CN107266464A - 一种泽泻汤提取物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种泽泻汤提取物及其应用，本发明方法在现有技术的基础上，筛选确定合适的分离纯化条件，最终获得3个化学结构相似的新化合物，且具有不同程度的降血脂作用。所述泽泻汤提取物为下列之一：

Description

一种泽泻汤提取物及其应用
(一)技术领域
本发明涉及一种分离自泽泻汤的具有药效活性的新化合物及其应用，属于药物领域。
(二)背景技术
泽泻汤最早见于《金匮要略·痰饮咳嗽病脉证并治第十二》篇，原方以泽泻五两、白术二两，“以水二升，煮取一升，分温再服”，主治“心下有支饮”而导致的“苦冒眩”。心下为胃中，饮停胃中，脾失健运，导致清阳不升，浊阴不降，上犯发为眩晕。治疗时必予消饮利水，健脾制水之法。该方重用性甘寒的泽泻，重在利水渗湿，使已停之饮从小便而去；臣以性甘苦温的白术，重在健脾燥湿以制水，使水湿既化而不复聚。两药配伍，共奏除饮利水，健脾制水之功，可作为治疗饮邪上犯所致眩晕之效方。现代学者通过实验研究发现，泽泻汤具有减轻内淋巴积水、降血脂，提高脑流量，利胆等药理作用。该方最早应用于眩晕证，后经过长期的临床验证，该方也有较好的降血脂作用。
泽泻为泽泻科植物泽泻Alisma orientalis(Sam.)Juzep.的干燥块茎，主产于福建、四川、江西等地，有利水渗湿、泄热、化浊降脂的功效。白术为菊科植物白术Atractylodes macrocephala Koidz.的根茎，主产于浙江、湖北、湖南等地，有健脾益气、燥湿利水、止汗、安胎的功效。目前对泽泻和白术单味饮片以及醇提取物中的化学成分的研究已相当的深入，但泽泻汤整方相关化学组分的研究尚未见报道。现代科学研究证明，泽泻主要含三萜类化合物、挥发油、生物碱及利尿的有效成分泽泻醇A、B、C等，白术主要含挥发油、内酯类成分、苷类、多糖类及氨基酸等成分。以汉代经典名方泽泻汤整方水煎液为对象研究泽泻汤的物质基础，分离获得3个化学结构相似的新化合物，并具有生物活性。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种新型化学结构的泽泻汤提取物及其制备方法与在预防和治疗高血脂症药物中的应用，获得3个化学结构相似的新化合物，具有不同程度的降血脂作用。
本发明采用的技术方案是：
本发明提供一种泽泻汤提取物，所述泽泻汤提取物为下列之一：
本发明所述泽泻汤提取物按如下方法制备：
(1)将泽泻和白术混合，以6-10倍(优选8倍)量水煎煮，煎煮液以3层纱布过滤，减压浓缩至密度1.1-1.2g·mL-1，减压过滤，收集滤液，获得提取液；所述泽泻和白术质量比为1：0.1～1，优选1:0.4；
(2)将步骤(1)提取液依次用正丁醇、乙酸乙酯和石油醚萃取，萃取物均经减压浓缩成浸膏，分别得正丁醇萃取物，乙酸乙酯萃取物，石油醚萃取物(即将提取液用正丁醇萃取，获得正丁醇萃取物和正丁醇水相；取正丁醇水相继续用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯萃取液和乙酸乙酯水相；再取乙酸乙酯水相用石油醚萃取，获得石油醚萃取液和石油醚水相，萃取液均经减压浓缩成浸膏，分别得正丁醇萃取物，乙酸乙酯萃取物，石油醚萃取物)；将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱层析，分别以体积比50～0:1(0是指不含二氯甲烷，只有甲醇)的二氯甲烷与甲醇混合液进行洗脱，当洗脱液为体积比25:1的二氯甲烷：甲醇时，收集洗脱液总体积4/4时的流出液，获得流出液a；当洗脱液为体积比10:1的二氯甲烷：甲醇时，收集洗脱液总体积1/4时的流出液，获得流出液b；将流出液a和流出液b合并经甲醇溶解后，Sephadex LH-20葡聚糖凝胶色谱分离，甲醇洗脱，首尾按各50mL流出液收集，中间按每20mL流出液收集，依次收集第50～70mL流出液c，流出液c以Jasco制备液相分离(色谱柱YMC-Pack ODS-A(250x20mm)，流动相为甲醇、水(60:40，v/v)，流速3mL·min-1，紫外检测波长254nm)，收集液相保留时间63～70min时的流出液d，流出液d以Jasco制备液相分离，色谱柱YMC-Pack ODS-A(250x20mm)，流动相为体积比45:55的甲醇：水，流速3mL·min-1，紫外检测波长254nm，收集液相保留时间184～192min的样品，减压干燥得式(1)所示化合物；收集液相保留时间198～208min的样品，减压干燥得式(1)(2)所示化合物；收集保留时间208～218min的样品，减压干燥得式(3)所示化合物。
