CN107159156A - 吸附树脂及其二次交联后改性方法、血液灌流装置 - Google Patents

吸附树脂及其二次交联后改性方法、血液灌流装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了吸附树脂的二次交联后改性方法，其包括如下步骤：对聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上的残余双键进行环氧活化，经水解形成多羟基表面；羟基与环氧基团进行二次交联。本发明通过活化水解使疏水性的吸附树脂形成多羟基的表面，不仅使其亲水性提高，还提供了改性的功能基团，使其无需在苯环上改性。再采用环氧氯丙烷进行二次交联，获得了强度更高、空间结构更稳定的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂微球。本发明无需使用到具有强烈致癌物的氯甲醚或昂贵的乙烯基苄基氯，且成本较低。本发明还公开了由该二次交联后改性方法所制备得到的吸附树脂及使用了该吸附树脂的血液灌流装置。

Description

吸附树脂及其二次交联后改性方法、血液灌流装置
技术领域
本发明涉及生物医用吸附材料领域，特别是涉及一种吸附树脂的二次后交联后改性方法。
背景技术
血液灌流主要是利用吸附剂清除血液中的毒素和致病物质，从而达到净化血液，缓解、治疗疾病的目的。血液灌流在临床上具有明显的疗效，是目前不可缺少的一种治疗方法。
而血液灌流器是血液灌流中常用的耗材，其填装的吸附剂主要是聚苯乙烯二乙烯基苯吸附树脂，但一般国产的聚苯乙烯二乙烯基苯吸附树脂制备时采用56％纯度的二乙烯基苯作为交联剂，使得制成的树脂强度不够，所以需要对聚苯乙烯二乙烯基苯修饰改性进一步交联。
进行后交联是在苯环上进行氯甲基化等改性，中国专利CN105859962A公开了一种咪唑修饰后交联树脂的制备方法及应用。咪唑修饰后交联树脂的制备方法是将含乙烯基咪唑类单体、二乙烯苯交联剂、引发剂、邻二甲苯和/或苯甲醇致孔剂及分散剂通过悬浮聚合，得到前驱体树脂，其所得前驱体树脂在路易斯酸催化作用下，进行Friedel-Crafts反应，得到比表面积较高和孔容较大且具有适宜孔结构和极性的咪唑修饰后交联树脂。但Friedel-Crafts反应需使用具有强挥发性和严重致癌毒性的氯甲醚，其制备过程中难以避免残留，这就使得其制成的血液灌流器潜在较大的风险。现有技术中也有用乙烯基苄基氯和苯乙烯、二乙烯基苯共聚制备吸附树脂的，但乙烯基苄基氯价格又很高。因此上述现有技术中的这两种方法都存在着严重的缺点。
发明内容
本发明的目的在于针对上述现有技术的不足，提供一种吸附树脂的二次交联后改性方法，其减少了有害物质的使用，同时提高了吸附树脂的交联度、刚性和稳定性。
本发明所采取的技术方案是：
吸附树脂的二次交联后改性方法，其包括如下步骤：
对聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上的残余双键进行环氧活化，经水解形成多羟基表面；
羟基与环氧基团进行二次交联。
具体地，本发明中的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂是由56％及以上纯度的二乙烯基苯作为交联剂，经与苯乙烯聚合制备而成的，其制备方法可为一步法悬浮聚合，这种经一次交联制备而成的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上具有较多的残余双键。进一步地，所述聚苯乙烯二乙烯基苯树脂的表面羟基含量为0.5～4mmol/g，比表面积不低于400m2，孔径范围为3～200nm，以使其具有充足的面积空间吸附目标毒素分子。
作为上述方案的进一步改进，所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，更具体地包括如下步骤：
对聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上的残余双键进行环氧活化，经水解形成多羟基表面；
羟基与环氧基团进行二次交联；
对经二次交联后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂固载配基。
具体地，具有多羟基表面的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂经二次交联后表面会残余未反应的环氧基团，因此进一步地，所述配基固载于残余的环氧基团上。其中固载配基的方法及配基的种类是多样化的，如含氨基的多粘菌素B、聚乙烯亚胺、赖氨酸、聚赖氨酸、聚天冬氨酸、聚谷氨酸等。
作为上述方案的进一步改进，其中羟基与环氧基团进行二次交联的具体操作方法为：将经环氧活化后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂和氢氧化钠混匀静置，后依次加入二甲亚砜、环氧氯丙烷，放到水浴摇床里进行二次交联反应。具体地，所述氢氧化钠和二甲亚砜质量比为4:1～1:4；所述氢氧化钠和环氧氯丙烷质量比为3:1～12:1。再进一步地，二次交联反应完成后，依次用食用酒精、去离子水洗涤，即可获得聚苯乙烯二乙烯基苯树脂微球。
一种由上述二次交联后改性方法所制备得到的吸附树脂及一种使用了该吸附树脂的血液灌流装置。
本发明的有益效果是：
本发明通过活化水解使疏水性的吸附树脂形成多羟基的表面，不仅使其亲水性提高，还提供了改性的功能基团，使其无需在苯环上改性。再采用环氧氯丙烷进行二次交联，获得了强度更高、空间结构更稳定的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂微球。通过羟基与环氧基团实现二次交联，进一步在吸附树脂基体中引入化学键，从而提高聚苯乙烯二乙烯基苯树脂的强度。
本发明无需使用到具有强烈致癌物的氯甲醚或昂贵的乙烯基苄基氯，且成本较低。经二次交联后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂，还可以对其表面部分残余的环氧基团固载不同功能的配体，进行修饰改性，进而提高吸附树脂对致病物质的选择性清除能力和改善吸附树脂的血液相容性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行具体描述，以便于所属技术领域的人员对本发明的理解。有必要在此特别指出的是，实施例只是用于对本发明做进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，所属领域技术熟练人员，根据上述发明内容对本发明作出的非本质性的改进和调整，应仍属于本发明的保护范围。同时下述所提及的原料未详细说明的，均为市售产品；未详细提及的工艺步骤或制备方法为均为本领域技术人员所知晓的工艺步骤或制备方法。
吸附树脂的二次交联后改性方法，其包括如下步骤：
对聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上的残余双键进行环氧活化，经水解形成多羟基表面；
羟基与环氧基团进行二次交联。
进一步地，所述聚苯乙烯二乙烯基苯树脂的表面羟基含量为0.5～4mmol/g，比表面积不低于400m2，孔径范围为3～200nm。
作为进一步改进的实施方式，所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，更具体地包括如下步骤：
对聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上的残余双键进行环氧活化，经水解形成多羟基表面；
羟基与环氧基团进行二次交联；
对经二次交联后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂固载配基。
实际上，所述配基固载于残余的环氧基团上。其中固载配基的方法及配基的种类是多样化的，如含氨基的多粘菌素B、聚乙烯亚胺、赖氨酸、聚赖氨酸、聚天冬氨酸、聚谷氨酸等。
作为进一步改进的实施方式，其中羟基与环氧基团进行二次交联的具体操作方法为：将经环氧活化后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂和氢氧化钠混匀静置，后依次加入二甲亚砜、环氧氯丙烷，放到水浴摇床里进行二次交联反应。具体地，所述氢氧化钠和二甲亚砜质量比为4:1～1:4；所述氢氧化钠和环氧氯丙烷质量比为3:1～12:1。再进一步地，二次交联反应完成后，依次用食用酒精、去离子水洗涤，即可获得聚苯乙烯二乙烯基苯树脂微球。
一种由上述二次交联后改性方法所制备得到的吸附树脂及一种使用了该吸附树脂的血液灌流装置。
实施例1
1.1吸附树脂的环氧活化：
取聚苯乙烯二乙烯基苯树脂(合成交联剂为纯度80wt％的二乙烯基苯)加入40mL的二氯乙烷浸泡过夜，逐滴加入20mL的含有1.5％间氯过氧苯甲酸的二氯乙烷溶液，于冰水浴中(温度控制在0～4℃)搅拌反应24h，转速200rpm。反应完成后分别用食用酒精、去离子水清洗，得到环氧化改性的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂。
1.2吸附树脂的水解：
将上述环氧活化后的吸附树脂加入100mL质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，浸泡过夜，而后水洗至中性。
1.3吸附树脂的二次交联：
取上述水解后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂40g于500mL的具塞三角烧瓶中，加入60mL摩尔浓度为3.0moI/L的氢氧化钠溶液，30℃静止10min，再依次加入32mL二甲亚砜和10mL环氧氯丙烷，放到170rpm的水浴摇床中，于40℃反应2h，然后用食用酒精、去离子水洗涤，得到二次交联吸附树脂。
实施例2
2.1吸附树脂的环氧活化：
取聚苯乙烯二乙烯基苯树脂(合成交联剂为纯度80wt％的二乙烯基苯)加入40mL的二氯乙烷浸泡过夜，再加入5mL质量浓度为30％的双氧水和5g的1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)在60℃中搅拌反应4h，转速200rpm。反应完成后分别用食用酒精、去离子水清洗，得到环氧化改性的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂。
2.2吸附树脂的水解：
将上述环氧活化后的吸附树脂加入100mL质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，浸泡过夜，而后水洗至中性。
2.3吸附树脂的二次交联：
取上述水解后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂40g于500mL的具塞三角烧瓶中，加入60mL摩尔浓度为3.0moI/L的氢氧化钠溶液，30℃静止5min，再依次加入30mL二甲亚砜和10mL环氧氯丙烷，放到200rpm的水浴摇床中，于30℃反应2h，然后用食用酒精、去离子水洗涤，得到二次交联吸附树脂。
实施例3：吸附树脂二次交联后固载配基
3.1固载多粘菌素B
取实施例1制备得的二次交联吸附树脂，加入2g聚赖氨酸的水溶液200mL，于50℃反应24h。反应完成后用食用酒精、去离子水清洗。
3.2固载聚乙烯亚胺
取实施例1制备得的二次交联吸附树脂，加入3g聚赖氨酸的水溶液200mL，于60℃反应24h。反应完成后用食用酒精、去离子水清洗。
3.3固载聚赖氨酸
取实施例1制备得的二次交联吸附树脂，加入4g聚赖氨酸的水溶液200mL，于55℃反应24h。反应完成后用食用酒精、去离子水清洗。
实施例4：血液相容性
分别取实施例1、实施例2和实施例3中3.1、3.2、3.3制备得的吸附树脂1mL湿树脂(共5个试样)，经生理盐水浸泡10h后装入灌流器内，用注射器注入10mL经过肝素钠抗凝的兔子全血，以50mL/min的流速灌流2h，同时加一支空灌流器进行对照实验。经过BeckmanLH750血细胞分析仪测定灌流前后血液各组分的变化。
结果表明，本发明制备得的吸附树脂，灌流前后血液中各主要组分的变化不大，由此表明本发明制备得到的吸附树脂具有良好的血液相容性。
实施例5：吸附实验
取无热原试管，分别加入实施例1中未经处理的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂(合成交联剂为纯度80wt％的二乙烯基苯)和实施例1中1.3制备得的经二次交联改性的吸附树脂1mL，再加入含β2微球蛋白1820ng/mL的血浆10mL，震荡吸附2h(温度37℃，震荡速率100±10rpm)，然后检测β2微球蛋白浓度，分别计算两种吸附树脂对其清除率。
表1吸附树脂对β2微球蛋白的清除率
一般的交联会使吸附树脂的孔径减少，从而影响吸附效果。通过表1数据可得，本发明的聚苯乙烯二乙烯基苯吸附树脂二次交联后相对于未经二次交联改性的聚苯乙烯二乙烯基苯吸附树脂在清除性能方面上没有明显下降，其清除率可达到85％以上。
实施例6：吸附树脂颗粒强度测定
用颗粒强度测定仪分别测定实施例1中未经处理的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂(合成交联剂为纯度80wt％的二乙烯基苯)和实施例1中1.3制备得的经二次交联改性的吸附树脂。
表2吸附树脂的强度
项目 强度(N)
未经二次交联处理的吸附树脂 3.41
经二次交联处理的吸附树脂 16.52
由此可见，经过二次交联的吸附树脂的强度明显提高至未经二次交联处理前的4～5倍，交联增强效果显著。
实施例7：溶血实验
分别取实施例1、实施例2和实施例3中3.1、3.2、3.3制备得的吸附树脂测定其溶血率(其中溶血试验是根据《GB/T16886.4-2003医疗器械生物学评价第4部分与血液相互作用试验选择》、《GB/T16175-2008医用有机硅材料生物学评价试验方法》)。
取样品组每管加入供试品5g，再加入氯化钠注射液10mL；阴性对照组每管加入氯化钠注射液10mL；阳性对照组每管加入蒸馏水10mL。每组平行操作3管。全部试管放入恒温水浴中(37±1)℃保温30min后，每支试管加入0.2mL稀释兔血，轻轻混匀，置(37±1)℃水浴中继续保温60min。倒出管内液体以800g离心5min。吸取上清液移入比色皿内，用分光光度计在545nm波长处测定吸光度。样品组合对照组吸光度均取3管的平均值。阴性对照管
的吸光度应不大于0.03，阳性对照管的吸光度应为0.8±0.3，否则应重新试验。
其中：A——样品组吸光度；
B——阴性对照组吸光度；
C——阳性对照组吸光度。
结果得到实施例1、实施例2和实施例3中3.1、3.2、3.3制备得的吸附树脂的溶血率均小于1％，符合国家标准要求的低于5％。
上述实施例为本发明的优选实施例，凡与本发明类似的工艺及所作的等效变化，均应属于本发明的保护范畴。

