CN107400498B - 植物油基可生物降解uv固化胶黏剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于UV固化高分子材料领域，公开了植物油基可生物降解UV固化胶黏剂及其制备方法。该胶黏剂包括植物油、阳离子光引发剂、自由基光引发剂、活性稀释剂、助剂，将这些物质按照比例混合即得UV固化胶黏剂；本发明研究发现植物油在阳离子光引发剂和自由基光引发剂的共同引发作用下具有较高的光聚合反应活性，从而可以省去高温高压等复杂条件使得UV聚合反应常温下进行固化成膜。植物油基的UV固化胶黏剂可以取代部分石化原材料所制备的胶黏剂使用，缓解了石油化工的压力，将具有积极的借鉴价值。同时本发明采用天然植物油作为原材料，具有优异的可生物降解性能，从而能够从根本上解决胶黏剂类高分子材料的环境污染问题。
Description
技术领域
本发明涉及UV固化高分子材料领域，具体涉及植物油基可生物降解UV固化胶黏剂及其制备方法。
背景技术
UV固化胶粘剂就是在紫外光能的作用下使粘结的基材快速产生粘结性能的一种胶粘剂。UV固化胶粘剂因其固化速度快、固化温度低、无污染、节省能源等优点在国内外获得了迅速发展，已广泛应用于印刷电路板制造、光纤粘接、液晶显示器安装、电子元器件组装等多种领域，尤其在一些传统胶粘剂不能使用的场所，例如高精密度的电子设备或者对热敏感的基材的粘结上发挥了巨大的作用。随着UV固化粘合剂的普遍使用，UV固化粘合剂本身引起的问题也日益凸显出来，传统UV固化胶粘剂的基体树脂经光固化后由于其特殊的化学结构与特性，不能被环境中的微生物降解或水解，它们于环境中长期滞留，已成为现代社会的一大隐患和威胁。而植物油基UV固化胶黏剂具有可生物降解的优点，能够解决以上问题。
回收废弃餐饮植物油，即我们通俗所说的地沟油，其主要成分仍为甘油三酯，地沟油是一种质量极差、极不卫生的非食用油，地沟油已经成为过街老鼠。一旦食用地沟油，即会破坏人们的白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌的严重后果，所以地沟油是严禁用于食用油领域的。但是，因为地沟油的确成本低廉，确有一些不法商贩受利益驱动而不顾人民群众生命安全私自生产加工地沟油并作为食用油低价销售给一些小餐馆，给人们的身心都带来极大伤害。因此地沟油已经成为了对人们生活中带来身体伤害的各类劣质油的代名词。但是地沟油的确成本低廉、产量较大，虽然不能食用，若将其作为工业原材料使用，不失为一个很好的思路，可以达到变废为宝的效果。由于地沟油的分子结构中同样含有很多的不饱和脂肪酸，具有丰富的双键，因此具备作为UV固化原材料的结构基础，尤其是用于UV固化胶黏剂领域。
传统的UV固化胶黏剂均是依赖于以基于石化资源的丙烯酸酯类原材料提供UV光聚合活性基团，即双键。植物油虽然有应用于胶黏剂领域，植物油中虽然含有较多的双键，但是反应活性低，一般需要提前对植物油进行处理获得植物油基的聚氨酯丙烯酸酯，再将植物油基聚氨酯丙烯酸酯和其他光引发剂等物质混合获得；或者对植物油进行改性，获得的中间体再与其他物质混合获得；然而上述这些方面的处理过程复杂，且处理常需要高温高压，能耗大，不利于实际生产，而植物油直接在光引发剂引发下的反应活性非常低，无法固化成膜。
发明内容
根据本发明的一个方面，首先提供光引发剂组合物在制备以植物油为原料的UV固化胶黏剂中的应用，所述光引发剂组合物由自由基光引发剂和阳离子光引发剂组成。
在一些实施方式中，所述植物油为餐饮回收植物油，将餐饮回收植物油作为UV固化胶黏剂的原料，从而为其找到了一条比二次销售用于餐饮业更加具有高附加值的应用途径，一方面可以避免地沟油二次使用给人们的健康带来的危害，另一方面也为地沟油找到了一个合适的应用途径，可谓一举两得，变废为宝，将其彻底转换为工业原材料，可以从根本上杜绝地沟油在食用市场上的流通。
植物油虽被用于制备UV胶黏剂，但其反应活性非常低，无法固化成膜，本发明研究发现植物油在阳离子光引发剂和自由基光引发剂的共同引发作用下具有较高的光聚合反应活性，从而可以固化成膜。
根据本发明的另一个方面，提供了一种植物油基可生物降解UV固化胶黏剂，包括植物油、阳离子光引发剂、自由基光引发剂、活性稀释剂、助剂。
本发明将植物油用于制备UV固化胶黏剂，从而可以取代部分石化原材料所制备的胶黏剂使用，缓解了石油化工的压力，将具有积极的借鉴价值。同时本发明采用天然植物油作为原材料，具有优异的可生物降解性能，从而能够从根本上解决胶黏剂类高分子材料的环境污染问题。
在一些实施方式中，所述植物油基可生物降解UV固化胶黏剂，每100份植物油中，添加1～3份阳离子光引发剂、1～3份自由基光引发剂、10～30份活性稀释剂和0.4～2份助剂。