本发明还提供一种所述泽泻汤提取物在制备预防和治疗高血脂症药物中的应用。
本发明还提供一种所述泽泻汤提取物在制备预防和治疗高血压药物中的应用。
本发明还提供一种所述泽泻汤提取物在制备预防和治疗美尼尔综合症药物中的应用。
本发明所述流出液a、流出液b、流出液c和流出液d均指流出液，为了便于表述而命名，字母本身没有含义。
与现有技术相比，本发明有益效果主要体现在：本发明方法在现有技术的基础上，筛选确定合适的分离纯化条件，最终获得3个化学结构相似的新化合物，且具有不同程度的降血脂作用。
(四)附图说明
图1、新化合物1的1H NMR谱图。
图2、新化合物1的13C NMR谱图。
图3、新化合物1的DEPT谱图。
图4、新化合物1的1H1HCOSY谱图。
图5、新化合物1的HSQC谱图。
图6、新化合物1的HMBC谱图。
图7、新化合物1的ROESY谱图。
图8、新化合物1的高分辨质谱图。
图9、新化合物2的1H NMR谱图。
图10、新化合物2的13C NMR谱图。
图11、新化合物2的DEPT谱图。
图12、新化合物2的1H1HCOSY谱图。
图13、新化合物2的HSQC谱图。
图14、新化合物2的HMBC谱图。
图15、新化合物2的ROESY谱图。
图16、新化合物2的高分辨质谱图。
图17、新化合物3的1H NMR谱图。
图18、新化合物3的13C NMR谱图。
图19、新化合物3的DEPT谱图。
图20、新化合物3的1H1HCOSY谱图。
图21、新化合物3的HSQC谱图。
图22、新化合物3的HMBC谱图。
图23、新化合物3的ROESY谱图。
图24、新化合物3的高分辨质谱图。
图25、0902部位的半制备HPLC图(UV图和RI图)。
图26、1101部位的分离半制备HPLC图(RI图，2为样品1102，即化合物1；3为样品1103，即化合物2；4为样品1104，即化合物3；5为样品1105；6为样品1106)。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
核磁共振仪：Bruker AVANCE 400instrument.，1H-NMR(400MHz),13C-NMR(100MHz)，各溶剂峰做内标。
质谱仪：JEOL JMS-SX 102A(EI,FAB MS)，IonSpec 4.7Tesla FTMS(HRFTMS)，Alliance2695Quattro Micro TM ESI(Waters，液质联用色谱仪)。
紫外分光光度计：Hitachi U-3310UV-VIS Spectrophotometer。
红外光谱仪：NICOLET 380FT-IR Spectrophotometer(Thermo ElectronCorporation)，KBr压片。
旋光仪：MC 241digital polarimeter(PERKIN-ELMER)。
半制备高效液相色谱仪：JASCO高效液相色谱系统(PU-2089plus,RI-2031plus,UV-2075plus)；SSI Lab Alliance[TM]高效液相色谱系统(SeriesⅢpump,RI 2000,UVModel 500,Scientific Systems,Inc,USA)
其他仪器：旋转蒸发器：SENCO R系列，上海申生科技有限公司。电子天平：BSA/24S万分之一天平(德国Sartorius)、JP/YP series百分之一天平(良平仪器)。ZF-I型三用紫外分析仪：上海顾村电光仪器厂。
实施例1
取泽泻、白术(质量比1:0.4)的混合物4500g，以8倍量水分别煎煮3次，时间分别为2.5h、2.5h、2h，合并煎煮液以3层纱布过滤，减压浓缩至密度1.1-1.2g·mL-1，减压过滤，取滤液，得总提取液。
将总提取液用正丁醇萃取，获得正丁醇萃取物和正丁醇水相；取正丁醇水相继续用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯萃取液和乙酸乙酯水相；再取乙酸乙酯水相用石油醚萃取，获得石油醚萃取液和石油醚水相，萃取液均经减压浓缩成浸膏，分别得正丁醇层萃取物52.18g，乙酸乙酯层萃取物13.77g，石油醚层萃取物2.72g。
将13.77g乙酸乙酯萃取物与20g100-200目硅胶拌样后，300-400目硅胶约250克装柱分离。分别以二氯甲烷：甲醇(50:1，v/v)1000mL、二氯甲烷：甲醇(25:1，v/v)2000mL、二氯甲烷：甲醇(10:1，v/v)2000mL、二氯甲烷：甲醇(4:1，v/v)2000mL、二氯甲烷：甲醇(1:1，v/v)1000mL、甲醇1000mL洗脱，按约每500mL收集洗脱液经减压干燥得样品0101-0119，见表1。
