CN107501041A - 高介电常数的液晶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高介电常数的液晶。本发明提供了液晶化合物和含有液晶化合物的混合物。本发明的液晶化合物通常含有一个末端环戊烯基团，以及至少两个其他环基团。

Description

高介电常数的液晶
本申请是申请日为2009年1月15日、申请号为200980105520.6、发明名称为“高介电常数的液晶”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的相互参引
本申请要求2008年1月16日提交的序列号为61/021,551的美国临时申请的优先权，该申请在此通过引证的方式纳入本文。
背景技术
液晶显示器使用具有诸如操作温度范围、热稳定性、光稳定性、开关时间和对比度等所需材料性能的液晶的混合物。所述混合物和装置的性能由混合物的成分决定。
对于具有改进性能的液晶显示器的需求越来越大。特别是，需要具有低阈值电压的液晶混合物，对于显示器应用而言尤为如此。阈值电压是施加在像素上以产生响应所需的电压值。具有较低电压的寻址像素(addressing pixels)能简化所用电子设备，从而可节约空间和重量。阈值电压与所述混合物的介电各向异性成反比。因此，产生低阈值电压液晶混合物的一种方法是使用介电常数大的混合物。
德国专利申请DE4316444A1(Delavier等人)公开了其中一个末端具有手性3-氧基烷基环戊烯基的可聚合化合物，其中所述烷基具有5-20个碳原子。美国专利7052742描述了一些通常可用于FLC混合物的五元环化合物。德国专利申请DE 19607999A1(Kirsch等人)描述了环戊-3-烯-1-基的一些衍生物。
本领域仍然需要改进的液晶化合物和混合物。
发明内容
本发明提供液晶化合物和含有所述液晶化合物的混合物。本发明的液晶化合物通常含有一个末端环戊烯基团，以及至少两个其他环基团。更具体地，本发明的化合物包括具有式I的化合物：
其中
其中A环上的一个或多个氢原子可被一个或多个卤原子代替；
R1和R2相互独立地选自：H，和具有1-12个碳原子的未取代或单取代的烷基，其中所述取代基为卤素或CN，其中所述烷基的一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-或-CH＝CH-代替，条件为杂原子之间不直接相连；
B和C各自独立地选自：1，4-环己烯、环己烯基、1，4-苯基、1，3-二噁烷-5，2-二基、吡啶-5，2-二基、嘧啶-5，2-二基、萘-2，6-二基、反式-十氢化萘-2，6-二基、四氢化萘-2，6-二基、茚基、菲基和二苯并[b，d]呋喃；其中任意环结构中的一个或多个氢原子可独立地被一个或多个卤原子代替；
Z1选自一个单键或-(CH2)k-，其中k为1-8中的一个整数，并且其中一个或多个氢原子可被卤素或CN代替，并且一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-或-C≡C-代替，条件为杂原子之间不直接相连；
Z2和Z3各自独立地选自：一个单键、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2O、OCH2、-CH＝CH-、-C≡C-和COO；
K为0或1；
n和m独立地为0、1或2；其中K+n+m≥2；
X1、X2、X3和X4在各种情形下独立地选自H、F、Cl、CF3、CHF2和CN；
Y选自：H、F、Cl、CN、NCS、OCHF2、CHF2、OCF3、CF3、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烯基和C1-20烯氧基，其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基基团中的一个或多个氢原子可独立地被一个或多个卤原子代替；
所述式的任意部分中的一个或多个氢原子可被氘代替；
条件为A环与其最接近的环之间的连接基团不为-OC(＝O)-、-OCH2-或-CH2CH2-，并且条件为当A为时，A环与其最接近的环之间的连接基团不为-CnH2nO-，其中n为5-20；并且条件为当A为时，Y仅选自F、Cl、CN、NCS。
