CN107383406B - 一种力学性能优异的阴离子交换膜材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种力学性能优异的阴离子交换膜材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种力学性能优异的阴离子交换膜材料及其制备方法和应用，该新型阴离子交换膜材料具有如下所示的结构：

Description

一种力学性能优异的阴离子交换膜材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于离子交换膜材料领域，具体涉及一种具有优异的力学性能的阴离子交换膜材料及其制备方法和应用。
背景技术
阴离子交换膜是一类带有固定阳离子基团、可选择通过阴离子的聚合物电解质材料，由高分子骨架、荷正电荷的功能基团以及功能基团上可移动的阴离子三部分组成。由于其在燃料电池隔膜、制碱工业隔膜、水处理等工业领域的广泛应用，其开发和性能优化在材料和化学工业领域一直受到广泛的关注。
由于阴离子交换膜中阴离子的固有离子迁移率较低，因此往往需要增加薄膜的离子交换容量(ion exchange membrane，IEC)来提高阴离子交换膜的离子电导率。但是较高的IEC往往会引起薄膜机械性能的大幅度下降，表现出较差的力学性能和尺寸稳定性，这对阴离子交换膜的实际应用极为不利。
因此，制备兼具有较高离子电导率和优异力学性能和尺寸稳定性的阴离子交换膜材料，是阴离子交换膜材料领域目前亟需解决的关键问题。
发明内容
本发明的目的是在于针对现有技术的不足，提供一种具有优异力学性能的阴离子交换膜材料及其制备方法，所要解决的技术问题是使所得阴离子交换膜材料不仅具有较高的离子电导率还具有较优的力学性能和尺寸稳定性，以使其在燃料电池隔膜、氯碱工业、膜电解、电渗析等相关领域具有较好的应用前景。
本发明为实现发明目的，采用如下技术方案：
本发明首先提供了一种力学性能优异的阴离子交换膜材料，其结构式如式(1)所示：
Figure BDA0001377692170000011
式(1)中：R1、R2各自独立地选自碳原子数为1～16的脂肪族取代基、或碳原子数为6～24的芳香族取代基；R3为H、或碳原子数为1～10的脂肪族取代基、或碳原子数为6～24的芳香族取代基；m为1-5之间的整数；X为阴离子，选自Cl、Br中的至少一种。
式(1)中的聚合物骨架的结构如式(2)、式(3)、式(4)、式(5)或式(6)所示：
Figure BDA0001377692170000021
式(2)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；
Figure BDA0001377692170000022
式(3)中：h1、i1、j1、k1各自独立的选自0或1，且1≤h1+i1+j1+k1≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0001377692170000023
Figure BDA0001377692170000031
式(4)中：h2、i2、j2、k2各自独立的选自0或1，且1≤h2+i2+j2+k2≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0001377692170000032
式(5)中：h3、i3各自独立的选自0或1，且1≤h3+i3≤2；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0001377692170000033
Figure BDA0001377692170000041
式(6)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数。
本发明中所述的力学性能优异的阴离子交换膜材料的制备方法，主要包括如下步骤：
将卤甲基化的聚合物溶解在有机溶剂中，按照卤甲基化的聚合物中所含卤甲基摩尔量的1～10倍加入含酰胺键结构基元的叔胺化合物，在0～60℃下反应1～48h；反应结束后，在沉淀剂中沉淀析出，分离、洗涤、干燥后，即得到含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料。
其中：所述卤甲基化的聚合物的结构通式如式(7)、式(8)、式(9)、式(10)或式(11)所示；
Figure BDA0001377692170000042
式(7)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；
Figure BDA0001377692170000043
式(8)中：h1、i1、j1、k1各自独立的选自0或1，且1≤h1+i1+j1+k1≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0001377692170000051
