量。
在本说明书中,通过使用Dmol3(其为由Accelrys Software Inc.制作的量子化学计算程序)借助于密度泛函理论(DFT)利用BPW91泛函和dnd基函数来获得分子结构的优化和在计算重组能时各能量的计算。
根据本说明书的一个示例性实施方案,第一电子传输层的重组能相对于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差大于0且为1或更小。在这种情况下,可通过降低在电子从第一电子传输层移动至发光层时极化子结合能对势垒的贡献程度来实现有机发光器件的低电压和高效率。
例如,当发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差为0.1eV时,第一电子传输层的重组能为0.1eV或更小。
在本说明书中,可通过使用作为电化学方法的循环伏安法(CV)以及光谱法(紫外-可见光谱和光电子光谱(PS))来测量LUMO能级。
根据本说明书的一个示例性实施方案,第二电子传输层设置成与第一电子传输层接触。
此外,根据本说明书的一个示例性实施方案,包括设置在阴极与第二电子传输层之间的电子注入层。
此外,根据本说明书的一个示例性实施方案,第二电子传输层的LUMO能量值为2eV至5eV。当第二电子传输层的LUMO能量值满足该范围时,存在以下优点:通过降低从电子注入层注入的电子移动至第二电子传输层的势垒能量,电子(从电子注入层注入的电子)的迁移率优异。
根据本说明书的一个示例性实施方案,第一电子传输层包含以下化合物中的任一种或更多种,但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案,可使用本领域已知的材料,只要用作第二电子传输层的材料为LUMO能量值在2eV至5eV的范围内的材料即可。
根据本说明书的一个示例性实施方案,第一电子传输层的厚度为5nm至10nm。当第一电子传输层的厚度满足该范围时,可通过促进第一电子传输层中的电荷移动来实现有机发光器件的低电压和高效率。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机发光器件还可包括选自以下的一者或更多者:空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
本说明书的有机发光器件包括设置在阴极与发光层之间的电子传输层,所述电子传输层包括第一电子传输层和第二电子传输层,并且所述有机发光器件可通过使用本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于,第一电子传输层的重组能等于或小于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差。
例如,本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠阳极、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层和阴极来制造。在这种情况下,有机发光器件可通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金沉积在基底上形成阳极,在阳极上形成空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层,然后在其上沉积可用作阴极的材料。除了上述方法之外,有机发光器件还可通过使阴极材料、电子注入层、第二电子传输层、第一电子传输层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和阳极材料依次沉积在基底上来制造。
例如,本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1所示的结构,但不限于此。
图1例示了有机发光器件的结构,其中阳极2、发光层3、第一电子传输层4、第二电子传输层5和阴极6依次堆叠在基底1上。在图1中,第一电子传输层的重组能等于或小于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差。
图1为根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构,其还可包括选自以下的一者或更多者:空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
基底可以是具有优异的透明度、表面光滑度、便于操作和防水特性的玻璃基底或透明塑料基底,但不限于此,并且基底没有限制,只要是通常用于有机发光器件的基底即可。
作为阳极材料,通常优选的是具有高的功函数的材料,以促进空穴注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选的是具有低的功函数的材料,以促进电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,并因此在正电极处具有空穴注入效应,对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,阻止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为介于正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,并且空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料,其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体的实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分两者的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料是这样的材料,其可通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光,并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴、红荧烯等,但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等;苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物,并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但不限于此。此外,金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子注入层为注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有从负电极注入电子的效应,并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层,并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层,并且通常可在与空穴注入层相同的那些条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机发光器件可以是柔性有机发光器件。在这种情况下,基底可包含柔性材料。具体地,基底可以是可被弯曲的薄膜形式的玻璃、塑料基底或膜形式的基底。
用于塑料基底的材料没有特别限制,但通常可以是包括单层或多层形式的诸如PET、PEN、PEEK和PI的膜的材料。
本说明书提供了包括所述有机发光器件的显示装置。在显示装置中,有机发光器件可用作像素或背光。此外,作为显示装置的配置,可应用本领域已知的那些。
本说明书提供了包括有机发光器件的照明装置。在照明装置中,有机发光器件充当发光单元。此外,作为照明装置所需的布置,可应用本领域已知的那些。
发明实施方式
下文中,将参照具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改,并且其不被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
实施例1
将涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中,并使用超声波进行洗涤。在这种情况下,使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂,并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟后,使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成后,使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤,将所得产物干燥,然后转移至等离子体洗涤器。此外,使用氧等离子体干洗基底5分钟,然后将其转移至真空沉积器。
使以下化学式的化合物六腈六氮杂三亚苯基(下文中被称为HAT)热真空沉积在如上所述制备的ITO透明电极上至的厚度,从而形成薄膜。基底与空穴注入层之间的界面特性可通过该薄膜得到改善。随后,使以下化学式HT-1的化合物沉积在薄膜上至的厚度,从而形成空穴传输层,并使以下H1(2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN))和以下D1的化合物真空沉积在空穴传输层上分别作为发光层的主体和掺杂剂至的厚度。通过使用以下化合物1使第一电子传输层真空沉积在发光层上至的厚度。通过使用化合物ET 1使第二电子传输层真空沉积在第一电子传输层上至的厚度。随后,使氟化锂(LiF)和铝沉积在电子传输层上分别至和的厚度,从而形成负电极。
