CN107321322A - 一种纤维素改性制备茶多酚吸附材料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种纤维素改性制备茶多酚吸附材料的方法,属于高分子改性技术领域,该方法主要是将天然纤维素作为初始原料,采用自由基引发接枝共聚的方式,将乙烯基苯硼酸接枝到纤维素分子链上,利用苯硼酸与茶多酚中的邻苯二酚结构在碱性条件下可以生成硼酸酯,在酸性条件下硼酸酯发生解离的机理,验证改性纤维素对茶多酚的吸附脱附性能,并证明该方法制备的茶多酚吸附材料主要以化学吸附为主,具有较高的选择性,且分离纯度较高。
Description
技术领域
本发明涉及高分子改性技术领域,具体地说是一种纤维素改性制备茶多酚吸附材料的方法。
背景技术
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中酚类物质及衍生物的总称,主要成分为儿茶素,占茶叶中主要成分的60%~80%,其化学结构:
具有较强的供氢能力,在氧化过程中生成邻醌类及联苯酚醌,是一种理想的天然抗氧化剂,其作为抗氧化的活性高于一般非酚类或单酚羟基类抗氧化剂。因此,在低档茶叶中提取茶多酚可以将低值茶叶高值化,并将成为一个新兴产业,可以为社会带来巨大的经济效益。
目前,工业上主要采用萃取,离心,浓缩,活性炭吸附,沸石吸附,离子交换吸附和大孔树脂吸附等方法实现对茶多酚的分离纯化,如申请号201510410909.9采用萃取,离心分离浓缩的方法对茶多酚进行分离,申请号201310290155.9,201410322591.4,200510125275.9均公布了采用大孔树脂对茶多酚的吸附方法,然而这些方法仍存在诸多缺陷,如萃取、离心、浓缩等方法安全性低,设备一次性投入高,不易操作,工艺复杂,能耗较高等缺点,而吸附法又主要是以物理吸附为主,对吸附质没有选择性,对目标产物还需进行二次分离,吸附剂片段脱落,对吸附质造成污染等缺点。众所周知,茶叶的成分中主要包括有水、蛋白质、氨基酸、咖啡因、多元酚类、碳水化合物、脂质、矿物质、植物色素、维生素、挥发性成分、有机酸等,采用常规物理吸附法,很难将茶叶中的其他物质与茶多酚进行有效的分离。
因此,就需要开发一种吸附剂,这种吸附剂不仅对茶多酚具有较强的吸附能力,而且具有吸附选择性强,容易脱附,吸附剂片段不易脱落等优点。
值得注意的是,天然纤维素(cellulose)是由葡萄糖组成的大分子多糖。不溶于水及一般有机溶剂。是植物细胞壁的主要成分,是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖,占植物界碳含量的50%以上。因此,将其作为制备吸附剂的初始原料,可以克服人工合成吸附剂片段容易脱落的缺陷,虽然木素也是一种天然可再生资源,且在植物中的含量较高,且申请号201110237877.9公布了一种木素改性吸附茶多酚的方法,但是其吸附机理主要是因为茶多酚中含有很多羟基,具有与木质素中的亲和基团形成氢键的可能,同时,木质素中的苯环结构也可能与儿茶素类的苯环结构形成π-π堆积,从而产生吸附作用,但是由于茶叶中还含有诸如氨基酸、蛋白质、维生素等含有大量羟基的物质,这些物质均可与木素中羟基之间产生大量氢键,因此不能将茶多酚与这些物质进行有效的分离。
发明内容
本发明的技术任务是解决现有技术的不足,提供一种纤维素改性制备茶多酚吸附材料的方法。
为了克服各种现有技术的缺陷,本发明利用苯硼酸与茶多酚中的邻苯二酚结构在碱性条件下可以生成硼酸酯,在酸性条件下硼酸酯发生解离,生成苯硼酸和邻苯二酚的机理,将苯硼酸接枝到天然纤维素表面,利用纤维素作为载体,苯硼酸作为吸附功能基团,实现对茶多酚的吸附分离。采用这种方法所制备的吸附材料主要以化学吸附为主,具有吸附速率快,吸附选择性高,吸附剂可重复利用,能耗小等优点,吸附剂片段不易脱落等优点。
