CN107501166A - 吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法 - Google Patents

吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法 Download PDF

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洪兴星
姜超
魏香宛
赵彤
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    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered

Abstract

本发明公开了一种吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法。所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物，结构如式I所示所述合成方法是首先以吲哚类化合物为原料，在氢氧化钠碱性条件下，通过吲哚或取代吲哚与碘及乙酰氯反应生成3‑碘‑N‑乙酰吲哚或其衍生物化合物，之后3‑碘‑N‑乙酰吲哚或其衍生物化合物在碱性碳酸铯条件下，以1,4‑二氧六环为溶剂，以醋酸钯为催化剂，以三(2‑呋喃基)膦为配体，与降冰片烯加热反应生成吲哚并降冰片烷类或其衍生物。本发明条件温和，操作简单，具有较高的原子经济性，合成的吲哚并降冰片烷类及其衍生物在药物化学等领域具有较高的潜在价值和广阔的应用前景。

Description

吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法
技术领域
本发明属有机合成化学技术领域，具体涉及一种吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法。
背景技术
吲哚类衍生物是自然界中一类重要的化合物，在生物体内发挥着不可或缺的重要作用，尤其是近年来随着生物科学的迅猛发展，吲哚类衍生物在药物和药物中间体中占据重要地位，在生物化学、药物化学、甚至材料化学领域具有巨大发展潜力和广阔应用前景，广泛应用于医药、农药、食品和染料工业领域。其中，2，3位双取代吲哚衍生物在众多天然及合成化合物中都表现出广泛的生物活性。例如天然抗癌药长春花碱(Vinblastine)，可以用于治疗淋巴瘤、乳腺癌和睾丸癌以及一些非癌疾病，抗高血压生物碱利血平(Reserpine)广泛用于轻度和中度高血压的治疗。一些重要的合成药物犀利士(Tadalafil)为男性保健药，氟伐他汀(Fluvastatin)主要适用于高胆固醇血症，吲哚美辛(Indometacin)可作为抗炎镇痛药等。因此，发展2,3位双取代吲哚衍生物的合成方法变得尤为重要，并引起了广大科研工作者的兴趣。
自从1997年Catellani反应——钯催化下利用降冰片烯时C―H键功能化一一被报道后，不断有团队利用或研究改进Catellani反应以获得完备的化合物合成方法，其中在生物化合物方面所取得的成果颇为引人注意。2005年，Cyril Bressy等人用醋酸钯做催化剂，使用降冰片烯在N位取代烷基的吲哚类衍生物的烷基链上引入了芳环(Cyril Bressy,DinoAlberrico,and Mark lautens,J.Am.Chem.Soc.,2005,127,13148-13149)。2011年，LeiJiao和Thorseen Bach在二价钯和降冰片烯的协助作用下，在吲哚2位上完成了各种烷基链的取代(Lei Jiao,Thorsen Bach,J.Am.Chem.Soc.,2011,133,12990-12993)。2012年，LeiJiao团队发表了关于Catellani反应衍生的二价钯催化化合物合成机理和应用的文章，验证了二价钯在取代反应中的关键作用(Lei Jiao,Eberhardt Herdtweck,and ThorseenBach,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,14563-14572)。2013年，Xiaojin Wu and Jianrong(Steve)Zhou开发了允许从各种芳基卤选择性生产Catellani-Heck异构体的新方法，包括没有邻位基团的芳基卤化物。使用庞大的PtBu3配体加速了从关键的游离环过程中的C-C还原消除(Xiaojin Wu and Jianrong(Steve)Zhou,Chem.Commun.,2013,49,11035)。2015年，Juntao Ye和Mark Lautens利用二价钯在芳烃杂原子上引入了降冰片烯环，实现了芳环并降冰片烯的功能化取代(Juntao Ye,Mark Lautens,Nature Chemistry,7,863.)。迄今为止并未发现有利用Catellani反应在吲哚衍生物的2，3位引入双降冰片烯烷的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种成本低、简单、绿色环保、较高产率的吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
吲哚并降冰片烷类及其衍生物，结构如式I所示：
R选自氢、烷基、硝基、卤素。
吲哚并降冰片烷类及其衍生物，是通过式II所示的吲哚或取代吲哚，
R选自氢、烷基、硝基、卤素，
与乙酰氯和碘反应，生成式III所示的3-碘-N-乙酰吲哚类衍生物
然后在醋酸钯，吲哚或取代吲哚，碳酸铯，三(2-呋喃基)膦(TFP)的参与下反应，其反应通式为如下：
具体步骤如下：
以3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物为基准，醋酸钯摩尔量为0.1～0.2equiv.，三(2-呋喃基)膦摩尔量为0.1～0.2equiv.，碳酸铯摩尔量为1～1.5quiv.，降冰片烯摩尔用量为3～6equiv.，将3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物、醋酸钯、三(2-呋喃基)膦、降冰片烯、碳酸铯溶于1,4-二氧六环中，混合均匀后，密闭反应20～24小时，反应温度为85～90℃，反应结束后，除去不溶固体，旋蒸得粗产物，粗产物经柱层析分离后即得吲哚并降冰片烷类或其衍生物。
