CN107488108A - 一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法 - Google Patents

一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107488108A
CN107488108A CN201610414202.XA CN201610414202A CN107488108A CN 107488108 A CN107488108 A CN 107488108A CN 201610414202 A CN201610414202 A CN 201610414202A CN 107488108 A CN107488108 A CN 107488108A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chlorine
synthetic method
chlorination
reaction
phenoxy acetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610414202.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN107488108B (zh
Inventor
周庆江
谢思勉
田晓宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Xiaoming Testing Technology Service Co ltd
Original Assignee
Shanghai Taihe International Trade Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Taihe International Trade Co Ltd filed Critical Shanghai Taihe International Trade Co Ltd
Priority to CN201610414202.XA priority Critical patent/CN107488108B/zh
Publication of CN107488108A publication Critical patent/CN107488108A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107488108B publication Critical patent/CN107488108B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法，包括以下步骤：(1)将苯酚、甲基酚、苯氧乙酸或2‑甲基苯氧乙酸加热熔化或加入溶剂溶解；(2)将步骤(1)所得物料加热至反应温度，开始通氯气，在氯气通入至总通入量的2‑50％时，开始同步加入双氧水，氧化氯化氢生成氯气循环使用。本发明的合成方法大大降低了副产氯化氢量且增加了后期反应的氯化选择性。