上述各个物质的用量是能够制成植物油基可生物降解UV固化胶黏剂的最少用量，当各个物质的用量低于上述比例范围时，则会导致制备的UV固化胶黏剂的性能下降，如果各个物质的用量高于上述比例范围时，虽然获得胶黏剂也能够固化成膜，但是成膜后的性能却没有显著性变化，反而会造成胶黏剂的成本大幅度增加。
在一些实施方式中，所述阳离子光引发剂选自重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐、铁芳烃盐、磺酰氧基酮、三芳基硅氧醚中的一种。
在一些实施方式中，所述自由基光引发剂选自1-羟基环己基苯基甲酮(Irgacure-184)、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(Irgacure-1173)、2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮(Irgacure-907)、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(TPO)、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(TPO-L)中的一种。
在一些实施方式中，所述助剂包括增塑剂、偶联剂、消泡剂、流平剂。其中每100份植物油中，所述增塑剂、偶联剂、消泡剂、流平剂的用量分别为0.1～0.5份。即所述增塑剂用量为0.1～0.5重量份，所述偶联剂用量为0.1～0.5重量份，所述消泡剂用量为0.1～0.5重量份，所述流平剂用量为0.1～0.5重量份。
在一些实施方式中，所述活性稀释剂选自(甲基)丙烯酸异冰片酯、1,6-己二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种或多种。
根据本发明的另一个方面，还提供所述植物油基可生物降解UV固化胶黏剂的制备方法，是将植物油、阳离子光引发剂、自由基光引发剂、活性稀释剂、助剂按比例混合，搅拌均匀即得。
由于同时存在阳离子光引发剂和自由基光引发剂，使得植物油可以在两种光引发剂存在的情况下常温下即可用于很高的UV聚合反应活性，使得UV胶黏剂的制备免去了植物油的前处理步骤以及高温、高压等苛刻的反应条件的施加。使得UV固化胶黏剂制备简单。
根据本发明的另一个方面，还提供所述植物油基可生物降解UV固化胶黏剂的应用，即提供植物油基可生物降解UV固化胶黏剂在工艺品、玻璃制品、电子电器行业、光学领域和数字光盘制造业中的应用。
具体地，所制备得到的UV固化胶黏剂可用于玻璃制品、玻璃夹具、电子称粘结；水晶珠宝工艺制品的固定镶嵌；透明塑料工艺制品粘结；各种触摸屏。
所制备得到的UV固化胶黏剂还可用于印刷电路板制造、光纤粘接、液晶显示器安装、电子元器件组装等。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
将100g餐饮回收植物油、1g阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、3g自由基光引发剂Irgacure-184、30g活性稀释剂丙烯酸异冰片酯、0.1g增塑剂、0.2g偶联剂、0.1g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，即得到餐饮回收植物油基可生物降解UV固化胶黏剂。
实施例2
将100g餐饮回收植物油、3g阳离子光引发剂三芳基硫鎓盐、1g自由基光引发剂Irgacure-1173、10g活性稀释剂甲基丙烯酸异冰片酯、0.5g增塑剂、0.25g偶联剂、0.15g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，即得到餐饮回收植物油基可生物降解UV固化胶黏剂。
实施例3
将100g餐饮回收植物油、1g阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、2g自由基光引发剂Irgacure-907、30g活性稀释剂1,6-己二醇双丙烯酸酯、0.1g增塑剂、0.2g偶联剂、0.1g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，即得到餐饮回收植物油基可生物降解UV固化胶黏剂。
实施例4
将100g餐饮回收植物油、1g阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、2g自由基光引发剂TPO、30g活性稀释剂三缩丙二醇双丙烯酸酯、0.1g增塑剂、0.2g偶联剂、0.1g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，即得到餐饮回收植物油基可生物降解UV固化胶黏剂。