优选地，所述的柱层析冲洗溶剂为1～7％乙酸乙酯/石油醚。
优选地，所述的3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物通过如下步骤合成：
步骤1，以吲哚或取代吲哚为基准，氢氧化钠为1～2equiv.，碘为1～1.5equiv.，碘化钾为1～2equiv.，溶于甲醇中，混合均匀反应，10～30min后加入碘单质、碘化钾、氢氧化钠，常温反应2～5小时，得到3-碘吲哚或其衍生物；
步骤2，以吲哚或取代吲哚为基准，乙酰氯为3～3.5equiv.，四丁基硫酸氢铵为0.1～0.2equiv.，氢氧化钠为5～6equiv.，蒸除溶剂后加入乙酰氯、四丁基硫酸氢铵和氢氧化钠，溶于二氯甲烷中，混合均匀，常温搅拌反应2～5小时，然后去除杂质，蒸除步骤1溶剂得粗产物，粗产物经柱层析分离后即得3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物。
优选地，步骤2中，柱层析冲洗溶剂为3～5％乙酸乙酯/石油醚(EA/PE)。
优选地，所述的除去不溶固体方法为用乙酸乙酯冲洗，过300目的短硅胶柱。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)采用广泛易得、便宜的吲哚作为起始原料，3-碘-N-乙酰吲哚及其衍生物化合物的合成条件温和，常温下即可进行；
(2)吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成，实现了在吲哚类衍生物上的一步双取代，合成方法简便，反应原子经济性高；
(3)2，3位双取代吲哚衍生物在众多天然及合成化合物中都表现出广泛的生物活性，本发明合成的吲哚类并降冰片烷类及其衍生物可以对其进行产物运用，生成更为复杂的结构，此结构单元具有广泛的生物活性和广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1制得的N-乙酰吲哚并降冰片烷的氢核磁谱图(a)和碳核磁谱图(b)。
图2是实施例2制得的5-硝基-N-乙酰吲哚并降冰片烷的氢核磁谱图(a)和碳核磁谱图(b)。
图3是实施例3制得的5-甲基-N-乙酰吲哚并降冰片烷的氢核磁谱图(a)和碳核磁谱图(b)。
图4是实施例4制得的5-溴-N-乙酰吲哚并降冰片烷的合成的氢核磁谱图(a)和碳核磁谱图(b)。
具体实施方式
以下通过实施例和附图对本发明作进一步详细说明。
实施例1
N-乙酰吲哚并降冰片烷的合成
将吲哚溶于甲醇溶剂混合均匀反应，十分钟后加入碘单质、碘化钾、氢氧化钠，常温反应3小时，3小时后通过TLC监测反应结束，蒸除溶剂之后加入乙酰氯、四丁基硫酸氢铵和氢氧化钠溶于二氯甲烷中混合均匀，常温搅拌反应3小时，然后用短硅胶柱去除杂质，蒸除溶剂得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝4：96)分离后即得3-碘-N-乙酰吲哚化合物。将3-碘-N-乙酰吲哚化合物、醋酸钯、三(2-呋喃基)膦(TFP)、降冰片烯、碳酸铯溶于1,4-二氧六环溶剂中，混合均匀后在厚壁耐压管中反应23小时，反应温度设定为90℃，23小时后通过TLC监测反应结束，反应结束后过短硅胶除不溶固体，然后旋蒸得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝2:98)分离后即得纯产物N-乙酰吲哚并降冰片烯，产率88.14％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.8Hz,1H),7.56(d,J＝1.9Hz,1H),7.34(dd,J＝8.8,1.9Hz,1H),3.21(d,J＝8.5Hz,1H),2.72(d,J＝5.6Hz,4H),2.27(d,J＝15.0Hz,1H),2.10(dd,J＝12.6,8.8Hz,3H),1.81–1.74(m,1H),1.69–1.47(m,8H),1.39–1.30(m,2H),1.13(t,J＝10.1Hz,1H),1.07(d,J＝10.0Hz,1H),1.00–0.91(m,2H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.05,138.13,136.85,130.25,123.78,122.79,119.66,119.06,114.97,49.58,47.28,46.37,44.68,42.68,42.11,40.23,33.83,33.58,30.41,30.12,28.91,28.43,27.74.
实施例2
5-硝基-N-乙酰吲哚并降冰片烷的合成
将5-硝基吲哚溶于甲醇溶剂混合均匀反应，十分钟后加入碘单质、碘化钾、氢氧化钠，常温反应3小时，3小时后通过TLC监测反应结束，蒸除溶剂之后加入乙酰氯、四丁基硫酸氢铵和氢氧化钠溶于二氯甲烷中混合均匀，常温搅拌反应3小时，然后用短硅胶柱去除杂质，蒸除溶剂得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝5：95)分离后即得5-硝基-3-碘-N-乙酰吲哚化合物。