CN107162952A - 一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及OLED材料技术领域，特别是涉及一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置。根据本发明的化合物具有式(I)所示结构，其中，母核C选自分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团、或者分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团，R选自总碳原子数为4‑8的直链烷基或支链烷基中的任意一种，M选自H原子或咔唑基，a选自0或者1。

Description

一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置
技术领域
本发明涉及OLED材料技术领域，特别是涉及一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置。
背景技术
将OLED材料涂覆于基板上普遍采用的方法是真空蒸镀，该方法虽然在技术上较为成熟，但由于工艺复杂、蒸镀机器价格昂贵且材料利用率较低，导致OLED产品成本居高不下。因此可大幅度降低成本的溶液加工技术得到了越来越广泛的关注，在大面积全色显示及商业化的推广方面具有巨大的应用前景。
真空蒸镀仅适用于小分子量的材料，热力学性质较差，产品寿命较短，这些都是OLED技术需要突破的重要瓶颈。因此，开发一类可溶液加工的性能优异的有机小分子材料在日益激烈的市场竞争中显得尤为重要。
发明内容
为解决现有技术的上述不足，本发明提供了一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，所述化合物具有式(I)所示结构，
其中，母核C选自分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团、或者分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团，R选自总碳原子数为4-8的直链烷基或支链烷基中的任意一种，M选自H原子或咔唑基，a选自0或者1。
根据本发明的一个实施方式，所述母核C选自
其中母核苝属于分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团，其它五个母核结构属于分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团。
根据本发明的化合物相比母核，分子量显著增大，化合物结构中的芴分子由于为深蓝光发射的分子，最高占有轨道与最低未占有轨道之间的能量差值较大，因此不影响母核C的光电性能；烷基链的引入可大幅增加化合物在有机溶剂中的溶解性。
根据本发明的一个实施方式，M选自咔唑基。当M选自咔唑基时，进一步增强了化合物分子的刚性，改善了分子的热力学性质，咔唑基还可以增加分子的空穴传输性能。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自
根据本发明的另一个实施方式，所述化合物选自
根据本发明的另一方面，提供了如上所述化合物的制备方法，包括以下步骤：
母核C的卤代物与的硼化物发生取代反应，得到具有式(I)所示结构的化合物。
根据本发明的化合物的制备方法，原料价格低廉，合成路线简洁，反应条件温和，容易纯化。
根据本发明的另一方面，提供了一种发光材料，所述发光材料包含如上所述的化合物。
根据本发明的又一方面，提供了一种有机发光器件，包括：
基底；
设置于所述基底上的第一电极；
设置于第一电极上的有机功能层，所述有机功能层包括发光层；
设置于所述有机功能层上的第二电极；
其中，所述发光层包含如上所述的发光材料。
根据本发明的一个实施方式，所述发光材料作为所述发光层的主体材料。
根据本发明的有机功能层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层。
根据本发明的又一方面，提供了一种如上所述的有机发光器件的制备方法，其中，采用溶液加工法制备得到有机发光器件。
具体步骤包括：将ITO玻璃依次使用丙酮、碱性洗液、超纯水、异丙醇各超声清洗两次，每次15分钟，然后用臭氧清洗机处理15分钟。向玻璃基底上旋转涂布40nm厚的PEDOT：PSS溶液，放置于真空烘箱120℃下45分钟烘干，然后涂布根据本发明的化合物的四氢呋喃溶液(浓度为10mg/mL)作为发光层，厚度为50nm。将基片转移到真空腔室进行热蒸发镀膜，制备电子传输层(TmPyPb，50nm)、电子注入层(LiF，0.5-1nm)和阴极(Al，100nm)，形成完整的器件。
