CN107266508B - 一种从银缕梅中提取单宁的方法 - Google Patents

一种从银缕梅中提取单宁的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种提取单宁的方法，其特征在于，从银缕梅叶片中提取单宁。本发明将含单宁植物材料经乙醇的水溶液通过微波方式提取，用离心法将提取液中的溶剂与固体物质分离，得到单宁溶液，将单宁溶液经大孔树脂纯化，洗脱液减压浓缩，再经真空冷冻干燥得到高纯度单宁，提取时间短，提取率高，提取所得单宁的纯度高。

Description

一种从银缕梅中提取单宁的方法
技术领域
本发明涉及植物提取技术领域，尤其涉及了一种从银缕梅中提取单宁的方法。
背景技术
单宁又称植物多酚、鞣酸、单宁酸，是英文(Tannins)的译名，是一种多酚类化合物，广泛存在于树木的叶、芽、树皮和果实中，以及受昆虫侵袭而生成的虫瘿中。单宁为黄色或棕黄色无定形松散粉末，不溶于乙醚、苯、氯仿，易溶于水、乙醇、丙酮，水溶液有涩味。
单宁的提取方法现在主要有热水提取法、有机溶剂萃取法、微波辅助法、超声波法、超临界CO2萃取法、半仿生提取法等。目前，热水提取法和有机溶剂萃取法因操作时间长，效率较低，已很少被使用。半仿生提取法需要更换几种提取剂，略显繁琐，超临界CO2萃取法需要大量夹带剂。
单宁不是单一化合物，大致可分为两种，一种是缩合单宁，另一种是可水解的单宁。水解单宁和缩合单宁在结构组成上完全不同，因此它们在化学性质和应用范围上的差异显著。水解单宁在酸、碱、酶的作用下不稳定，易于水解；而缩合单宁则相对稳定，但在强酸作用下会缩合成不溶于水的物质，因而具有很强的生物和药理活性。目前植物多酚已广泛应用于医学、食品、制革和日用化工等相关领域，并发挥着不可替代的作用。近年来它在化妆品生产中也崭露头角。因单宁结构复杂，人工合成不易。
银缕梅作为被子植物最古老的物种，是仅存我国再发现的活化石树种。银缕梅树干扭曲，凹凸不平，树皮呈不规则薄片状剥落，常有大型坚硬虫瘿。银缕梅俗称“葫芦树”，因树干、枝条上经常生长虫瘿，又叫“木鱼树”。其病虫害较多，制约生长和开花结果。经常可看到叶斑病、瘿瘤病等。银缕梅带虫瘿的叶片中含单宁，如果我们在林业中不加以重视，一味地丢弃，不加以利用，这在目前单宁只能靠提取的情况下是一种资源的浪费。
银缕梅曾名小叶金缕梅，隶属金缕梅科。与“金缕梅”不是同一种物质。因为银缕梅无花瓣，其花期特殊，2-5年才开一次花，花期又短，只有一周，鉴别植物主要的依据是花、果特征，最初鉴定银缕梅依据的是一份只带果实的标本，才造成名称误定。金缕梅的药用价值、美容价值的研究、应用较多。金缕梅内含单宁质多种如Ellagtannin和Hamamlitannin可以调节皮脂分泌、具保湿及嫩白作用；有舒缓、收敛、抗菌、抗衰老的效果。而银缕梅的药用及经济价值却鲜见报到，主要原因，可能是银缕梅是珍贵濒稀植物，分布较狭窄，不易被发现。还有，研究者没有采用银缕梅提取单宁的原因，主要是银缕梅是珍贵濒危植物，分布较狭窄，不易被发现；再者，银缕梅先花后叶，有时，2-5年才开一次花，如果，没有亲眼见到银缕梅开花，植物鉴定都困难，更不要说对其进行研究了。鉴于此，有必要对它的药用及经济价值等作全面的研究探讨。