实施例5
将100g餐饮回收植物油、1g阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、2g自由基光引发剂TPO-L、30g活性稀释剂季戊四醇三丙烯酸酯、0.1g增塑剂、0.2g偶联剂、0.1g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，即得到餐饮回收植物油基可生物降解UV固化胶黏剂。
实施例6
将100g餐饮回收植物油、1g阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、2g自由基光引发剂Irgacure-184、30g活性稀释剂三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、0.5g增塑剂、0.3g偶联剂、0.2g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，即得到餐饮回收植物油基可生物降解UV固化胶黏剂。
将上述各实施例制得的UV固化胶黏剂在2.5KW的紫外灯下辐照2min固化成膜，进行性能分析测试，结果如表1。
表干时间（表1中以表干表示）:将UV固化胶黏剂均匀的涂抹在聚四氟乙烯板表面，在设定的光源和曝光时间下经UV固化。根据GB1728-79，将固化膜用200g干燥砝码压上一片滤纸，一定时间后移去砝码，翻转固化膜，滤纸能自由掉下，即认为表干，测定油墨固化表干时间。
凝胶率是反映样品固化程度的一种指标，是已固化交联部分占原样品的质量分数，凝胶率越大固化程度越好。凝胶率的测试方法如下：称取UV固化后的UV固化胶粘剂样品大约5g，将其放入10ml甲苯溶液中浸泡48h，未溶解的部分经过滤后，在60℃条件下干燥直到质量不变。凝胶率=浸泡后干燥后样品的质量/浸泡前样品的质量。
生物降解性测试采用密封堆肥生物降解试验测试，固化膜的膜的分解程度由矿化率决定，矿化率越高，可生物降解性能越好。
膜体拉伸强度分析，按照GB13022-91使用UTM4204型万能电子试验机测定光固化薄膜的力学性能。
耐水性由吸水率表征，按照GB/T1733-93的方法测试。
附着力的测定按照GB/T9286-1998的方法测试。
热稳定性分析，采用日本Shimadzu公司DTG-60型热重分析仪对树脂进行测试表征，升温速率：20℃/min；气氛：氮气；坩埚材料：铝坩埚。记录各实施例质量损失达5%时的热降解温度。
表1 可生物降解UV固化胶黏剂固化膜性能测试结果
从表1数据可知，实施例6获得的UV胶黏剂固化膜的性能最好。
对比例1
将100g餐饮回收植物油、3g自由基光引发剂Irgacure-184、30g活性稀释剂丙烯酸异冰片酯、0.1g增塑剂、0.2g偶联剂、0.1g消泡剂、0.5g流平剂，搅拌均匀，在紫外光下辐照一段时间，该胶黏剂在辐照前后均无变化。
以上所述的仅是本发明的一些实施方式。对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种植物油基可生物降解UV固化胶黏剂，其特征在于，包括植物油、阳离子光引发剂、自由基光引发剂、活性稀释剂、助剂；每100份植物油中，添加1～3份阳离子光引发剂、1～3份自由基光引发剂、10～30份活性稀释剂和0.4～2份助剂；
所述阳离子光引发剂选自重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐、铁芳烃盐、磺酰氧基酮、三芳基硅氧醚中的一种;
所述自由基光引发剂选自1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯中的一种；
所述助剂包括增塑剂、偶联剂、消泡剂、流平剂；
所述活性稀释剂选自(甲基)丙烯酸异冰片酯、1,6-己二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的植物油基可生物降解UV固化胶黏剂，其特征在于，每100份植物油中，所述增塑剂、偶联剂、消泡剂、流平剂的用量分别为0.1～0.5份。
3.权利要求1或2所述植物油基可生物降解UV固化胶黏剂的制备方法，其特征在于，将植物油、阳离子光引发剂、自由基光引发剂、活性稀释剂、助剂按比例混合，搅拌均匀即得。
4.权利要求1或2所述植物油基可生物降解UV固化胶黏剂在工艺品、玻璃制品、电子电器行业、光学领域和数字光盘制造业中的应用。
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