本发明主要将纤维素作为反应原料,采用自由基引发接枝共聚的方式,促使纤维素分子链中的糖苷键断开,形成双键,乙烯基苯硼酸中的双键发生自由基聚合,使苯硼酸接枝到纤维素分子链上,制备含苯硼酸的天然纤维素吸附材料。
本发明涉及一种天然纤维素吸附材料:将纤维素作为反应原料,采用自由基引发接枝共聚的方式,促使纤维素分子链中的糖苷键断开,形成双键,乙烯基苯硼酸中的双键发生自由基聚合,使苯硼酸接枝到纤维素分子链上,制备含苯硼酸的天然纤维素吸附材料。
本发明涉及一种针对茶多酚的吸附或脱附分离的方法:利用苯硼酸与茶多酚中的邻苯二酚结构在碱性条件下可以生成硼酸酯,在酸性条件下硼酸酯发生解离,生成苯硼酸和邻苯二酚的机理,将苯硼酸接枝到天然纤维素表面,利用纤维素作为载体,苯硼酸作为吸附功能基团,实现对茶多酚的吸附或脱附分离。
本发明涉及一种制备茶多酚吸附材料的方法,该方法以天然纤维素作为初始原料,将经过除杂预处理后得到的纤维素置于反应瓶中,加入一定量蒸馏水,常温下控制搅拌速率将纤维素分散,然后再分别取一定量的引发剂和含苯硼酸的功能单体溶于水后,缓慢加入纤维素的分散液中,通氮气保护,控制搅拌速率,反应温度和反应时间,得到苯硼酸改性纤维素,并将粗产物用乙醇进行抽提24h,去除粗产物中的引发剂和游离单体,得到最终产物即为纤维素改性针对茶多酚的吸附材料。
除杂预处理是将天然纤维素通过用乙醇和蒸馏水在超声作用下反复清洗,去除纤维素中残留的杂质的预处理过程。
各物质用量的重量份的配比分别为:纤维素:10~80份;引发剂:0.1~1.5份;含苯硼酸功能单体:2~20份。
纤维素采用淀粉纤维素、蔗渣纤维素、竹纤维素、棉麻纤维素或蛋白纤维素;
引发剂采用硝酸铈铵、过硫酸铵、硫代硫酸钠、过硫酸钠中的一种或一种以上的混合物;
含苯硼酸的功能单体为含有双键支链的苯硼酸,或含有双键支链的苯硼酸的衍生物。
含苯硼酸的功能单体优选乙烯基苯硼酸。
控制搅拌速率,反应温度和反应时间的条件采用搅拌速率为200~400r/min;反应温度为40℃~85℃,反应时间为2~24小时。
本发明涉及一种吸附性功能材料的制备方法,其特征在于:该方法是利用高分子材料作为载体,在载体表面接枝吸附性的功能基团,实现吸附作用,制得吸附性功能材料。
本发明涉及一种针对茶多酚的吸附或脱附分离的方法的测试方法:
吸附测试步骤是:将改性前后纤维素作为吸附剂,茶多酚作为吸附质,将其置于锥形瓶中,调节纤维素与吸附质之间的比例,并将吸附质的pH调至9~10,置于振荡器中振荡吸附,控制一定的振荡频率和振荡时间(即吸附时间),取吸附后溶液,并将浓度稀释到仪器检测范围内,用紫外-可见分光光度计检测吸附前后吸附质中各物质的浓度,并计算树脂对茶多酚的吸附量;
脱附分离测试步骤是:所制备改性纤维素吸附材料对茶多酚的脱附方法为,样品吸附结束后,将吸附液吸出,并用碱性蒸馏水清洗两次,以确定吸附剂上没有游离的茶多酚,然后向改性纤维素中加入与吸附过程相同体积的纯水,并将纯水pH调至3~4,控制与吸附过程相同的振荡频率和振荡时间(即脱附时间),振荡结束后,取上清液,用紫外-可见分光光度计测定脱附前后茶多酚和其他物质的浓度,并计算脱附率。
本发明与现有技术相比所产生的有益效果是:
本发明采用苯硼酸与茶多酚中的邻苯二酚结构在碱性条件下可以生成硼酸酯,在酸性条件下硼酸酯发生解离,生成苯硼酸和邻苯二酚的机理,将苯硼酸接枝到天然纤维素表面,利用纤维素作为载体,苯硼酸作为吸附功能基团,实现对茶多酚的吸附分离。采用这种方法所制备的吸附材料主要以化学吸附为主,具有吸附速率快,吸附选择性高,吸附剂可重复利用,能耗小等优点,吸附剂片段不易脱落等优点。
