CN107365417B - 一种蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液及其制备方法,通过蓖麻油和巯基羧酸类化合物的酯化反应制备巯基化蓖麻油;在弱碱性条件下向纳米纤维素水分散液中加入盐酸多巴胺对其进行改性,得到聚多巴胺改性的纳米纤维素丙酮分散液,随后向上述分散液中加入巯基化蓖麻油,得到黑褐色的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末;将蓖麻油改性的纳米纤维素粉末分散在去离子水中,形成均匀的蓖麻油改性纤维素水分散液,随后与油相混合均匀,得到乳白色蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。本发明制备的Pickering乳液性能稳定,储存期长,有望用于化妆品、医药、石油和废水处理等领域。
Description
技术领域:
本发明属于生物质材料及应用领域,特别涉及一种蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液及其制备方法。
技术背景:
Pickering乳液是以固体颗粒替代传统表面活性剂稳定两不相容液体的新型乳液,主要分为油包水(W/O)和水包油(O/W)型乳液。与传统表面活性剂稳定的乳液相比,Pickering乳液的乳化剂用量少,且稳定性高。其稳定机理是固体颗粒在油水界面的不可逆吸附形成的乳液液滴之间的空间位阻效应阻碍了液滴的聚并,同时固体粒子之间相互缠结形成的网络结构在一定程度上增加乳液的稳定性。由于皮克林乳液具有经济、稳定性强等优良特性,在化妆品、食品、制药、石油和废水处理等行业具有广阔的应用前景,受到研究者们的广泛关注。目前用于稳定Pickering乳液的固体颗粒主要有二氧化硅及合成乳胶等。而以环境友好的可再生材料如蛋白质、淀粉、纤维素等为稳定剂制备Pickering乳液的研究还比较少。
纤维素是自然界中储量最为丰富的优质天然聚合物,广泛存在于木材、棉、麻等植物基体中。与人工合成的聚合物相比,纤维素及其衍生物除了具有可再生、生物相容性好等优势外,还具有无毒、无污染、可生物降解、易于被物理或化学修饰等特点。其中纳米纤维素是从纤维素中提取分离出来的、尺度在纳米范围(长度数百纳米,直径5-15纳米)内的刚性棒状纳米材料,具有强的界面吸附能力、高的长径比等特点,是稳定Pickering乳液理想的纳米材料。纳米纤维素表面富含羟基,具有亲水性,只能用于稳定非极性或弱极性油相。固体颗粒的表面浸润性是影响Pickering乳液类型和稳定性的主要因素,其中固体颗粒的三相接触角在90°附近时所制备的乳液稳定性最好。因此需要对纳米纤维素进行疏水化改性,赋予其一定的疏水性来降低表面和界面张力,从而提高Pickering乳液的稳定性。目前对纳米纤维素疏水改性方法主要为接枝共聚改性,通过在纤维素表面引发自由基接枝可聚合单体,引入疏水高分子链来降低纳米纤维素的表面能。但是改性过程操作繁琐,反应条件苛刻,且所接枝材料多为石油基高分子,不可生物降解,易对环境造成二次污染。因此,寻找环境友好、可生物降解的纳米纤维素改性材料及简单易行的改性方法是目前开发纤维素稳定Pickering乳液的重点。本发明因此而来。
发明内容
解决的技术问题:本发明克服现有纳米纤维素接枝改性中存在的问题,提供一种蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液及其制备方法,该方法提出在聚多巴胺的辅助下,向纳米纤维素表面接枝生物质材料蓖麻油使其具有亲水亲油性,并将其用于稳定Pickering乳液。该方法中所使用的材料均为环境友好、可生物降解的材料,且制备过程简单,反应条件温和,所制备的Pickering乳液性能稳定,储存期长,有望用于化妆品、医药、石油和废水处理等领域。