式(9)中：h2、i2、j2、k2各自独立的选自0或1，且1≤h2+i2+j2+k2≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0001377692170000052
Figure BDA0001377692170000061
式(10)中：h3、i3各自独立的选自0或1，且1≤h3+i3≤2；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0001377692170000062
式(11)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；
所述含酰胺键结构基元的叔胺化合物的结构通式如式(12)所示，其中R1、R2、R3和m的指代与式(1)中的指代相同；
Figure BDA0001377692170000071
所述有机溶剂优选为极性非质子溶剂，如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺；所述沉淀剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮或乙醚中的至少一种。
本发明进一步提供了基于上述阴离子交换膜材料的阴离子交换膜的制备方法，具体如下：
将含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料溶解在有机溶剂中，获得基于含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料的溶液；将得到的溶液在基体或增强织物上涂膜，去除溶剂后，即得含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜。
上述阴离子交换膜的制备方法，还具有如下特点：
所述基体选自玻璃板或聚四氟乙烯板；所述增强织物选用聚乙烯布、聚丙烯布、涤纶布、尼龙布或聚氯乙烯布；所述涂膜的方法可以为溶液浇铸成膜、旋转涂膜、刮膜、流延或浸渍；所述去除溶剂的方法可选用室温挥发或者在30～200℃加热烘干。
上述阴离子为卤素原子的阴离子交换膜中的阴离子可以根据需要转化成其它阴离子，即将式(1)中的X由卤素离子转换为其它所需要的离子，例如：
将所述阴离子为卤素离子的阴离子交换膜浸泡在浓度为0.01～10mol/L的NaOH水溶液或浓度为0.01～10mol/L的KOH水溶液中进行阴离子交换，获得阴离子为氢氧根离子的阴离子交换膜(即将上述阴离子交换膜材料的结构式中X转换为OH)。
本发明所获得的阴离子交换膜可以应用在多种隔膜领域，尤其适用于作为燃料电池隔膜、水处理以及制碱工业隔膜等。
与现有的阴离子交换膜材料结构相比，本发明所提供的阴离子交换膜材料原料来源广泛、制备方法简单；另外，得到的含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜具有较高的离子传导率和优异的力学性能和尺寸稳定性，应用前景广泛。
附图说明
图1为实施例1所制备的阴离子交换膜的核磁共振波谱图(600MHz，DMSO-d6)；
图2为实施例1所制备的阴离子交换膜在干态下(湿度：30％，温度：25℃)的应力-应变曲线。
具体实施方式
以下结合附图与实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
本实施例中，一种力学性能优异的阴离子交换膜具有式(13)所示的结构式：
Figure BDA0001377692170000081
具体制备方法为：
将0.50g甲基溴化度为30％的溴化聚苯醚溶解在10mL N-甲基吡咯烷酮中，然后加入0.4g N-乙酰基-N′,N′-二甲基-1,3-二氨基丙烷，升温至50℃反应24h。反应结束后，将反应体系缓慢滴加到大量乙醚中析出，过滤，用新鲜的乙醚充分洗涤，在60℃真空烘箱中烘干，得到含有酰胺键结构基元的季铵化聚苯醚。
将上述制备的季铵化聚苯醚溶解在N-甲基吡咯烷酮中，配制成质量分数为10％的聚合物溶液。用流延法将该溶液涂覆在洁净的玻璃板上，将玻璃板放置在80℃的干燥箱中过夜，以除去大部分溶剂，然后转移至80℃真空干燥箱中以充分除去溶剂。然后将玻璃板置于去离子水中脱膜，再用去离子水充分洗涤后，薄膜置于干燥箱中烘干，得到阴离子为溴离子的阴离子交换膜。
将该膜置于2mol/L KOH溶液中浸泡48h，再用去离子水充分洗涤薄膜，即可以得到反离子为OH-的阴离子交换膜。将该膜置于2mol/L NaCl溶液中浸泡48h，再用去离子水充分洗涤薄膜，即可以得到反离子为Cl-的阴离子交换膜。
经测定，当该薄膜的反离子交换为Cl-时，该薄膜在80℃下的离子电导率为22.3mS/cm；膜室温下的吸水率为31％；该薄膜在干态下的最大拉伸强度为32.1MPa；最大断裂伸长率为101％。
实施例2
本实施例中，一种力学性能优异的阴离子交换膜材料具有式(14)所示的结构式：
Figure BDA0001377692170000082
具体制备方法为：