本发明主要将纤维素作为反应原料,采用自由基引发接枝共聚的方式,促使纤维素分子链中的糖苷键断开,形成双键,乙烯基苯硼酸中的双键发生自由基聚合,使苯硼酸接枝到纤维素分子链上,制备含苯硼酸的天然纤维素吸附材料。
将天然纤维素作为初始原料,采用自由基引发接枝共聚的方式,将乙烯基苯硼酸接枝到纤维素分子链上,利用苯硼酸与茶多酚中的邻苯二酚结构在碱性条件下可以生成硼酸酯,在酸性条件下硼酸酯发生解离的机理,验证改性纤维素对茶多酚的吸附脱附性能,并证明该方法制备的茶多酚吸附材料主要以化学吸附为主,具有较高的选择性,且分离纯度较高。
本发明的方法克服现有茶多酚吸附材料吸附选择性差,成本较高的缺点,所制备材料对茶多酚具有选择性吸附功能,并且吸附剂不会产生吸附片段脱落,吸附剂原料天然可再生。
具体实施方式
下面对本发明的一种纤维素改性制备茶多酚吸附材料的方法作以下详细说明。
本发明将天然纤维素作为初始原料,并用乙醇和蒸馏水在超声作用下反复清洗3次,以去除纤维素中残留的杂质,将经过预处理后的纤维素置于三口瓶中,加入一定量蒸馏水,常温下控制一定的搅拌速率将纤维素分散,然后再按一定比例分别取一定量的引发剂和含苯硼酸的功能单体溶于水后,缓慢加入纤维素的分散液中,通氮气保护,控制搅拌速率,反应温度和反应时间,得到苯硼酸改性纤维素,并将粗产物用乙醇进行抽提24h,去除粗产物中的引发剂和游离单体,得到最终产物。
改性纤维素合成过程中,各物质用量的重量份的配比分别为:纤维素:10~80份;引发剂:0.1~1.5份;含苯硼酸功能单体:2~20份。
纤维素包括:木材纤维素,蔗渣纤维素,竹纤维素,棉麻纤维素等,但不仅仅限于这几种。
纤维素的主要结构如:
纤维素由于来源不同或分离工艺不同,会存在个别官能团或者聚合物不同。
引发剂包括硝酸铈铵,过硫酸铵,硫代硫酸钠,过硫酸钠,以及混合物。
含苯硼酸单体为含有双键的苯硼酸,如4-乙烯基苯硼酸、3-乙烯基苯硼酸。但不仅限于该结构,还包括该结构的衍生物等。
苯硼酸改性纤维素的制备过程中,反应时间为2~24h,反应温度为40℃~85℃,搅拌速率为200~400r/min。
苯硼酸与茶多酚的反应机理为:
改性纤维素对茶多酚的吸附性能的测试方法为,将改性前后纤维素作为吸附剂,茶多酚作为吸附质,将其置于锥形瓶中,调节纤维素与吸附质之间的比例,并将吸附质的pH调至9~10,置于振荡器中振荡吸附,控制一定的振荡频率和振荡时间(即吸附时间),取吸附后溶液,并将浓度稀释到仪器检测范围内,用紫外-可见分光光度计检测吸附前后吸附质中各物质的浓度,并计算树脂对茶多酚的吸附量。
制备改性纤维素吸附材料对茶多酚的脱附性能的测试方法为,样品吸附结束后,将吸附液吸出,并用碱性蒸馏水清洗两次,以确定吸附剂上没有游离的茶多酚,然后向改性纤维素中加入与吸附过程相同体积的纯水,并将纯水pH调至3~4,控制与吸附过程相同的振荡频率和振荡时间(即脱附时间),振荡结束后,取上清液,用紫外-可见分光光度计测定脱附前后茶多酚和其他物质的浓度,并计算脱附率。
茶多酚的检测方法为,茶多酚中的邻苯二酚结构在280nm紫外光下出现特征吸收峰,先配制5个已知浓度梯度的茶多酚溶液,并稀释至紫外-可见分光光度计的检测范围,制定茶多酚浓度与吸光度之间的标准曲线,然后再根据未知浓度样品的吸光度,反推其浓度。
实施例1
取10g桉木纤维素加入1000mL蒸馏水中,在200r/min的机械搅拌作用下搅拌分散12h,然后将0.1g引发剂硝酸铈铵和2g 4-乙烯基苯硼酸溶于10mL蒸馏水后,缓慢加入反应装置,通氮气保护,控制反应温度为40℃,反应24h后,得到苯硼酸改性纤维素,将该纤维素用蒸馏水和乙醇抽提24h后,45℃条件下真空干燥24h,得到最终产物即纤维素改性制备的茶多酚吸附材料。