在一个实施方案中，一个或多个A或B环上具有一个或多个氯原子。在一个实施方案中，Z1、Z2和Z3中的一个或多个含有偶数个碳原子。本文所用“单键”作为变量意指两个结构之间直接连接。例如如果Z1为一个单键并且n为1，则A环和B环之间直接连接。在一个实施方案中，结构中的环戊烯基与其最接近的环之间的基团含有小于5个碳原子。本文所用卤素意指氟、氯、溴或碘。
在一个实施方案中，一个或多个环上的一个或多个氢原子被氘代替。在一个实施方案中，非环结构上的一个或多个氢原子被氘代替。
在各个独立的实施方案中，A环具有下列结构：
在此处所示结构中，用一个或多个氘取代氢的所有其他可能位置也均意欲包括在内，就如同已将它们逐一示出一样。
此处的描述提供了本发明的一些其他示例性实施方案和变化方案，所述方案可以以独立或结合的方式单独地或以所有可能的排序构成本发明的化合物。
本发明化合物可具有负介电常数或正介电常数。具有负介电常数或正介电常数的化合物及混合物的使用为本领域所已知。在本发明的一些实施方案中，所述化合物的正介电常数至少为8。在本发明的一些实施方案中，所述化合物的负介电常数为-2或更小。较大的负值是所希望的。
正介电常数化合物
具有正介电常数的本发明化合物的具体特定实施方案示于以下结构I-1至I-12中。在以下结构中，适用下述定义：
R为C1-C7正烷基；
Y独立地选自：F、Cl、CF3、OCF3、OCHF2和OCF2CF3；
X1、X2、X3和X4各自相互独立地为H或F；
Z独立地为-C2H4-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C2F4-或-CO2-。
应指出的是，环戊烯环上的任意氢原子可被一个或多个氘原子代替。
本发明提供环戊烯环中双键位置与R变量的所有可能的结合，即使其未明确示出。例如
还可以是
更具体的本发明化合物如下所示：
负介电常数化合物
具有负介电常数的本发明化合物的具体特定实施方案。具有负介电常数的本发明化合物的一些实例示于以下结构I-13至I-25中。在以下结构中，适用下述定义：
R为C1-C7正烷基；
R’为C1-C7烷基或烷氧基；
X1、X2、X3和X4独立地选自：H、F、Cl、CHF2和CF3；条件为X1至X4中的至少两个独立地为F、Cl、CHF2或CF3；
Z独立地选自：-C2H4-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C2F4-和-CO2-。
在另外的实施方案中，环戊烯环上的任意氢原子可被一个或多个氘原子代替。
本发明提供环戊烯环中双键位置和R变量的所有可能的结合，即使其未明确示出。例如
还可以是
本发明的负介电常数化合物的具体实例如下式I-13至I-25中所示：
混合物
本发明化合物可用作任意所需液晶混合物——例如本领域中已知的那些混合物——的组分。在一个实施方案中，具有正介电常数的液晶混合物含有一种或多种式I——例如I-1至I-12——化合物。所述混合物可还可含有一种或多种选自通式II-XV化合物的化合物：
其中各变量具有以下含义：
R独立地为C1-9正烷基、C1-9烷氧基、C1-9氧杂烷基、C1-9氟代烷基或C1-9烯基；
X选自H、F、Cl，各自具有1-6个碳原子的卤代烷基、卤代烯基、卤代烯氧基和卤代烷氧基，
Z独立地为-C2H4-、-C4H8-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-COO-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C2F4-、-C2H4CF2O-、-CH2CF2-或CF2CH2-；
Y1、Y2、Y3和Y4各自相互独立地为H或F；
r为0、1或2；k为0或1，并且r+k≥2。
式II-XV化合物的其他具体实例提供如下：
优选具有下示结构之一：
所述正介电常数混合物可含有一种或多种本发明化合物和一种或多种选自以下式XVI-XXIII化合物的化合物。
其中各变量具有以下含义：
R1和R2各自独立地为C1-9正烷基、C1-9烷氧基、C1-9氧杂烷基、C1-9烯基或C1-9烯氧基；
Y1、Y2、Y3和Y4各自相互独立地为H或F，并且
r为1或2.
在一个实施方案中，具有正介电常数的液晶混合物含有一种或多种式I-1至I-12化合物、一种或多种式II-XV化合物和一种或多种式XVI-XXIII化合物。
在一个实施方案中，所述液晶混合物具有负介电常数。在一个实施方案中，具有负介电常数的液晶混合物含有一种或多种式I——例如I-13至I-25——化合物。在一个实施方案中，具有负介电常数的液晶混合物含有一种或多种式I——例如I-13至I-25——化合物，并且还含有一种或多种选自下示通式XXIV-XXXXIV的化合物，其中适用下述定义：
R为C1-C8正烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烯基或C1-C8烯氧基，
R’为C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烯基或C1-C8烯氧基，
X1、X2、X3、X4、X5和X6独立地选自：
H、F、Cl、CHF2和CF3；条件为X1至X6中的至少两个独立地为F、Cl、CHF2或CF3；
Z独立地选自：单键、-C2H4-、-C4H8-、-CF2O-、-OCF2-、-CF＝CF-、-C2F4-、-C2H4CF2O-和-CO2-；r为0、1或2；k为0或1，并且r+k≥2。
在一个实施方案中，具有负介电常数的液晶混合物含有一种或多种式I——例如I-13至I-25——化合物，并且还含有一种或多种式XXXXV-XXXXVIII化合物。
其中各变量具有以下含义：
R1和R2各自独立地为C1-C9正烷基、C1-C9烷氧基、C1-C9氧杂烷基、C1-C9烯基或C1-C9烯氧基；
X1、X2、X3和X4独立地各自为H或F，条件为X1、X2、X3或X4中只有一个为F；
r为1或2，k为1或2。
在一个实施方案中，具有负介电常数的液晶混合物含有一种或多种式I——例如I-13至I-25——化合物、一种或多种式XXIV-XXXXIV化合物，及一种或多种式XXXXV-XXXXVIII化合物。
如本领域所悉知，所述混合物通常具有许多组分，这根据混合物的所需用途确定。这些组分可由本领域普通技术人员在不进行过多实验的情况下确定。在液晶混合物中添加一种或多种本发明化合物能改进所述混合物的性能，包括降低阈值电压、提高开关速度及本领域已知的其他性能。本发明化合物可以以任意可用量用于液晶混合物中，所述可用量包括小于整个组合物的0.1重量％、小于整个组合物的0.5重量％、小于整个组合物的1重量％、小于整个组合物的3重量％、小于整个组合物的5重量％、小于整个组合物的7重量％、小于整个组合物的10重量％、小于整个组合物的20重量％、小于整个组合物的25重量％、小于整个组合物的30重量％、小于整个组合物的35重量％、小于整个组合物的40重量％、小于整个组合物的50重量％，及任意其他可用量。
在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物。在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物和0.5％-80％的一种或多种式II-XV化合物。在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物和0.5％-80％的一种或多种式XVI-XXIII化合物。在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物、0.5％-80％的一种或多种式II-XV化合物和0.5％-80％的一种或多种式XVI-XXIII化合物。在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物和0.5％-80％的一种或多种式XXIV-XXXXIV化合物。在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物和0.5％-80％的一种或多种式XXXXV-XXXXVIII化合物。在一个实施方案中，具有0.5％-80％的一种或多种式I化合物、0.5％-80％的一种或多种式XXIV-XXXXIV化合物和0.5％-80％的一种或多种式XXXXV-XXXXVIII化合物。还可具有本领域已知的其他组分。
具体实施方式
以下非限制性的描述提供了本发明一些实施方案的实例。此处未具体示例说明的本发明化合物的合成可由本领域普通技术人员在不进行过多实验的情况下使用本领域已知方法进行。
一种或多种本发明化合物在具有满足多种液晶应用的所需性能的混合物中的用途是本领域普通技术人员在不进行过多实验的情况下可获知的。
包括一种或多种本发明化合物的装置可由本领域普通技术人员在不进行过多实验的情况下制造和操作。
合成
化合物1的合成：
向带有一个磁力搅拌子和一个回流冷凝器的经火焰干燥的圆底烧瓶中放入1gmMg屑、一种碘晶体和约10mL干燥THF。在搅拌的情况下，添加约2mL1，4-二溴苯(10gm，42mmol)在25ml干燥THF中的溶液，并使用一滴1，2-二溴乙烷引发该反应(如果需要)。反应开始之后，在50℃下逐滴添加剩余的THF溶液并保持快速回流。添加完成之后，将得到的混合物继续回流约2小时。
然后将该混合物在冰-盐浴中冷却，并通过注射器在约20分钟内逐滴添加含有干燥环戊酮(4.2g，50mmol)的10ml干燥THF溶液。然后将所得反应混合物缓慢升温至室温。然后再回流4小时并冷却至室温，添加50ml水和50ml乙酸乙酯。用两份另外的50ml乙酸乙酯萃取水相，并将所有的这些有机萃取液合并用MgSO4干燥。使得到的粗产物通过一根硅胶柱，并使用10％EA的己烷溶液作为洗脱液。该产物的产量：6.5g(64％)。
化合物2的合成：
在带有一个磁力搅拌子的经火焰干燥的500ml圆底烧瓶中装入化合物1(2.5g，10mmol)、3，4，5-三氟苯基硼酸(2.35g，11.4mmol)、50ml甲苯、2M NaHCO3(50ml)、Bu4NBr(25mg)，并将该混合物用氩气冲洗15min。添加[Pd(PPh3)4](0.25g)，并在充分搅拌的情况下将该混合物在氩气下于85℃加热12h。冷却至室温，之后添加50ml水、用3×25ml乙酸乙酯萃取，干燥有机萃取液(MgSO4)、通过硅藻土床过滤，并减压除去滤液中的溶剂。然后使粗产物通过一根硅胶柱，并使用10％EA的己烷溶液作为洗脱液。产量：3.0g(90％)。
化合物3的合成：
将一个磁力搅拌子、2g化合物2、50ml苯和0.2g对甲苯磺酸放入连有一个迪安-斯达克装置的50ml圆底烧瓶中。然后将得到的溶液在80℃下回流过夜，冷却至室温并用乙酸乙酯萃取。然后使粗产物通过一根硅胶柱，并使用己烷作洗脱液。该产物进一步在氯仿和乙腈的混合物中结晶。产量：1.5g(80％)。
将氘引入结构中：
向结构中引入一个或多个氘原子的方法为本领域已知。
化合物和混合物的表征方法和性能分析是本领域公知的。改变混合物材料性能的方法，例如向混合物中添加其他化合物，或通过在混合物中或多或少地添加一种化合物，也是本领域已知的。
整个本申请中的所有参考文献——例如专利文献，包括公告的或授权的专利或类似物；专利申请公布文本；和非专利文献或其他来源材料——的全部内容均在此通过引证的方式以每篇参考文献至少部分地不与本申请的公开内容相抵触的程度纳入本文(例如，部分相抵触的文献除了该文献中所述部分抵触的部分外通过引证的方式纳入)，如同通过引证的方式逐一纳入一样。
在本说明书中提及的所有专利和公布文本为表明本发明所属领域中普通技术人员的技术水平。本文中所引用参考文献的全部内容通过引证的方式纳入本文以表明现有技术的状态，一些情况下是截止至其申请日的状态，并且如果需要，意欲使所述信息可用于本文以排除(例如放弃)属于现有技术的具体实施方案。例如，当要求保护一种化合物时，应理解的是，在允许公开的现有技术中所提供的化合物，包括在本文所公开的参考文献(特别是在所引证的专利文献)中公开的某些化合物，均不意欲包括在权利要求中并且意欲能够单独或一同除去。
当本文中公开了一类取代基时，应理解的是，这类基团中的所有单个成员和所有子基团——包括基团成员的任意同分异构体和对映异构体——以及所述取代基可形成的各类化合物，均分别被公开。当本文使用一个马库什(Markush)分组或其他分组方式时，该分组内的所有单个成员和该分组内的所有可能的结合及子结合，均意欲逐一地包括在本公开文本中。
除非另有所述，否则所描述的或示例说明的各组分的每一种配合或结合均可用于实践本发明。化合物的具体名称意欲为示例性的，因为已知的是，本领域的普通技术人员可对相同化合物进行不同命名。当本文描述一种化合物而未——例如以化学式或化学名——指明该化合物的具体的异构体或对映异构体时，所述描述意欲单独地或以任意结合的方式包括所述化合物的每一种异构体和对映异构体。本领域普通技术人员应理解，除具体示例说明的之外的方法、装置元件、原料、合成方法和混合物组分，也可用于本发明的实践中而无需借助过多实验。任意所述方法、装置元件、原料、合成方法和混合物组分的所有本领域已知的功能等效物，均意欲包括在本发明中。当说明书给定一个范围——例如温度范围、时间范围或组成范围——时，所述给定范围中所包括的所有中间范围和子范围以及所有单独值，均意欲包括在本公开文本中。
本文中所用的“包含”与“包括”、“含有”或“特征在于”是同义的，是非排他型或开放型的，而不排除其他的、未述及的元素或方法步骤。本文所用的“由......组成”排除未在所要求保护的元素中指明的任意元素、步骤或成分。本文所用的“主要由......组成”不排除对权利要求的基本特征和新特征不具有实质影响的材料或步骤。此处术语“含有”的任意描述内容，特别是在对组合物组分的描述中或在对装置元件的描述中，均应理解为涵盖主要由和由所述组分或元素组成的那些组合物和方法。此处示例性描述的本发明也可在不存在本文所未具体公开的任意一个或多个元素、一个或多个限制条件的情况下适宜地实施。
已使用的术语和表述以描述性而非限制性的方式使用，并且在所述术语和表述的使用中，不意欲排除所示及所述的特征或其部分的任意等效物；但是应认识到的是，在本发明要求保护的范围内可作出多种变化方案。因此，应理解的是，虽然已通过优选的实施方案和任选的特征对本发明进行了具体公开，但是本领域技术人员也可采用本文所公开的构思内的改进方案和变化方案，并且所述改进方案和变化方案均被认为是在所附权利要求书限定的本发明的范围内。
一般地，本文所用的术语和语句具有其技术领域公认的含义，这可通过参照标准文本、期刊文献和本领域技术人员已知的背景获得。提供定义是为了使它们在本发明上下文中的具体用途变得清楚。
本领域技术人员应容易地理解，本发明能很好地适于实现所述目标并获得所提及的以及其中固有的目的和优点。本文作为目前有代表性的优选实施方案所描述的液晶化合物和方法为示例性的并且不意欲限制本发明范围。本领域技术人员可对其作出改变和其他应用，这也包括在本发明主旨范围内，并限定在权利要求书的范围内。
虽然本文的描述含有许多特性，但是它们不应解释为对本发明范围的限制，而仅是对本发明的一些实施方案提供说明。因此，其他实施方案也包括在本发明范围内和权利要求内。本文中所引用的所有参考文献在此通过引证的方式以不与本说明书的公开内容相抵触的程度纳入。本文提供的一些参考文献通过引证的方式纳入本文，以提供关于本发明的其他原料、其他合成方法、其他分析方法和其他用途的细节。

Claims (17)

1.一种具有下式的化合物：
其中
其中A环上的一个或多个氢原子可被一个或多个卤原子代替；
R1和R2相互独立地选自：H，和具有1-12个碳原子的未取代或单取代的烷基，其中取代基为卤素或CN，其中所述烷基的一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-或-CH＝CH-代替，条件为杂原子之间不直接相连；
B和C各自独立地选自：1，4-环己烯、环己烯基、1，4-苯基、1，3-二噁烷-5，2-二基、吡啶-5，2-二基、嘧啶-5，2-二基、萘-2，6-二基、反式-十氢化萘-2，6-二基、四氢化萘-2，6-二基、茚基、菲基和二苯并[b，d]呋喃；其中任意环结构中的一个或多个氢原子可独立地被一个或多个卤原子代替；
Z1为一个单键或-(CH2)k-，其中k为1-8中的一个整数；并且其中一个或多个氢原子可被卤素或CN代替，并且一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-或-C≡C-代替，条件为杂原子之间不直接相连；
Z2和Z3各自独立地选自：一个单键、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2O、OCH2、-CH＝CH-、-C≡C-和COO；
K＝0、1；
n和m独立地为0、1或2；其中K+n+m≥2；
X1、X2、X3和X4在各种情形下独立地选自H、F、Cl、CF3、CHF2和CN；
Y选自：H、F、Cl、CN、NCS、OCHF2、CHF2、OCF3、CF3、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烯基和C1-20烯氧基，其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基基团中的一个或多个氢原子可独立地被一个或多个卤原子取代；
并且其中一个或多个氢原子可被氘代替；
条件为A环与其最接近的环之间的连接基团不为-OC(＝O)-、-OCH2-或-CH2CH2-，并且条件为当A为时，A环与其最接近的环之间的连接基团不为-CnH2nO-，其中n为5-20；并且条件为当A为时，Y选自F、Cl、CN、NCS。
2.权利要求1的化合物，具有正介电常数。
3.权利要求2的化合物，具有本文所示的式I-1至I-12。
4.权利要求1的化合物，具有负介电常数。
5.权利要求4的化合物，具有本文所示的式I-13至I-25。
6.一种含有权利要求1的化合物的具有正介电常数的液晶混合物。
7.权利要求6的混合物，其中所述混合物还含有至少一种本文所示的式II-XV的化合物。
8.权利要求6的混合物，其中所述混合物还含有至少一种本文所示的式XVI-XXIII的化合物。
9.权利要求6的混合物，其中所述混合物还含有至少一种本文所示式II-XV的化合物和至少一种本文所示式XVI-XXIII的化合物。
10.一种含有权利要求1的化合物的具有负介电常数的液晶混合物。
11.权利要求10的混合物，其中所述混合物还含有至少一种本文所示的式XXIV-XXXXIV的化合物。
12.权利要求10的混合物，其中所述混合物还含有至少一种本文所示的式XXXXV-XXXXVIII的化合物。
13.权利要求10的混合物，其中所述混合物还含有至少一种本文所示的式XXIV-XXXXIV的化合物和至少一种本文所示的式XXXXV-XXXXVIII的化合物。
14.一种含有权利要求1的化合物的装置。
15.一种含有权利要求4的混合物的装置。
16.权利要求1的化合物，其中任意环中的一个或多个氢原子被氘代替。
17.权利要求1的化合物，其中任意非环结构中的一个或多个氢原子被氘代替。
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