中国专利，申请公告号CN 105348332 A，公开了一种柿子单宁的提取方法，包括以下步骤：1)将柿子去皮，破碎，加入乙醇提取，将提取液过滤，取滤液备用；2)将滤液浓缩，加入95V％乙醇，放置过夜，离心，取上清液；3)将上清液过大孔树脂，先用水洗柱至无色，然后用乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液；4)将乙醇洗脱液浓缩回收溶剂，得到浸膏，加水溶解，过滤，取滤液通过截留分子量为450～600的中空纤维膜，收集截留液备用；5)将截留液通过截留分子量为14000～15000的中空纤维膜，收集透过液，干燥，即为柿子单宁粉末。但关于从金缕梅科提取单宁，特别是从银缕梅中提取单宁鲜有报道。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明目的之一在于提出了一种从银缕梅中提取单宁的方法。
本发明目的第二个目的在于从银缕梅中提取单宁在保健护肤品、抑菌的应用。
一种提取单宁的方法，其特征在于，从银缕梅中提取单宁。
根据权利要求1所述的一种从银缕梅中提取单宁的方法，方法步骤如下：
a)提取：将烘干、恒重后粉碎银缕梅叶片，1.0000-3.000g，粉碎，加少许液氮，在研磨机中研磨成粉末，加80-90％乙醇，微波热回流提取，合并提取液，离心,取上清液,通过减压蒸馏装置分离，即得单宁提取液；
b)步骤a)中单宁提取液用大孔树脂除杂，先用10％乙醇洗脱6个柱体积，再用75％乙醇洗脱10个柱体积，收集75％乙醇洗脱液，减压浓缩得75％乙醇洗脱物浸膏；
c)步骤b)中75％乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离，依次用体积比为80:1、55:1、30:1、15:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分；
d)步骤c)中组分4用正相硅胶进一步分离，依次用体积比为20:1、15:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分；
e)步骤d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离，用体积百分浓度为75％的甲醇水溶液等度洗脱，收集8-10个柱体积洗脱液，洗脱液减压浓缩得到纯的单宁。
优选地，所述步骤a)中叶片粉末与有机溶剂的质量比为1∶10～15。
优选地，所述步骤a)中微波热回流提取时间为10-30min。
优选地，所述步骤b)中大孔树脂为AB-8型或D-101型大孔树脂。
优选地，任意一项所述制备方法制得的单宁。
单宁既能吸收紫外线，又能抑制酪氨酸酶和过氧化氢酶的活性，也能使黑色素还原脱色，还能有效清除活性氧，因此在化妆品中加入单宁具有综合美白效果。
优选地，所述的单宁在保健护肤品中的应用。
单宁对多种细菌、真菌和微生物有显著的抑制效果，在相同的抑制浓度下，不会影响人体细胞的生长发育。单宁又有独特的抗氧化性，能有效抵御生物氧化作用，它还有清除活性氧的功能，在化妆品中加入单宁能有效抑菌和具有保健防腐作用
优选地，所述的单宁在抑菌中的应用。
因此，本发明结合有机溶剂萃取法、微波辅助提取法原理和优点，采用液氮研磨、微波辅助提取法结合，尽量缩短微波辅助提取时间，减少微波提取的副作用。
与现有技术相比，本发明具有的有益效果在于：
本发明将含单宁植物材料经乙醇的水溶液通过微波方式提取，用离心法将提取液中的溶剂与固体物质分离，得到单宁溶液，将单宁溶液经大孔树脂纯化，洗脱液减压浓缩，再经真空冷冻干燥得到高纯度单宁，提取时间短，提取率高，提取所得单宁的纯度高。所得样品纯度为95-98％，提取时间10-30分钟，纯化后产物与原料比率为72-200mg/g.
