CN107382896B - 苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物及其合成方法与应用 - Google Patents

苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物及其合成方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种苯并噁唑‑2‑氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物及其应用，如通式(Ⅰ)所示：其中：R1、R2为氢或C1～C6烷基；R3、R4为氰基，羧基，酯基，酰胺基，R5、R6、R7为C1～C20烷基，任意单取代或多取代芳基，任意单取代或多取代芳甲基，任意单取代或多取代芳乙基。本发明的具有新颖结构的苯并噁唑‑2‑氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，可用于农作物上杂草防治，尤其是水稻田中的杂草防治。

Description

苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物及其合成方法与 应用
技术领域
本发明属于化学领域，特别涉及一种苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物及其合成方法与应用。
背景技术
芳氧苯氧丙酸类(aryloxyphenoxypropionates，APP)除草剂是一类广泛使用的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，可高效专一抑制禾本科杂草的乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)。自20世纪70年代由日本石原产业公司和赫司特公司开发的禾草灵开始，迅速引起全球各大农药企业及农药研究机构的广泛关注，掀起了以禾草灵为先导化合物的APP类除草剂的开发热潮。到目前为止，有将近20000～30000种相似的APP类化合物被合成，近3000种申请了专利，已商品化的产品有氟吡甲禾灵、高效氟吡甲禾灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、喹禾灵、精喹禾灵、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、精噻唑禾草灵、噁草酸、喹禾糠酯等。至今，此种化合物的合成开发研究仍是的除草剂领域的热点之一。
APP类除草剂发展至今已有40多年的历史，并不断有新的产品诞生，说明APP类除草剂的生命周期长，发展潜力大。虽然APP类除草剂具有高效、选择性强等优点，但是由于这类除草剂主要防治对象是禾本科杂草，对于同是禾本科的作物水稻常常产生药害，因此能够用于水稻田的APP类除草剂很少，仅有氰氟草酯(1)、噁唑酰草胺(2)等几个产品。水稻是中国种植面积最大的粮食作物，如果能够改善APP类除草剂对水稻的药害，开发出适用于水稻田使用的APP类除草剂，不但对于拓展该类除草剂的使用范围，而且对于防治水稻田杂草都具有重大现实意义。
德国专利DE2948095A1公开了包含通式(3)所示的系列化合物：
其中R为H，R1为具有1-3个碳原子的亚烷基，R2为CN或COOR4(R4为H或具有1-4个碳原子的烷基)。生物测定表明，大部分该类化合物具有较好的除草效果，但是未报道过对水稻的安全性。
发明内容
本发明综合现有技术中的化合物和噁唑酰草胺的结构特点，在苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酸类除草剂结构中引入亚氨基二乙腈、亚氨基二乙酸或亚氨基二乙酸酯类结构，设计合成了系列化合物，对于拓展该类除草剂的使用范围，开发具有自主知识产权的除草剂，以及对于防治水稻田杂草都具有重大现实意义。
本发明的目的在于提供一种苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，它可应用于农作物上杂草防治，尤其是水稻田中的杂草防治。如通式(Ⅰ)所示，其中：
R1、R2互相独立，为氢或C1～C6烷基(优选C1～C4烷基)。
R3、R4互相独立，为氰基、羧基、酯基(A)或酰胺基(B)。R5、R6、R7互相独立，为C1～C20烷基(优选C1～C5烷基)、任意单取代或多取代芳基、任意单取代或多取代芳甲基、芳乙基(优选苯甲基、苯乙基)。酯基(A)和酰胺基(B)的结构如下：
优选情况下，R1、R2选自氢或甲基、乙基、丙基(n-C3H7)、异丙基(i-C3H7)、丁基(n-C4H9)、异丁基(i-C4H9)、叔丁基(t-C4H9)。
优选情况下，R3、R4选自氰基、羧基，酯基(A)或酰胺基(B)。其中：R5、R6、R7选自甲基、乙基、丙基(n-C3H7)、异丙基(i-C3H7)、丁基(n-C4H9)、异丁基(i-C4H9)、叔丁基(t-C4H9)、戊基、己基、苯基、苯甲基、苯乙基。
优选的具体化合物见下列表1，但本发明并不限于这些具体的化合物。
表1化合物表
本发明的另一目的是提供一种除草剂组合物：将通式(Ⅰ)的化合物与载体混合。这个组合物可以含本发明通式(Ⅰ)中的一种化合物或几种化合物的混合物。本发明除草剂组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀虫、除草剂组合物中所用的载体均可使用。合适的固体载体包括：天然或合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、高岭土、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；合成的氧化硅、硅酸钙和硅酸铝；元素如碳或硫；天然的或合成的树脂如苯并呋喃树脂；聚氯乙烯和苯乙烯聚合物或共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡或石蜡。合适的液体载体包括：水；醇如乙醇或异丙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或环己酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯或溶剂油；石油馏分如煤油或矿物油；生物材油；通常，这些液体的混合物也是合适的。杀虫除草剂组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量表面活性剂的存在有助于稀释过程。这样，本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、泡腾片剂或溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂或烟雾剂。
本发明的化合物具有广谱的除草剂活性，可用于各种农作物上的杂草防治，尤其是水稻田中的杂草防治，例如稗草、千金子、马唐、狗尾草、牛筋草等，对农作物特别是水稻十分安全。
具体实施方式
本发明的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物可以按照如下路线进行合成：
下面结合具体的实例，进一步阐述本发明。需要指出的是，这些实例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下面实例中未注明具体实施条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按质量计算。