根据本发明的又一方面，还提供了一种显示装置，包括根据本发明的有机发光器件。
本发明提供了一种新型的OLED材料的分子结构，以分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团、或者分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团为母核，外围连接刚性的且具有多个活性位点的芴分子，同时在芴分子中连接有柔性的烷基链。此设计能够使得母核与芴构成的主链作为发光中心，保证了分子的高发光效率；同时烷基链的引入改善了分子的柔性，增强了溶解性。烷基链的末端还可引入咔唑单元，进一步增加分子的刚性，改善分子的热力学性质，咔唑单元还可以增加分子的空穴传输性能。
此外，有机荧光分子一般为π共轭分子，当母核为苝这种平面结构时，会发生平行堆积，分子间产生π-π相互作用，从而淬灭荧光。对母核进行根据本发明的修饰后，得到的化合物体积很大，且由于空间位阻原因不再是平面结构，因此抑制了分子聚集。
根据本发明的化合物，合成路线简洁且容易纯化。在不影响分子其他性能的情况下改善了分子的热力学性质，增大了溶解性，抑制了分子的聚集，适用于很多热力学性质较差或溶解性不佳的有机光电小分子，解决了现有的有机小分子溶解性不好仅能蒸镀以及热力学性质较差、寿命较短等问题。
附图说明
图1为化合物A1的基质辅助激光解析电离飞行时间质谱图。
图2为化合物A1的核磁氢谱图。
图3为根据本发明的有机发光器件的结构示意图；其中，1-基底，2-第一电极，3-有机功能层，4-第二电极。
图4为化合物A1、A2和A3的发射光谱图。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，所述化合物具有式(I)所示结构，
其中，母核C选自分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团、或者分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团，式中的各个R表示相同的基团，且R选自总碳原子数为4-8的直链烷基或支链烷基中的任意一种，优选地，R选自总碳原子为4、6或8的直链烷基或支链烷基中的任意一种，进一步优选地，R选自总碳原子为6的直链烷基或支链烷基中的任意一种，例如选自C4直链烷基、C4支链烷基、C6直链烷基、C6支链烷基、C8直链烷基、C8支链烷基；式中的各个M表示相同的基团，且M选自H原子或咔唑基，a选自0或者1。
当R选自总碳原子数小于4的烷基时，烷基链的柔性不足以改变溶解性；当R选自总碳原子数大于8的烷基时，烷基链易发生断裂。
本发明中，分子量小是指分子量小于1000，优选地小于600。热力学性质不好主要是指热分解温度较低，例如低于400℃，优选地低于350℃，更优选地低于300℃，例如在260-280℃之间，例如低于250℃。溶解度不好是指在有机溶剂的中溶解度低于10mg/ml，有机溶剂例如可以是四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、甲苯、丙酮等。发光性能良好是指固态发光效率大于60％。
根据本发明的一个实施方式，所述母核C选自
其中属于分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团，其它五个母核结构属于分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团。
根据本发明的化合物相比母核，分子量显著增大，化合物结构中的芴分子由于为深蓝光发射的分子，最高占有轨道与最低未占有轨道之间的能量差值较大，因此不影响母核C的光电性能；烷基链的引入可大幅增加化合物在有机溶剂中的溶解性。
根据本发明的一个实施方式，M选自咔唑基。当M选自咔唑基时，进一步增强了化合物分子的刚性，改善了分子的热力学性质，咔唑基还可以增加分子的空穴传输性能。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自
根据本发明的另一个实施方式，所述化合物选自
根据本发明的另一方面，提供了如上所述化合物的制备方法，包括以下步骤：
母核C的卤代物与的硼化物发生偶联反应，得到具有式(I)所示结构的化合物。
根据本发明的化合物的制备方法，原料价格低廉，合成路线简洁，反应条件温和，容易纯化。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
化合物A1的合成
将4-溴-二苯甲酮、Zn粉、干燥的四氢呋喃置于双颈圆底烧瓶中，在-78℃的低温反应仪中待温度恒定后脱气，将TiCl4逐滴加入圆底烧瓶中，搅拌20分钟后移出低温反应仪，并于室温下继续搅拌30分钟，然后移入80℃油浴锅中回流搅拌24h，反应结束后冷却至室温，加入少量水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，萃取液浓缩后，柱层析分离(洗脱液为石油醚：二氯甲烷6:1)，得到白色固体1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯。