将1.00g甲基溴化度为35％的溴化聚苯醚溶解在15mL N-甲基吡咯烷酮中，然后加入1.0g N-壬酰基-N′,N′-二甲基-1,3-二氨基丙烷，升温至50℃反应24h。反应结束后，将反应体系缓慢滴加到大量乙醚中析出，过滤，用新鲜的乙醚充分洗涤，在60℃真空烘箱中烘干，得到含有酰胺键结构基元的季铵化聚苯醚。
将上述制备的季铵化聚苯醚溶解在N-甲基吡咯烷酮中，配制成质量分数为13％的聚合物溶液。用流延法将该溶液涂覆在洁净的玻璃板上，将玻璃板放置在80℃的干燥箱中过夜，以除去大部分溶剂，然后转移至80℃真空干燥箱中以充分除去溶剂。然后将玻璃板置于去离子水中脱膜，再用去离子水充分洗涤后，薄膜置于干燥箱中烘干，得到阴离子为溴离子的阴离子交换膜。
将该膜置于2mol/L NaCl溶液中浸泡48h，再用去离子水充分洗涤薄膜，即可以得到反离子为Cl-的阴离子交换膜。经测定，该薄膜的吸水率为20.9％；膜在80℃下的电导率为10.3mS/cm。该薄膜在干态下的最大拉伸强度为30.1MPa；最大断裂伸长率为51％。
实施例3
本实施例中，一种力学性能优异的阴离子交换膜材料具有式(15)所示的结构式：
Figure BDA0001377692170000091
具体制备方法为：
将1.00g苯乙烯和对氯甲基苯乙烯的共聚物(对氯甲基苯乙烯摩尔含量为35％)溶解在15mL N,N-二甲基乙酰胺中，然后加入1.0g N-乙酰基-N′,N′-二甲基-1,3-二氨基丙烷，升温至50℃反应24h。反应结束后，将反应体系缓慢滴加到大量乙醚中析出，过滤，用新鲜的乙醚充分洗涤，在60℃真空烘箱中烘干，得到含有酰胺键结构基元的季铵化聚苯乙烯。
将上述制备的季铵化聚苯乙烯溶解在N-甲基吡咯烷酮中，配制成质量分数为13％的聚合物溶液。用流延法将该溶液涂覆在洁净的玻璃板上，将玻璃板放置在80℃的干燥箱中过夜，以除去大部分溶剂，然后转移至80℃真空干燥箱中以充分除去溶剂。然后将玻璃板置于去离子水中脱膜，再用去离子水充分洗涤后，薄膜置于干燥箱中烘干，得到阴离子为氯离子的阴离子交换膜。
经测定，该薄膜的吸水率为36％；膜在80℃下的电导率为35.1mS/cm。
实施例4
本实施例中，一种力学性能优异的阴离子交换膜材料具有式(16)所示的结构式：
Figure BDA0001377692170000101
具体制备方法为：
将1.00g氯甲基化取代度为50％的氯甲基化聚醚砜溶解在10mL N,N-二甲基甲酰胺中，然后加入1.0g N-乙酰基-N′,N′-二甲基-1,3-二氨基丙烷，升温至50℃反应24h。反应结束后，将反应体系缓慢滴加到大量乙醚中析出，过滤，用新鲜的乙醚充分洗涤，在60℃真空烘箱中烘干，得到含有酰胺键结构基元的季铵化聚醚砜。
将制备的季铵化聚醚砜溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，得到质量分数为15％的聚合物溶液。用流延法将该溶液涂覆在洁净的玻璃板上，将玻璃板放置在80℃的干燥箱中过夜，以除去大部分溶剂，然后转移至80℃真空干燥箱中以充分除去溶剂。然后将玻璃板置于去离子水中脱膜，再用去离子水充分洗涤后，薄膜置于干燥箱中烘干，得到阴离子为氯离子的阴离子交换膜。
经测定，该薄膜的吸水率为10％；膜在80℃下的氯离子电导率为18.1mS/cm。
实施例5
本实施例中，一种力学性能优异的阴离子交换膜材料具有式(17)所示的结构式：
Figure BDA0001377692170000102
具体制备方法为：
将1.00g氯甲基化取代度为35％的氯甲基化聚醚砜溶解在20mL N,N-二甲基甲酰胺中，然后加入1.0g N-乙酰基-N′,N′-二甲基-1,3-二氨基丙烷，升温至50℃反应24h。反应结束后，将反应体系缓慢滴加到大量乙醚中析出，过滤，用新鲜的乙醚充分洗涤，在60℃真空烘箱中烘干，得到含有酰胺键结构基元的季铵化聚醚砜。
将制备的季铵化聚醚砜溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，得到质量分数为15％的聚合物溶液。用流延法将该溶液涂覆在洁净的玻璃板上，将玻璃板放置在80℃的干燥箱中过夜，以除去大部分溶剂，然后转移至80℃真空干燥箱中以充分除去溶剂。然后将玻璃板置于去离子水中脱膜，再用去离子水充分洗涤后，薄膜置于干燥箱中烘干，得到阴离子为氯离子的阴离子交换膜。
经测定，该薄膜的吸水率为9％；膜在80℃下的电导率为15.0mS/cm。

Claims (7)

1.一种力学性能优异的阴离子交换膜材料，其特征在于：为如式(1)所示的含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料：
Figure FDA0002389768450000011
式(1)中：R1、R2各自独立地选自碳原子数为1～16的脂肪族取代基、或碳原子数为6～24的芳香族取代基；R3为H、或碳原子数为1～10的脂肪族取代基、或碳原子数为6～24的芳香族取代基；m为1-5之间的整数；X为阴离子，选自Cl、Br中的至少一种；
式(1)中的聚合物骨架的结构如式(2)、式(3)、式(4)、式(5)或式(6)所示：
Figure FDA0002389768450000012