表1 01系列样品重量
合并样品0106(0.8896g)和0107(2.1249g)(即乙酸乙酯萃取物从硅胶柱色谱收集的二氯甲烷：甲醇(25:1，v/v)第4个500ml洗脱液和二氯甲烷：甲醇(10:1，v/v)第1个500ml洗脱液)，经20ml甲醇溶解后，Sephadex LH-20葡聚糖凝胶色谱分离，甲醇洗脱，首尾按各50mL流出液收集，第2至第5按约每20mL流出液依次收集，经减压干燥得样品0901-0906，见表2。
表2 09系列样品重量
取样品0902(0.0902g，即样品0106和样品0107经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶色谱用甲醇洗脱第50～70mL收集来的)，以Jasco制备液相分离，色谱柱YMC-Pack ODS-A(250x20mm)，流动相为甲醇、水(60:40，v/v)，流速3mL·min-1，紫外检测波长254nm。将0902粗分成1个部分1101，半制备的HPLC见图25。
取1101(0.0607g，即样品0902经Jasco制备液相分离，收集液相保留时间63～70min的样品)，以Jasco制备液相分离，色谱柱YMC-Pack ODS-A(250x20mm)，流动相为甲醇、水(45:55，v/v)，流速3mL·min-1，紫外检测波长254nm。收集液相保留时间184～192min的样品，经减压干燥得样品1102，即为化合物(1)(0.7mg)；收集液相保留时间198～208min的样品，经减压干燥得样品1103，即为化合物(2)(1.0mg)；收集液相保留时间208～218min的样品，经减压干燥得样品1104，即为化合物(3)(1.2mg)；HPLC液相图见图26。
表3 11系列样品重量
化合物1：C15H26O3，淡黄色粉末，HR-ESI-MS m/z[M-H]+253.1822；1H和13C NMR(CDCl3)见表4，1H NMR谱图见图1，13C NMR谱图见图2，DEPT谱图见图3，1H1HCOSY谱图见图4，HSQC谱图见图5，HMBC谱图见图6，ROESY谱图见图7，高分辨质谱图见图8，结构如下。
表4化合物1的NMR波谱数据(in CDCl3)
化合物2：C15H26O5，淡黄色粉末，HR-ESI-MS m/z[M-H]+285.1680；1H和13C NMR(CDCl3)见表5，1H NMR谱图见图9，13C NMR谱图见图10，DEPT谱图见图11，1H1HCOSY谱图见图12，HSQC谱图见图13，HMBC谱图见图14，ROESY谱图见图15，高分辨质谱图见图16，结构如下。
表5化合物2的NMR波谱数据(in CDCl3)
化合物3：C15H26O5，淡黄色粉末，HR-ESI-MS m/z[M-H]+285.1742；1H和13C NMR(CDCl3)见表6，1H NMR谱图见图17，13C NMR谱图见图18，DEPT谱图见图19，1H1HCOSY谱图见图20，HSQC谱图见图21，HMBC谱图见图22，ROESY谱图见图23，高分辨质谱图见图24，结构如下。
表6化合物3的NMR波谱数据(in CDCl3)
实施例2泽泻汤提取物对高血脂症的防治作用
1、动物模型：选用SPF级小鼠120只，雌雄兼用，体重20±2g，釆用高脂饲料喂养法建立实验性小鼠高脂血症模型。实验前于实验室预饲养1周，实验时随机挑出10只小鼠作为正常对照组(N)，用普通饲料喂养，其余所有小鼠用高脂饲料喂养4周建立实验性小鼠高脂血症模型，喂养4周后，尾部取血，测定造模小鼠空腹TC水平，小鼠TC值大于7mmol/L视为造模成功。高脂饲料质量组成：基础饲料78.8％、蛋黄粉10％、猪油10％、胆固醇0.2％。基础饲料市购。
2、分组：将造膜成功的高脂血症小鼠随机分成12组，每组10只，依次为正常对照组(N)、高脂模型组(M)、阳性对照组(P)、新化合物1高剂量给药组(DH-1)、新化合物2高剂量给药组(DH-2)、新化合物3高剂量给药组(DH-3)、新化合物1中剂量给药组(DM-1)、新化合物2中剂量给药组(DM-2)、新化合物3中剂量给药组(DM-3)、新化合物1低剂量给药组(DL-1)、新化合物2低剂量给药组(DL-2)、新化合物3低剂量给药组(DL-3)。
3、给药剂量：
正常对照组(N)：给予普通颗粒饲料喂养+灌服相应体积的蒸馏水。
高脂血症模型组(M)：给予高脂饲料喂养+灌服相应体积的蒸馏水。
阳性对照组(P)：给予高脂饲料喂养+灌服辛伐他汀片剂(剂量为7.0mg·kg-1·d-1)。