Description

一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法。
背景技术
2，4-二氯苯酚和2-甲基-4-氯苯酚(或苯氧乙酸及2-甲基苯氧乙酸)是除草剂的主要合成原料，其与氯乙酸反应(或氯化反应)所得产品为重要除草剂2，4-D、2甲4氯。苯氧乙酸除草剂至今已经有几十年的历史，其传统的生产工艺包括如下两种：
其一是采用苯酚或邻甲基苯酚直接氯化。如CN 104529757A公开了一种连续化生产除草剂2，4-二氯苯氧乙酸(通用名2，4-D)的方法，以苯酚和氯气为原料，通过微通道反应器进行连续氯化反应制备2，4-二氯苯酚，再采用串连缩合反应釜进行缩合反应制得2，4-二氯苯氧乙酸钠盐，再采用串连酸化反应釜进行连续酸化反应制备2，4-二氯苯氧乙酸；三步反应均实现连续化操作。
其二是通过苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸氯化合成产品。如CN 105001079A公开了一种制备2，4-二氯苯氧乙酸的新方法；具体为在低碳羧酸和水溶液中，55-65℃下，直接通氯气，与苯氧乙酸进行氯化反应，再经冷却、过滤、干燥，制成2，4-D。
但是，上述工艺存在诸多缺点。如在生产过程中副产大量含有酚类化合物的盐酸，氯气利用率最高只能达到50％，处理这类含有酚类化合物的盐酸成本很高；只采用氯气进行氯化的工艺，在反应后期氯化选择性差，导致产品中杂 质量大，使得纯化达到所需规格产品难度增大。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明目的是提供一种提高氯气利用率、提高氯化选择性、大幅降低含有酚类化合物副产盐酸量的氯化苯酚、邻甲基酚、苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸的生产方法。
本发明的方法采用氯气和双氧水联合，在反应初期用氯气进行一次氯化反应；后期用双氧水氧化氯化氢得到氯气，再进行二次氯化反应，将苯酚、邻甲基酚、苯氧乙酸、2-甲基苯氧乙酸其中一种进行氯化，最后分别对应得到2，4-二氯苯酚、2-甲基-4-氯苯酚、2,4-二氯苯氧乙酸、2-甲基-4-氯苯氧乙酸的产品。
本发明的氯化工艺可以显著降低含有酚类化合物的副产盐酸量，提高氯气利用率，在后期降低氯化活性，提高氯化选择性，降低产品中杂质的量，降低纯化难度，有利于提高产品质量。
为达上述目的，本发明采用如下技术手段：
一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法，包括以下步骤：
(1)将苯酚、邻甲基酚、苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸中一种加热熔化或加入溶剂溶解；
(2)将步骤(1)所得物料加热至反应温度，开始通氯气，在氯气通入至总通入量的2-50％时，例如为2.5％、3.1％、3.6％、4％、6％、8％、10％、12％、14％、16％、18％、22％、26％、32％、38％、43％、46％、49％等，开始同步加入双氧水，氧化氯化氢生成氯气进行二次氯化反应。
本发明的氯化工艺可通过2级氯化塔反应，第1级塔直接通氯气；第2级塔通入双氧水，可以将第1级塔中产生的氯化氢氧化转化为氯气，对主要副产 氯化氢转化利用，简化了氯化工艺操作。
作为优选，本发明的合成方法中，步骤(1)中苯酚或邻甲基酚与溶剂的体积比为1:1～10，例如为1:1.5、1:2、1:2.6、1:3.1、1:3.7、1:4.4、1:5、1:6.5、1:7、1:8.5、1:9.4等，优选1:1～3；苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸与溶剂的体积比为1:1～10，例如为1:1.5、1:2、1:2.6、1:3.1、1:3.7、1:4.4、1:5、1:6.5、1:7、1:8.5、1:9.4等，优选为1:3～6。
优选地，所述溶剂为氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种以上的组合。
作为优选，本发明的合成方法中，步骤(2)中所述反应在间歇反应器或连续氯化塔中进行。
优选地，所述反应温度为60～120℃，例如为62℃、66℃、71℃、75℃、79℃、81℃、84℃、91℃、99℃、105℃、111℃、118℃等。
优选地，氯气反应消耗至5～20％，例如为5.3％、5.9％、6.4％、7％、7.7％、8.4％、8.9％、9.3％、9.8％、11％、13％、16％、19％等，优选为5～10％，开始同步加入双氧水。
优选地，苯酚或苯氧乙酸：氯气：双氧水的摩尔比为1:1～1.3:0.4～0.8，例如为1:1.1:0.45、1:1.15:0.56、1:1.2:0.60、1:1.25:0.75等，邻甲基酚或2-甲基苯氧乙酸：氯气：双氧水摩尔比为1:0.5～0.8:0.2～0.6，例如为1:0.55:0.3、1:0.6:0.4、1:0.7:0.35、1:0.65:0.5等。
优选地，步骤(2)中反应使用双塔连续氯化，一级氯化塔通氯气或氯气和双氧水，二级氯化塔使用双氧水氧化氯化氢生产氯气作二级氯化反应。