式(2)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；
Figure FDA0002389768450000013
式(3)中：h1、i1、j1、k1各自独立的选自0或1，且1≤h1+i1+j1+k1≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002389768450000014
Figure FDA0002389768450000021
式(4)中：h2、i2、j2、k2各自独立的选自0或1，且1≤h2+i2+j2+k2≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002389768450000022
Figure FDA0002389768450000031
式(5)中：h3、i3各自独立的选自0或1，且1≤h3+i3≤2；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；R选自如下结构中的一种或多种：
式(6)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数。
2.如权利要求1所述的力学性能优异的阴离子交换膜材料的制备方法，其特征在于，按如下步骤进行：
将卤甲基化的聚合物溶解在有机溶剂中，按照卤甲基化的聚合物中所含卤甲基摩尔量的1～10倍加入含酰胺键结构基元的叔胺化合物，在0～60℃下反应1～48h；反应结束后，在沉淀剂中沉淀析出，分离、洗涤、干燥后，即得到含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料。
3.如权利要求2所述的阴离子交换膜材料的制备方法，其特征在于：
所述卤甲基化的聚合物的结构通式如式(7)、式(8)、式(9)、式(10)或式(11)所示：
Figure FDA0002389768450000041
式(7)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；
Figure FDA0002389768450000042
式(8)中：h1、i1、j1、k1各自独立的选自0或1，且1≤h1+i1+j1+k1≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002389768450000043
式(9)中：h2、i2、j2、k2各自独立的选自0或1，且1≤h2+i2+j2+k2≤4；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002389768450000051
式(10)中：h3、i3各自独立的选自0或1，且1≤h3+i3≤2；x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；R选自如下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002389768450000052
Figure FDA0002389768450000061
式(11)中：x＝0.01～0.99；n是介于10至1000之间的整数；Y为Cl或Br；
所述含酰胺键结构基元的叔胺化合物的结构通式如式(12)所示：
Figure FDA0002389768450000062
式(12)中：R1、R2各自独立地选自碳原子数为1～16的脂肪族取代基、或碳原子数为6～24的芳香族取代基；R3为H、或碳原子数为1～10的脂肪族取代基、或碳原子数为6～24的芳香族取代基；m为1-5之间的整数；
所述的有机溶剂为极性非质子溶剂；
所述的沉淀剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮或乙醚中的至少一种。
4.一种基于权利要求1所述的阴离子交换膜材料的阴离子交换膜的制备方法，其特征在于：
将含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料溶解在有机溶剂中，获得基于含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜材料的溶液；将得到的溶液在基体或增强织物上涂膜，去除溶剂后，即得含有酰胺键结构基元的阴离子交换膜。
5.根据权利要求4所述的阴离子交换膜的制备方法，其特征在于：将制备的阴离子交换膜浸泡在浓度为0.01～10mol/L的NaOH水溶液或浓度为0.01～10mol/L的KOH水溶液中进行阴离子交换，得到相应的阴离子为氢氧根的阴离子交换膜。
6.根据权利要求4所述的阴离子交换膜的制备方法，其特征在于：所述涂膜的方法为溶液浇铸成膜、旋转涂膜、刮膜、浸渍或流延成膜。
7.如权利要求4、5或6所述制备方法所制得的阴离子交换膜的应用，其特征在于：用于作为燃料电池隔膜、水处理以及制碱工业隔膜。
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