在上述过程中,使有机材料的沉积速率维持在/秒至/秒。此外,使负电极中的氟化锂和铝在的沉积速率分别维持在/秒和 /秒至/秒。使沉积期间的真空度维持在1×10-7至3×10-7托。
实施例2
以与实施例1中相同的方式来进行实验,不同之处在于,使用以下化合物2代替实施例1中的化合物1作为第一电子传输层。
[化合物2]
实施例3
以与实施例1中相同的方式来进行实验,不同之处在于,使用以下化合物3代替实施例1中的化合物1作为第一电子传输层。
[化合物3]
比较例1
以与实施例1中相同的方式来进行实验,不同之处在于,使用以下化合物A代替实施例1中的化合物1作为第一电子传输层。
[化合物A]
比较例2
以与实施例1中相同的方式来进行实验,不同之处在于,使用以下化合物B代替实施例1中的化合物1作为第一电子传输层。
[化合物B]
比较例3
以与实施例1中相同的方式来进行实验,不同之处在于,使用以下化合物C代替实施例1中的化合物1作为第一电子传输层。
[化合物C]
用于通过实施例1至3和比较例1至3制造的有机发光器件的第一电子传输层的化合物的物理特性如表1所示,并且对通过实施例1至3和比较例1至3制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比亮度变成95%所用的时间(T95)。结果示于下表2。
[表1]
[表2]
如表1所示,可以看出,实施例1至3中的各第一电子传输层的重组能等于或小于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差,而比较例1至3中的各第一电子传输层的重组能大于发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差。此外,可以看出,第一电子传输层的重组能相对于实施例1至3中的发光层与第一电子传输层之间的LUMO能量差为1或更小。在表2中,比较了实施例1至3中通过使用具有所述重组能的化合物1至3制造的有机发光器件和比较例1至3中的有机发光器件,可以看出,与比较例1至3中的有机发光器件相比,实施例1至3中的有机发光器件具有更低的电压和更好的效率和使用寿命。
在表2中,η意指根据电流密度的量子效率。
Claims (7)
1.一种有机发光器件,包括:阳极;
设置成面对所述阳极的阴极;
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层;和
设置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输层,
其中所述电子传输层包括第一电子传输层,
所述第一电子传输层设置成接触所述发光层,以及
所述第一电子传输层的重组能等于或小于所述发光层与所述第一电子传输层之间的LUMO能量差,
其特征在于,
所述发光层包含主体材料和掺杂剂材料,
所述主体材料为蒽衍生物,
所述掺杂剂材料为具有芳基氨基的芘衍生物,
所述电子传输层还包括第二电子传输层,和
其中所述第一电子传输层包含以下化合物中的任一种或更多种:
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述第一电子传输层的重组能相对于所述发光层与所述第一电子传输层之间的LUMO能量差大于0且小于或等于1。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述第二电子传输层设置成接触所述第一电子传输层。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述第二电子传输层的LUMO能量值为2eV至5eV。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述第一电子传输层的厚度为5nm至10nm。
6.一种显示装置,包括根据权利要求1至5中任一项所述的有机发光器件。
7.一种照明装置,包括根据权利要求1至5中任一项所述的有机发光器件。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020160033512A KR101999709B1 (ko) | 2016-03-21 | 2016-03-21 | 유기 발광 소자 |
KR10-2016-0033512 | 2016-03-21 | ||
PCT/KR2017/002912 WO2017164574A1 (ko) | 2016-03-21 | 2017-03-17 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107534094A CN107534094A (zh) | 2018-01-02 |
CN107534094B true CN107534094B (zh) | 2019-11-19 |
Family
ID=59899554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780001144.0A Active CN107534094B (zh) | 2016-03-21 | 2017-03-17 | 有机发光器件 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10916724B2 (zh) |
EP (1) | EP3435437A4 (zh) |
JP (1) | JP6532539B2 (zh) |
KR (1) | KR101999709B1 (zh) |
CN (1) | CN107534094B (zh) |
TW (1) | TWI629814B (zh) |
WO (1) | WO2017164574A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3483153A1 (en) * | 2017-11-09 | 2019-05-15 | Novaled GmbH | Compounds comprising triazine group, fluorene-group and aryl group and their use in organic electronic devices |
US20230090371A1 (en) * | 2019-11-29 | 2023-03-23 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4158562B2 (ja) * | 2003-03-12 | 2008-10-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JPWO2005085387A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2007-12-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100695307B1 (ko) | 2005-07-29 | 2007-03-14 | 한양대학교 산학협력단 | 유기발광소자 및 그 제조방법 |
US20070076521A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-04-05 | Glasgow Ian K | Agitator with integrated dual independent flow control |
WO2007083918A1 (en) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Lg Chem. Ltd. | Oled having stacked organic light-emitting units |
JP5081010B2 (ja) * | 2007-03-26 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5194596B2 (ja) | 2007-07-11 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR100894627B1 (ko) | 2008-01-15 | 2009-04-24 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기전계발광소자 및 그의 제조방법 |
TWI472074B (zh) | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
WO2010039009A2 (ko) * | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 및 이의 제조방법 |