实施例2
取80g竹纤维素加入1000mL蒸馏水中,在400r/min的机械搅拌作用下搅拌分散12h,然后将1.5g引发剂过硫酸铵和20g 4-乙烯基苯硼酸溶于10mL蒸馏水后,缓慢加入反应装置,通氮气保护,控制反应温度为85℃,反应2h后,得到苯硼酸改性纤维素,将该纤维素用蒸馏水和乙醇抽提24h后,45℃条件下真空干燥24h,得到最终产物即纤维素改性制备的茶多酚吸附材料。
实施例3
取50g蔗渣纤维素加入1000mL蒸馏水中,在400r/min的机械搅拌作用下搅拌分散12h,然后将1.0g引发剂硫代硫酸钠和10g 4-乙烯基苯硼酸溶于10mL蒸馏水后,缓慢加入反应装置,通氮气保护,控制反应温度为50℃,反应2h后,得到苯硼酸改性纤维素,将该纤维素用蒸馏水和乙醇抽提24h后,45℃条件下真空干燥24h,得到最终产物即纤维素改性制备的茶多酚吸附材料。
实施例4
取40g蔗渣纤维素加入1000mL蒸馏水中,在400r/min的机械搅拌作用下搅拌分散12h,然后将0.5g引发剂过硫酸钠和8g 4-乙烯基苯硼酸溶于10mL蒸馏水后,缓慢加入反应装置,通氮气保护,控制反应温度为70℃,反应16h后,得到苯硼酸改性纤维素,将该纤维素用蒸馏水和乙醇抽提24h后,45℃条件下真空干燥24h,得到最终产物即纤维素改性制备的茶多酚吸附材料。
实施例5
取70g棉麻纤维素加入1000mL蒸馏水中,在300r/min的机械搅拌作用下搅拌分散12h,然后将0.8g引发剂过硫酸钠和15g 4-乙烯基苯硼酸溶于10mL蒸馏水后,缓慢加入反应装置,通氮气保护,控制反应温度为50℃,反应12h后,得到苯硼酸改性纤维素,将该纤维素用蒸馏水和乙醇抽提24h后,45℃条件下真空干燥24h,得到最终产物即纤维素改性制备的茶多酚吸附材料。
实施例6
取20g杨木纤维素加入1000mL蒸馏水中,在300r/min的机械搅拌作用下搅拌分散12h,然后将0.3g引发剂过硫酸钠和10g 4-乙烯基苯硼酸溶于10mL蒸馏水后,缓慢加入反应装置,通氮气保护,控制反应温度为45℃,反应10h后,得到苯硼酸改性纤维素,将该纤维素用蒸馏水和乙醇抽提24h后,45℃条件下真空干燥24h,得到最终产物即纤维素改性制备的茶多酚吸附材料。
分别取实施例1~6改性纤维素1g,将其置于25ml 2g/L的茶多酚溶液中,用2mol/LNaOH将茶多酚溶液的pH调至10,置于振荡器中振荡吸附,振荡频率200r/min,振荡时间(即吸附时间)24h,吸附结束后,检测吸附液中茶多酚的浓度,并根据吸附前后茶多酚的浓度差,计算树脂对茶多酚的吸附量,同时,采用未改性纤维素作为对比样,计算改性树脂中苯硼酸对茶多酚的吸附量。
具体树脂吸附量计算方法:
A-改性纤维素对茶多酚的吸附量,mg/g;
A0-未改性纤维素对茶多酚的吸附量,mg/g;
V-茶多酚溶液体积,mL;
G-纤维素用量,g;
C0-吸附前茶多酚浓度,mg/L;
C-吸附后茶多酚浓度,mg/L。
表1改性纤维素对茶多酚的吸附量
从表1实验数据可以看出,经改性后的纤维素比未改性前对茶多酚的吸附具有明显的提高。
将上述样品进行脱附,具体脱附条件为:
吸附后样品中的吸附液吸出,并用碱性蒸馏水清洗两次,以确定吸附剂上没有游离的茶多酚,然后加入25mL纯水,并用2mol/L盐酸将其pH调至3,在200r/min的振荡频率下振荡脱附24h,根据脱附后溶液中茶多酚的浓度计算脱附率。脱附率计算公式:
C-脱附溶液中茶多酚的浓度,mg/L;
V-脱附溶液体积,mL;
A-树脂对茶多酚的吸附量,mg/L。
表2改性前后纤维素对茶多酚的脱附率
由表2实验数据可以看出,当降低脱附液pH时,可使纤维素对茶多酚的脱附率达到80%以上。