Claims (10)

1.吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于，包括如下步骤：
对聚苯乙烯二乙烯基苯树脂上的残余双键进行环氧活化，经水解形成多羟基表面；
羟基与环氧基团进行二次交联。
2.根据权利要求1所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于，还包括如下步骤：
对经二次交联后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂固载配基。
3.根据权利要求2所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于：所述配基固载于残余的环氧基团上。
4.根据权利要求1所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于：所述多羟基表面的羟基含量0.5～4mmol/g。
5.根据权利要求1所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于：所述聚苯乙烯二乙烯基苯树脂的比表面积不低于400m2；所述聚苯乙烯二乙烯基苯树脂的孔径为3～200nm。
6.根据权利要求1或2所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于：将经环氧活化后的聚苯乙烯二乙烯基苯树脂和氢氧化钠混匀静置，后依次加入二甲亚砜、环氧氯丙烷，放到水浴摇床里进行二次交联反应。
7.根据权利要求6所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于：所述氢氧化钠和二甲亚砜质量比为4:1～1:4。
8.根据权利要求6所述的吸附树脂的二次交联后改性方法，其特征在于：所述氢氧化钠和环氧氯丙烷质量比为3:1～12:1。
9.一种由权利要求1～8任一项所述的吸附树脂的二次交联后改性方法所制备得到的吸附树脂。
10.一种使用如权利要求9所述的吸附树脂的血液灌流装置。
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