作为优选，本发明的合成方法还可以直接使用微通道反应器一次性在不同模块中完成一次氯化和二次氯化，优选在5～120秒，例如为7秒、12秒、20 秒、26秒、35秒、50秒、70秒、90秒、110秒、118秒等完成整个氯化反应。
优选地，所述微通道反应器中的流量设置为：在G1反应器上控制液体的体积流量：15～250ml/min，例如为20ml/min、30ml/min、45ml/min、60ml/min、80ml/min、100ml/min、120ml/min、150ml/min、170ml/min、190ml/min、230ml/min、245ml/min等，优选120～200ml/min，G2反应器流量放大3倍，G3感应器放大12倍，G4反应器放大25倍。
优选地，所述微通道反应器中反应模块为4～10块，例如为5、7、8、9等，优选6块。
优选地，所述氯化反应的时间为30～40秒。
优选地，所述模块中反应温度为70-90℃，例如为71℃、75℃、79℃、81℃、84℃等。
本发明结合微通道反应器，可以充分利用微通道器总换热效率和流体混合的传质性能均比传统的搅拌釜反应器高出100倍，在多种化学合成应用中具备优势，使氯气和双氧水的消耗得到极大降低。
本发明提供的氯化苯酚、邻甲基酚、苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸的生产方法可提高氯气利用率、提高氯化选择性、大幅降低含有酚类化合物的副产盐酸量。
与现有氯化苯酚、邻甲基酚、苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸的工艺技术相比，本发明具有以下优点：
(1)通过氯气与双氧水的联合使用，提高氯气利用率和氯化选择性，提高产品质量；
(2)减少60-90％含有酚类化合物的副产盐酸。
图1是微通道连续流反应器组装示意图。
具体实施方式
为更好地说明本发明，便于理解本发明的技术方案，本发明的典型但非限制性的实施例如下：
实施例1 2，4-二氯苯酚的合成
在一个装有搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的1000毫升四口瓶内，加入380g苯酚(4摩尔，质量含量99％)，搅拌加热至60℃，开始通氯气，通氯气至35g(0.5摩尔)，开始滴加双氧水(30％)，至氯气通入355g(5摩尔)，双氧水滴加入360g(3.2摩尔)，停止通氯气和滴加双氧水，继续保温1小时停止反应，保温静置分层，有机相冷却得到产品2，4-二氯苯酚646g，HPLC检测质量含量99％，收率98.1％；水相去废水处理站。
实施例2 2-甲-4-氯苯酚的合成
在一个装有搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的1000毫升四口瓶内加入邻甲基苯酚218g(2摩尔，质量含量99％)，加热至65℃，开始通氯气，通氯气至11g(0.15摩尔)，同时滴加双氧水(含量30％)，至氯气通入85g(1.2摩尔)，双氧水滴加入80g(0.7摩尔)，停止通氯气和滴加双氧水，继续保温0.5小时停止反应，保温静置分层，有机相冷却得到产品284.3g，HPLC检测质量含量98.5％，收率98.2％；水相去废水处理站。
实施例3 2，4-二氯苯氧乙酸的合成
在2000毫升反应瓶内，加入1000g苯氧乙酸的二氯乙烷溶液[含苯氧乙酸152g(1摩尔)]加热至75℃，开始通氯气，通氯气至21g(0.3摩尔)，同时滴加双氧水(含量30％)，至氯气通入80g(1.15摩尔)，双氧水滴加入90g(0.80摩尔)，停止通氯气和滴加双氧水，继续保温1小时停止反应，静置分层，有机相浓缩回收溶剂，得到产品2，4-二氯苯氧乙酸220g，HPLC检测质量含量98.7％，收率98.3％。
实施例4 2-甲基-4-氯苯氧乙酸的合成
(1)按图1组装好微通道连续流反应器，按照反应温度设置循环系统温度为75℃，微通道反应器达到温度控制平衡，2-甲基苯氧乙酸溶于氯苯，配制成质量含量为20％的氯苯溶液。
(2)设定各原料计量泵流量控制改变，2-甲基苯氧乙酸：氯气：双氧水的摩尔比为1:0.55:0.4，控制上步配制的2-甲基苯氧乙酸氯苯溶液质量流速150ml/min(165g/min)，控制氯气流速2.58mL/min，30％双氧水为8ml/min。
(3)将2-甲基-4-氯苯氧乙酸溶液打入A预热模块中，氯气和双氧水直接分别进入B和D模块，C模块为一级氯化模块，DEF为二级氯化模块。
(4)将反应器出口流出得到的混合物直接导入带有冷却水降温的收集器中，阶段性收集得到含2-甲基-4-氯苯氧乙酸的氯苯溶液和稀盐酸溶液的淡黄色混合液。
(5)分层，有机相减压浓缩得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸3154g，HPLC检测质量含量97％，收率98％(以阶段性加入2-甲基苯氧乙酸计)。
实施例5 2，4-二氯苯酚氯化反应
(1)按图1组装好微通道连续流反应器，按照反应温度设置循环系统温度为80℃，微通道反应器达到温度控制平衡，苯酚加热溶解为液体。
(2)设定各原料计量泵流量控制参数苯酚：氯气：双氧水的摩尔比为1:1.05:0.5，控制苯酚质量流速90ml/min(94g/min)，控制氯气流速75g/min，30％双氧水为58ml/min。
(3)将苯酚打入A预热模块中，氯气和双氧水直接分别进入B和D模块，C模块为一级氯化模块，DEF为二级氯化模块。
