CN107501338A - 一种2,6‑二氨基吡啶缩4‑羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,6‑二氨基吡啶缩4‑羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的制备方法。以2,6‑二氨基吡啶和4‑羧基苯甲醛为原料，以无水乙醇为溶剂，不需要加催化剂，制备出2,6‑二氨基吡啶缩4‑羧基苯甲醛双希夫碱，再以2,6‑二氨基吡啶缩4‑羧基苯甲醛双希夫碱为配体，在碱性水溶液中，与乙酸钴反应，制备2,6‑二氨基吡啶缩4‑羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物。本发明方法无需加催化剂，具有工艺简单、重复性好、高产率的优点，便于推广应用。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的制备方法。
背景技术
希夫碱是由活泼的胺类化合物与羰基类化合物经缩合反应后生成的具有亚氨基(-C=N-)或亚氨基(-RC=N-)结构的一类化合物。该类化合物C=N键中N原子含有孤对电子，因此该类化合物具有良好的配位活性。希夫碱的种类繁多，合成方法简单，科研工作者可灵活选择胺类及含有羰基的醛或酮进行反应得到希夫碱，同时还可调控希夫碱的取代基团及配位环境，与多种金属元素形成金属配合物。
希夫碱的合成是一个涉及亲核加成的反应，即通过作为亲核试剂的胺类化合物与羰基类化合物经过加成、消去、重排等反应，脱水形成希夫碱。
希夫碱及其配合物的合成方法主要有直接合成法、分布合成法、模板合成法、逐滴反应法、水热合成法等。
直接合成法又叫现场合成法。此方法相对简单，即在特定的条件下将羰基类化合物、胺类化合物或者氨基酸与金属离子按一定的摩尔比混合反应可得到金属配合物。这种方法的优点是反应快、产率高、操作方便简单；缺点是发生副反应而不利于产物的提纯和表征。
分步合成法分两步进行。第一步，在一定条件下，胺类化合物与羰基类化合物进行亲核加成，将产物进行重结晶得到希夫碱化合物；第二步，将第一步重结晶后的希夫碱化合物与金属盐按照一定比例进行反应，即可得到希夫碱金属配合物。由此法得到的产品纯净且产率较高。
模板合成法采用可以作为“模板剂”的金属离子加入到羰基化合物中，然后再和胺类化合物反应。其中“模板剂”能够促使小分子有机物定向生成较大分子的有机配体并生成有机配合物。该法具有高选择性、高产率、反应速度快、操作简单等优点。
当希夫碱易析出且难溶时，上面几种方法均不适用，这时就可以使用逐滴反应法。即先将伯胺类化合物与金属离子溶液混合，然后逐滴加入醛、酮类含羰基化合物，剧烈搅拌下，有微量希夫碱生成时立即与大量金属离子反应便可得到希夫碱配合物。
水热合成法即在聚四氟乙烯瓶的高压反应釜中，放入希夫碱配体、金属盐以及溶剂，然后将反应釜置于具有一定温度的烘箱中，反应物与溶剂在高压高温条件下进行混合反应，降温减压后，从溶剂中游离出较纯的晶体。
希夫碱及其金属配合物具有良好的抗肿瘤、抗菌、抗氧化、抗病毒等活性，在化学催化，生物医药，功能材料，食品工业等领域具有良好的应用前景，在电化学领域也发挥着重要的作用。因此，不断开发制备新的希夫碱及其金属配合物，具有很强的科学研究价值和实际应用潜力。
本发明公开了2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱及其钴配合物的制备方法。所述方法是以2,6-二氨基吡啶和4-羧基苯甲醛为原料，不需要加催化剂，即可制备2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱，再以2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱为配体，与乙酸钴反应，制备2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物。本发明的所述方法具有不需加催化剂，工艺简单、重复性好、产率高等优点。
发明内容
本发明的目的是提供一种2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的制备方法。
具体步骤为：
（1）称量0.6000 g（4 mmol）4-羧基苯甲醛溶于10 mL无水乙醇中，磁力搅拌均匀，得到无色透明澄清溶液。
（2）将0.2180 g（2 mmol）2,6-二氨基吡啶溶于5 mL 无水乙醇中，再将步骤（1）制得的无色透明澄清溶液缓慢滴入，氮气保护，65℃条件下进行回流反应4小时，有沉淀生成，静置、冷却、抽滤，得沉淀。
（3）将步骤（2）中获得的沉淀，先后采用打浆法、重结晶法进行提纯，真空干燥后，得到黄色粉末，即为2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱；所述打浆法的溶剂为无水乙醇，所述重结晶法使用体积比为1:1的二甲基亚砜（DMSO）和无水乙醇混合溶剂。
（4）按摩尔比为 1:1:2分别称取0.3730 g (1 mmol)步骤（3）制得的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱、0.2492 g (1 mmol) 乙酸钴和0.0800 g (2 mmol) 氢氧化钠。
（5）先将步骤（4）中称取的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱溶于 10 mL蒸馏水中，制得浑浊溶液，再将步骤（4）中称取的氢氧化钠溶于5 mL蒸馏水中，边搅拌边将其缓慢滴加入制得的浑浊溶液中，浑浊溶液逐渐变为澄清溶液。
（6）将步骤（4）中称取的乙酸钴溶于5 mL 蒸馏水中，然后将其缓慢滴加到步骤（5）中制得的澄清溶液中，在磁力搅拌，65℃的条件下回流反应 12小时，有墨绿色沉淀生成，抽滤后，用DMSO洗涤该沉淀 3 次，每次DMSO的用量为10 mL，再用蒸馏水洗涤该沉淀3 次，每次蒸馏水的用量为10 mL，真空干燥后，得到草绿色粉末，即为2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物。
本发明方法无需加催化剂，具有工艺简单、重复性好、高产率的优点，便于推广应用。
附图说明
图1 为本发明实施例中制得的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱的红外光谱图。