技术方案:一种蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,制备步骤为:(1)、通过蓖麻油和巯基羧酸类化合物的酯化反应制备巯基化蓖麻油,其中甲苯为带水剂,对甲苯磺酸为催化剂,反应原料中-SH:-OH的摩尔比范围为(0.9~1.5):1,反应温度为100~150℃,反应1~5h后得到巯基化蓖麻油,然后经水洗、二氯甲烷萃取和减压蒸馏除去未反应的巯基羧酸类化合物及二氯甲烷;(2)、在弱碱性条件下向纳米纤维素水分散液中加入盐酸多巴胺对其进行改性,室温反应2~48h后,离心取沉淀并用丙酮逐渐置换沉淀物中的水,最后将沉淀分散在丙酮中,得到聚多巴胺改性的纳米纤维素丙酮分散液,随后向上述分散液中加入步骤(1)所制备的巯基化蓖麻油,室温反应2~48h,最后经离心、冷冻干燥后得到黑褐色的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末;(3)、将经步骤(2)制备得到的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末分散在去离子水中,形成均匀的蓖麻油改性纤维素水分散液,随后与油相混合均匀,置于细胞粉碎机下超声分散5min即得到乳白色蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。
上述步骤(1)中所用巯基羧酸类化合物为巯基乙酸、巯基丙酸、2-巯基-5-苯并咪唑羧酸、2-巯基苯并噻唑羧酸或巯基吡啶羧酸。
上述步骤(2)中按照1g绝干纳米纤维素计,盐酸多巴胺的加入量为纳米纤维素质量的0.1~3%g/g。
上述步骤(2)中按照1g绝干聚多巴胺改性纳米纤维素计,巯基化蓖麻油的加入量为聚多巴胺改性纳米纤维素质量的0.1~1g/g。
上述步骤(3)中制备乳液时所用蓖麻油改性纤维素水分散液的浓度为0.1~5wt.%。
上述步骤(3)中制备乳液时蓖麻油改性纤维素水分散液与油相的体积比范围为(10~1):1。
上述步骤(3)中所述油相为液体石蜡、甲苯、蓖麻油、大豆油、腰果壳油、花生油、橄榄油、葵花籽油、正庚烷、十二烷、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、苯乙烯、三氯甲烷中的一种或两种混合物。
上述方法获得的蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。
有益效果:本发明采用从天然纤维素材料中提取的纳米纤维素为稳定剂制备Pickering乳液,材料来源广泛,价格低廉,降低了Pickering乳液的制备成本。纳米纤维素的改性中,本发明采用在聚多巴胺辅助下向纳米纤维素表面接枝蓖麻油分子链,利用蓖麻油的长分子碳链赋予纳米纤维素一定的疏水性,增强其稳定Pickering乳液的能力。改性过程简单,反应条件温和,在室温下可完成改性反应,特别是所使用的盐酸多巴胺及蓖麻油均为可再生及可生物降解的材料,生物相容性好,且不会对环境造成二次污染,因此所制备的Pickering乳液可用于食品、医药、化妆品等领域。
具体实施方式
以下实施例进一步说明本发明的内容,但不应理解为对本发明的限制。在不背离本发明精神和实质的情况下,对本发明方法、步骤或条件所作的修改和替换,均属于本发明的范围。若未特别指明,实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1
(1)将20g蓖麻油、0.4g对甲苯磺酸和50mL甲苯依次加入到装有回流冷凝管、分水器和温度计的250mL三口烧瓶中,升温至120℃,使带水剂甲苯不断回流;待甲苯回流稳定时,滴加巯基吡啶羧酸,其中反应原料中-SH:-OH的摩尔比范围为0.9:1,反应3h后分水器中的水不再增多时停止反应。将上述反应液转移至分液漏斗中,水洗除去未反应的巯基吡啶羧酸。随后加入二氯甲烷萃取反应物,静置分层后取下层溶液经减压蒸馏除去甲苯和二氯甲烷,得到巯基化蓖麻油。