新化合物(1、2、3)高剂量组：给予高脂饲料喂养+灌服高剂量新化合物(剂量为5.0mg·kg-1·d-1)。
新化合物(1、2、3)中剂量组：给予高脂饲料喂养+灌服中剂量新化合物(剂量为2.5mg·kg-1·d-1)。
新化合物(1、2、3)低剂量组：给予高脂饲料喂养+灌服低剂量新化合物(剂量为1.0mg·kg-1·d-1)。
4、样本采集及指标检测：
各组小鼠分别在灌胃给药4周后，禁食不禁水12小时后摘眼球取血，分离血清，测定小鼠血清中的总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、高密度脂蛋白-胆固醇HDL-C浓度。结果见下表7。
表7血清中的TC、TG、HDL-C浓度
组别 血清TC(mmol/l) 血清TG(mmol/l) 血清HDL-C(mmol/l)
DH-1 4.83±0.60 0.49±0.41 3.22±0.20
DM-1 5.01±1.36 0.66±0.49 2.64±0.15
DL-1 5.47±0.37 0.93±0.07 2.31±0.53
DH-2 4.94±1.07 0.56±0.43 2.97±0.99
DM-2 5.15±0.98 0.79±0.21 2.50±0.67
DL-2 5.40±0.55 1.04±0.34 2.13±0.29
DH-3 5.01±1.62 0.62±0.51 2.86±0.64
DM-3 5.23±0.23 0.85±0.15 2.44±0.33
DL-3 5.57±1.28 1.13±0.15 2.09±0.24
N 5.89±0.86 0.34±0.42 3.15±1.02
M 6.82±1.13 1.34±0.06 1.93±0.08
P 4.99±0.85 0.32±0.56 3.37±1.04
给药四周后，阳性组和三个新化合物的高、中、低剂量组小鼠血清TC值均显著低于高脂血症模型组。与高脂血症模型组相比较，正常对照组(0.34±0.42，P<0.01)、阳性对照组(0.32±0.56，P<0.01)、新化合物高、中、低剂量组小鼠血清TG值均存在显著差异。阳性对照组(3.37±1.04，P<0.01)小鼠血清HDL-C值、新化合物高剂量组及新化合物中剂量组与高脂血模型组比较有显著性差异，而新化合物低剂量组则无显著性差异。以上说明新化合物有降低血清中TC、TG的浓度，同时能升高血清中HDL-C浓度，高剂量的效果要比其他两个剂量效果更好，低剂量效果最差。

Claims (5)

1.一种泽泻汤提取物，其特征在于所述泽泻汤提取物为下列之一：
2.如权利要求1所述泽泻汤提取物，其特征在于所述泽泻汤提取物按如下方法制备：
(1)将泽泻和白术混合，以6-10倍量水煎煮，煎煮液以3层纱布过滤，减压浓缩至密度1.1-1.2g·mL-1，减压过滤，收集滤液，获得提取液；所述泽泻和白术质量比为1：0.1～1；
(2)将步骤(1)提取液依次用正丁醇、乙酸乙酯和石油醚萃取，萃取物均经减压浓缩成浸膏，分别得正丁醇萃取物，乙酸乙酯萃取物，石油醚萃取物；将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱层析，分别以体积比50～0:1的二氯甲烷与甲醇混合液进行洗脱，当洗脱液为体积比25:1的二氯甲烷：甲醇时，收集洗脱液总体积4/4时的流出液，获得流出液a；当洗脱液为体积比10:1的二氯甲烷：甲醇时，收集洗脱液总体积1/4时的流出液，获得流出液b；将流出液a和流出液b合并经甲醇溶解后，Sephadex LH-20葡聚糖凝胶色谱分离，甲醇洗脱，首尾按各50mL流出液收集，中间按每20mL流出液收集，依次收集第50～70mL流出液c，流出液c以Jasco制备液相分离，收集液相保留时间63～70min时的流出液d，流出液d以Jasco制备液相分离，色谱柱YMC-Pack ODS-A，流动相为体积比45:55的甲醇：水，流速3mL·min-1，紫外检测波长254nm，收集液相保留时间184～192min的样品，减压干燥得式(1)所示化合物；收集液相保留时间198～208min的样品，减压干燥得式(2)所示化合物；收集保留时间208～218min的样品，减压干燥得式(3)所示化合物。
3.一种权利要求1所述泽泻汤提取物在制备预防和治疗高血脂症药物中的应用。
4.一种权利要求1所述泽泻汤提取物在制备预防和治疗高血压药物中的应用。
5.一种权利要求1所述泽泻汤提取物在制备预防和治疗美尼尔综合症药物中的应用。
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