图2 为本发明实施例中制得的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的红外光谱图。
具体实施方式
实施例：
下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
（1）称量0.6000 g（4 mmol）4-羧基苯甲醛溶于10 mL无水乙醇中，磁力搅拌均匀，得到无色透明澄清溶液。
（2）将0.2180 g（2 mmol）2,6-二氨基吡啶溶于5 mL 无水乙醇中，再将步骤（1）制得的无色透明澄清溶液缓慢滴入，氮气保护，65℃条件下进行回流反应4小时，有沉淀生成，静置、冷却、抽滤，得沉淀。
（3）将步骤（2）中获得的沉淀，先后采用打浆法、重结晶法进行提纯，真空干燥后，得到黄色粉末，即为2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱，其产率分别为70.4%，熔点为275.3-277.2℃；所述打浆法的溶剂为无水乙醇，所述重结晶法使用体积比为1:1的二甲基亚砜（DMSO）和无水乙醇混合溶剂。
（4）按摩尔比为 1:1:2分别称取0.3730 g (1 mmol)步骤（3）制得的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱、0.2492 g (1 mmol) 乙酸钴和0.0800 g (2 mmol) 氢氧化钠。
（5）先将步骤（4）中称取的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱溶于 10 mL蒸馏水中，制得浑浊溶液，再将步骤（4）中称取的氢氧化钠溶于5 mL蒸馏水中，边搅拌边将其缓慢滴加入制得的浑浊溶液中，浑浊溶液逐渐变为澄清溶液。
（6）将步骤（4）中称取的乙酸钴溶于5 mL 蒸馏水中，然后将其缓慢滴加到步骤（5）中制得的澄清溶液中，在磁力搅拌，65℃的条件下回流反应 12小时，有墨绿色沉淀生成，抽滤后，用DMSO洗涤该沉淀 3 次，每次DMSO的用量为10 mL，再用蒸馏水洗涤该沉淀3 次，每次蒸馏水的用量为10 mL，真空干燥后，得到草绿色粉末，即为2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物，其产率为71.21%，熔点为291.5-297.2℃。
本实施例制得的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱的红外光谱分析(附图1)：在3390-3170 cm-1位置范围内没有出现伸缩振动吸收峰，说明不存在-NH2 的伸缩振动吸收峰。1750-1710 cm-1 范围内没有出现伸缩振动吸收峰，说明不存在-CHO，1645 cm-1是C=N的伸缩振动吸收峰，这表明有希夫碱结构的生成。1266 cm-1羧基中C-O伸缩振动吸收峰，1184 cm-1是苯环对位取代的C-H面内变形振动吸收峰。2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的红外光谱分析(附图2)：C=N的伸缩振动吸收峰移至1605 cm-1，这表明C=N参与了金属钴离子的配位，在520-700 cm-1出现新的吸收峰，可归属为Co-N的伸缩振动吸收峰。1422-1458 cm-1出现新的吸收峰，可归属配合物中醋酸根的特征吸收峰。
Claims (1)
1.一种2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
（1）称量4 mmol的4-羧基苯甲醛溶于10 mL无水乙醇中，磁力搅拌均匀，得到无色透明澄清溶液；
（2）将2 mmol的2,6-二氨基吡啶溶于5 mL 无水乙醇中，再将步骤（1）制得的无色透明澄清溶液缓慢滴入，氮气保护，65℃条件下进行回流反应4小时，有沉淀生成，静置、冷却、抽滤，得沉淀；
（3）将步骤（2）中获得的沉淀，先后采用打浆法、重结晶法进行提纯，真空干燥后，得到黄色粉末，即为2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱；所述打浆法的溶剂为无水乙醇，所述重结晶法使用体积比为1:1的二甲基亚砜和无水乙醇混合溶剂；
（4）按摩尔比为 1:1:2分别称取1 mmol步骤（3）制得的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱、1 mmol 乙酸钴和2 mmol 氢氧化钠；
（5）先将步骤（4）中称取的2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱溶于 10 mL蒸馏水中，制得浑浊溶液，再将步骤（4）中称取的氢氧化钠溶于5 mL蒸馏水中，边搅拌边将其缓慢滴加入制得的浑浊溶液中，浑浊溶液逐渐变为澄清溶液；
（6）将步骤（4）中称取的乙酸钴溶于5 mL 蒸馏水中，然后将其缓慢滴加到步骤（5）中制得的澄清溶液中，在磁力搅拌，65℃的条件下回流反应 12小时，有墨绿色沉淀生成，抽滤后，用二甲基亚砜洗涤该沉淀 3 次，每次二甲基亚砜的用量为10 mL，再用蒸馏水洗涤该沉淀3 次，每次蒸馏水的用量为10 mL，真空干燥后，得到草绿色粉末，即为2,6-二氨基吡啶缩4-羧基苯甲醛双希夫碱钴配合物。
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Application publication date: 20171222 Assignee: Guilin Hongshengda Chemical Reagent Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2022450000156 Denomination of invention: Preparation of a cobalt complex of 2,6-diaminopyridine 4-carboxybenzaldehyde bis Schiff base Granted publication date: 20200121 License type: Common License Record date: 20221124 |
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