下面以(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]-N,N-二氰基甲基丙酰胺和(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]丙酰亚胺基二乙酸乙酯为例，阐述本发明的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物的合成方法。
实施例1：(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]-N,N-二氰基甲基丙酰胺(通式(Ⅰ)中R1、R2为H，R3、R4为CN)的合成
1)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸的合成：
于250ml单口反应瓶中加入36.2g(0.1mol)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸乙酯和100mL二氧六环(1,4-Dioxane)，搅拌下冰水浴降温至5℃以下，缓慢滴加12％的LiOH水溶液25g，滴加完毕后，保温于20～30℃反应6小时，点板监测，反应完全。用20％的硫酸水溶液调pH值至5～7，减压脱溶剂，回收溶剂，粗品加入100ml水打浆，并用20％的硫酸水溶液调pH值至2～3，抽滤，滤饼用水洗涤2～3遍，烘干得(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸28.5g，收率85.5％。
2)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酰氯的合成：
于250mL三口瓶中加入33.4g(0.1mol)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸和二氯甲烷150mL，搅拌下冰水浴冷却至0～5℃，滴加草酰氯15g(0.12mol)，滴加完毕后，保温于20～30℃反应5～6小时，固体完全溶解，继续保温反应2小时，于旋蒸仪上将溶剂脱干，加入少量二氯甲烷溶解，再旋干，尽量将过量的草酰氯带走干净。然后加入一定量的二氯甲烷溶解，用于下步使用。
3)吩嗪-1-甲酰氯的合成：
于250mL三口瓶中加入10.5g(0.11mol)、三乙胺12.1g(0.12mol)和二氯甲烷100毫升，搅拌下冰水浴冷却至0～5℃，滴加(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后，保温于30～35℃反应5～6小时，点板监测，反应完全。降温至室温，分别50ml洗涤两遍，水层用50ml二氯甲烷萃取一遍，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，脱溶剂得金黄色油状液体39.3g，GC归一含量96.2％，收率92％。合成化合物的外观、核磁共振和高分辨质谱数据为：淡黄色油状液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.36～7.53(m,4H)，7.03～7.29(m,3H)，4.46～4.49(m,1H)，4.23(s,4H)，1.58(d,3H).HRMS calcd forC20H15ClN4O4(M+H)+:411.0816,found 411.0868.
实施例2：(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]丙酰亚胺基二乙酸乙酯(通式(Ⅰ)中R1、R2为H，R3、R4为COOC2H5)的合成
1)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸的合成：
于250ml单口反应瓶中加入36.2g(0.1mol)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸乙酯和100mL二氧六环，搅拌下冰水浴降温至0℃以下，缓慢滴加12％的LiOH水溶液25g，滴加完毕后，保温于20～25℃反应6小时，点板监测，反应完全。用20％的硫酸水溶液调pH值至6～7，减压脱溶剂，回收溶剂，粗品加入100ml水打浆，并用20％的硫酸水溶液调pH值至2～3，抽滤，滤饼用水洗涤2～3遍，烘干得(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸29.3g，收率87.8％。
2)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酰氯的合成：
于250mL三口瓶中加入33.5g(0.1mol)(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酸和二氯甲烷150mL，搅拌下冰水浴冷却至0～5℃，滴加草酰氯15g(0.12mol)，滴加完毕后，保温于25～30℃反应5～6小时，固体完全溶解，继续保温反应2小时，于旋蒸仪上将溶剂脱干，加入少量二氯甲烷溶解，再旋干，尽量将过量的草酰氯带走干净。然后加入一定量的二氯甲烷溶解，用于下步使用。
3)吩嗪-1-甲酰氯的合成：
于250mL三口瓶中加入20.8g(0.11mol)、三乙胺12.2g(0.12mol)和二氯甲烷100毫升，搅拌下冰水浴冷却至0～5℃，滴加(R)-2-[4-(6-氯-1,3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基丙酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后，保温于25～30℃反应5～6小时，点板监测，反应完全。降温至室温，分别50ml洗涤两遍，水层用50ml二氯甲烷萃取一遍，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，脱溶剂得淡黄色油状液体51.3g，GC归一含量95.5％，收率97％。合成化合物的外观、核磁共振和高分辨质谱数据为：淡黄色油状液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.35～7.52(m,4H)，7.01～7.27(m,3H)，4.45～4.48(m,1H)，4.23(q,4H)，3.82(s,4H)，1.52(d,3H)，1.52(t,6H).HRMS calcd for C24H25ClN2O8(M+H)+:505.1332,found 505.1358.
其他化合物参照上述方法合成。
除草剂活性测定
用本发明合成的化合物对多种杂草进行处理，测试其除草活性。
实验方法如下：将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草、马唐、千金子)种子分别播于截面积为100cm2的塑料盆中，然后覆土1～2厘米，使其在良好的温室环境中生长，播种2～3周后在3～4叶期处理测试植株。具体方法为：分别将供试的本发明化合物用丙酮溶解，然后加入吐温80，用水稀释成浓度为100mg/L的溶液，用喷雾塔喷施到植物上。观察并记录供试杂草对药剂的反应，于处理14天后，评价植物的损害程度，由损害％表示，相对于未处理的对比样品。
0％ 无作用(如未处理的对比样品)
20％ 稍有作用
70％ 除草作用
100％ 完全破坏
试验中，本发明式(I)活性化合物对植物具有很好的选择性并对杂草表现出优越的除草活性。部分化合物的除草活性测试结果如下：
表2部分化合物的除草活性
除草剂组合物的实施例(配方中各组分均为重量百分含量)
实施例3 50％可湿性粉剂
各组分混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实施例4 40％乳油
将化合物38、PEO-10及乙氧基化甘油三酸酯溶于生物柴油中，得到透明的溶液。
实施例5 50％的水悬浮剂
将化合物105与70％的应加入水量以及十二烷基苯磺酸钠在球磨机中粉碎，其他组分溶解在其余水中，搅拌加入，混合均匀得水悬浮剂。