将5-硝基-3-碘-N-乙酰吲哚化合物、醋酸钯、三(2-呋喃基)膦(TFP)、降冰片烯、碳酸铯溶于1,4-二氧六环溶剂中，混合均匀后在厚壁耐压管中反应24小时，反应温度设定为90℃，24小时后通过TLC监测反应结束，反应结束后过短硅胶除不溶固体，然后旋蒸得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝7:93)分离后即得纯产物5-硝基-N-乙酰吲哚并降冰片烯，产率56.11％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),8.16(d,J＝9.1Hz,1H),8.06(d,J＝9.2Hz,1H),3.20(d,J＝8.5Hz,1H),2.83(d,J＝8.6Hz,1H),2.78(s,3H),2.32(s,1H),2.12(d,J＝12.3Hz,3H),1.84(d,J＝6.8Hz,1H),1.71–1.48(m,8H),1.37(dd,J＝13.7,7.7Hz,2H),1.14(d,J＝8.6Hz,1H),1.08(d,J＝10.0Hz,1H),0.99(t,J＝10.9Hz,2H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.15,143.57,140.59,140.23,129.94,120.25,119.26,115.06,114.73,49.56,47.18,47.02,46.39,44.77,43.00,41.87,39.94,33.80,33.68,30.19,30.00,28.84,28.41,27.49.
实施例3
5-甲基-N-乙酰吲哚并降冰片烷的合成
将5-甲基吲哚溶于甲醇溶剂混合均匀反应，十分钟后加入碘单质、碘化钾、氢氧化钠，常温反应1小时，1小时后通过TLC监测反应结束，蒸除溶剂之后加入乙酰氯、四丁基硫酸氢铵和氢氧化钠溶于二氯甲烷中混合均匀，常温搅拌反应24小时，然后用短硅胶柱去除杂质，蒸除溶剂得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝5：95)分离后即得5-甲基-3-碘-N-乙酰吲哚化合物。将5-甲基-3-碘-N-乙酰吲哚化合物、醋酸钯、TFP、降冰片烯、碳酸铯溶于1,4-二氧六环溶剂中，混合均匀后在厚壁耐压管中反应48小时，反应温度设定为90℃，48小时后通过TLC监测反应结束，反应结束后过短硅胶除不溶固体，然后旋蒸得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:99)分离后即得纯产物5-甲基-N-乙酰吲哚并降冰片烯，产率40％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.5Hz,1H),7.25(s,1H),7.08(d,J＝7.9Hz,1H),3.26(d,J＝8.5Hz,1H),2.76(s,1H),2.74(s,3H),2.46(s,3H),2.34(s,1H),2.16(d,J＝18.3Hz,2H),2.08(s,1H),1.75(dd,J＝10.9,8.4Hz,1H),1.68–1.49(m,8H),1.34(dd,J＝11.1,6.4Hz,2H),1.17(d,J＝9.9Hz,1H),1.09(d,J＝9.9Hz,1H),1.00–0.88(m,2H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.89,138.35,135.00,132.34,130.51,124.86,119.47,119.11,114.67,49.55,47.28,46.37,44.65,42.61,42.17,40.24,33.79,33.52,30.38,30.13,28.92,28.41,27.67,21.30.
实施例4
5-溴-N-乙酰吲哚并降冰片烷的合成
将5-溴吲哚溶于甲醇溶剂混合均匀反应，十分钟后加入碘单质、碘化钾、氢氧化钠，常温反应3小时，3小时后通过TLC监测反应结束，蒸除溶剂之后加入乙酰氯、四丁基硫酸氢铵和氢氧化钠溶于二氯甲烷中混合均匀，常温搅拌反应5小时，然后用短硅胶柱去除杂质，蒸除溶剂得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝5：95)分离后即得5-溴-3-碘-N-乙酰吲哚化合物。将5-溴-3-碘-N-乙酰吲哚化合物、醋酸钯、三(2-呋喃基)膦(TFP)、降冰片烯、碳酸铯溶于1,4-二氧六环溶剂中，混合均匀后在厚壁耐压管中反应24小时，反应温度设定为90℃，24小时后通过TLC监测反应结束，反应结束后过短硅胶除不溶固体，然后旋蒸得粗产物，粗产物经柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝7:93)分离后即得纯产物5-溴-N-乙酰吲哚并降冰片烯，产率49.02％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝8.8Hz,1H),7.56(d,J＝1.9Hz,1H),7.34(dd,J＝8.8,1.9Hz,1H),3.21(d,J＝8.5Hz,1H),2.72(d,J＝5.6Hz,4H),2.27(d,J＝15.0Hz,1H),2.10(dd,J＝12.6,8.8Hz,3H),1.81–1.74(m,1H),1.69–1.47(m,8H),1.39–1.30(m,2H),1.13(t,J＝10.1Hz,1H),1.07(d,J＝10.0Hz,1H),1.00–0.91(m,2H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.89,139.08,135.71,131.94,126.45,121.59,119.19,116.53,116.17,49.53,47.22,47.13,46.35,44.73,42.67,42.03,40.03,33.79,33.60,30.29,30.03,28.85,28.39,27.53.
实施例5
本实施例与实施例1基本相同，唯一不同的是以3-碘-N-乙酰吲哚为基准，醋酸钯摩尔量为0.15equiv.，产率57.3％，制得的产品的氢核磁谱图和碳核磁谱图与实施例1相同。
实施例6
本实施例与实施例1基本相同，唯一不同的是反应温度设定为85℃，产率76.4％，制得的产品的氢核磁谱图和碳核磁谱图与实施例1相同。
实施例7
本实施例与实施例1基本相同，唯一不同的是降冰片烯摩尔量为6equiv.，产率89.4％，制得的产品的氢核磁谱图和碳核磁谱图与实施例1相同。
对比例1
本对比例与实施例1基本相同，唯一不同的是醋酸钯摩尔量为0.1equiv.，无产率。
对比例2
本对比例与实施例1基本相同，唯一不同的是碳酸铯摩尔量为2equiv.，TLC检测产率仅有20％。