将2-溴代芴溶于干燥的四氢呋喃，并逐滴加入到除去氧化膜的氢化钠中，活化1h，将N-(6-溴-己烷)-咔唑溶于干燥的四氢呋喃中，并逐滴加入体系中，回流反应48h，反应结束后冷却至室温，将多余的氢化钠过滤，浓缩滤液，柱层析分离(洗脱液为石油醚：二氯甲烷4:1)，得到白色固体2-溴-9,9-(N-咔唑-己基)芴。
将2-溴-9,9-(N-咔唑-己基)芴、联硼酸频那醇酯和无水醋酸钾溶解在二氧六环中，在氮气保护下加入催化剂Pd(dppf)Cl2，反应体系在80℃下回流搅拌48h，反应结束后冷却至室温，加入适量的水，用二氯甲烷萃取，合并有机相，将萃取液浓缩后，柱层析分离(洗脱液为石油醚：二氯甲烷3.5:1)，得到白色固体2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2二氧杂戊硼烷)-9,9-(N-咔唑-己基)芴。
将1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷)-9,9-(N-咔唑-己基)芴、色谱纯甲苯、碳酸钠水溶液(2M/L)、无水乙醇置于圆底烧瓶中，在氮气环境下加入催化剂Pd(PPh3)4，反应体系在90℃下回流搅拌48h，待反应结束后将体系冷却至室温，向体系中加入适量的水然后用二氯甲烷萃取，萃取液浓缩后，柱层析分离(洗脱液为石油醚：二氯甲烷4:1)，得到目标产物，为淡黄色固体。
采用基质辅助飞行时间质谱仪对得到的产物进行质谱检测，得到的质谱图如图1所示，可以看出，化合物A1的m/e(质子数/电荷数，即质荷比)：1659.9。
对得到的产物进行核磁检测，得到的核磁谱图如图2所示，其解析数据如下：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝7.7Hz,1H),8.06(d,J＝7.7Hz,1H),7.71(dd,J＝7.6,4.7Hz,1H),7.64(dd,J＝11.2,7.8Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.49(t,J＝9.0Hz,1H),7.47–7.43(m,1H),7.43(s,1H),7.40(d,J＝5.6Hz,1H),7.38(d,J＝7.9Hz,1H),7.31(d,J＝8.2Hz,1H),7.27(t,J＝3.3Hz,1H),7.24(d,J＝4.9Hz,1H),7.23(s,1H),7.22(d,J＝2.8Hz,1H),7.20(s,1H),7.18(d,J＝6.9Hz,2H),7.15(d,J＝8.2Hz,1H),7.14–7.11(m,1H),4.17(t,J＝7.2Hz,1H),4.10(t,J＝7.2Hz,1H),1.91(dt,J＝22.0,8.2Hz,2H),1.69(dt,J＝14.8,7.4Hz,1H),1.62(dd,J＝14.4,7.1Hz,1H),1.21–0.98(m,4H),0.60(dt,J＝21.6,7.3Hz,2H).
采用与化合物A1制备方法类似的步骤制备其他化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种发光材料，所述发光材料包含如上所述的化合物。
根据本发明的又一方面，提供了一种有机发光器件，包括：
基底；
设置于所述基底上的第一电极；
设置于第一电极上的有机功能层，所述有机功能层包括发光层；
设置于所述有机功能层上的第二电极；
其中，所述发光层包含如上所述的发光材料。
根据本发明的一个实施方式，所述发光材料作为所述发光层的主体材料。
根据本发明的有机功能层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层。
根据本发明的有机发光器件的结构如图3所示，其中，基底1为玻璃或其他适合材质(如塑料)；第一电极2为ITO或IGZO等透明电极；有机功能层3包括一层或多层有机膜层；第二电极4为金属阴极。其中，第一电极2和第二电极4可互换，即第一电极2为金属阴极，第二电极4为ITO或IGZO等透明电极。
根据本发明的又一方面，提供了一种如上所述的有机发光器件的制备方法，其中，采用溶液加工法制备得到有机发光器件。
具体步骤包括：将ITO玻璃依次使用丙酮、碱性洗液、超纯水、异丙醇各超声清洗两次，每次15分钟，然后用臭氧清洗机处理15分钟。向玻璃基底上旋转涂布40nm厚的PEDOT：PSS溶液，放置于真空烘箱120℃下45分钟烘干，然后涂布根据本发明的化合物的四氢呋喃溶液(浓度为10mg/mL)作为发光层，厚度为50nm。将基片转移到真空腔室进行热蒸发镀膜，制备电子传输层(TmPyPb，50nm)、电子注入层(LiF，0.5-1nm)和阴极(Al，100nm)，形成完整的器件。