JP5735229B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2015-06-17 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP4474493B1 (ja) * | 2009-07-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8242489B2 (en) | 2009-12-17 | 2012-08-14 | Global Oled Technology, Llc. | OLED with high efficiency blue light-emitting layer |
KR101223615B1 (ko) | 2010-12-31 | 2013-01-17 | 서울대학교 산학협력단 | 인버티드 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
US20130248830A1 (en) * | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Charge transport layers and films containing the same |
JP5973661B2 (ja) | 2012-05-31 | 2016-08-23 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 有機発光素子 |
EP2731115B1 (en) | 2012-11-07 | 2014-10-22 | Honeywell Romania S.R.L. | Dye sensitized solar cells and methods of making same |
EP2930763B1 (en) * | 2012-12-10 | 2020-07-29 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence element, illumination device and display device |
JP6288092B2 (ja) * | 2013-08-16 | 2018-03-07 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器 |
KR101944483B1 (ko) | 2013-12-26 | 2019-01-31 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광소자 |
KR101542714B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102244071B1 (ko) * | 2014-05-02 | 2021-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US20170222159A1 (en) * | 2014-07-29 | 2017-08-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
CN104167428A (zh) * | 2014-07-30 | 2014-11-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光二极管阵列基板及显示装置 |
KR101641781B1 (ko) * | 2014-09-12 | 2016-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR101803599B1 (ko) * | 2014-09-12 | 2017-12-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20160033512A (ko) | 2014-09-18 | 2016-03-28 | 엘에스산전 주식회사 | 케이블 설치형 충전 제어 장치 및 그 동작 방법 |
KR101709379B1 (ko) * | 2014-10-01 | 2017-02-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR101560102B1 (ko) * | 2014-11-20 | 2015-10-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
GB2544096A (en) * | 2015-11-06 | 2017-05-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Tetracenothiophene derivatives with alkoxy-c-alkyne solubilising units and their applications as organic semiconductors |
-
2016
- 2016-03-21 KR KR1020160033512A patent/KR101999709B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-03-17 US US15/562,716 patent/US10916724B2/en active Active
- 2017-03-17 JP JP2017546992A patent/JP6532539B2/ja active Active
- 2017-03-17 EP EP17765060.3A patent/EP3435437A4/en active Pending
- 2017-03-17 WO PCT/KR2017/002912 patent/WO2017164574A1/ko active Application Filing
- 2017-03-17 CN CN201780001144.0A patent/CN107534094B/zh active Active
- 2017-03-20 TW TW106109155A patent/TWI629814B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6532539B2 (ja) | 2019-06-19 |
EP3435437A4 (en) | 2019-11-13 |
TWI629814B (zh) | 2018-07-11 |
US10916724B2 (en) | 2021-02-09 |
WO2017164574A1 (ko) | 2017-09-28 |
KR20170109418A (ko) | 2017-09-29 |
EP3435437A1 (en) | 2019-01-30 |
JP2018514078A (ja) | 2018-05-31 |
TW201803181A (zh) | 2018-01-16 |
KR101999709B1 (ko) | 2019-07-12 |
US20180123069A1 (en) | 2018-05-03 |
CN107534094A (zh) | 2018-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106164216B (zh) | 有机发光器件 | |
CN105980521B (zh) | 有机发光器件 | |
CN106459745B (zh) | 有机发光二极管 | |
CN104205390B (zh) | 电子器件 | |
CN109314189A (zh) | 有机发光元件 | |
JP6187080B2 (ja) | 電界発光素子 | |
KR100777174B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
CN107112430B (zh) | 有机发光二极管 | |
CN110495005A (zh) | 有机发光元件 | |
CN107075364A (zh) | 有机发光二极管 | |
CN108352449A (zh) | 有机发光器件 | |
CN106164055A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN107431141A (zh) | 有机发光器件 | |
CN108137527A (zh) | 新化合物和包含其的有机发光二极管 | |
CN106164215A (zh) | 有机发光器件 | |
CN109071510A (zh) | 多环化合物和包含其的有机发光元件 | |
CN108603106A (zh) | 有机发光器件 | |
CN108603109A (zh) | 有机发光器件 | |
CN110225909A (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN110382476A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 | |
CN108604642A (zh) | 有机发光元件 | |
CN107980039A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN109563065A (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN107534094B (zh) | 有机发光器件 | |
US10847726B2 (en) | Imidizo derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |