CN107488116B - 一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法 - Google Patents

一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种甲基丙烯直接胺化生产2‑甲基‑2‑丙胺的方法，原料氨气从顶部进入多级固定床反应器，原料甲基丙烯分成多路分别进入固定床反应器的各段床层入口，上述两种原料在改性分子筛催化剂上在特定反应条件下发生反应；反应流出物经分离，得到纯度大于99.9％的2‑甲基‑2‑丙胺产品，未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应。与现有技术相比，本发明具有催化剂活性高、反应温度低且床层温度均匀、反应压力低、原料转化率和目的产物选择性高的特点，大幅提升了过程的经济性。

Description

一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法
技术领域
本发明属于精细化工中间体生产技术领域，具体涉及一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法。
背景技术
2-甲基-2-丙胺是一种重要的化工中间体，广泛应用于橡胶硫化促进剂、农药、医药、有机合成、表面活性剂等诸多领域。传统的2-甲基-2-丙胺生产方法，通常反应介质/反应过程或催化剂存在强酸、强碱，三废排放较多，严重腐蚀设备，对环境污染较为严重，此外Ritter法生产2-甲基-2-丙胺过程还使用剧毒的氰化物原料。近年来发展的2-甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法具有原子经济和无三废排放的优点，但先期开发的直接胺化法反应条件苛刻、原料转化率低：如BASF工艺在超临界条件下进行，反应压力达30MPa，对设备要求高且能耗大；《石油化工》2005,34(10)948～953报道的催化剂在所使用的条件下，原料转化率低于3.1％；其它开发者所报道的直接胺化方法同样存在反应压力高、原料单程转化率较低的不足。
发明内容
本发明针对上述不足，提供了一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的生产方法，与现有技术相比，本发明具有催化剂活性高、反应温度低且床层温度均匀、反应压力低、原料转化率和目的产物选择性高的特点，大幅提升了过程的经济性。
本发明一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，按照以下步骤进行：原料氨气经预热后从顶部进入多级固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成多路分别进入固定床反应器的各段床层入口，上述两种原料在改性分子筛催化剂上在特定反应条件下发生反应；反应流出物经分离，得到2-甲基-2-丙胺产品，未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应。
所述的多级固定床催化反应器，其床层级数为2～8级；其第一级床层通过氨气与一定比例的甲基丙烯混合来控制原料中烯烃的摩尔百分比浓度，从而控制反应床层温升<8℃，其第一级床层烯烃浓度Molefin计算如下：Molefin＝mo×1000/56÷(ma×1000/17+mo×1000/56)×100％，其中，mo为每小时进入第一级床层的烯烃的质量(kg)，ma为每小时进入第一级床层的氨气的质量(kg)，其中4％<Molefin<20％；
第2～8级催化剂床层温升的控制，通过从前一级床层进入本级床层的组分和本级床层新注入甲基丙烯的混合来控制烯烃浓度从而实现温升的有效控制。其各级床层烯烃摩尔浓度Molefin计算如下：Molefin-i＝(mo(i-1)+moi)×1000/56÷[ma(i-1)×1000/17+(mo(i-1)+moi)×1000/56+mIBA(i-1)×1000/73]×100％，其中moi为每小时进入第i级床层的烯烃的质量(kg)，mo(i-1)为每小时来自前一级床层的未反应的烯烃的质量(kg)，ma(i-1)为每小时进入第一级床层的氨气的质量(kg)，mIBA(i-1)为来自前一级床层的产物2-甲基-2-丙胺的质量，4％<Molefin-i<20％。同时控制整个反应单元的原料氨烯总摩尔比1.0～6.0。
反应条件为温度180～280℃、1.0～12.0MPa、氨烯摩尔比1.0～6.0、烯烃空速0.2～2.5h-1。
所述改性分子筛催化剂由分子筛-粘结剂-改性元素组成，其中催化剂中分子筛占65～90wt％，粘结剂占9.7～33wt％，改性元素含量为0.3～2.0wt％；所述粘结剂为氧化铝或二氧化硅，所述改性元素为氟。
所述分子筛为硅铝分子筛，所述硅铝分子筛为九员环至十二员环分子筛，硅铝摩尔比范围8～120，优选EUO、ITH、MTT、BEA、MFI、MEL、MWW、MOR构型的氢型分子筛。
所述改性分子筛催化剂的制备方法如下：
(1)将分子筛、改性元素前体、粘结剂前体按其干基重量比例为(65～90)：(0.3～2.0)：(9.7～33)的比例混合均匀，加入占总干基重量1.0～3.5％的助挤剂、占总干基重量0～8.0％的扩孔剂和占总干基重量0～15.0％的硝酸后混捏均匀，挤条成型，干燥，520～560℃焙烧2～6小时；
(2)用铵盐/无机酸水溶液作为交换剂，对成型后样品进行离子交换，480～540℃焙烧2～4小时后制成氢型分子筛催化剂；
(3)将上述催化剂，在450～560℃的温度下，用水蒸汽/氨水蒸汽处理0.5～20小时，用氨水处理时，氨水的质量百分比浓度为0.2～3％。
所述分子筛为硅铝分子筛，该硅铝分子筛为九员环至十二员环分子筛，硅铝摩尔比范围8～120，优选EUO、ITH、MTT、BEA、MFI、MEL、MWW、MOR构型的氢型分子筛。
所述粘结剂前体为拟薄水铝石、铝溶胶、硅溶胶、硅铝复合溶胶中的至少一种；
所述改性元素前体为NH4F或NH4F-HF。
所述所述助挤剂选自田菁粉、甲基纤维素、淀粉、聚乙二醇、聚乙烯醇中的至少一种；所述扩孔剂选自柠檬酸、草酸、马来酸、苹果酸、甘油、硬脂酸的至少之一种。
本发明提供的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的生产方法，所述反应条件为温度200～260℃、2.0～12.0MPa、氨烯摩尔比1.2～6.0、烯烃空速0.2～2.5h-1；
本发明提供的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的生产方法，所述床层级数为3～6级。
本发明提供的所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的生产方法，所述反应流出物经分离，得到2-甲基-2-丙胺产品，其纯度>99.5％，优选>99.9％；未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应，甲基丙烯和氨气转化为目的产物的循环总选择性>99.0％，优选>99.5％。
本发明提供的方法，具有以下优点：催化剂活性高、反应温度低且床层温度均匀、反应压力低、原料转化率和目的产物选择性高，从而大幅提升了过程的经济性。
具体实施方式
以下实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
原料氨气经预热后从顶部进入多级固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成多路分别进入固定床反应器的各段床层入口，上述两种原料在改性分子筛催化剂上在特定反应条件下发生反应；反应流出物经分离，得到2-甲基-2-丙胺产品，未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应。
所述的多级固定床催化反应器，其床层级数为2～8级；其第一级床层通过氨气与一定比例的甲基丙烯混合来控制原料中烯烃的摩尔百分比浓度，从而控制反应床层温升<8℃，其第一级床层烯烃浓度Molefin计算如下：Molefin＝mo×1000/56÷(ma×1000/17+mo×1000/56)×100％，其中，mo为每小时进入第一级床层的烯烃的质量(kg)，ma为每小时进入第一级床层的氨气的质量(kg)，4％<Molefin<20％；
第2～8级催化剂床层温升的控制，通过从前一级床层进入本级床层的组分和本级床层新注入甲基丙烯的混合来控制烯烃浓度从而实现温升的有效控制；其各级床层烯烃摩尔浓度Molefin计算如下：Molefin-i＝(mo(i-1)+moi)×1000/56÷[ma(i-1)×1000/17+(mo(i-1)+moi)×1000/56+mIBA(i-1)×1000/73]×100％，其中moi为每小时进入第i级床层的烯烃的质量(kg)，mo(i-1)为每小时来自前一级床层的未反应的烯烃的质量(kg)，ma(i-1)为每小时进入第一级床层的氨气的质量(kg)，mIBA(i-1)为来自前一级床层的产物2-甲基-2-丙胺的质量，4％<Molefin-i<20％。同时控制整个反应单元的原料氨烯总摩尔比1.0～6.0。
所述改性分子筛催化剂的制备方法如下：
(1)将分子筛、改性元素前体、粘结剂前体按其干基重量比例为(65～90)：(0.3～2.0)：(9.7～33)的比例混合均匀，加入占总干基重量1.0～3.5％的助挤剂、占总干基重量0～8.0％的扩孔剂和占总干基重量0～15.0％的硝酸后混捏均匀，挤条成型，干燥，520～560℃焙烧2～6小时；
(2)用铵盐/无机酸水溶液作为交换剂，对成型后样品进行离子交换，480～540℃焙烧2～4小时后制成氢型分子筛催化剂；
(3)将上述催化剂，在450～560℃的温度下，用水蒸汽/氨水蒸汽处理0.5～20小时，用氨水处理时，氨水的质量百分比浓度为0.2～3％。
所述粘结剂前体为拟薄水铝石、铝溶胶、硅溶胶、硅铝复合溶胶中的至少一种；
所述改性元素前体为NH4F或NH4F-HF。
所述所述助挤剂选自田菁粉、甲基纤维素、淀粉、聚乙二醇、聚乙烯醇中的至少一种；所述扩孔剂选自柠檬酸、草酸、马来酸、苹果酸、甘油、硬脂酸的至少之一种。
实施例1
采用本发明提供的方法，以原料氨气和甲基丙烯为原料。其中，原料1氨气经预热后从顶部进入固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成5路分别进入固定床反应器的各段床层入口，混合后在催化剂上发生反应。所述固定床反应器的床层级数为5级，控制各床层烯烃摩尔浓度6％<Molefin<15％，从而控制床层温升。
所采用的催化剂的含氟的EUO构型分子筛催化剂，其中催化剂中分子筛占65wt％，粘结剂占33wt％，改性元素含量为2.0wt％；所述分子筛硅铝比38，粘结剂为氧化铝，所述改性元素为氟。在温度250℃、5.0MPa、氨烯摩尔比2.0～4.0反应条件下，甲基丙烯单程转化率达15％以上，2-甲基-2-丙胺选择性>99.7％。
实施例2
采用本发明提供的方法，以原料氨气和甲基丙烯为原料。其中，原料氨气经预热后从顶部进入固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成4路分别进入固定床反应器的各段床层入口，混合后在催化剂上发生反应。所述固定床反应器的床层级数为4级，控制各床层烯烃摩尔浓度4％<Molefin<12％，从而控制床层温升。
所采用的催化剂的含氟的MEL构型分子筛催化剂，其中催化剂中分子筛占85wt％，粘结剂占14.7wt％，改性元素含量为0.3wt％；所述分子筛硅铝比50，粘结剂为氧化铝，所述改性元素为氟。在温度240℃、12.0MPa、氨烯摩尔比1.2～3.0反应条件下，甲基丙烯单程转化率达23％以上，2-甲基-2-丙胺选择性>99.5％。
实施例3
采用本发明提供的方法，以原料氨气和甲基丙烯为原料。其中，原料氨气经预热后从顶部进入固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成3路分别进入固定床反应器的各段床层入口，混合后在催化剂上发生反应。所述固定床反应器的床层级数为3级，控制各床层烯烃摩尔浓度6％<Molefin<15％，从而控制床层温升。
所采用的催化剂的含氟的BEA构型分子筛催化剂，其中催化剂中分子筛占90wt％，粘结剂占9.5wt％，改性元素含量为0.5wt％；所述分子筛硅铝比28，粘结剂为氧化硅，所述改性元素为氟。在温度260℃、11.0MPa、氨烯摩尔比3.0～6.0反应条件下，甲基丙烯单程转化率达25％以上，2-甲基-2-丙胺选择性>99.5％。
实施例4
采用本发明提供的方法，以原料氨气和甲基丙烯为原料。其中，原料氨气经预热后从顶部进入固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成2路分别进入固定床反应器的各段床层入口，混合后在催化剂上发生反应。所述固定床反应器的床层级数为2级，控制各床层烯烃摩尔浓度6％<Molefin<12％，从而控制床层温升。
所采用的催化剂的含氟的ITH构型分子筛催化剂，其中催化剂中分子筛占75wt％，粘结剂占24wt％，改性元素含量为1.0wt％；所述分子筛硅铝比80，粘结剂为氧化铝，所述改性元素为氟。在温度210℃、9.0MPa、原料空速0.5～2.5h-1反应条件下，甲基丙烯单程转化率达10％以上，2-甲基-2-丙胺选择性>99.5％。
实施例5
采用本发明提供的方法，以原料氨气和甲基丙烯为原料。其中，原料氨气经预热后从顶部进入固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成3路分别进入固定床反应器的各段床层入口，混合后在催化剂上发生反应。所述固定床反应器的床层级数为3级，控制各床层烯烃摩尔浓度5％<Molefin<15％，从而控制床层温升。
所采用的催化剂的含氟的MFI构型分子筛催化剂，其中催化剂中分子筛占80wt％，粘结剂占19.5wt％，改性元素含量为0.5wt％；所述分子筛硅铝比53，粘结剂为氧化铝，所述改性元素为氟。在温度250℃、12.0MPa、原料空速0.2～1.5h-1反应条件下，甲基丙烯单程转化率达20％以上，2-甲基-2-丙胺选择性>99.8％。

Claims (9)

1.一种甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，其特征在于按照以下步骤进行：原料氨气经预热后从顶部进入多级固定床反应器，原料甲基丙烯经预热后分成多路分别进入固定床反应器的各段床层入口，上述两种原料在改性分子筛催化剂上在特定反应条件下发生反应；反应流出物经分离，得到2-甲基-2-丙胺产品，未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应；反应条件为：温度180～280℃、1.0～12.0MPa、氨烯摩尔比1.0～6.0、烯烃空速0.2～2.5h-1；
所述改性分子筛催化剂由分子筛-粘结剂-改性元素组成，其中催化剂中分子筛占65～90wt％，粘结剂占9.7～33wt％，改性元素含量为0.3～2.0wt％；
所述的多级固定床催化反应器，其床层级数为2～8级；其第一级床层通过氨气与一定比例的甲基丙烯混合来控制原料中烯烃的摩尔百分比浓度，从而控制反应床层温升<8℃，其第一级床层烯烃浓度Molefin计算如下：Molefin＝mo×1000/56÷(ma×1000/17+mo×1000/56)×100％，其中，mo为每小时进入第一级床层的烯烃的质量(kg)，ma为每小时进入第一级床层的氨气的质量(kg)，4％<Molefin<20％；
第2～8级催化剂床层温升的控制，通过从前一级床层进入本级床层的组分和本级床层新注入甲基丙烯的混合来控制烯烃浓度从而实现温升的有效控制；其各级床层烯烃摩尔浓度Molefin计算如下：Molefin-i＝(mo(i-1)+moi)×1000/56÷[ma(i-1)×1000/17+(mo(i-1)+moi)×1000/56+mIBA(i-1)×1000/73]×100％，其中moi为每小时进入第i级床层的烯烃的质量(kg)，mo(i-1)为每小时来自前一级床层的未反应的烯烃的质量(kg)，ma(i-1)为每小时进入第一级床层的氨气的质量(kg)，mIBA(i-1)为来自前一级床层的产物2-甲基-2-丙胺的质量，4％<Molefin-i<20％；同时控制整个反应单元的原料氨烯总摩尔比1.0～6.0。
2.按照权利要求1所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，其特征在于所述多级固定床催化反应器，其床层级数为3～6级。
3.按照权利要求1所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，其特征在于：所述分子筛为硅铝分子筛，该硅铝分子筛为九员环至十二员环分子筛，硅铝摩尔比范围8～120，所述粘结剂为氧化铝或二氧化硅，所述改性元素为氟。
4.按照权利要求3所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，其特征在于：所述硅铝分子筛优选EUO、ITH、MTT、BEA、MFI、MEL、MWW、MOR构型的氢型分子筛。
5.按照权利要求1所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，其特征在于，所述改性分子筛催化剂的制备方法如下：
(1)将分子筛、改性元素前体、粘结剂前体按其干基重量比例(65～90)：(0.3～2.0)：(9.7～33)混合均匀，加入占总干基重量1.0～3.5％的助挤剂、占总干基重量0～8.0％的扩孔剂和占总干基重量0～15.0％的硝酸后混捏均匀，挤条成型，干燥，520～560℃焙烧2～6小时；
(2)用铵盐/无机酸水溶液作为交换剂，对成型后样品进行离子交换，480～540℃焙烧2～4小时后制成氢型分子筛催化剂；
(3)将上述催化剂，在450-560℃的温度下，用水蒸汽/氨水蒸汽处理0.5-20小时，用氨水处理时，氨水的质量百分比浓度为0.2-3％。
6.按照权利要求5所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，其特征在于：所述粘结剂前体为拟薄水铝石、铝溶胶、硅溶胶、硅铝复合溶胶中的至少一种；
所述改性元素前体为NH4F或NH4F-HF；
所述所述助挤剂选自田菁粉、甲基纤维素、淀粉、聚乙二醇、聚乙烯醇中的至少一种；
所述扩孔剂选自柠檬酸、草酸、马来酸、苹果酸、甘油、硬脂酸的至少之一种。
7.按照权利要求1所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的生产方法，其特征在于：所述反应条件为温度200～260℃、2.0～12.0MPa、氨烯摩尔比1.2～6.0、烯烃空速0.2～2.5h-1。
8.按照权利要求1所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，所述反应流出物经分离，得到2-甲基-2-丙胺产品，其纯度>99.5％，未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应，甲基丙烯和氨气转化为目的产物的循环总选择性>99.0％。
9.按照权利要求1所述的甲基丙烯直接胺化生产2-甲基-2-丙胺的方法，所述反应流出物经分离，得到2-甲基-2-丙胺产品，其纯度>99.9％；未反应的甲基丙烯和氨气循环回反应器入口，与新鲜进料混合后进一步反应，甲基丙烯和氨气转化为目的产物的循环总选择性>99.5％。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101321723A (zh) * 2005-10-25 2008-12-10 巴斯夫欧洲公司 烯烃与氨反应制备烷基胺的方法
CN104418754A (zh) * 2013-08-26 2015-03-18 王荣发 一种由异丁烯直接催化胺化生产叔丁胺的方法

Patent Citations (2)

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