根据本发明的又一方面，还提供了一种显示装置，包括根据本发明的有机发光器件。
由此可见，根据本发明的化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合实施例对本发明进行进一步描述。
实施例1化合物的相关参数
化合物A1、A2、A3、B1、B3、B4、B6及对应的母核C1、C2、C3、C4、C6的相关参数如表1所示。其中，化合物的热分解温度通过热失重分析仪(TGA)测量。发射光谱通过以下方法得到：将分子溶解于四氢呋喃溶液中，配制成10mg/ml的溶液，通过旋涂方式在石英片上制备薄膜，然后通过荧光发射光谱仪测量得到发射光谱。图4示出了化合物A1、化合物A2、化合物A3的发射光谱图。
表1
母核C1 化合物A1 化合物B1 母核C3 化合物A3 化合物B3
分子量 332 1659 1329 344 1671 1341
热分解温度(℃) 224 410 400 235 411 400
发射光谱(nm) 450 480 480 520 530 530
母核C2 化合物A2 母核C4 化合物B4 母核C6 化合物B6
分子量 581 1908 457 1784 230 1226
热分解温度(℃) 370 453 269 440 - 410
发射光谱(nm) 510 510 484 484 - 550
由表1可以看出，根据本发明的化合物相比其对应的母核结构
分子量和热分解温度均得到了提高，热力学性质得到了改善；同时发射光谱值变化不大，不影响母核的发光性能。
此外，M选自咔唑基的化合物A1相比M选自H原子的化合物B1，热分解温度明显更高，热力学性质改善作用更好；同样地，M选自咔唑基的化合物A3相比M选自H原子的化合物B3，热分解温度明显更高，热力学性质改善作用更好。
实施例2制备有机发光器件
旋涂根据本发明的化合物A1、A2以及对照C1、C2作为发光层，制备得到有机发光器件M1、M2、N1、N2。
具体步骤包括：将ITO玻璃依次使用丙酮、碱性洗液、超纯水、异丙醇各超声清洗两次，每次15分钟，然后用臭氧清洗机处理15分钟。向玻璃基底上旋转涂布40nm厚的PEDOT：PSS溶液，放置于真空烘箱120℃下45分钟烘干，然后涂布化合物A1、A2、C1或C2的四氢呋喃溶液(浓度为10mg/mL)作为发光层，厚度为50nm。将基片转移到真空腔室进行热蒸发镀膜，制备电子传输层(TmPyPb，50nm)、电子注入层(LiF，0.5-1nm)和阴极(Al，100nm)，形成完整的器件。
所得到的器件的相关参数如表2所示。其中，Vturn-on表示启动电压，ηc表示最大电流效率，ηp表示最大流明效率，ELλmax表示最大发射光谱，EQE(max)表示最大外量子效率。
母核C1、C2由于分子量小、热力学性质差，旋涂得到的器件极不稳定，无法采集到相关的数据。由此可见，对母核进行结构修饰后得到的化合物相比对应的母核，光电学性质得到明显的改善，可用于溶液加工。
表2
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示结构，
其中，母核C选自
R选自总碳原子数为4-8的直链烷基或支链烷基中的任意一种，M选自H原子或咔唑基，a选自0或者1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自
4.一种如权利要求1至3任一项所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
母核C的卤代物与的硼化物发生取代反应，得到具有式(I)所示结构的化合物。
5.一种发光材料，其特征在于，所述发光材料包含如权利要求1至3任一项所述的化合物。
6.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
基底；
设置于所述基底上的第一电极；
设置于第一电极上的有机功能层，所述有机功能层包括发光层；
设置于所述有机功能层上的第二电极；
所述发光层包含权利要求5所述的发光材料。
7.根据权利要求6所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述发光材料作为所述发光层的主体材料。
8.一种如权利要求6或7所述的有机发光器件的制备方法，其特征在于，采用溶液加工法制备得到有机发光器件。
9.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求6或7所述的有机发光器件。
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