(4)将反应器出口流出得到的混合物直接导入带有50-55℃保温水的收集 器中，阶段性分出有机相继续冷却到常温即得到2，4-二氯苯酚产品1150g，HPLC检测质量含量98.5％，收率98.3％(以加入苯酚计)。
实施例6 2，4-二氯苯酚的合成
在一个装有搅拌、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的1000毫升四口瓶内，加入380g苯酚(4摩尔，质量含量99％)，搅拌加热至120℃，开始通氯气，通氯气至5.68g(0.08摩尔)，开始滴加双氧水(30％)，至氯气通入284g(4摩尔)，双氧水滴加入360g(3.2摩尔)，停止通氯气和滴加双氧水，继续保温1小时停止反应，保温静置分层，有机相冷却得到产品2，4-二氯苯酚650g，HPLC检测质量含量98.5％，收率98.2％；水相去废水处理站。
实施例7 2-甲-4-氯苯酚的合成
在2000毫升反应瓶内，加入1000g苯氧乙酸的氯苯溶液[含苯氧乙酸152g(1摩尔)]加热至100℃，开始通氯气，通氯气至45g(0.58摩尔)，同时滴加双氧水(含量30％)，至氯气通入90g(1.15摩尔)，双氧水滴加入42g(0.6摩尔)，停止通氯气和滴加双氧水，继续保温1小时停止反应，静置分层，有机相浓缩回收溶剂，得到产品2，4-二氯苯氧乙酸223g，HPLC检测质量含量98％，收率99％；水相去废水处理站。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法，包括以下步骤：
(1)将苯酚或邻甲基酚、苯氧乙酸、2-甲基苯氧乙酸中一种加热熔化或加入溶剂溶解；
(2)将步骤(1)所得物料加热至反应温度，开始通氯气，在氯气通入至总通入量的2-50％时，开始同步加入双氧水，氧化氯化氢生成氯气循环使用。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中苯酚或甲基酚与溶剂的体积比为1:1～10，优选1:1～3；苯氧乙酸或2-甲基苯氧乙酸与溶剂的体积比为1:1～10，优选为1:3～6；
优选地，所述溶剂为氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种以上的组合。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应在间歇反应器或连续氯化塔中进行。
4.根据权利要求1-3任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应温度为60～120℃；
优选地，氯气反应消耗至5～20％，优选5～10％，开始同步加入双氧水。
5.根据权利要求1-4任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中苯酚或苯氧乙酸：氯气：双氧水的摩尔比为1:1～1.3:0.4～0.8，邻甲基酚或2-甲基苯氧乙酸：氯气：双氧水摩尔比为1:0.5～0.8:0.2～0.6。
6.根据权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中反应使用双塔连续氯化，一级氯化塔通氯气或氯气和双氧水，二级氯化塔使用双氧水氧化氯化氢生产氯气作二级氯化反应。
7.根据权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法直接使用微通道反应器一次性在不同模块中完成一次氯化和二次氯化，优选在5～120秒完成整个氯化反应。
8.根据权利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述微通道反应器中的流量设置为：在G1反应器上控制液体的体积流量：15～250ml/min，优选120～200ml/min，G2反应器流量放大3倍，G3反应器流量放大12倍，G4反应器流量放大25倍。
9.根据权利要求7或8所述的合成方法，其特征在于，所述微通道反应器中反应模块为4～10块，优选6块。
10.根据权利要求7-9任一项所述的合成方法，其特征在于，所述氯化反应的时间为30～40秒；
优选地，所述模块中反应温度为70-90℃。
CN201610414202.XA 2016-06-13 2016-06-13 一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法 Active CN107488108B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610414202.XA CN107488108B (zh) 2016-06-13 2016-06-13 一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610414202.XA CN107488108B (zh) 2016-06-13 2016-06-13 一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107488108A true CN107488108A (zh) 2017-12-19
CN107488108B CN107488108B (zh) 2021-01-01