Claims (6)

1.吲哚并降冰片烷类及其衍生物，其特征在于，结构如式I所示：
R选自氢、烷基、硝基、卤素。
2.根据权利要求1所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
以3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物为基准，醋酸钯摩尔量为0.1～0.2equiv.，三(2-呋喃基)膦摩尔量为0.1～0.2equiv.，碳酸铯摩尔量为1～1.5quiv，降冰片烯摩尔用量为3～6equiv.，将3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物、醋酸钯、三(2-呋喃基)膦、降冰片烯、碳酸铯溶于1,4-二氧六环中，混合均匀后，密闭反应20～24小时，反应温度为85～90℃，反应结束后，除去不溶固体，旋蒸得粗产物，粗产物经柱层析分离后即得吲哚并降冰片烷类或其衍生物。
3.根据权利要求2所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的柱层析冲洗溶剂为1～7％乙酸乙酯/石油醚。
4.根据权利要求2所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的除去不溶固体方法为用乙酸乙酯冲洗，过300目的短硅胶柱。
5.根据权利要求2所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物通过如下步骤合成：
步骤1，以吲哚或取代吲哚为基准，氢氧化钠为1～2equiv.，碘为1～1.5equiv.，碘化钾为1～2equiv.，溶于甲醇中，混合均匀反应，10～30min后加入碘单质、碘化钾、氢氧化钠，常温反应2～5小时，得到3-碘吲哚或其衍生物；
步骤2，以吲哚或取代吲哚为基准，乙酰氯为3～3.5equiv.，四丁基硫酸氢铵为0.1～0.2equiv.，氢氧化钠为5～6equiv.，蒸除步骤1溶剂后，加入乙酰氯、四丁基硫酸氢铵和氢氧化钠，溶于二氯甲烷中，混合均匀，常温搅拌反应2～5小时，然后去除杂质，蒸除溶剂得粗产物，粗产物经柱层析分离后即得3-碘-N-乙酰吲哚或其衍生物。
6.根据权利要求5所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2中，柱层析冲洗溶剂为3～5％乙酸乙酯/石油醚。
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