Claims (10)
1.一种天然纤维素吸附材料,其特征在于:将纤维素作为反应原料,采用自由基引发接枝共聚的方式,促使纤维素分子链中的糖苷键断开,形成双键,乙烯基苯硼酸中的双键发生自由基聚合,使苯硼酸接枝到纤维素分子链上,制备含苯硼酸的天然纤维素吸附材料。
2.一种针对茶多酚的吸附或脱附分离的方法,其特征在于:利用苯硼酸与茶多酚中的邻苯二酚结构在碱性条件下可以生成硼酸酯,在酸性条件下硼酸酯发生解离,生成苯硼酸和邻苯二酚的机理,将苯硼酸接枝到天然纤维素表面,利用纤维素作为载体,苯硼酸作为吸附功能基团,实现对茶多酚的吸附或脱附分离。
3.一种制备茶多酚吸附材料的方法,其特征在于该方法以天然纤维素作为初始原料,将经过除杂预处理后得到的纤维素置于反应瓶中,加入一定量蒸馏水,常温下控制搅拌速率将纤维素分散,然后再分别取一定量的引发剂和含苯硼酸的功能单体溶于水后,缓慢加入纤维素的分散液中,通氮气保护,控制搅拌速率,反应温度和反应时间,得到苯硼酸改性纤维素,并将粗产物用乙醇进行抽提24h,去除粗产物中的引发剂和游离单体,得到最终产物即为纤维素改性针对茶多酚的吸附材料。
4.根据权利要求3所述的一种制备茶多酚吸附材料的方法,其特征在于:除杂预处理是将天然纤维素通过用乙醇和蒸馏水在超声作用下反复清洗,去除纤维素中残留的杂质的预处理过程。
5.根据权利要求3所述的一种制备茶多酚吸附材料的方法,其特征在于:纤维素:10~80份;引发剂:0.1~1.5份;含苯硼酸功能单体:2~20份。
6.根据权利要求3所述的一种制备茶多酚吸附材料的方法,其特征在于:
纤维素采用木材纤维素、蔗渣纤维素、竹纤维素或棉麻纤维素;
引发剂采用硝酸铈铵、过硫酸铵、硫代硫酸钠、过硫酸钠中的一种或一种以上的混合物;
含苯硼酸的功能单体为含有双键支链的苯硼酸,或含有双键支链的苯硼酸的衍生物。
7.根据权利要求3所述的一种制备茶多酚吸附材料的方法,其特征在于:含苯硼酸的功能单体优选乙烯基苯硼酸。
8.根据权利要求3所述的一种制备茶多酚吸附材料的方法,其特征在于:控制搅拌速率,反应温度和反应时间的条件采用搅拌速率为200~400r/min;反应温度为40℃~85℃,反应时间为2~24小时。
9.一种吸附性功能材料的制备方法,其特征在于:该方法是利用高分子材料作为载体,在载体表面接枝吸附性的功能基团,实现吸附作用,制得吸附性功能材料。
10.一种权利要求2所述的针对茶多酚的吸附或脱附分离的方法的测试方法,其特征在于:
吸附测试步骤是:将改性前后纤维素作为吸附剂,茶多酚作为吸附质,将其置于锥形瓶中,调节纤维素与吸附质之间的比例,并将吸附质的pH调至9~10,置于振荡器中振荡吸附,控制一定的振荡频率和振荡时间,即吸附时间,取吸附后溶液,并将浓度稀释到仪器检测范围内,用紫外-可见分光光度计检测吸附前后吸附质中各物质的浓度,并计算树脂对茶多酚的吸附量;
脱附分离测试步骤是:所制备改性纤维素吸附材料对茶多酚的脱附方法为,样品吸附结束后,将吸附液吸出,并用碱性蒸馏水清洗两次,以确定吸附剂上没有游离的茶多酚,然后向改性纤维素中加入与吸附过程相同体积的纯水,并将纯水pH调至3~4,控制与吸附过程相同的振荡频率和振荡时间,即脱附时间,振荡结束后,取上清液,用紫外-可见分光光度计测定脱附前后茶多酚和其他物质的浓度, 并计算脱附率。
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2017
- 2017-08-16 CN CN201710702658.0A patent/CN107321322B/zh active Active
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