(2)用氢氧化钠将纳米纤维素水分散液的pH值调至8.5,然后加入盐酸多巴胺对其进行改性,其中盐酸多巴胺/纳米纤维素(绝干)质量比为0.2%,室温反应12h后,离心取沉淀并用丙酮逐渐置换沉淀物中的水,最后将沉淀分散在丙酮中,得到聚多巴胺改性的纳米纤维素丙酮分散液,用重量法测其固含量(即质量体积比),按照巯基蓖麻油/聚多巴胺改性纳米纤维素(绝干)质量比为0.5:1的配比加入步骤(1)所制巯基蓖麻油,室温反应12h,离心取沉淀并用去离子水洗涤三次,随后冷冻干燥得到黑褐色蓖麻油改性的纳米纤维素粉末。
(3)将经步骤(2)制备得到的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末分散在去离子水中,形成浓度为0.1wt.%的蓖麻油改性纤维素水分散液,将上述分散液分别与苯乙烯、大豆油、蓖麻油、十二烷油相按照体积比10:1混合,置于细胞粉碎机下超声分散5min均得到乳白色蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。所制备的Pickering乳液在室温下储存超过5个月,表明具有强的稳定性。
实施例2
(1)将15g蓖麻油、0.4g对甲苯磺酸和50mL甲苯依次加入到装有回流冷凝管、分水器和温度计的250mL三口烧瓶中,升温至110℃,使带水剂甲苯不断回流;待甲苯回流稳定时,滴加2-巯基-5-苯并咪唑羧酸,其中反应原料中-SH:-OH的摩尔比范围为1.5:1,反应1h后分水器中的水不再增多时停止反应。将上述反应液转移至分液漏斗中,水洗除去未反应的2-巯基-5-苯并咪唑羧酸。随后加入二氯甲烷萃取反应物,静置分层后取下层溶液经减压蒸馏除去甲苯和二氯甲烷,得到巯基化蓖麻油。
(2)用氢氧化钠将纳米纤维素水分散液的pH值调至8.5,然后加入盐酸多巴胺对其进行改性,其中盐酸多巴胺/纳米纤维素(绝干)质量比为1%,室温反应16h后,离心取沉淀并用丙酮逐渐置换沉淀物中的水,最后将沉淀分散在丙酮中,得到聚多巴胺改性的纳米纤维素丙酮分散液,用重量法测其固含量(即质量体积比),按照巯基蓖麻油/聚多巴胺改性纳米纤维素(绝干)质量比为0.8:1的配比加入步骤(1)所制巯基蓖麻油,室温反应20h,离心取沉淀并用去离子水洗涤三次,随后冷冻干燥得到黑褐色蓖麻油改性的纳米纤维素粉末。
(3)将经步骤(2)制备得到的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末分散在去离子水中,形成浓度为0.5wt.%的蓖麻油改性纤维素水分散液,将上述分散液分别与甲基丙烯酸甲酯、花生油、橄榄油、甲苯、液体石蜡油相按照体积比5:1混合,置于细胞粉碎机下超声分散5min均得到乳白色蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。所制备的Pickering乳液在室温下储存超过6个月,表明具有强的稳定性。
实施例3
(1)将35g蓖麻油、0.4g对甲苯磺酸和50mL甲苯依次加入到装有回流冷凝管、分水器和温度计的250mL三口烧瓶中,升温至150℃,使带水剂甲苯不断回流;待甲苯回流稳定时,滴加2-巯基苯并噻唑羧酸,其中反应原料中-SH:-OH的摩尔比范围为1.2:1,反应5h后分水器中的水不再增多时停止反应。将上述反应液转移至分液漏斗中,水洗除去未反应的2-巯基苯并噻唑羧酸。随后加入二氯甲烷萃取反应物,静置分层后取下层溶液经减压蒸馏除去甲苯和二氯甲烷,得到巯基化蓖麻油。
(2)用氢氧化钠将纳米纤维素水分散液的pH值调至8.5,然后加入盐酸多巴胺对其进行改性,其中盐酸多巴胺/纳米纤维素(绝干)质量比为3%,室温反应48h后,离心取沉淀并用丙酮逐渐置换沉淀物中的水,最后将沉淀分散在丙酮中,得到聚多巴胺改性的纳米纤维素丙酮分散液,用重量法测其固含量(即质量体积比),按照巯基蓖麻油/聚多巴胺改性纳米纤维素(绝干)质量比为1:1的配比加入步骤(1)所制巯基蓖麻油,室温反应48h,离心取沉淀并用去离子水洗涤三次,随后冷冻干燥得到黑褐色蓖麻油改性的纳米纤维素粉末。