Family

ID=60642416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610414202.XA Active CN107488108B (zh) 2016-06-13 2016-06-13 一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107488108B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134231A (zh) * 2018-10-30 2019-01-04 杭州众立化工科技有限公司 一种微分环流连续生产氯乙酸的装置与工艺
CN111018718A (zh) * 2019-12-13 2020-04-17 青岛凯源祥化工有限公司 一种卤素取代的烷基苯胺的制备方法
CN113160901A (zh) * 2021-03-24 2021-07-23 柳州东风容泰化工股份有限公司 一种提高氯代苯酚合成率的方法及装置
CN114394885A (zh) * 2022-01-12 2022-04-26 成都艾必克医药科技有限公司 采用微通道反应器合成2,2-双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）丙烷的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103058855A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 上海泰禾化工有限公司 一种合成苯氧乙酸衍生物的方法
CN104529757A (zh) * 2015-01-04 2015-04-22 南京慧博生物科技有限公司 连续化生产除草剂2,4-二氯苯氧乙酸的方法
CN104610071A (zh) * 2015-01-07 2015-05-13 山东昌邑灶户盐化有限公司 一种氯气直接氯化和双氧水氧化氯化同时进行制备2,6-二氯-4-硝基苯胺的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103058855A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 上海泰禾化工有限公司 一种合成苯氧乙酸衍生物的方法
CN104529757A (zh) * 2015-01-04 2015-04-22 南京慧博生物科技有限公司 连续化生产除草剂2,4-二氯苯氧乙酸的方法
CN104610071A (zh) * 2015-01-07 2015-05-13 山东昌邑灶户盐化有限公司 一种氯气直接氯化和双氧水氧化氯化同时进行制备2,6-二氯-4-硝基苯胺的方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134231A (zh) * 2018-10-30 2019-01-04 杭州众立化工科技有限公司 一种微分环流连续生产氯乙酸的装置与工艺
CN109134231B (zh) * 2018-10-30 2024-04-02 杭州众立化工科技有限公司 一种微分环流连续生产氯乙酸的装置与工艺
CN111018718A (zh) * 2019-12-13 2020-04-17 青岛凯源祥化工有限公司 一种卤素取代的烷基苯胺的制备方法
CN113160901A (zh) * 2021-03-24 2021-07-23 柳州东风容泰化工股份有限公司 一种提高氯代苯酚合成率的方法及装置
CN113160901B (zh) * 2021-03-24 2023-01-03 柳州东风容泰化工股份有限公司 一种提高氯代苯酚合成率的方法及装置
CN114394885A (zh) * 2022-01-12 2022-04-26 成都艾必克医药科技有限公司 采用微通道反应器合成2,2-双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）丙烷的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107488108B (zh) 2021-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107488108A (zh) 一种氯代苯氧乙酸或氯代苯酚的合成方法
CN106237966B (zh) 用于甲苯类物质氧化生产芳香醛的反应器
CN104016840B (zh) 一种邻三氟甲基苯甲醛的制备方法
CN108863760A (zh) 一种利用微通道反应器连续化生产乙醛酸的方法
CN107473949A (zh) 一种3,5‑二氯‑2‑戊酮的合成工艺
CN108892600A (zh) 一种连续制备1-溴丁烷的方法
CN107488107A (zh) 一种在微通道连续流反应器中进行酚类氯代反应的方法
CN106279097B (zh) 一种丙烯基-1,3-磺酸内酯的制备方法
CN101134721A (zh) 5-甲氧基-1-(4-三氟甲基苯基)戊酮的制备方法
CN203890273U (zh) 一种适于制备甲基丙烯酸高级酯的中试反应装置
CN109369498A (zh) 一种微反应器连续合成4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈的方法
CN205687838U (zh) 一种高纯度2，6‑二氯苯酚的生产装置
CN106045861B (zh) 一种连续化生产5-氟-2-硝基苯酚的方法及其系统
CN105585465B (zh) 一种3,3‑二甲基丁醛制备工艺和制备装置
CN101367715B (zh) 取代苯基丙酮的合成方法
CN106748686A (zh) 一种氟甲苯连续氧化制备对氟苯甲醛的方法
CN106588603A (zh) 一种邻氟甲苯连续氧化制备邻氟苯甲醛的方法
CN106588602A (zh) 一种2,6‑二氯甲苯连续氧化制备2,6‑二氯苯甲醛的方法
CN106699526A (zh) 一种2,4‑二氯甲苯连续氧化制备2,4‑二氯苯甲醛的方法
CN105669413A (zh) 一种微波辐射制备2-甲基-1,4-萘醌的方法
CN108794311A (zh) 一种邻氯甲苯连续氧化制备邻氯苯甲醛的方法
CN107793298A (zh) 一种基于负载钯的多元催化剂催化的芳基烷基醚的制备方法
CN214716659U (zh) 一种以甲醇为原料制备三聚甲醛的装置
CN116693498B (zh) 一种利用连续流动反应合成5-氯-3-(氯磺酰基)-2-噻吩羧酸甲酯的方法
CN102633619A (zh) 一种6-卤-己酸的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220906

Address after: 200335 Room 501, building 5, No. 365, Linhong Road, Changning District, Shanghai

Patentee after: SHANGHAI XIAOMING TESTING TECHNOLOGY SERVICE CO.,LTD.

Address before: 200335 No. 785 Zhai Road, Changning District, Shanghai

Patentee before: CAC SHANGHAI INTERNATIONAL TRADING Co.,Ltd.