附图说明
图1为实施例1制备的单定的红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
本申请中采用的银缕梅叶片，都是岳西县黄尾镇林业站鉴定过的，挂牌保护的野生林植物。
实施例1
一种提取单宁的方法，从银缕梅中提取单宁。
所述的一种从银缕梅中提取单宁的方法，方法步骤如下：
a)提取：将烘干、恒重后粉碎银缕梅叶片，1.000g，粉碎，加少许液氮，在研磨机中研磨成粉末，加80％乙醇，微波热回流提取，合并提取液，离心，取上清液，通过减压蒸馏装置分离，即得单宁提取液；
b)步骤a)中单宁提取液用大孔树脂除杂，先用10％乙醇洗脱6个柱体积，再用75％乙醇洗脱10个柱体积，收集75％乙醇洗脱液，减压浓缩得75％乙醇洗脱物浸膏；
c)步骤b)中75％乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离，依次用体积比为80:1、55:1、30:1、15:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分；
d)步骤c)中组分4用正相硅胶进一步分离，依次用体积比为20:1、15:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分；
e)步骤d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离，用体积百分浓度为75％的甲醇水溶液等度洗脱，收集8个柱体积洗脱液，洗脱液减压浓缩得到纯的单宁。
所述步骤a)中叶片粉末与有机溶剂的质量比为1∶10。
所述步骤a)中微波热回流提取时间为10min。
所述步骤b)中大孔树脂为AB-8型大孔树脂。上柱流速1.5mL/min，上样质量浓度1.2mg/mL；洗脱流速1.5mL/min，乙醇体积分数60％。
AB-8型大孔树脂预处理方法：将大孔吸附树脂用无水乙醇浸泡24h后，用水冲洗至无醇味；用3％HCl处理3h，用水洗至中性；然后用3％NaOH浸泡3h，用水洗至中性；再用3％HCI处理3h，用水洗至中性后浸泡在无水乙醇中或直接使用。做大孔树脂时应在宽敞的容器中使树脂充分溶胀，才能装柱。
树脂上柱：先给树脂柱中加入1/3的水，然后将准确量好体积的AB-8树脂用水转移到树脂柱中，再用70％的乙醇2倍树脂体积处理，流速为1倍树脂体积，过完醇后用水洗至无醇味即可进行使用。
药液上柱：上样量为200mL浓缩液/500g树脂，提取的单宁，5mg/mL，过大孔树脂柱，流速为1.5mL/min，静置70min；用4L水洗脱去糖，直到流出液澄清为止。
树脂的解吸：将60％乙醇洗脱单宁，800mL，收集洗脱液，蒸干，残渣用无水乙醇溶解，定量转移至5ml容量瓶中，稀释至刻度，作为供试品溶液，于50℃旋转蒸发，再进行真空冷冻干燥，得到浅棕色粉末状的纯化物。
树脂的清洗、再生：先给树脂柱中加入水，再10％-20％-30％-50％-95％的乙醇处理，逐渐加大乙醇的浓度，流速为1倍树脂体积，过完醇后用水洗至无醇味即可进行使用。一般洗至树脂柱无色时，树脂柱即可再生。如果树脂颜色变深，可用稀酸或稀碱洗脱，最后再用水洗。
所得样品纯度为95％，纯化后产物与原料比率为72mg/g.
任意一项所述制备方法制得的单宁。
单宁在保健护肤品中的应用。
银缕梅叶单宁的红外谱图见图1，由图1可见，波数3390.1cm-1谱峰为酚类分子-OH的伸缩振动；1712.97cm-1谱峰、1613.87cm-1谱峰、1537.46cm-1谱峰、1514.56cm-1谱峰、1446.71cm-1谱峰共五个谱峰是苯环的骨架伸缩振动，属于明显的五指峰；1321.15cm-1谱峰是来自酚羟基的弯曲振动；1200cm-1谱峰是芳族和乙烯基的反对称伸缩振动，1032.9cm-1谱峰是其对称伸缩振动，一般来说，芳族和乙烯基的对称伸缩振动在1075-1020cm-1处。图1结果表明银缕梅叶单宁提取物为多羟基苯酚脂类化合物。
实施例2
一种提取单宁的方法，从银缕梅中提取单宁。
所述的一种从银缕梅中提取单宁的方法，方法步骤如下：
a)提取：将烘干、恒重后粉碎银缕梅叶片，3.0000g，粉碎，加少许液氮，在研磨机中研磨成粉末，加90％乙醇，微波热回流提取，合并提取液，离心，取上清液，通过减压蒸馏装置分离，即得单宁提取液；
b)步骤a)中单宁提取液用大孔树脂除杂，先用10％乙醇洗脱6个柱体积，再用75％乙醇洗脱10个柱体积，收集75％乙醇洗脱液，减压浓缩得75％乙醇洗脱物浸膏；
c)步骤b)中75％乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离，依次用体积比为80:1、55:1、30:1、15:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分；
d)步骤c)中组分4用正相硅胶进一步分离，依次用体积比为20:1、15:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分；
e)步骤d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离，用体积百分浓度为75％的甲醇水溶液等度洗脱，收集10个柱体积洗脱液，洗脱液减压浓缩得到纯的单宁。
所述步骤a)中叶片粉末与有机溶剂的质量比为1∶15。
所述步骤a)中微波热回流提取时间为30min。
所述步骤b)中大孔树脂为AB-8型大孔树脂。
所得样品纯度为98％，纯化后产物与原料比率为200mg/g.