(3)将经步骤(2)制备得到的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末分散在去离子水中,形成浓度为3wt.%的蓖麻油改性纤维素水分散液,将上述分散液分别与甲基丙烯酸甲酯、花生油、橄榄油、甲苯、液体石蜡油相按照体积比1:1混合,置于细胞粉碎机下超声分散5min均得到乳白色蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。所制备的Pickering乳液在室温下储存超过8个月,表明具有强的稳定性。
Claims (8)
1.一种蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于制备步骤为:
(1)、通过蓖麻油和巯基羧酸类化合物的酯化反应制备巯基化蓖麻油,其中甲苯为带水剂,对甲苯磺酸为催化剂,反应原料中-SH:-OH的摩尔比范围为(0.9~1.5):1,反应温度为100~150℃,反应1~5h后得到巯基化蓖麻油,然后经水洗、二氯甲烷萃取和减压蒸馏除去未反应的巯基羧酸类化合物及二氯甲烷;
(2)、在弱碱性条件下向纳米纤维素水分散液中加入盐酸多巴胺对其进行改性,室温反应2~48h后,离心取沉淀并用丙酮逐渐置换沉淀物中的水,最后将沉淀分散在丙酮中,得到聚多巴胺改性的纳米纤维素丙酮分散液,随后向上述分散液中加入步骤(1)所制备的巯基化蓖麻油,室温反应2~48h,最后经离心、冷冻干燥后得到黑褐色的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末;
(3)、将经步骤(2)制备得到的蓖麻油改性的纳米纤维素粉末分散在去离子水中,形成均匀的蓖麻油改性纤维素水分散液,随后与油相混合均匀,置于细胞粉碎机下超声分散5min即得到乳白色蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。
2.根据权利要求1所述蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于所述步骤(1)中所用巯基羧酸类化合物为巯基乙酸、巯基丙酸、2-巯基-5-苯并咪唑羧酸、2-巯基苯并噻唑羧酸或巯基吡啶羧酸。
3.根据权利要求1所述蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于所述步骤(2)中按照1g绝干纳米纤维素计,盐酸多巴胺的加入量为纳米纤维素质量的0.1~3%g/g。
4.根据权利要求1所述蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于所述步骤(2)中按照1g绝干聚多巴胺改性纳米纤维素计,巯基化蓖麻油的加入量为聚多巴胺改性纳米纤维素质量的0.1~1g/g。
5.根据权利要求1所述蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于所述步骤(3)中制备乳液时所用蓖麻油改性纤维素水分散液的浓度为0.1~5wt.%。
6.根据权利要求1所述蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于所述步骤(3)中制备乳液时蓖麻油改性纤维素水分散液与油相的体积比范围为(10~1):1。
7.根据权利要求1所述蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液的制备方法,其特征在于所述步骤(3)中所述油相为液体石蜡、甲苯、蓖麻油、大豆油、腰果壳油、花生油、橄榄油、葵花籽油、正庚烷、十二烷、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、苯乙烯、三氯甲烷中的一种或两种混合物。
8.权利要求1~7任一所述方法获得的蓖麻油改性纤维素稳定的Pickering乳液。
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