Claims (8)

1.苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，如通式(Ⅰ)所示：
其中：
R1、R2互相独立，为氢或C1～C6烷基
R3、R4互相独立，为氰基、羧基、酯基(A)或酰胺基(B)；酯基(A)和酰胺基(B)的结构如下：
其中，R5为C1～C5烷基、苯甲基或苯乙基；R6、R7互相独立，为C1～C5烷基、苯基、苯甲基或苯乙基。
2.根据权利要求1所述的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，通式(Ⅰ)中R1、R2互相独立，为氢或C1～C4烷基。
3.根据权利要求2所述的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，通式(Ⅰ)中R1、R2互相独立，为氢或甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基。
4.根据权利要求1所述的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，通式(Ⅰ)中R3、R4为酯基(A)或酰胺基(B)。
5.苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物，如通式(Ⅰ)所示：
其中取代基R1、R2、R3、R4的定义如下表所示；表中A表示酯基，B表示酰胺基，酯基(A)和酰胺基(B)的结构如下，其中取代基R5、R6、R7的定义如表中所示：
6.以上任一权利要求所述的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物在作为除草剂方面的用途。
7.根据权利要求6所述的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物在作为除草剂方面的用途，其中所述除草剂用于水稻田杂草防治。
8.根据权利要求1或5所述的苯并噁唑-2-氧基苯氧基丙酰亚胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：
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哌嗪类衍生物在农药创制中的应用;吴清来等;《农药》;20161130;第55卷(第11期);第785-789、810页

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