任意一项所述制备方法制得的单宁。
单宁在抑菌中的应用。
实施例3
一种提取单宁的方法，从银缕梅中提取单宁。
所述的一种从银缕梅中提取单宁的方法，方法步骤如下：
a)提取：将烘干、恒重后粉碎银缕梅叶片，1.3680g，粉碎，加少许液氮，在研磨机中研磨成粉末，加85％乙醇，微波热回流提取，合并提取液，离心，取上清液，通过减压蒸馏装置分离，即得单宁提取液；
b)步骤a)中单宁提取液用大孔树脂除杂，先用10％乙醇洗脱6个柱体积，再用75％乙醇洗脱10个柱体积，收集75％乙醇洗脱液，减压浓缩得75％乙醇洗脱物浸膏；
c)步骤b)中75％乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离，依次用体积比为80:1、55:1、30:1、15:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分；
d)步骤c)中组分4用正相硅胶进一步分离，依次用体积比为20:1、15:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分；
e)步骤d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离，用体积百分浓度为75％的甲醇水溶液等度洗脱，收集8-10个柱体积洗脱液，洗脱液减压浓缩得到纯的单宁。
所述步骤a)中叶片粉末与有机溶剂的质量比为1∶12。
所述步骤a)中微波热回流提取时间为18min。
所述步骤b)中大孔树脂为AB-8型大孔树脂。
所得样品纯度为96.5％，纯化后产物与原料比率为138mg/g。
优选地，任意一项所述制备方法制得的单宁。
单宁在保健护肤品中的应用。
实施例4
一种提取单宁的方法，从银缕梅中提取单宁。
所述的一种从银缕梅中提取单宁的方法，方法步骤如下：
a)提取：将烘干、恒重后粉碎银缕梅叶片，2.8750g，粉碎，加少许液氮，在研磨机中研磨成粉末，加88％乙醇，微波热回流提取，合并提取液，离心，取上清液，通过减压蒸馏装置分离，即得单宁提取液；
b)步骤a)中单宁提取液用大孔树脂除杂，先用10％乙醇洗脱6个柱体积，再用75％乙醇洗脱10个柱体积，收集75％乙醇洗脱液，减压浓缩得75％乙醇洗脱物浸膏；
c)步骤b)中75％乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离，依次用体积比为80:1、55:1、30:1、15:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分；
d)步骤c)中组分4用正相硅胶进一步分离，依次用体积比为20:1、15:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分；
e)步骤d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离，用体积百分浓度为75％的甲醇水溶液等度洗脱，收集9个柱体积洗脱液，洗脱液减压浓缩得到纯的单宁。
所述步骤a)中叶片粉末与有机溶剂的质量比为1∶14。
所述步骤a)中微波热回流提取时间为22min。
所述步骤b)中大孔树脂为D-101型大孔树脂。
所得样品纯度为97.2％，纯化后产物与原料比率为186.4mg/g.
任意一项所述制备方法制得的单宁。
单宁在抑菌中的应用。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种提取单宁的方法，其特征在于，从银缕梅叶片中提取单宁，其方法步骤如下：
a)提取：将烘干、恒重后的银缕梅叶片粉碎，加少许液氮，在研磨机中研磨成粉末，加80-90％乙醇，微波热回流提取，合并提取液，离心,取上清液,通过减压蒸馏装置分离，即得单宁提取液；
b)步骤a)中单宁提取液用大孔树脂除杂，先用10％乙醇洗脱6个柱体积，再用75％乙醇洗脱10个柱体积，收集75％乙醇洗脱液，减压浓缩得75％乙醇洗脱物浸膏；
c)步骤b)中75％乙醇洗脱物浸膏用正相硅胶分离，依次用体积比为80:1、55:1、30:1、15:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分；
d)步骤c)中组分4用正相硅胶进一步分离，依次用体积比为20:1、15:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分；
e)步骤d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离，用体积百分浓度为75％的甲醇水溶液等度洗脱，收集8-10个柱体积洗脱液，洗脱液减压浓缩得到纯的单宁。
2.根据权利要求1所述的一种提取单宁的方法，其特征在于，所述步骤a)中叶片粉末与有机溶剂的质量比为1∶10～15。
3.根据权利要求1所述的一种提取单宁的方法，其特征在于，所述步骤a)中微波热回流提取时间为10-30min。
4.根据权利要求1所述的一种提取单宁的方法，其特征在于，所述步骤a)中微波热功率为100-900w。
5.根据权利要求1所述的一种提取单宁的方法，其特征在于，所述步骤b)中大孔树脂为AB-8型或D-101型大孔树脂。
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